Composición de revestimiento curable por UV alta en sólidos que contiene un oligómero multifuncional de baja viscosidad de acrilato de uretano.

Una composición de revestimiento curable por radiación UV que comprende

(A) de 20 a 60% en peso de un oligómero de acrilato de uretano,



(B) de 20 a 60% en peso de un monómero curable por radiación UV,

(C) de 1 a 10% en peso de un disolvente orgánico y

(D) de 1 a 10% en peso de un fotoiniciador en relación al peso total de la composición,

en la que el oligómero de acrilato de uretano tiene de 6 a 9 grupos acrilato funcionales y presenta una viscosidad de 500 a 30.000 cps (centipoise) a 25ªC.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/KR2006/000438.

Solicitante: AKZO NOBEL COATINGS INTERNATIONAL B.V..

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: VELPERWEG 76 6824 BM ARNHEM PAISES BAJOS.

Inventor/es: KIM,Dong Soo, HONG,SU DONG, JEONG,TAE YUN, KIM,SANG HWAN, OH,JUNG HYUN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08G18/67 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 18/00 Productos poliméricos de isocianatos o isotiocianatos. › Compuestos insaturados que tienen hidrógeno activo.
  • C08G18/78 C08G 18/00 […] › nitrógeno.
  • C08G18/79 C08G 18/00 […] › caracterizados por los polisocianatos utilizados, los cuales tienen grupos formados por oligomerización de isocianatos o isotiocianatos.
  • C08L75/04 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos C09; filamentos o fibras artificiales D01F; composiciones para el tratamiento de textiles D06). › C08L 75/00 Composiciones de poliureas o poliuretanos; Composiciones de los derivados de tales polímeros. › Poliuretanos.
  • C08L75/06 C08L 75/00 […] › a partir de poliésteres.
  • C09D175/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Composiciones de revestimiento a base de poliureas o poliuretanos; Composiciones de revestimiento a base de tales polímeros.
  • C09D175/04 C09D […] › C09D 175/00 Composiciones de revestimiento a base de poliureas o poliuretanos; Composiciones de revestimiento a base de tales polímeros. › Poliuretanos.
  • C09D175/06 C09D 175/00 […] › a partir de poliésteres.
  • C09D175/14 C09D 175/00 […] › Poliuretanos con enlaces insaturados carbono-carbono.
  • C09D175/16 C09D 175/00 […] › con enlaces insaturados carbono-carbono terminales.
  • C09D4/02 C09D […] › C09D 4/00 Composiciones de revestimiento, p. ej. pinturas, barnices o lacas, a base de compuestos no macromoleculares orgánicos con al menos un enlace carbono-carbono insaturado polimerizable. › Monómeros acrílicos.
  • C09D5/00 C09D […] › Composiciones de revestimiento, p. ej. pinturas, barnices o lacas, caracterizados por su naturaleza física o por los efectos que producen; Emplastes.

PDF original: ES-2398561_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Composición de revestimiento curable por UV alta en sólidos que contiene un oligómero multifuncional de baja viscosidad de acrilato de uretano.

Campo de la invención La presente invención se refiere a una composición de revestimiento curable por radiación UV que comprende un oligómero de acrilato de uretano multifuncional de baja viscosidad que proporciona una buena película de revestimiento sin causar problemas ambientales o de procesabilidad.

Antecedentes de la invención Se han desarrollado diversas composiciones de revestimiento tales como de revestimiento en polvo, revestimiento acuoso, revestimiento curable por radición UV y composiciones de revestimiento altas en sólidos, de las que se han empleado ampliamente composiciones de revestimiento curables por UV. Sin embargo, una composición curable por UV típica contiene una gran cantidad, por ejemplo, de 45 a 60% en peso de un disolvente orgánico volátil y, cuando se usa para revestimiento por atomización, revestimiento por inmersión, revestimiento por deslizamiento o revestimiento por giro, causa contaminación del aire, problemas de salud al operario, deformación de la superficie revestida y uso ineficaz de energía.

Así, ha sido necesario desarrollar una composición curable por UV ambientalmente satisfactoria que pueda minimizar problemas causados por el uso de compuestos orgánicos volátiles.

Sumario de la invención Consecuentemente, es un objetivo principal de la presente invención proporcionar una composición de revestimiento curable por radiación UV con alto contenido de sólidos que contenga un oligómero de baja viscosidad de acrilato de uretano multifuncional y 10% en peso o menos de un disolvente orgánico, que presente una capacidad de ser trabajada mejorada y una aceptabilidad ambiental en la obtención de una película de revestimiento que tiene propiedades mejoradas.

De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporciona una composición de revestimiento curable por UV que comprende (A) de 20 a 60% en peso de un oligómero de acrilato de uretano, (B) de 20 a 60% en peso de un monómero curable por UV, (C) de 1 a 10% en peso de un disolvente orgánico y (D) de 1 a 10% en peso de un fotoiniciador en relación al peso total de la composición, en la que el oligómero de acrilato de uretano tiene de 6 a 9 grupos acrilato funcionales y presenta una viscosidad de 500 a 30.000 cps (centipoise) a temperatura ambiente.

Descripción detallada de la invención La composición de revestimiento curable por radiación UV, alta en sólidos, de la presente invención se caracteriza por comprender un oligómero multifuncional de acrilato de metilo (A) que tiene una viscosidad baja a temperatura ambiente y 10% en peso o menos de un disolvente orgánico.

En la presente invención, el oligómero multifuncional de acrilato de uretano (A) tiene de 6 a 9 grupos funcionales y una viscosidad de 500 a 30.000 cps a temperatura ambiente.

El oligómero de acrilato de uretano multifuncional (A) usado en la presente invención se obtiene haciendo reaccionar un poliisocianato que tiene tres o más grupos isocianato con un acrilato que tiene uno o varios grupos hidroxilo y tres o más grupos acilo en presencia de un catalizador metálico y un inhibidor de polimerización de radicales. La reacción se realiza a de 50 a 80ºC hasta que no se observa el grupo isocianato (NCO) . El acrilato se puede usar en una cantidad de 1 a 1, 2 equiv en relación a 1 equiv del poliisocianato.

Entre los ejemplos representativos del poliisocianato usado en la presente invención figuran 1, 6hexametilendiisocianato trímero, 1, 6-hexametilendiisocianato biuret, 1, 6-hexametilendiisocianato alofanato y similares.

Entre los ejemplos representativos del acrilato usado en la presente invención figura una mezcla de triacrilato de pentaritritol y tetraacrilato de pentaeritritol, una mezcla de pentaacrilato de dipentaeritritol y hexaacrilato de dipentaeritritol y similares, preferiblemente una mezcla de triacrilato de pentaeritritol y tetraacrilato de pentaeritritol.

La mezcla de triacrilato de pentaeritritol y tetraacrilato de pentaeritritol tiene una pureza alta y un contenido de triacrilato de pentaritritol de 50 a 60% en peso porque una cantidad rastro de oligómero como impureza generada en el procedimiento de síntesis influye sobre la viscosidad del oligómero de acrilato de uretano multifuncional.

Entre los ejemplos representativos del catalizador metálico usado en la reacción figuran un compuesto basado en estaño tal como dilaurilato de dibutilestaño y un compuesto amina tal como DBU (1, 8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno) y similares, y el catalizador metálico se puede usar en una cantidad catalíticamente eficaz, preferiblemente en una cantidad de 100 a 500 ppm.

Entre los ejemplos representativos de inhibidor de polimerización de radicales usado en la presente invención figuran hidroquinona, p-metoxifenol, nitrobenceno, BHT (2, 6-di-tetra-butil-4-metilfenol) y similares, y el inhibidor de polimerización se puede usar en una cantidad eficaz, preferiblemente en una cantidad de 100 a 500 ppm.

Con el fin de controlar la viscosidad del oligómero de acrilatp resultante de la reacción anterior, se puede usar además un diluyente en la reacción. Entre los ejemplos representivos del diluyente figuran un disolvente orgánico tal como metil isobutil cetona, metil etil cetona, dimetil cetona, acetato de etilo y acetato de n-butilo, o un monómero no reactivo curable por UV sin grupo hidroxi, tal como diacrilato de hexametileno (HDDA) o acrilato de isobornilo (IBOA) . Con el fin de no causar problemas ambiéntales y de procesabilidad, el disolvente orgánixco se usa preferiblemente en una cantidad de 10% en peso o menos y el monómero curable por UV se usa preferiblemente en una cantidad de 30% en peso o menos.

Al oligómero multifuncional de acrilato de uretano de baja viscosidad resultante se añaden un monómero curable por UV (B) , un disolvente orgánico (C) y un fotoiniciador (B) para obtener la composición de revestimiento inventiva curable por UV alta en sólidos.

En la presente invención, el oligómero multifuncional de acrilato de uretano de baja viscosidad (A) se usa en una cantidad que varía de 20 a 60% en peso, preferiblemente de 30 a 40% en peso en relación al peso total de la composición. Cuando la cantidad es de más de 60% en peso, la película de revestimiento curada se hace frágil debido a una densidad de unión por reticulación excesiva y adolece de generación de grietas por calor o impacto y, cuando es de menos de 20% en peso, las propiedades mecánicas tales como la dureza y la antiabrasión de la película de revestimiento son malas.

Entre los ejemplos representativos del monómero curable por UV (B) usado en la presente invención, que actúa para controlar la viscosidad del oligómero como diluyente reactivo, figuran tri/tetraacrilato de pentaeritritol (PETA) , triacrilato de trimetilolpropano (TMPTA) , diacrilato de hexametileno (HDDA) , acrilato de 2-hidroxietilo (2-HEA) , acrilato de 2-hidroxipropilo, (2-HPA) , acrilato de 2-hidroxibutilo (2-HBA) , acrilato de isobornilo (IBOA) y similares. El monómero se puede usar en una cantidad que varía de 20 a 60% en peso, preferiblemente de 25 a 55% en peso en relación al peso total de la composición. Cuando la cantidad es superior a 60% en peso, la velocidad de curado es baja y las propiedades químicas de la película de revestimiento son insuficientes, y, cuando es inferior a 20% en peso, se deterioran la capacidad de ser trabajada y la acción igualadora.

Entre los ejemplos representativos del disolvente orgánico (C) usado en la presnte invención figuran metil isobutil cetona, metil etil cetona, dimetil cetona, alcohol isopropílico, alcohol isobutílico, alcohol nutílico normal, acetato de etilo, acetato de butilo normal, etilcelusolve, butilcelusolve y similares. El disolvente orgánico se usa en una cantidad que varía de 1 a 10% en peso, preferiblemente de 5 a 10% en peso en relación al peso total de la composición. Cuando la cantidad es superior a 10% en peso, no se logra el efecto deseado esperado por reducir la cantidad de compuesto orgánico volátil y, cuando es inferior a 1% en peso, no se puede formar una mezcla eficaz.

La composición de la presente invención comprende un fotoiniciador (D) que actúa generando radicales por radiación UV para iniciar la reticulación de hidrocarburos insaturados. Entre los ejemplos representativos del fotoiniciador figuran 1-hidroxiciclohexil fenil cetona (IRGACURE 184) , óxido de bis (2, 4, 6-trimetilbenzoil) fenil fosfina (IRGACURE 819) , 2, 4, 6-trimetilbenzoildifenilfosfina (TPO) , 2-hidroxi-2-metil-1-fenil-1-propano (DAROCUR 1173) , benzofenona (BP) y similares,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una composición de revestimiento curable por radiación UV que comprende

(A) de 20 a 60% en peso de un oligómero de acrilato de uretano,

(B) de 20 a 60% en peso de un monómero curable por radiación UV,

(C) de 1 a 10% en peso de un disolvente orgánico y

(D) de 1 a 10% en peso de un fotoiniciador en relación al peso total de la composición,

en la que el oligómero de acrilato de uretano tiene de 6 a 9 grupos acrilato funcionales y presenta una viscosidad de 500 a 30.000 cps (centipoise) a 25ªC.

2. La composición de revestimiento curable por radiación UV de la reivindicación 1, en la que el oligómero de acrilato de uretano se prepara haciendo reaccionar un compuesto poliisocianato que tiene tres grupos isocianato con un compuesto acrilato que tiene un grupo hidroxilo y tres grupos acilo en presencia de un catalizador metálico y un inhibidor de polimerización por radicales.

3. La composición de revestimiento curable por radiación UV de la reivindicación 2, en la que el compuesto isocianato se selecciona entre el grupo consistente en diisocianato de 1, 6-hexametileno trímero, diisocianato de 1, 6hexametileno biuret y diisocianato de 1, 6-hexametileno alofanato.

4. La composición de revestimiento curable por radiación UV de la reivindicación 2, en la que el compuesto acrilato es una mezcla de triacrilato de pentaeritritol y tetraacrilato de pentaeritritol, o una mezcla de pentaacrilato de dipentaeritritol y hexaacrilato de dipentaeritritol.

5. La composición de revestimiento curable por radiación UV de la reivindicación 4, en la que el compuesto acrilato es una mezcla de 50 a 60% en peso de triacrilato de pentaeritritol y de 40 a 50% en peso de tetraacrilato de penteritritol.

6. La composición de revestimiento curable por radiación UV de la reivindicación 1, en la que el monómero curable por radiación UV (B) se selecciona entre el grupo consistente en tri/tetraacrilato de pentaeritritol (PETA) , triscrilato de trimetilolpropano (TMPTA) , diacrilato de hexametileno (HDDA) , acrilato de 2-hidroxietilo (2-HEA) , acrilato de 2hidroxipropilo (2-HPA) , acrilato de 2-hidroxibutilo (2-HBA) , acrilato de isobornilo (BOA) y una mezcla de los mismos.

7. La composición de revestimiento curable por radiación UV de la reivindicación 1, en la que el disolvente orgánico

(C) se selecciona entre el grupo consistente en metil isobutil cetona, metil etil cetona, dimetil cetona, alcohol isopropílico, alcohol isobutílico, alcohol butílico normal, acetato de etilo, acetato de butilo normal, etilcelosolve y una mezcla de los mismos.

8. Un procedimiento para preparar una película de revestimiento que comprende revestir por atomización, por deslizamiento o giro con la composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 la superficie de un sustrato formando sobre él una película curable por radiación UV, secar a temperatura ambiente la película curable por radiación UV y curar por irradiación de UV la película secada.

9. El procedimiento de la reivindicación 8, en el que el sustrato es un plástico.

10. Una película de revestimiento preparada por el procedimiento de la reivindicación 9.

11. Un producto que comprende la película de revestimiento de la reivindicación 10.

12. El producto de la reivindicación 11, que es un teléfono móvil, un accesorio de automóvil o electrónico.


 

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