Composición de control de plagas.

Una composición de control de plagas que comprende al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o unasal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y al menos otro agente de control de plagas como ingredientesactivos:

Fórmula química I

en la que,

Het1 representa 3-piridilo,

R1 representa hidroxilo,

R2 y R3 representan cada uno ciclopropilcarboniloxi y

R4 representa hidroxilo y

en la que el el otro agente de control de plagas es un insecticida y se selecciona del grupo que consiste en flonicamid,acetamiprid, fipronilo, imidacloprid y compuestos de fórmula (II):

Fórmula química II

en la que R101 representa metoxicarbonilo, R102 representa metilo, R103 representa etilo, X101, Y104 e Y105 representancada uno un átomo de hidrógeno, X102 representa metilo e Y101, Y102 e Y103 representan H, H y OCF3, respectivamente,o H, H y OCF2CHF2, respectivamente.

Composición de control de plagas Antecedentes de la invención

Campo de la invención La presente invención se refiere a una composición de control de plagas que comprende un derivado de piripiropenoo una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y otro agente de control de plagas y que es agrícola y hortícolamente útil.

Técnica anterior

Applied and Environmental Microbiology (1995) , 61 (12) , 4429-35 y el documento WO 2004/060065 describen la actividad insecticida del piripiropeno A, y el documento WO 2006/129714 describe derivados del piripiropeno A y la actividad insecticida de los derivados del piripiropeno A. The Pesticide Manual, la 13ª edición, publicada por The British Crop Protection Council y el SHIBUYA INDEX, la 10ª edición, 2005, publicado por el SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP describen muchos agentes de control de plagas que se han desarrollado y usado hasta la fecha. Hasta ahora, sin embargo, no existen documentos que describan el efecto de una mezcla del derivado de piripiropeno con otro (s) agente (s) de control de plagas.

Por otro lado, desde el punto de vista de la preocupación por el medio ambiente y la influencia sobre los organismos que no son objetivos, se desea un control a una dosis baja.

Sumario de la invención Los presentes inventores han descubierto ahora una composición que comprende un derivado de piripiropeno o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y otro agente de control de plagas y que posee un excelenteefecto de control, y el uso de la composición. La presente invención se ha realizado con base en este hallazgo.

En consecuencia, un objetivo de la presente invención es proporcionar una composición que comprenda un derivado de piripiropeno o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y otro agente de control de plagas y que posea un excelente efecto de control, y el uso de la composición.

De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporciona una composición de control de plagas que comprende al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y al menos otro agente de control de plagas como ingredientes activos:

Fórmula química I

en la que, Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan cada uno ciclopropilcarboniloxi y R4 representa hidroxilo y

en la que el el otro agente de control de plagas es un insecticida y se selecciona del grupo que consiste en flonicamid, acetamiprid, fipronilo, imidacloprid y compuestos de fórmula (II) :

Fórmula química II

en la que R101 representa metoxicarbonilo, R102 representa metilo, R103 representa etilo, X101, Y104 e Y105 representan cada uno un átomo de hidrógeno, X102 representa metilo e Y101, Y102 e Y103 representan H, H y OCF3, respectivamente,

o H, H y OCF2CHF2, respectivamente.

De acuerdo con un segundo aspecto de la presente invención, se proporciona un método para proteger plantas útiles frente a plagas, que comprende tratar una plaga objetivo, una planta útil objetivo o una semilla, un suelo o un contenedor para cultivo de la planta útil objetivo con la composición de control de plagas.

También se proporciona el uso de la composición de control de plagas anterior para la protección de plantas útiles frente a plagas.

Descripción detallada de la invención El término “halógeno”, tal como se usa en el presente documento, significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente flúor, cloro o bromo.

Los términos “alquilo”, “alquenilo” y “alquinilo”, tal como se usan en el presente documento como un grupo o parte de un grupo significan, alquilo, alquenilo y alquinilo, respectivamente, que el grupo es de cadena lineal, cadena ramificada o de tipo cíclico o un tipo de una combinación de las mismas a menos que se especifique lo contrario. Además, por ejemplo, “C1-6" en “alquilo C1-6”, como grupo o parte de un grupo, significa que el número de átomos de carbono del grupo alquilo es de 1 a 6. Además, en el caso de un alquilo cíclico, el número de átomos de carbono es de almenos tres.

El término “anillo heterocíclico”, tal como se usa en el presente documento, significa un anillo heterocíclico que contiene uno o más, preferentemente de uno a cuatro, heteroátomos, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre. Además, la expresión alquilo “opcionalmente sustituido”, tal como se usa en el presente documento, significa que uno o más átomos de hidrógeno del grupo alquilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes. Para un experto en la técnica resultará evidente que se puede determinar el número máximo de sustituyentes en función del número de átomos de hidrógeno sustituibles del grupo alquilo. Esto es cierto para grupos funcionales distintos del grupo alquilo.

El grupo cíclico oxicarbonilalquilo C3-6 está opcionalmente sustituido y los sustituyentes incluyen átomos de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-6, fenilo, trifluorometiloxi, trifluorometiltio, piridilo o piridiltio. Son más preferentes los átomos de halógeno, el cicloalquilo C3-6 y el piridilo.

El fenilo del “benzoiloxi” representado por R4 está opcionalmente sustituido y los sustituyentes incluyen átomos de halógeno; oxialquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; carbonilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; oxicarbonilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; aminocarbonilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; oxicarbonilaminoalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; carbonilaminoalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; oxisulfonilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; tioalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; sufinilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; sulfonilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; ciano; nitro; formilo; azida; guanidilo; grupo -C (=NH) -NH2; o grupo -CH=N-O-CH3. Son preferentes los átomos de halógeno, alquilo C1-6 halogenado, ciano y nitro.

“Oxicarboniloxialquilo C1-6” representado por R4 está opcionalmente sustituido y los sustituyentes incluyen átomos de halógeno, ciano, fenilo, trifluorometiloxi o trifluorometiltio.

En la presente invención, en los compuestos de fórmula (I) , Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo y R2 y R3 representan oxicarbonilalquilo cíclico C3-6 opcionalmente sustituido, R4 representa un átomo de hidrógeno, hidroxilo, 5 oxicarbonilalquilo cíclico C3-6 opcionalmente sustituido, benzoiloxi opcionalmente sustituido u oxo en ausencia de un átomo de hidrógeno en la posición 7.

En un modo de realización preferente de la presente invención, en los compuestos de fórmula (I) , Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan ciclopropilcarboniloxi y R4 representa preferentemente hidroxilo.

Las sales agrícola y hortícolamente aceptables en los compuestos de fórmula (1) incluyen, por ejemplo, sales de 10 adición de ácido tales como clorhidratos, nitratos, sulfatos, fosfatos o acetatos.

El derivado de piripiropeno se puede producir como se describe en la patente japonesa n.º 2993767 (solicitud de patente japonesa abierta a inspección pública n.º 360895/1992) y en el documento WO 2006/129714.

Tabla 14

Compuesto n.º: R1 R2 R3 R4 Het1

261 OH OCO-c-C3-H5 OCO-c-C3-H5 OH 3-piridilo

El otro agente de control de plagas de la presente invención es un insecticida seleccionado del grupo que consiste en flonicamid, acetamiprid, fipronilo, imidacloprid y compuestos de los compuestos n.º A120 y A190, incluidos en los compuestos de fórmula (II)

Fórmula química 2

en la que R101 representa metoxicarbonilo, R102 representa metilo, R103 representa etilo, X101, Y104 e Y105 representan un átomo de hidrógeno, X102 representa metilo e Y101, Y102 e Y103 representan un grupo mostrado en la tabla 15 a continuación:

Tabla 15

Compuesto N.º: Y101 Y102 Y103

A120 H H OCF3

A190 H H OCF2CHF2

En otro modo de realización preferente de la presente invención, la composición de control de plagas comprende, como ingredientes activos, un derivado de piripiropeno de fórmula (I) , en la que Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan... [Seguir leyendo]

1. Una composición de control de plagas que comprende al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y al menos otro agente de control de plagas como ingredientes activos:

Fórmula química I

en la que, Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo,

R2 y R3 representan cada uno ciclopropilcarboniloxi y R4 representa hidroxilo y en la que el el otro agente de control de plagas es un insecticida y se selecciona del grupo que consiste en flonicamid,

acetamiprid, fipronilo, imidacloprid y compuestos de fórmula (II) : Fórmula química II

en la que R101 representa metoxicarbonilo, R102 representa metilo, R103 representa etilo, X101, Y104 e Y105 representan cada uno un átomo de hidrógeno, X102 representa metilo e Y101, Y102 e Y103 representan H, H y OCF3, respectivamente,

o H, H y OCF2CHF2, respectivamente.

2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende además un vehículo agrícola y 20 hortícolamente aceptable.

3. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es un polvo humectable que comprende del 0, 1 al 80% en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I) , del 0, 1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de control de plagas, del 0, 6 al 30 % en peso de un agente humectante y un dispersante, y del 20 al 95 % en peso de un diluyente.

4. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es un granulado dispersable en agua que comprende del 0, 1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I) , del 0, 1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de control de plagas, del 0, 6 al 30 % en peso de un agente humectante, un dispersante y un aglutinante, y del 20 al 95 % en peso de un diluyente.

5. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es una preparación de suspensión concentrada que comprende del 0, 1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I) , del 0, 1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de control de plagas, del 5 al 40 % en peso de un dispersante, un agente espesante, un agente anticongelante, un antiséptico y un agente antiespumante, y del 20 al 94 % en peso de agua.

6. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es un concentrado emulsionable que comprende del 0, 1

al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I) , del 0, 1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de control de plagas, del 1 al 30 % en peso de un emulsionante y un estabilizante de emulsiones, y del 20 al 97 % en peso de un disolvente orgánico.

7. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es un microgranulado fino que comprende del 0, 1 al 80 %

en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I) , del 0, 1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de 15 control de plagas, del 0, 2 al 10 % en peso de un disolvente o un aglutinante, y del 70 al 99, 6 % en peso de un diluyente.

8. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es un granulado que comprende del 0, 1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I) , del 0, 1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de control de plagas, del 0, 5 al 30 % en peso de un auxiliar de granulación (un tensioactivo) y un aglutinante, y del 20 al 98 % en peso de un diluyente.

9. Un método para proteger plantas útiles frente a plagas, que comprende aplicar al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) , o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo, definida en la reivindicación 1 y al menos otro agente de control de plagas definido en la reivindicación 1 como ingredientes activos simultáneamente o por separado a una zona que se quiere tratar.

10. El método de acuerdo con la reivindicación 9, en el que los ingredientes se aplican simultáneamente a la zona 25 que se quiere tratar.

11. Un método de acuerdo con la reivindicación 9, que comprende tratar una plaga objetivo, una planta útil objetivo, o una semilla, un suelo o un contenedor para cultivo de la planta útil objetivo con una composición de control de plagas de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.