Derivado de tetrazolil oxima, sal del mismo y agente de control de las enfermedades de las plantas.

Derivado de tetrazolil oxima representado por la fórmula (1) o una sal del mismo:

(en la fórmula (1), X representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-8, un grupo alcoxi C1-8, un grupo ciano,un grupo alquil C1-8 sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C1-8 o un grupo arilo opcionalmente sustituido;n1 representa un número entero de 0 a 5, cuando n1 es 2 o más, varios X pueden ser iguales o diferentes el uno delotro;

A representa un grupo tetrazolilo representado por la fórmula (2) o (3):

(en la fórmula (2), Y representa un grupo alquilo C1-8),

(en la fórmula (3), Y es como se definió anteriormente),

Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula (4), o un grupo tiazolilo representado por la fórmula (5):

(en la fórmula (4), R representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupotiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo alquilo C1-8opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-8 opcionalmentesustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, OR1, S(O)mR1,COR1, o CO2R1, R1 representa un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo alquilo C1-8 opcionalmentesustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, ungrupo alquinilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, o un grupo heterocíclicoopcionalmente sustituido, m representa un número entero de 0 a 2;

n2 representa un número entero de 0 a 3, cuando n2 es 2 o más, varios R pueden ser iguales o diferentes.

Derivado de tetrazolil oxima, sal del mismo y agente de control de las enfermedades de las plantas.

Campo técnico

La presente invención se refiere a un derivado de tetrazolil oxima o a una sal del mismo y a un agente de control de control de enfermedades de las plantas que contiene la misma como principio activo.

Se reivindica prioridad sobre la solicitud de patente japonesa nº 2009-047770, presentada el 2 de marzo de 2009.

Técnica anterior

Hasta ahora, en el cultivo de productos agrícolas y hortícolas, un gran número de agentes de control de enfermedades se utilizan contra las enfermedades de los cultivos. Por ejemplo, los documentos de patentes 1 a 6 describen un derivado de tetrazolil oxima que tienen una estructura similar a la del compuesto de la presente invención.

Sin embargo, puesto que los efectos de control de los agentes convencionales de control de las enfermedades de plantas pueden ser inadecuados, la utilización de los mismos puede restringirse debido a la aparición de organismos patógenos agroquímico-resistentes, y el agente agroquímico puede dañar las plantas o contaminarlas o el agente agroquímico puede demostrar toxicidad para los seres humanos, animales de granja o de vida marina, un número considerable de estos agentes de control de enfermedades no se consideran satisfactorios. Por lo tanto, resulta necesario desarrollar un agente de control de las enfermedades de las plantas que se puede utilizar de forma segura y tenga pocas de estas deficiencias.

Bibliografía de la técnica anterior

Documentos de patente Documento de patente 1: Solicitud de patente japonesa no examinada, primera publicación nº 2004 - 131416

Documento de patente 2: Solicitud de patente japonesa no examinada, primera publicación nº 2004-131392

Documento de patente 3: Solicitud de patente japonesa no examinada, primera publicación nº 2003-137875

Documento de patente 4: WO 2008/006873

Documento de patente 5: WO 2008/006874

Documento de patente 6: WO 2008/006875

Descripción de la invención Problemas que debe resolver la invención La presente invención fue concebida en vista de las circunstancias anteriormente descritas encontradas en la técnica convencional, y su objetivo consiste en proporcionar un nuevo derivado de tetrazolil oxima o una sal del mismo, y un agente de control de enfermedades de las plantas que contiene al menos uno de los mismos como principio activo, que tiene excelentes efectos en el control de enfermedades de las plantas.

Medios para resolver los problemas Se realizó una investigación exhaustiva sobre numerosas síntesis de derivados de tetrazolil oxima o sales de los mismos, así como sus actividades fisiológicas para resolver los problemas descritos anteriormente, y se completó la presente invención con el descubrimiento de que un derivado de tetrazolil oxima representado por la fórmula (1) o una sal del mismo tiene un excelente efecto de control contra las enfermedades de las plantas, y no tiene ejerce daño químico a las plantas útiles.

Es decir, el primer aspecto de la presente invención es un derivado de tetrazoíl oxima representado por la fórmula (1) o una sal del mismo.

Fórmula química 1 En la fórmula (1) , X representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-8, un grupo alcoxi C1-8, un grupo ciano, un grupo alquil C1-8 sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C1-8 o un grupo arilo opcionalmente sustituido.

n1 representa un número entero de 0 a 5. Cuando n1 es 2 o más, varias X pueden ser iguales o diferentes unos de 5 otros.

A representa un grupo tetrazolilo representado por la fórmula (2) o (3) .

Fórmula química 2 10

En la fórmula (2 ) , Y representa un grupo alquilo C1-8. 15 Fórmula química 3

En la fórmula (3) , Y es como se ha definido anteriormente. Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula (4) , o un grupo tiazolilo representado por la fórmula (5) . Fórmula química 4

En la fórmula (4) , R representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, OR1, S (O) mR1, COR1 o CO2R1. R1 representa un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C28 opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido o un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido. m representa un número entero de 0 a 2.

n2 representa un número entero de 0 a 3. Cuando n2 es 2 o más, varios R puede ser iguales o diferentes unos de otros.

Z representa un grupo representado por la fórmula (a) . 40 Fórmula química 5

En la fórmula (a) , R50 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido o un grupo heteroaralquilo opcionalmente sustituido.

R51 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8

opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo ciano, un grupo acilo opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido o un grupo heteroaralquilo opcionalmente sustituido.

R50 y R51 pueden unirse entre sí para formar un anillo de 5 a 8 eslabones.

R52

representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido o un átomo de halógeno.

R53

representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido o un átomo de halógeno. n3 representa un número entero de 0 a 2. 20 Cuando n3 es 2, R52 o R53 pueden ser iguales o diferentes unos de otros. n4 representa 1 o 2. Cuando n4 es 2, R50 puede ser el mismo o diferentes unos de otros. 25 n5 representa 0 o 1. Fórmula química 6

En la fórmula (5) , R11 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-8

opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, OR1, S (O) mR1, COR1 o CO2R1.

R1 y m son como se definieron anteriormente.

Z es como se definió anteriormente.

En la presente invención, n1 es preferentemente 0, y/o Y es preferentemente un grupo metilo en el derivado de tetrazolil oxima o una sal de la misma.

Además, el segundo aspecto de la presente invención es un agente de control de las enfermedades de las plantas que contiene el derivado de tetrazolil oxima antes descrita o una sal del mismo como un principio activo.

Además, en esta descripción, el "grupo Ca-b XXX" indica que el grupo tiene un número de carbonos de a a b.

Efectos de la invención El derivado de tetrazolil oxima o una sal del mismo de la presente invención demuestra los efectos de control superior de enfermedades de las plantas superiores a dosis bajas, y elimina la preocupación por el daño químico a plantas útiles. Dado que el agente de control de las enfermedades de las plantas de la presente invención contiene 55 el derivado de tetrazolil oxima o una sal del mismo, permite que el agente de control de las enfermedades de las plantas sea eficaz en el control de la enfermedad en el cultivo de los cultivos agrícolas y hortícolas, la prevención de daños químicos a los cultivos y la contaminación ambiental, y para reducir la toxicidad para los seres humanos, animales de granja o la vida marina.

Mejor modo de poner en práctica la invención A continuación se proporciona una explicación detallada de la presente invención mediante la división en secciones que describen 1) un derivado de tetrazolil oxima o una sal del mismo, y 2) un agente de control... [Seguir leyendo]

1. Derivado de tetrazolil oxima representado por la fórmula (1) o una sal del mismo:

(en la fórmula (1) , X representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-8, un grupo alcoxi C1-8, un grupo ciano, un grupo alquil C1-8 sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C1-8 o un grupo arilo opcionalmente sustituido; 10 n1 representa un número entero de 0 a 5, cuando n1 es 2 o más, varios X pueden ser iguales o diferentes el uno del otro; A representa un grupo tetrazolilo representado por la fórmula (2) o (3) :

(en la fórmula (2) , Y representa un grupo alquilo C1-8) ,

(en la fórmula (3) , Y es como se definió anteriormente) , Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula (4) , o un grupo tiazolilo representado por la fórmula (5) :

(en la fórmula (4) , R representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, OR1, S (O) mR1, COR1, o CO2R1, R1 representa un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, o un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, m representa un número entero de 0 a 2;

n2 representa un número entero de 0 a 3, cuando n2 es 2 o más, varios R pueden ser iguales o diferentes;

Z representa un grupo representado por la fórmula (a) : (en la fórmula (a) , R50 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido, o un grupo heteroaralquilo opcionalmente sustituido;

R51 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo ciano, un grupo acilo opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido, o un grupo heteroaralquilo opcionalmente sustituido;

R50 y R51 pueden unirse entre sí para formar un anillo de 5 a 8 eslabones;

R52

representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C1-8 15 opcionalmente sustituido, o un átomo de halógeno;

R53

representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido, o un átomo de halógeno;

n3 representa un número entero de 0 a 2;

cuando n3 es 2, varios R52 o R53 pueden ser iguales o diferentes entre sí;

n4 representa 1 o 2;

cuando n4 es 2, varios R50 pueden ser iguales o diferentes el uno del otro;

n5 representa 0 o 1) ) ,

(en la fórmula (5) , R11 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-8

opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, OR1, S (O) mR1, COR1, o CO2R1; R1 y m son como se definieron anteriormente;

Z es como se definió anteriormente) ) .

2. Derivado de tetrazolil oxima o sal del mismo según la reivindicación 1, en el que n1 representa 0.

3. Derivado de tetrazolil oxima o sal del mismo según la reivindicación 1, en la que Y representa un grupo metilo.

4. Agente de control de las enfermedades de las plantas que comprende como principio activo del mismo el 45 derivado de tetrazolil oxima o una sal del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.