Compuestos de naftaleno isoxazolina para el control de plagas de invertebrados.

Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo,

en la que

R1 es halógeno, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3;

R2 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;

R3 es H, halógeno, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3;

R4 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;

R5 es H, CH3, alquil C2-C7 carbonilo, haloalquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C7 carbonilo o CH2O(alquilo C1-C3);

R6 es grupo alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con halógeno, OR11, S(O)nR12 o NR13C(O)R14; o

R6 es cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C4-C7 alquilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentesseleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 y hasta 1 ciclopropilo; o

R6 es (CH2)mQ; o

R6 es OR8 o NR9aR9b.

Compuestos de naftaleno isoxazolina para el control de plagas de invertebrados Campo de la invención Esta invención se refiere a ciertas naftaleno isoxazolinas, sus N-óxidos, sales y composiciones adecuadas para usos 5 agronómicos y no agronómicos, y métodos para su uso en el control de plagas de invertebrados tales como artrópodos en entornos tanto agronómicos como no agronómicos.

Antecedentes de la invención El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en los cultivos. El daño ocasionado por las plagas de invertebrados en los cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados 10 puede provocar una reducción significativa en la productividad y, por lo tanto, pueden ocasionar un aumento de costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en silvicultura, cultivos de invernaderos, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos de fibra y alimentarios almacenados, ganadería, artículos domésticos, césped, productos de la madera, y la salud pública y de los animales. Muchos productos están comercialmente disponibles para estos fines, pero sigue existiendo la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes modos de acción.

La Publicación de Patente PCT WO 07/079162 describe derivados de isoxazolina de Fórmula i como insecticidas

en donde, entre otros, A1 hacia A6 son independientemente C o N; W es O o S; R4 es H o alquilo C1-C6; y R5 es H, 20 OR10, NR11R12 o Q1.

Las naftaleno isoxazolinas de la presente invención no se describen en esta publicación.

Compendio de la invención Esta invención se dirige a compuestos de Fórmula 1 (incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros) , N-óxidos y sales de los mismos, y composiciones que los contienen y su uso para el control de 25 plagas de invertebrados:

en donde

R1 es halógeno, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3;

R2 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;

30 R3 es H, halógeno, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3;

R4 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;

R5 C1-C3) ; es H, CH3, alquil C2-C7 carbonilo, haloalquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C7 carbonilo o CH2O (alquilo

R6

es grupo alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con halógeno, OR11, S (O) nR12 o NR13C (O) R14; o R6

es cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C4-C7 alquilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 y hasta 1 ciclopropilo; o R6

es (CH2) mQ; o R6

es OR8 o NR9aR9b;

Q es un anillo saturado de 4 a 6 miembros que contiene átomos de carbono y un O o S (O) n como miembros del anillo y opcionalmente sustituidos con 1 o 2 R10;

R8

es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;

R9a es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6;

R9b

es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6;

cada R10 es independientemente halógeno, ciano o alquilo C1-C2;

R11

es H, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;

R12

es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;

R13

es H o alquilo C1-C4;

R14

es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6;

m es 0 o 1; y

cada n es independientemente 0, 1 o 2.

Esta invención también proporciona una composición que comprende un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos. En una realización, esta invención también proporciona una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, comprendiendo dicha composición opcionalmente además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

Esta invención describe además una composición en pulverizador para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, o la composición descrita con anterioridad y un propulsor. Esta invención también proporciona una composición cebo para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o sal del mismo, o las composiciones descritas en las realizaciones anteriores, uno o más materiales alimenticios, opcionalmente un atrayente, y opcionalmente un humectante.

Esta invención describe además un dispositivo trampa para controlar una plaga de invertebrados que comprende dicha composición cebo y una carcasa adaptada para recibir dicha composición cebo, en donde la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de tal modo que la plaga de invertebrados pueda acceder a dicha composición cebo desde una localización exterior a la carcasa, y en donde la carcasa está adaptada además para que esté situada dentro o cerca de un lugar de actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrados.

Esta invención proporciona un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, (por ejemplo, como una composición descrita en este documento) . Esta invención también se refiere a dicho método, en donde la plaga de invertebrados o su entorno se pone en contacto con una composición que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, comprendiendo además dicha composición opcionalmente una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

Esta invención proporciona además un método para proteger una semilla de una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la semilla con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo (por ejemplo, como una composición descrita en este documento) . Esta invención se refiere además a la semilla tratada. Esta invención proporciona además un método para proteger un animal de una plaga parasitaria de invertebrados que comprende administrar al animal una cantidad parasiticidamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo (por ejemplo, como una composición descrita en este documento) .

Detalles de la invención Como se usa en este documento, los términos "comprende", "que comprende", "incluye", "que incluye", " tiene", "que tiene", "contiene" o "que contiene", o cualquier otra variación de los mismos, se pretende que cubran una inclusión no exclusiva. Por ejemplo, una composición, una mezcla, procedimiento, método, artículo o aparato que comprende una lista de elementos que no está necesariamente limitada a solo aquellos elementos si no que puede incluir otros elementos no enumerados expresamente o inherentes a dicha composición, mezcla, procedimiento, método, artículo o aparato. Además, a menos que se afirme expresamente lo contrario, "o" se refiere a una "o" inclusiva y no a una "o" exclusiva. Por ejemplo, una condición A o B se satisface por cualquiera de lo siguiente: A es verdadero (o está presente) y B es falso (o no está presente) , A es falso (o no está presente) y B es verdadero (o está presente) , y ambos A y B son verdaderos (o están presentes) .

Asimismo, se pretende que los artículos indefinidos "un" y "uno (a) " que preceden a un elemento o componente de la invención no sean restrictivos con respecto al número de ejemplos (es decir, sucesos) del elemento o componente. Por lo tanto, "un" o "uno (a) " deberían leerse para incluir uno o al menos uno, y la forma singular de la palabra del elemento o componente también incluye el plural a menos que el número signifique obviamente que es singular.

Cuando se menciona en esta descripción, el término "plaga de invertebrados" incluye artrópodos, gasterópodos y nematodos de importancia económica como plagas. El término "artrópodo" incluye insectos, ácaros, arañas, escorpiones,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo,

en la que R1 es halógeno, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3; R2 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3; R3 es H, halógeno, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3; R4 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;

R5 es H, CH3, alquil C2-C7 carbonilo, haloalquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C7 carbonilo o CH2O (alquilo C1-C3) ; 10 R6 es grupo alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con halógeno, OR11, S (O) nR12 o NR13C (O) R14; o R6 es cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C4-C7 alquilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 y hasta 1 ciclopropilo; o R6 es (CH2) mQ; o R6 es OR8 o NR9aR9b;

Q es un anillo saturado de 4 a 6 miembros que contiene átomos de carbono y un O o S (O) n como miembros del anillo y opcionalmente sustituidos con 1 o 2 R10;

R8 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;

R9a es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6;

R9b es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6; 20 cada R10 es independientemente halógeno, ciano o alquilo C1-C2; R11 es H, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;

R12 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;

R13 es H o alquilo C1-C4;

R14 es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6; 25 m es 0 o 1; y cada n es independientemente 0, 1 o 2.

2. Un compuesto de la reivindicación 1, en donde: R1 es halógeno o CF3; R2 es H o halógeno; y

R3 es H, halógeno o CF3.

3. Un compuesto de la reivindicación 2, en donde: R4 es H, ciano o CH3; y

R5 es H.

4. Un compuesto de la reivindicación 3, en donde:

R6 es ciclopropilo, isopropilo, CH2CH2SCH3, CF2CF3 o CH2NC (O) CF3.

5. Una composición que comprende un compuesto de la reivindicación 1 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, comprendiendo dicha composición opcionalmente además al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo.

6. Una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la reivindicación 1 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, comprendiendo también opcionalmente dicha composición una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo.

7. La composición de la Reivindicación 6 en donde al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona a partir de insecticidas del grupo que consiste en piretroides, carbamatos, neonicotinoides, bloqueadores del canal de sodio neuronal, lactonas macrocíclicas insecticidas, antagonistas del ácido yaminobutírico (GABA) , ureas insecticidas y mímicos de la hormona juvenil, un miembro de Bacillus thuringiensis, una delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis, y un insecticida viral que se da de forma natural o genéticamente modificado.

8. La composición de la Reivindicación 7 en donde al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acefato, acetamiprid, amidoflumet (S-1955) , avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrina, bifenazato, 3-bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -N-[4-ciano-2-metil-6