Composición fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de quinona.
Una composición que comprende:
a) un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I):
en la que:
- R1 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido o un grupo aciloopcionalmente sustituido;
- R2 puede ser un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido;
- R3 y R4 pueden elegirse independientemente uno de otro de modo que sean un átomo de halógeno, ungrupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, -SF5, un grupo trialquilsililo, un grupo amino opcionalmentesustituido, un grupo acilo o un grupo E, OE o SE, en el que E puede ser un grupo alquilo, alquenilo,alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmentesustituido;
- p representa 0, 1, 2, 3 o 4;
- q representa 0, 1, 2, 3 o 4;
y sus isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición con un ácido o una base agrícolamenteaceptables;
y
b) 5,10-dihidro-5,10-dioxonafto[2,3-b]-1,4-ditiina-2,3-dicarbonitrilo;
en una proporción (a)/(b) en peso de 0,01 a 10.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/005202.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE SA.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 16, RUE JEAN-MARIE LECLAIR 69009 LYON CEDEX 09 FRANCIA.
Inventor/es: LATORSE, MARIE-PASCALE, WEGMANN, THOMAS, GOUOT, JEAN-MARIE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/32 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
- A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
PDF original: ES-2410816_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Composición fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de quinona La presente invención se refiere a composiciones fungicidas novedosas que comprenden un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de quinona. La presente invención también se refiere a un procedimiento para combatir hongos fitopatógenos mediante la aplicación en el sitio infestado, o propenso a infestarse, de dicha composición.
La solicitud de patente europea EP-A-1056723 divulga de forma genérica, la posibilidad de combinar derivados de piridilmetilbenzamida con productos fungicidas conocidos para desarrollar una actividad fungicida.
La solicitud de patente internacional WO 02/069713 divulga mezclas fungicidas que comprenden un derivado de piridilmetilbenzamida y ácido fosforoso o uno de sus derivados.
La solicitud de patente internacional WO 2004/008857 divulga mezclas fungicidas que comprenden un derivado de quinona y ácido fosforoso o uno de sus derivados.
Algunas de las mezclas mencionadas anteriormente han mostrado un efecto sinérgico. De todas las maneras,
siempre es de gran interés en agricultura usar mezclas plaguicidas novedosas que muestren un efecto sinérgico con el fin de evitar o de controlar el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos o a las mezclas de ingredientes activos conocidos usados por los agricultores, minimizando mientras las dosis de los productos químicos dispersados en el medio ambiente y reduciendo los costes del tratamiento.
Los inventores hemos encontrado ahora algunas composiciones fungicidas novedosas que poseen las características mencionadas anteriormente.
En consecuencia, la presente invención se refiere a una composición que comprende:
a) un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I) :
en la que:
R1
- puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido o un grupo acilo opcionalmente sustituido; -R2 puede ser un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido; -R3 y R4 pueden elegirse independientemente uno de otro de modo que sean un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, -SF5, un grupo trialquilsililo, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo acilo o un grupo E, OE o SE, en los que E puede ser un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido;
- p representa 0, 1, 2, 3 o 4; -q representa 0, 1, 2, 3 o 4;
y sus isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición con un ácido o una base agrícolamente aceptables; y b) 5, 10-dihidro-5, 10-dioxonafto[2, 3-b]-1, 4-ditiina-2, 3-dicarbonitrilo;
en una proporción en peso (a) / (b) de 0, 01 a 10.
El 5, 10-dihidro-5, 10-dioxonafto[2, 3-b]-1, 4-ditiina-2, 3-dicarbonitrilo es un fungicida derivado de quinona que también se conoce como ditianona. 55 En el contexto de la presente invención:
-el término halógeno significa bromo, cloro, yodo o flúor. -el término alquilo significa un grupo hidrocarburo saturado lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; 5 -el término alquenilo significa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y una insaturación en forma de doble enlace; -el término alquinilo significa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y una insaturación en forma de triple enlace; -el término alcoxi significa un grupo alquiloxi lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; 10 -el término acilo significa un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 6 átomos de carbono; -el término cicloalquilo significa un grupo hidrocarburo cíclico saturado que contiene de 3 a 8 átomos de carbono; -el término arilo significa un grupo fenilo o naftilo;
- el término heterociclilo significa grupo cíclico saturado, parcialmente saturado, insaturado o aromático que contiene de 3 a 8 átomos, que pueden ser átomos de carbono, átomos de nitrógeno, átomos de azufre o átomos de oxígeno. Ejemplos de dicho heterociclilo pueden ser piridilo, pirdinilo, quinolilo, furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolinilo;
-la expresión “opcionalmente sustituido” significa que el grupo al que se refiere dicha expresión puede estar 20 sustituido con uno o más grupos, que pueden ser halógeno, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano o acilo.
La composición según la presente invención proporciona un efecto sinérgico. Este efecto sinérgico permite una reducción de las sustancias químicas esparcidas en el medio ambiente y una reducción de los costes del tratamiento 25 fungicida.
En el contexto de la presente invención, la expresión "efecto sinérgico" está definida por Colby según el artículo titulado "Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967) , 15, páginas 20-22.
Este último artículo menciona la fórmula:
en la que E representa el porcentaje de inhibición de la enfermedad esperado para la combinación de los dos fungicidas en dosis definidas (por ejemplo igual a x e y, respectivamente) , x es el porcentaje de inhibición de la enfermedad observado para el compuesto (I) en una dosis definida (igual a x) , y es el porcentaje de inhibición de la enfermedad observado para el compuesto (II) en una dosis definida (igual a y) . Si el porcentaje de inhibición observado para la combinación es superior a E, existe un efecto sinérgico.
En el contexto de la presente invención, la expresión “efecto sinérgico”, significa también el efecto definido por la aplicación del procedimiento de Tammes “Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides”, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964) , páginas 73-80.
La composición según la presente invención comprende un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I) .
Preferentemente, la presente invención se refiere a una composición que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I) en la que las distintas características pueden elegirse por separado o en combinación de forma que:
-con respecto a R1 y R2, R1 y R2 pueden elegirse independientemente uno de otro de modo que sean un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido. Más preferentemente, R1 y R2 pueden elegirse independientemente uno de otro de modo que sean un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo. Incluso más preferentemente, R1 y R2 pueden ser ambos átomos de hidrógeno. -con respecto a R3 y R4, R3 y R4 pueden elegirse independientemente uno de otro de modo que sean un 55 átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo acilo o un grupo E, OE o SE, en los que E puede ser un alquilo, un cicloalquilo, un fenilo o un grupo heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido; Más preferentemente, R3 y R4 pueden elegirse independientemente uno de otro de modo que sean un átomo de halógeno, un grupo nitro o un grupo halogenoalquilo. Incluso más preferentemente, R3 y R4 pueden elegirse independientemente uno 60 de otro de modo que sean un átomo de cloro, un grupo nitro o un grupo trifluorometilo. -con respecto a p, p puede ser 1 o 2. Más preferentemente, p puede ser 2. -con respecto a q, q puede ser 1 o 2. Más preferentemente, q puede ser 2;
y sus posibles tautómeros y sales de adición con un ácido o una base agrícolamente aceptables.
Más preferentemente, el derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I) presente en la composición de la presente invención es:
-un compuesto (Ia) que es 2, 6-dicloro-N-{[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]metil}benzamida; o
-un compuesto (Ib) que es N-{[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida; o
-un compuesto (Ic) que es N-{[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida;
y sus posibles tautómeros y sales de adición con un ácido o una base agrícolamente aceptables La composición según la presente invención comprende al menos un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I) (a) y ditianona (b) en una proporción en peso (a) / (b) de 0, 01 a 10; preferentemente de 0, 05 a 1; incluso más preferentemente de 0, 1 a 0, 6.
La composición de la presente invención puede comprender también un tercer ingrediente activo fungicida (c) .
El ingrediente activo fungicida (c) puede seleccionarse de entre azaconazol, azoxistrobina, (Z) -N-[!... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Una composición que comprende: a) un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula general (I) :
en la que:
R1
-puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido o un grupo acilo
opcionalmente sustituido; -R2 puede ser un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido; -R3 y R4 pueden elegirse independientemente uno de otro de modo que sean un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, -SF5, un grupo trialquilsililo, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo acilo o un grupo E, OE o SE, en el que E puede ser un grupo alquilo, alquenilo, 15 alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido; -p representa 0, 1, 2, 3 o 4; -q representa 0, 1, 2, 3 o 4;
y sus isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición con un ácido o una base agrícolamente aceptables; y b) 5, 10-dihidro-5, 10-dioxonafto[2, 3-b]-1, 4-ditiina-2, 3-dicarbonitrilo;
en una proporción (a) / (b) en peso de 0, 01 a 10.
2. Una composición según la reivindicación 1, caracterizada porque R1 y R2 se eligen independientemente uno de otro de modo que sean un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido.
3. Una composición según la reivindicación 2, caracterizada porque R1 y R2 son ambos átomos de hidrógeno.
4. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque R3 y R4 se eligen independientemente uno de otro de modo que sean un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo acilo, o un grupo E, OE o SE, en el que E puede ser un alquilo, un cicloalquilo, un fenilo o un grupo heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido.
5. Una composición según la reivindicación 4, caracterizada porque R3 y R4 se eligen independientemente uno de otro de modo que sean un átomo de halógeno, un grupo nitro o un grupo halogenoalquilo.
6. Una composición según la reivindicación 5, caracterizada porque el átomo de halógeno es un átomo de cloro y el grupo halogenoalquilo es un grupo trifluorometilo.
7. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque p y q se eligen independientemente uno de otro de modo que sean 1 o 2. 45
8. Una composición según la reivindicación 7, caracterizada porque p es 2.
9. Una composición según la reivindicación 7 u 8, caracterizada porque q es 2.
10. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque el compuesto de fórmula (I) se elige de modo que sea
-un compuesto (Ia) que es 2, 6-dicloro-N-{[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]metil}benzamida; o -un compuesto (Ib) que es N-{[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida; .
55. un compuesto (Ic) que es N-{[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida.
11. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizada porque la proporción (a) / (b) en peso es de 0, 05 a 1.
12. Una composición según la reivindicación 11, caracterizada porque la proporción (a) / (b) en peso es de 0, 1 a 0, 6. 5
13. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 que además comprende un compuesto fungicida (c) .
14. Una composición según la reivindicación 13, caracterizada porque el compuesto fungicida adicional está
seleccionado entre derivados de ácido fosfórico, el propio ácido fosfórico o sales de metales alcalinos, de metales alcalinotérreos o sales metálicas de los mismos.
15. Una composición según la reivindicación 14, caracterizada porque el compuesto fungicida adicional es fosetil
aluminio. 15
16. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15, caracterizada porque el compuesto (c) está presente en una cantidad de una proporción (a) : (b) : (c) en peso de 0, 01:1:0, 1 a 10:1:10; las proporciones del compuesto (a) y del compuesto (c) varían independientemente una de otra.
17. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, caracterizada porque además comprende un soporte, vehículo, carga y/o tensioactivo agrícolamente aceptable.
18. Un procedimiento para controlar de forma preventiva o curativa hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 a las semillas, la planta y/o a los frutos de la planta o al suelo en el que crece la planta o en el que se desea que crezca.
19. Un procedimiento según la reivindicación 18, caracterizado porque la planta es una vid.
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