Compuesto de glicol que tiene estructura de dioxano y método de fabricación del mismo.
Compuesto de glicol representado por la siguiente formula (1):
**Fórmula**
en la que R representa at menos un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en etilo, propilo,isopropilo, butilo, isobutilo, t-butilo, ciclohexilo, propilciclohexilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido quetiene de 6 a 10 de atomos de carbono; n representa un niimero entero de 1 a 4; y cuando n representa unnúmero entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2010/050107.
Solicitante: MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC..
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 5-2, MARUNOUCHI 2-CHOME CHIYODA-KU TOKYO 100-8324 JAPON.
Inventor/es: MINEZAKI,TAKUYA, HIROKANE,TAKESHI, OGURO,DAI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D319/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
- C08G63/19 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 63/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éster carboxílico en la cadena principal de la macromolécula (poliesteramidas C08G 69/44; poliesterimidas C08G 73/16). › Compuestos hidroxilados que contienen ciclos aromáticos.
PDF original: ES-2432765_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Compuesto de glicol que tiene eslructura de dioxano y método de fabricación del mismo Campo técnico La presente invención se refiere a un compuesto de glic::ol que tiene una estructura de dioxano y a un método para producir el mismo, partictJlannente a un compuesto de glicol util como material de partida y producto intermedio para resinas sintéticas, aditivos para resinas sintéticas, medicamentos, cosméticos, aditivos alimenticios, tensioactivos y similares y a un método para producir el compuesto antE!rÍor.
Antecedentes de la técnica Se conocen compuestos de glicol que tienen una estructura de dioxano como productos intermedios para slntesis combinatoria para el descubrimiento de fármacos. El d4xumento de patente 1 da a conocer compuestos de gUcol obtenidos mediante condensación de p-anisaldehido y pentaeritritol como productos intermedios de materiales de base (etiquela) usados para slntesis combinatoria. Los compuestos de glicol que tienen una estructura de dioxano tienen una excelente propiedad adhesiva con las resinas respectivas, una resistencia a la intemperie, una resistencia al calor adecuada y similares, y por tanto son Utiles como materiales de partida para diversas resinas sintéticas y similares (véase, por ejemplo, el documento de patente 2) . El documento de patente 3 da a conocer materiales de poliéster que contienen ácido 2, 6-naftalenodicarboxili (XI y etilenglicol, así como 1, 6-ciclohexanodimetanol, que pueden usarse para la fabricación de lentes ópticas.
U.ta de citas Bibliografía de patentes Documento de patente 1, publicación de patente estadounidense n.o 2004/146941. Documento de patente 2, dOcumento JP-A-2002-128881. Documento de patente 3, dOcumento EP 1726974A2. Sumarlo de la invención
Problema técnico Los compuestos de glicol obtenidos mediante condensación de p-anisaldehido y pentaeritritol, que se describen en el documento de patente 1, tienen usos limitados de lO!. mismos, en un determinado caso en cuanto a solubilidad, reactividad, resistencia al calor y similares con respe1:;W al uso de los mismos para slntesis combinatoria. La presente invención contempla proporcionar un compuesto de gUcol útil como material de partida y producto intermedio para resinas sintéticas, aditivos para resinas :sintéticas, medicamentos, cosméticos, aditivos alimenticios, tensioactivos y similares y un método para producir el compuesto anterior.
Solución al problema La presente invención proporciona un compuesto de glicol representado por la siguiente fórmula (1) :
, 0--. , --OH
en la que R representa al menos un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en etilo, propilo, isopropilo,
bulilo, isobutilo, t-butilo, ciclohexllo, propildclohexilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10 de átomos de carbono; n representa un número entero de 1 a 4; y cuando n representa un número entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si.
Efectos ventajosos de la invención El compuesto de gliool de la presente invención puede Ulsarse adecuadamente como material de partida y producto intermedio para resinas sintéticas. aditivos para resinas l~intéticas, medicamentos, cosméticos. aditivos alimenticios. tensioactivos y similares. En particular, puede obtenerse una resina de poliéster que tiene una excelente moldeabi1idad y resistencia al calor y que tiene un bajo numero de Abbe y un alto lndice de refracción usando el compuesto de glicol de la presente invención como material de partida para la resina de poliéster. Además, pueden producirse medicamentos, cosméticos, aditivos alimenticios, tensioactivos y similares que tienen una amplia variedad usando el compuesto de g/icol de la presente invención como material de partida y producto intermedio de los mismos.
Descripción de las realizaciones El compuesto de gllcol de la presente invención es un cclmpuesto representado por la siguiente fórmula (1) :
En la fórmula (1) descrita anteriormente, R representa al menos un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, t·bu1ilo, cidohexilo, propilciclohexilo, o un grupo arilo sustituido o no sustituido <J.Ie tiene de 6 a 10 de átomos de carbono. El grupo arilo en la presente invención es un grupo arilo 15 sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 6 a 8 átomos de carbono, y los ejemplos especlficos del mismo induyen fenilo, yodofetnilo, dihidroxifenilo, meloxihidroxifenilo, eloxihidroxifenilo y similares. El átomo de halógeno Incluye un átomo de flúor, un átomo de doro, un átomo de bromo y un átomo de yodo. R es de manera particularmente preferible isopropilo o fenilo desde el punto de vista de disponibilidad de los materiales de partida. En la fórmula (1) descrita anteriormente, n representa un numero entero de 1 a 4, y cuando n 20 representa un numero entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguares o diferentes entre si, pero más preferiblemente son iguales. El término n es preferiblemente 1 desde el punto de vista de disponibilidad de los materiales de partida.
El compuesto de glicol representado por la fórmula (1) descrita anteriormente es preferiblemente un compuesto de glicol representado por la siguiente fórmula (2) , es decir, 2- (bifenil4-~) -5, 5-di (hidroximetil) ·1 , 3-dioxano. Además, es 25 preferiblemente un compuesto de glicol representado po'" la siguiente fórmula (3) , es decir, 2· (ísopropilfenil-4-il) -5, 5di (hidroximetil) -1, 3-dioxano.
(2)
(-) (-) -- ( OH O OH
\ (3)
) (-) / OH
O OH
Un método para producir el compuesto de glicol representado por la fórmula (1) descrita anteriormente no se limitará
especlflcamente, y se prefiere un método para producirlo haciendo reaccionar 1 mol de aldehldo aromático representado por la siguiente fórmula (A) con de 1 a 5 moles de pentaeritritol.
(R) n
\ j>--CHO (A)
"---'./
en la que R y n son iguales que R y n en la fórmula (1) d4~scrita anteliormente.
Si se lleva a cabo una reacción de deshidratación en una proporción de menos de 1 mol de pentaeritritol basándose en 1 mol del aldehido aromático representado por la 'fórmula (A) , se forma un compuesto representado por la siguiente fórmula (4) como subproducto. El subproducto anterior es un compuesto obtenido condensando 1 mol de pentaeritritol con 2 moles del aldehido aromático represEmtado por la fórmula (A) descrita anteriormente. Cuando se usa el compuesto de glicol de la presente invención para diversas resinas y similares, el subprodUcto anterior ejerce 45 una inHuencia sobre las diversas propiedades flsical' de las mismas en un determinado caso, y por tanto preferiblemente se reduce el subproducto.
en la que R y n son iguales que R y n en la fórmula (A) descrita anteriormente.
En el método para producir el compuesto de glicol de la presente invención, haciendo reaccionar 1 mol del aldehido aromático representado por la fórmula (A) descrita anteriormente con de 1 a 5 moles. preferiblemente de 1.05 a 5 moles. y más preferiblemente de 1, 3 a 2 moles de pentaeritritol hace posible reducir notablemente la formación del compuesto representado por la fórmula (4) descrita anlelriormente y potenciar la eficacia de producción.
En el método para producir el compuesto de glicol e::le la presente invención, la temperatura de reacción es preferiblemente de 20 a 2000C, más preferiblemente de 100 a 18O"C y de manera particularmente preferible de 120 a 1600c. El compuesto objetivo puede prOducirse eficazmente fabricando el compuesto a temperaturas que se encuentran dentro de los intervalos descritos anteriormente.
En el método para producir el compuesto de gliool de la presente invención, el aldehído aromático descrito anteriormente se al'iade preferiblemente gota a gota a una disolución de pentaeritrifol en disolvente orgánico en presencia de un catalizador ácido para hacerlos reaccioruar. Esto hace posible reducir notablemente la formación del compuesto representado por la fórmula (4) descrita anteriormente y potenciar la eficacia de producción. Además, durante la reacción, preferiblemente se elimina el agua contenida en el disolvente mediante destilación en presencia del catalizador ácido.
Se usan preferiblemente catalizadores ácidos t~les conno ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido paratoluenosulfónico, ácido metanosulfónico y similares como el catalizador que puede usarse en la presente invención, y se prefiere particulannente ácido paratoluenosulfónico. Además, la cantidad del catalizador ácido usado es preferiblemente del 0, 1 al 30% en masa, de manera particularmente preferible del 1 al... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Compuesto de gllool representado por la siguiente fónnula (1) :
5 10 2. en la que R representa al menos un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en etilo, propilo, isopropilo, butilo. isobutilo. t-bulito, cidohexilo, propilcidohexilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10 de átomos de carbono; n repre~lenta un número entero de 1 a 4; y cuando n representa un número entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si. Compuesto de glicol según la reivindicación 1, Eistando representado por la siguiente fÓrmula (2) :
3. Compuesto de gUcol según la reivindicación 1, E, standO representado por la siguiente fónnula (3) : , --OH
(3) .
) ( ) -<--
'--OH
4. Método para producir un compuesto de glicol mpresentado por la siguiente fónnula (1) en el que se hace reaccionar 1 mol de aldehldo aromático repres.~ntado pOI" la siguiente fórm.Jla (A) con de 1 a 5 moles de pentaeritritol:
25
en la que R representa al menos un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en etilo, propilo,
isopropilo, bulilo, isobulilo, t-butilo, cidohexilo, p~opilcidohexilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido que
tiene de 6 a 10 de átomos de carbono; n repres, enta un número entero de 1 a 4; y cuando n representa un
número entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si;
30
·CHO (A)
en la que R y n son iguales que R y n en la fórmula (1) descrita anterionnente.
35 5. Método para producir un compuesto de g1icol SE, gun la reivindicación 4, en el que el aldehído aromático se
añade gota a gota a una disolución de pentaeritritol en disolvente orgánico en presencia de un catalizadOl"
ácido para hacerlos reaccionar.
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