Derivado piridil-triazolopirimidina o su sal, pesticida que lo contiene y su procedimiento de producción.
Un derivado piridil-triazolopirimidina representado por la fórmula (I) o su sal:
en la que
R1 es alquilo que puede estar sustituido por A, cicloalquilo que puede estar sustituido por A, alquenilo quepuede estar sustituido por A, alquinilo que puede estar sustituido por A, halógeno, ciano, arilo, un grupoheterocíclico, OR2, S (O)nR3 o NR4R5; R2 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo o arilo;
R3 es alquilo;
R4 es hidrógeno o alquilo;
R5 es hidrógeno o alquilo;
A es halógeno, OR2, S(O)nR3, NR4R5, ciano, cicloalquilo, arilo o un grupo heterocíclico;
X es alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, haloalquilo, ciano o nitro;
m es un número entero de desde 1 hasta 4 y
n es un número entero de desde 0 hasta 2.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2008/052475.
Solicitante: ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD..
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 3-15, EDOBORI 1-CHOME, NISHI-KU OSAKA-SHI OSAKA 550-0002 JAPON.
Inventor/es: MORITA, MASAYUKI, HAGA, TAKAHIRO, KIMURA,Hirohiko, UEKI,Toshihiko, HAMAMOTO,Taku, UEDA,TSUYOSHI, KIRIYAMA,KAZUHISA, YOSHIDA,KOTARO.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
- A61K31/4985 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Pirazinas o piperazinas condensadas en orto o en peri con sistemas heterocíclicos.
- A61P33/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Agentes antiparasitarios.
- C07D487/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
PDF original: ES-2400574_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivado piridil-triazolopirimidina o su sal, pesticida que lo contiene y su procedimiento de producción
Campo técnico La presente invención se refiere a un insecticida y/o miticida que contiene un novedoso derivado piridiltriazolopirimidina o su sal como un principio activo.
Antecedentes de la técnica El documento WO2004/082383 divulga el uso de derivados triazolopirimidina que tienen una estructura química específica como nematicida. Sin embargo, estos compuestos son diferentes de los compuestos de la presente invención en la estructura química. Además, el documento WO2002/02563 divulga un método para prevenir o tratar
el crecimiento de las células tumorales cancerosas y las enfermedades relacionadas, que comprende aplicar una cantidad eficaz de un derivado de triazolopirimidina a un mamífero. Sin embargo, no divulga los compuestos de la presente invención y el uso de los compuestos de la presente invención como un insecticida y/o miticida.
Selby et al. (ACS Symp. Series 504 (Synth. Chem. Agrochem. Ill) , 1992, 91-102) divulga 7-fenil-1, 2, 420 triazolo[1, 5-a]pirimidinas que tienen actividad herbicida.
Petrich et al. (Tetrahedron, 1994, 50 (42) , 12113-24) divulga la reacción de sales de iminio vinilogos y análogos relacionados con 3-amino-1, 2, 4-triazoles para dar triazolo[1, 5-a]pirimidinas 7 sustituidas y 5 sustituidas.
Divulgación de la invención Objeto que se obtiene mediante la invención Durante muchos años, se han utilizado muchos pesticidas, pero muchos de ellos tienen varios problemas, tales como que los efectos no son adecuados, su uso está restringido ya que las plagas han adquirido resistencia, etc. Por consiguiente, se desea desarrollar un plaguicida novedoso sustancialmente libre de tales problemas, por ejemplo, un pesticida capaz de controlar diversas plagas que crean problemas en los campos agrícolas y hortícolas o un pesticida capaz de controlar plagas parasitarias en animales.
Medios para lograr el objetivo Los presentes inventores han realizado diversos estudios sobre derivados piridil-triazolopirimidina en un esfuerzo por encontrar un insecticida superior y/o miticida. Como resultado, han encontrado que un novedoso derivado piridiltriazolopirimidina tiene un efecto pesticida extremadamente alto contra las plagas a una dosis baja y al mismo tiempo 40 es seguro para las plantas de cultivo, el enemigo natural de plagas o mamíferos y han logrado la presente invención.
Concretamente, la presente invención se refiere a un derivado piridil-triazolopirimidina representado por la fórmula (I)
o su sal:
en la que R1 es hidrógeno, alquilo que puede estar sustituido por A, cicloalquilo que puede estar sustituido por A, alquenilo que puede estar sustituido por A, alquinilo que puede estar sustituido por A, halógeno, ciano, arilo, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido por alquilo, OR2, S (O) nR3 o NR4R5; R2 es hidrógeno, alquilo, alquenilo,
alquinilo, haloalquilo, alcoxialquilo, acetilo o arilo; R3 es alquilo o acetilo; R4 es hidrógeno o alquilo; R5 es hidrógeno, alquilo, acetilo, CH2CH2OR2 o CH2CN; A es halógeno, OR2, S (O) nR3, NR4R5, ciano, alquilo, cicloalquilo, arilo, un grupo heterocíclico, SCH2COOR2 o -CH (CN) 2; X es alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, NR4R5, S (O) nR3, COR2 o COOR2; m es un número entero de desde 1 hasta 4 y n es un número entero de desde 0 hasta 2; siempre que se excluya la 7- (3-cloro-5- (trifluorometil) piridin-2-il) -[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidina.
La presente invención se refiere además a un insecticida y/o miticida que contiene el derivado piridiltriazolopirimidina de la fórmula (I) o su sal como un principio activo, un método para controlar una plaga mediante su aplicación y su procedimiento de producción.
Efectos de la invención Un insecticida y/o miticida que contiene el derivado piridil-triazolopirimidina de la fórmula (I) anterior o su sal como un principio activo tiene un efecto pesticida muy alto contra las plagas a una dosis baja.
Mejor modo de llevar a cabo la invención Cuando m es un número entero de desde 2 hasta 4, las respectivos X pueden ser iguales o diferentes.
Como el halógeno o halógeno como sustituyente en la fórmula (I) , se puede mencionar un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. El número de halógenos como los sustituyentes pueden ser 1 o más y si es más, los halógenos respectivos pueden ser iguales o diferentes. Además, las posiciones de sustitución de tales halógenos pueden ser cualesquiera posiciones.
El alquilo de la fórmula (I) puede ser lineal o ramificado. Como ejemplo específico, se puede mencionar alquilo C1-6, tal como metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, pentilo o hexilo.
Como el cicloalquilo de la fórmula (I) , se puede mencionar cicloalquilo C3-6, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo.
El alquinilo de la fórmula (I) puede ser lineal o ramificado. Como ejemplo específico, se puede mencionar alquenilo C2-6, tal como vinilo, 1-propenilo, alilo, isopropenilo, 1-butenilo, 1, 3-butadienilo o 1-hexenilo.
El alquinilo de la fórmula (I) puede ser lineal o ramificado. Como ejemplo específico, se puede mencionar alquinilo C2-6, tal como etinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo, 3-metil-1-butinilo, 2-penten-4-inilo o 3-hexinilo.
Como el arilo de la fórmula (I) , se puede mencionar arilo C6-10, tal como, por ejemplo, fenilo o naftilo.
El grupo heterocíclico de la fórmula (I) incluye un grupo heterocíclico condensado en adición a un grupo heterocíclico monocíclico. El grupo heterocíclico monocíclico puede ser, por ejemplo, un grupo heterocíclico de 3 miembros, tal como oxiranilo, un grupo heterocíclico de 5 miembros, tal como furilo, tetrahidrofurilo, tienilo, pirrolilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, dioxolanilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, pirazolilo, pirazolinilo, pirazolidinilo, triazoloilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo o tetrazolilo, o un grupo heterocíclico de 6 miembros, tal como piranilo, piridilo, piperidinilo, dioxanilo, oxazinilo, morfolinilo, tiazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piperazinilo o triazinilo. Entre tales grupos heterocíclicos monocíclicos, se prefiere un grupo heterocíclico monocíclico de 5 ó 6 miembros que contiene desde 1 hasta 4 átomos de al menos un tipo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N. El grupo heterocíclico condensado puede ser, por ejemplo, benzofuranilo, isobenzofuranilo, dihidrobenzofuranilo, dihidroisobenzofuranilo, benzotienilo, isobenzotienilo, dihidrobenzotienilo, dihidroisobenzotienilo, tetrahidrobenzotienilo, indolilo, isoindolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, indazolilo, bencimidazolilo, benzodioxolanilo, benzodioxanilo, cromenilo, cromanilo, isocromanilo, cromonilo, cromanonilo, quinolilo, isoquinolilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, indolizinilo, quinolizinilo, imidazopiridilo, naftiridinilo, pteridinilo, dihidrobenzoxazinilo, dihidrobenzoxazolinonilo, dihidrobenzoxazinonilo o benzotioxanilo. Entre tales grupos heterocíclicos condensados, se prefiere un grupo heterocíclico condensado de 8 a 10 miembros que contiene desde 1 hasta 4 átomos de al menos un tipo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N
La sal del derivado de piridil-triazolopirimidina de la fórmula (I) anterior incluye todos los tipos siempre que sean agrícolamente aceptables. Por ejemplo, se puede mencionar una sal de amonio, tal como una sal de dimetilamonio o una sal de trietilamonio, una sal de ácido inorgánico, tal como un clorhidrato, un perclorato, un sulfato o un nitrato, o una sal de ácido orgánico, tal como un acetato o un metanosulfonato.
El derivado piridil-triazolopirimidina de la fórmula (I) puede tener isómeros ópticos o isómeros geométricos y dichos isómeros y sus mezclas están incluidos en la presente invención. En la presente descripción, los isómeros se divulgan en forma de mezclas, a menos que se especifique lo contrario. Además, en la presente invención, pueden ser incluidos dentro del alcance del conocimiento común en este campo técnico diversos isómeros distintos a los mencionados anteriormente. Además, dependiendo del tipo de tal isómero, la estructura química puede ser diferente de la fórmula mencionada anteriormente (I) , pero es obvio para un experto en la técnica que tal estructura está en relación isomérica, y, por lo tanto, entra dentro de la alcance de la presente invención.
El derivado piridil-triazolopirimidina de la fórmula (I) anterior o su sal puede ser producido por los siguientes procedimientos de producción [1] a [9] y de acuerdo con un método usual para producir una sal.... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un derivado piridil-triazolopirimidina representado por la fórmula (I) o su sal:
en la que R1 es alquilo que puede estar sustituido por A, cicloalquilo que puede estar sustituido por A, alquenilo que puede estar sustituido por A, alquinilo que puede estar sustituido por A, halógeno, ciano, arilo, un grupo heterocíclico, OR2, S (O) nR3 o NR4R5; R2 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo o arilo; R3 es alquilo; R4 es hidrógeno o alquilo; R5 es hidrógeno o alquilo;
A es halógeno, OR2, S (O) nR3, NR4R5, ciano, cicloalquilo, arilo o un grupo heterocíclico; X es alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, haloalquilo, ciano o nitro; m es un número entero de desde 1 hasta 4 y n es un número entero de desde 0 hasta 2.
2. El derivado piridil-triazolopirimidina o su sal de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, ciano, arilo, un grupo heterocíclico, OR2, S (O) nR3 o NR4R5.
3. El derivado piridil-triazolopirimidina o su sal de acuerdo con la reivindicación 2, en el que R1 es alquilo, haloalquilo,
cicloalquilo o alquenilo. 25
4. El derivado piridil-triazolopirimidina o su sal de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es alquilo, haloalquilo, alquinilo, ciano, arilo, un grupo heterocíclico, OR2, S (O) nR3 o NR4R5.
5. Un insecticida o acaricida que contiene el derivado piridil-triazolopirimidina o su sal como se define en la 30 reivindicación 1, como un principio activo.
6. Un procedimiento para la producción de un derivado piridil-triazolopirimidina representado por la fórmula (I) o su sal:
en la que R1 es alquilo que puede estar sustituido por A, cicloalquilo que puede estar sustituido por A, alquenilo que puede estar sustituido por A, alquinilo que puede estar sustituido por A, halógeno, ciano, arilo, un grupo heterocíclico, OR2, S (O) nR3 o NR4R5; R2 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo o arilo; R3 es alquilo; R4 es hidrógeno o alquilo; R5 es hidrógeno o alquilo;
A es halógeno, OR2, S (O) nR3, NR4R5, ciano, cicloalquilo, arilo o un grupo heterocíclico; X es alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, haloalquilo, ciano o nitro; m es un número entero de desde 1 hasta 4 y
n es un número entero de desde 0 hasta 2, el cual comprende
(1) condensar un derivado cetona a, º-insaturada representada por la fórmula (IV) :
en la que X y m son como se ha definido anteriormente, R1a es alquilo que puede estar sustituido por A, cicloalquilo que puede estar sustituido por A, alquenilo que puede estar sustituido por A, alquinilo que puede estar sustituido por A, arilo o un grupo heterocíclico y R7 es alquilo y un compuesto representado por la fórmula (V) :
(2) condensar un derivado cetona a, º-insaturada representada por la fórmula (VII) :
en la que R3, X y m son como se ha definido anteriormente y el compuesto de la fórmula anterior (V) ;
(3) oxidar un compuesto representado por la fórmula (1-2) :
en la que R3, X y m son como se ha definido anteriormente,
(4) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (1-3) :
en la que R3, X y m son como se ha definido anteriormente y na es un número entero de desde 1 hasta 2, con un reactivo nucleófilo;
(5) condensar un compuesto representado por la fórmula (IX) :
en la que X y m son como se ha definido anteriormente y R 1c es alquilo que puede estar sustituido por A, cicloalquilo que puede estar sustituido por A, alquenilo que puede estar sustituido por A, alquinilo que puede estar sustituido por
A, arilo o un grupo heterocíclico y el compuesto de la fórmula anterior (V) o (6) halogenar un derivado 4, 5-dihidro-5-oxo[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidina representado por la fórmula (XV) :
en la que X y m son como se ha definido anteriormente.
7. Un procedimiento para la producción de un derivado piridil-triazolopirimidina representado por la fórmula (1-1) o su sal:
en la que R1a es alquilo que puede estar sustituido por A, cicloalquilo que puede estar sustituido por A, alquenilo que puede estar sustituido por A, alquinilo que puede estar sustituido por A, arilo o un grupo heterocíclico; X es alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, haloalquilo, ciano, o nitro; R2 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, o arilo; R3 es alquilo:
R4 es hidrógeno o alquilo; R5 es hidrógeno o alquilo; A es halógeno, OR2, S (O) nR3, NR4R5, ciano, cicloalquilo, arilo o un grupo heterocíclico; m es un número entero de desde 1 hasta 4; y n es un número entero de desde 0 hasta 2;
el cual comprende condensar un compuesto representado por la fórmula (II) :
en la que X y m son como se ha definido anteriormente y un compuesto representado por la fórmula (III) :
en la que R1a es como se ha definido anteriormente;
y cada uno de R6 y R7 que son independientes entre sí, es alquilo, para obtener un derivado cetona a, -insaturada representado por la fórmula (IV) :
en la que R1a, R7, X y m son como se ha definido anteriormente y condensar el derivado cetona obtenido y un compuesto representado por la fórmula (V) :
8. Un procedimiento para la producción de un derivado piridil-triazolopirimidina representado por la fórmula (I-5) o su sal:
en la que R1c es alquilo que puede estar sustituido por A, cicloalquilo que puede estar sustituido por A, alquenilo que puede estar sustituido por A, alquinilo que puede estar sustituido por A, arilo o un grupo heterocíclico; X es alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, haloalquilo, ciano o nitro; R2 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo o arilo; R3 es alquilo; R4 es hidrógeno o alquilo;
R5 es hidrógeno o alquilo; A es halógeno, OR2, S (O) nR3, NR4R5, ciano, cicloalquilo, arilo o un grupo heterocíclico; m es un número entero de desde 1 hasta 4 y n es un número entero de desde 0 hasta 2 , el cual comprende (1) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (II) : 20
en la que X y m son como se ha definido anteriormente, con un compuesto representado por la fórmula (VIII) : 25 R1CO2R8
en la que R1c es como se ha definido anteriormente y R8 es alquilo, o (2) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (X) :
en la que X y m son como se ha definido anteriormente y R9 es alquilo, con un compuesto representado por la fórmula (XVI) :
en la que R1c es como se ha definido anteriormente, para obtener un compuesto representado por la fórmula (IX) :
en la que R1c, X y m son como se ha definido anteriormente y
(3) condensar el compuesto de la fórmula anterior (IX) y un compuesto representado por la fórmula (V) :
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