Composición y método para eliminar el pelo de la piel.

Un método para eliminar pelo de la piel, comprendiendo el método las etapas de:

a) poner en contacto la piel con una composición que comprende un compuesto de fórmula (Ia) o (Ib):

(R-SO2-OO-)nMn+ (Ia)

(R-CX-OO-)nMn+ (Ib);

y

b) eliminar dicha composición de la piel junto con pelo atrapado;

en el que X puede ser O, S o NR1, n es 1, 2 ó 3, M puede ser hidrógeno, un metal alcalino, un metal divalente,N(R24), un grupo alquilo o arilo opcionalmente sustituido, o un grupo de fórmula RC≥X;

cada uno de R1 y R2 se selecciona de hidrógeno y un grupo alquilo opcionalmente sustituido; en el que cada R seselecciona independientemente de un grupo de fórmula R3NH, un grupo alquilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilo oheterocíclico no aromático opcionalmente sustituido, hidróxido, un átomo de hidrógeno, o un grupo que tiene lafórmula (II):

en el que cada R4 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo; p es de 0 a 30, y cadaR3 se selecciona independientemente de un grupo alquilo, arilo, heteroalquilo, cicloalquilo o heterocíclico noaromático opcionalmente sustituido, hidróxido, un átomo de hidrógeno o un grupo de fórmula (II).

Composición y método para eliminar el pelo de la piel

La presente invención se refiere a composiciones depilatorias y a métodos y usos relacionados con ellas.

La eliminación del pelo se ha realizado por una variedad de razones durante muchos siglos, y hay muchos métodos mediante los cuales se puede efectuar la eliminación del pelo. Uno de tales métodos es la depilación química, en la que se aplica un producto químico para debilitar el pelo, permitiendo que sea eliminado más fácilmente. Típicamente, una composición depilatoria química comprende un material que rompe los enlaces de disulfuro de la queratina en el pelo. Las composiciones depilatorias más normales se basan en ácidos tioglicólicos o sus sales, por ejemplo tioglicolato de calcio.

Las composiciones depilatorias de la técnica anterior funcionan típicamente reduciendo los enlaces de disulfuro. Sin embargo, debido a que contienen compuestos de tioglicolatos, estas composiciones tienen un olor desagradable. También es necesario usar formulaciones que tienen un pH elevado, a fin de que el agente activo a base de tioglicolato sea eficaz. Las composiciones son de este modo corrosivas y pueden causar una irritación seria de la piel, especialmente si se usa de forma regular.

La presente invención busca proporcionar una composición depilatoria alternativa que no contenga un compuesto derivado del ácido tioglicólico como el único agente depilatorio.

Según la presente invención, se proporciona un método para eliminar el pelo de la piel, comprendiendo el método las etapas de:

a) poner en contacto la piel con una composición que comprende un compuesto de fórmula (Ia) o (Ib) :

(R-SO2-OO-) nMn+ (Ia)

(R-CX-OO-) nMn+ (Ib)

y

b) eliminar dicha composición de la piel junto con pelo atrapado;

en el que X puede ser O, S o NR1; n es 1, 2 ó 3; M puede ser hidrógeno, un metal alcalino, un metal divalente, N (R24) , un grupo alquilo o arilo opcionalmente sustituido, o un grupo de fórmula RC=X;

cada uno de R1 y R2 se selecciona de hidrógeno y un grupo alquilo opcionalmente sustituido; en el que cada R se selecciona independientemente de un grupo de fórmula R3NH, un grupo alquilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocíclico no aromático opcionalmente sustituido, hidróxido, un átomo de hidrógeno, o un grupo que tiene la fórmula (II) :

en el que cada R4 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo; p es de 0 a 30, y cada R3 se selecciona independientemente de un grupo alquilo, arilo, heteroalquilo, cicloalquilo o heterocíclico no aromático opcionalmente sustituido, hidróxido, un átomo de hidrógeno o un grupo de fórmula (II) .

La persona experta apreciará que el resto CX representa un grupo carbonilo, tiocarbonilo o imina.

De forma adecuada, cuando R o R3 es un grupo que tiene la fórmula (II) , cada R4 es idéntico. Muy adecuadamente, cuando R o R3 es un grupo que tiene la fórmula (II) , cada R4 es un átomo de hidrógeno. Preferiblemente, p es 0 a 10, más preferiblemente 0 a 5.

En algunas realizaciones preferidas, R representa un grupo alquilo o átomo de hidrógeno. Cuando R es un grupo alquilo, es preferiblemente un grupo alquilo que tiene 1 a 20, por ejemplo 1 a 14 átomos de carbono.

Preferiblemente, R3 representa un grupo alquilo o átomo de hidrógeno. Cuando R3 es un grupo alquilo, es

preferiblemente un grupo alquilo que tiene 1 a 20, por ejemplo 1 a 14 átomos de carbono.

El compuesto de fórmula (Ib) en el que R es R3NH y X es O puede ser en algunas realizaciones un percarbamato de diacilo, en el que M es un grupo R3NHCO adicional.

Tales percarbamatos de diacilo son compuestos que tienen la fórmula R3-NH-CO-O-O-CO-NH-R3

en la que R3 es como se define anteriormente. En tales compuestos, cada R3 puede ser igual o diferente. Los percarbamatos de diacilo preferidos son compuestos en los que cada R3 es un grupo arilo opcionalmente sustituido.

Preferiblemente, M es hidrógeno, un catión monovalente, por ejemplo sodio o potasio, o un catión divalente, por ejemplo calcio o magnesio.

En algunas realizaciones preferidas, X es O y R es R3NH, y de este modo el compuesto de fórmula (Ib) es ácido percarbámico o un derivado del mismo.

Se prefieren especialmente realizaciones en las que R es R3NH y R3 es hidrógeno.

En algunas realizaciones preferidas, X es O y R es OH, y de este modo el compuesto de fórmula (I) es ácido percarbónico o un derivado del mismo.

En algunas realizaciones preferidas, X es O y R es hidrógeno o un grupo alquilo o arilo opcionalmente sustituido, y el compuesto de fórmula (Ib) es un perácido o un derivado del mismo.

En algunas realizaciones, el compuesto de fórmula (Ia) o (Ib) puede ser un compuesto estable comercialmente disponible, por ejemplo monoperoxiftalato de magnesio.

Preferiblemente, sin embargo, el compuesto de fórmula (Ia) o (Ib) se genera in situ. Por in situ se quiere decir que se genera formulando una composición que comprende componentes precursores que reaccionan para formar el compuesto de fórmula (Ia) o (Ib) .

De forma adecuada, los compuestos de fórmula (Ia) o (Ib) se preparan in situ haciendo reaccionar un compuesto precursor con un compuesto de peróxido.

Los compuestos precursores adecuados para preparar compuestos de fórmula (Ib) incluyen ácidos carboxílicos, ácidos carbónicos, ácidos carbámicos, sales de cianato, amidas y carbonato de amonio.

El compuesto precursor se puede seleccionar de compuestos conocidos comercialmente disponibles que reaccionan con peróxido de hidrógeno para formar compuestos de fórmula (I) . Los ejemplos de tales compuestos incluyen tetraacetiletilendiamina (TAED) , nonanoiloxibencenosulfonato de sodio (SNOBS) y dicianodiamida (DiCy) . Otros compuestos de este tipo son bien conocidos por los expertos en la técnica, y están dentro del alcance de la presente invención.

Los compuestos precursores adecuados para preparar compuestos de fórmula (Ia) incluyen sales de ácidos sulfámicos, sulfamidas, ésteres sulfonílicos de fórmula RSO2OR’ (por ejemplo mesilatos y tosilatos) y tioésteres de sulfonilo de fórmula RSO2SR’.

El compuesto de peróxido se puede seleccionar de cualquier fuente de peróxido conocida por los expertos en la técnica. Preferiblemente, se selecciona de peróxido de hidrógeno o un hidroperóxido de fórmula R’OOH en la que R’ es un grupo alquilo de C1 a C4.

Como alternativa, el compuesto de peróxido puede comprender una fuente de peróxido sólido, que libera peróxido de hidrógeno al contacto con el agua. Tales fuentes de peróxido sólido incluyen perboratos y percarbonatos.

Lo más preferible, el compuesto de peróxido es peróxido de hidrógeno. Preferiblemente, éste se proporciona como una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno.

En algunas realizaciones, el peróxido de hidrógeno puede estar presente en la composición como el anión perhidroxi.

Los compuestos de fórmula general (Ib) en la que R representa R3NH y R3 es hidrógeno se pueden preparar mediante la mezcla en una composición acuosa de cianato (por ejemplo, un cianato de metal alcalino o de amonio, o un cianato de metal divalente) y peróxido de hidrógeno (o el anión perhidroxi) . Se cree que la reacción para producir el compuesto de fórmula (Ib) transcurre vía ácido isociánico HN=C=O.

Tales compuestos de fórmula (Ib) en la que R representa R3NH y R3 es hidrógeno también se pueden preparar mediante la mezcla en una composición acuosa de formamida y peróxido de hidrógeno (o el anión perhidroxi) . Nuevamente, se cree que la reacción transcurre vía ácido isociánico, según lo siguiente:

H-C= (O) -NH2 + HOOH ! HO-C= (O) -NH2 ∀ HN=C=O + H2O

Los compuestos de fórmula (Ib) en la que R representa R3NH y R3 es hidrógeno también se pueden preparar mediante la mezcla en una disolución acuosa de carbonato de amonio y peróxido de hidrógeno (o el anión perhidroxi) . En este caso, se cree que la reacción transcurre vía ácido carbámico.

El carbonato de amonio se proporciona habitualmente como un compuesto impuro, y las fuentes contienen habitualmente cantidades significativas de carbamato de amonio y cianato de amonio (NH4+-OOC-NH2 y NH4+-OCN) , los cuales son capaces de reaccionar con peróxido de hidrógeno para formar ácido percarbámico:

H-O-O-H + HOOC-NH2 ! H2N-C=O-O-O-H + -OH

H-O-O-H + HN=C=O ! H2N-C=O-O-O-H

[NH4-+-OCN + H2O ∀ HN=C=O + NH4OH]

La presencia de ácido carbámico en la disolución de carbonato de amonio se puede explicar debido a la reacción de los productos... [Seguir leyendo]

1. Un método para eliminar pelo de la piel, comprendiendo el método las etapas de: a) poner en contacto la piel con una composición que comprende un compuesto de fórmula (Ia) o (Ib) :

(R-SO2-OO-) nMn+ (Ia)

(R-CX-OO-) nMn+ (Ib) ;

y

b) eliminar dicha composición de la piel junto con pelo atrapado;

en el que X puede ser O, S o NR1, n es 1, 2 ó 3, M puede ser hidrógeno, un metal alcalino, un metal divalente, N (R24) , un grupo alquilo o arilo opcionalmente sustituido, o un grupo de fórmula RC=X;

cada uno de R1 y R2 se selecciona de hidrógeno y un grupo alquilo opcionalmente sustituido; en el que cada R se selecciona independientemente de un grupo de fórmula R3NH, un grupo alquilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocíclico no aromático opcionalmente sustituido, hidróxido, un átomo de hidrógeno, o un grupo que tiene la fórmula (II) :

en el que cada R4 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo; p es de 0 a 30, y cada R3 se selecciona independientemente de un grupo alquilo, arilo, heteroalquilo, cicloalquilo o heterocíclico no aromático opcionalmente sustituido, hidróxido, un átomo de hidrógeno o un grupo de fórmula (II) .

2. Un método según la reivindicación 1, en el que la composición usada en la etapa (a) el compuesto de fórmula (Ia)

o (Ib) se genera in situ mediante la reacción de un compuesto precursor con un compuesto peroxídico.

3. Un método según la reivindicación 2, en el que el compuesto precursor se selecciona de un ácido carboxílico o un derivado del mismo; ácido carbónico o un derivado del mismo; un ácido carbámico o un derivado del mismo; una sal de cianato, amida o carbonato de amonio, o un compuesto de fórmula (IIIa) o (IIIb) :

R-SO2-L (IIIa)

R-CX-L (IIIb)

en las que L es un resto desplazado por el anión –OOH; y el compuesto peroxídico es un compuesto seleccionado de peróxido de hidrógeno, o un compuesto que puede ser activado para proporcionar peróxido de hidrógeno o el anión perhidroxi.

4. Un método según la reivindicación 2 o reivindicación 3, en el que el compuesto precursor se selecciona de un ácido carboxílico, ácido carbónico, ácido carbámico, una sal de carbonato, una sal de cianato, amidas y carbonato de amonio.

5. Un método según la reivindicación 4, en el que el compuesto precursor se selecciona de una sal de cianato, ácido carbónico o carbonato de amonio.

6. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, en el que el compuesto peroxídico es peróxido de hidrógeno.

7. Un método según cualquier reivindicación anterior, en el que la composición que está en contacto con la piel en la etapa (a) se prepara a partir de una primera composición que comprende un compuesto precursor y una segunda composición que comprende un compuesto peroxídico.

8. Un método según la reivindicación 7, en el que la primera composición comprende uno o más de carbonato de amonio, carbamato de amonio, un cianato de metal divalente y un cianato de metal monovalente.

9. Un método según la reivindicación 8, en el que la primera composición comprende cianato de sodio, cianato de potasio o una mezcla de los mismos.

10. Un método según cualquier reivindicación anterior, en el que la composición que está en contacto con la piel en la etapa (a) tiene un pH de 8 a 10.

11. Un método según cualquier reivindicación anterior, para la eliminación de pelo facial masculino.