Colorantes en dispersión, su preparación y su utilización.
Colorante de la fórmula general (I)**Fórmula**
en la que
D significa el radical de un componente diazoico;
R1 representa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C4 o halógeno o, en común con R2, forma el grupo-*CH(CH3)CH2C(CH3)2-, estando el átomo de carbono designado con * unido con el núcleo de fenilo;R2 y R3 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquilo de C1-C6 sustituido,alquenilo de C3-C4 o alquenilo de C3-C4 sustituido;
R4 significa -CHR6COR7 o -CH≥CH2;
R6 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6 o alquilo de C1-C6 sustituido;
R7 significa alquilo de C1-C6, alquilo de C1-C6 sustituido, viniloxi, alcoxi de C1-C6, alcoxi de C1-C6 sustituido,fenoxi, fenoxi sustituido, fenilo o fenilo sustituido; y
L significa alquileno de C2-C6, alquileno de C2-C6 interrumpido por oxígeno, alquenileno de C2-C6, arileno oarileno sustituido.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/050318.
Solicitante: DyStar Colours Distribution GmbH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: Industriepark Höchst, Gebäude B 598 65926 Frankfurt am Main ALEMANIA.
Inventor/es: NEUBAUER, STEFAN, HALL, NIGEL, JORDAN,Hartwig, LAWRENCE,ANTHONNY.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09B29/085 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 29/00 Colorantes monoazo preparados por diazoación y copulación. › copulados con anilinas diazoadas.
- D06P1/18 TEXTILES; PAPEL. › D06 TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA; MATERIALES FLEXIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR. › D06P TEÑIDO O IMPRESION DE TEXTILES; TEÑIDO DE CUERO, DE PIELES O DE SUSTANCIAS MACROMOLECULARES SOLIDAS DE CUALQUIER FORMA. › D06P 1/00 Procedimientos generales de teñido o de impresión de textiles o procedimientos generales de teñido del cuero, de pieles o de sustancias macromoleculares sólidas de todas formas, clasificadas según los tintes, los pigmentos o las sustancias auxiliares utilizadas. › colorantes azoicos.
PDF original: ES-2424157_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Colorantes en dispersión, su preparación y su utilización.
Son objeto del presente invento unos colorantes azoicos en dispersión, en los cuales unos sustituyentes, que contienen determinados grupos de ésteres, están unidos con el cromóforo a través de un engarzador. Unos colorantes, que contienen este elemento estructural, ya son conocidos y se describen, por ejemplo, en el documento de patente británica GB 909843 y en los documentos de solicitudes de patentes internacionales WO05/20014 y WO05/056690. También son conocidos unos colorantes, en los cuales tales grupos de ésteres están unidos con el
cromóforo a través de un engarzador de acil-amino en la posición orto con respecto al puente azoico, y se describen en el documento de patente japonesa JP58-002352.
Por fin se encontró que unos colorantes azoicos en dispersión, en los cuales tales elementos estructurales o respectivamente unos elementos estructurales similares están unidos de un determinado modo, tienen unas propiedades sobresalientes, y unas tinciones producidas con ellos se distinguen por unas sobresalientes solideces frente al lavado y por unas muy buenas solideces frente a la sublimación.
en la que D significa el radical de un componente diazoico;
R1
representa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C4 o halógeno o, en común con R2, forma el grupo -*CH (CH3) CH2C (CH3) 2-, estando el átomo de carbono designado con * unido con el núcleo de fenilo; R2 y R3 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquilo de C1-C6 sustituido, 25 alquenilo de C3-C4 o alquenilo de C3-C4 sustituido;
R4
significa -CHR6COR7 ó -CH=CH2; R6 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6 o alquilo de C1-C6 sustituido; R7 significa alquilo de C1-C6, alquilo de C1-C6 sustituido, viniloxi, alcoxi de C1-C6, alcoxi de C1-C6 sustituido,
fenoxi, fenoxi sustituido, fenilo o fenilo sustituido; y 30 L significa alquileno de C2-C6, alquileno de C2-C6 interrumpido por oxígeno, alquenileno de C2-C6, arileno o arileno sustituido;
Unos radicales que se presentan para D, de un componente diazoico son en particular, los radicales usuales dentro del sector de los colorantes en dispersión y conocidos para un experto en la especialidad.
De manera preferida, D representa un grupo de la fórmula (IIa)
en la que T1 y T2 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C4, -SO2- (alquilo de C1-C6) , -SO2-arilo, ciano, halógeno o nitro, y T3 y T4 significan hidrógeno, halógeno, ciano, trifluorometilo, -SCN, -SO2CH3 o nitro; realizándose que por lo menos uno de los radicales T1, T2, T3 y T4 no significa hidrógeno;
o representa un grupo de la fórmula (IIb) en la que T5 y T5' significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, nitro o halógeno; y T6 significa hidrógeno, -SO2CH3,
-SCN, alcoxi de C1-C4, halógeno o nitro; realizándose que por lo menos uno de los radicales T5, T5' y T6 no significa
hidrógeno;
o representa un grupo de la fórmula (IIc)
en la que T12 significa hidrógeno o halógeno;
o representa un grupo de la fórmula (IId)
en la que T7 significa nitro, -CHO, ciano, -COCH3 o un grupo de la fórmula
en la que T10 es hidrógeno, halógeno, nitro o ciano; T8 significa hidrógeno, alquilo de C1-C4 o halógeno; y T9 significa nitro, ciano, -COCH3 ó -COOT11, en la que T11 es alquilo de C1-C4; o representa un grupo de la fórmula (IIe)
en la que T7 y T8 están definidos tal como anteriormente, o representa un grupo de la fórmula (IIf)
en la que T13 significa fenilo o S- (alquilo de C1-C4) ; o representa un grupo de la fórmula (IIg)
en la que T14 significa ciano o -COCH3 o -COOT11, en la que T11 es alquilo de C1-C4 y T15 significa fenilo o alquilo de C1-C4;
o representa un grupo de la fórmula (IIh) en la que T14 está definido tal como anteriormente y T16 representa alquilo de C1-C4; o representa un grupo de la fórmula (IIi)
en la que T17 significa cianometilo, bencilo o alilo; o representa un grupo de la fórmula (IIj)
Los grupos alquilo mencionados en las definiciones anteriores o respectivamente posteriores pueden ser lineales o ramificados y significan, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc. butilo, n-pentilo o nhexilo. Lo análogo es válido para alcoxi y alquileno de C2-C6. Un alquileno de C2-C6 interrumpido por oxígeno corresponde en particular a la fórmula - (CH2) n-O- (CH2) m-, en la que n y m representan en cada caso un número de 1 a 5 y cuya suma es un número de 2 a 6.
Siempre y cuando que los grupos alquilo estén sustituidos, entonces ellos están sustituidos en particular con 1 hasta 3 sustituyentes escogidos entre la serie formada por halógeno, ciano, hidroxi, alcoxi de C1-C6, -COO- (alquilo de C1-C6) , -COOarilo, -OCOO (alquilo de C1-C6) , -OCOOarilo, -OCO (alquilo de C1-C6) , fenilo, -OCOfenilo y fenoxi.
Los grupos alquenilo son en particular alilo. Los grupos alquenilo sustituidos llevan en particular unos sustituyentes 25 escogidos entre la serie formada por metilo, etilo y fenilo.
Los grupos arilo son en particular fenilo y naftilo, los grupos arileno son en particular fenileno y naftileno. Siempre y cuando que éstos o los grupos fenoxi estén sustituidos, entonces ellos llevan uno o varios, en particular 1, 2 ó 3, sustituyentes escogidos entre la serie formada por halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, fenilo, nitro, ciano,
trifluorometilo y -SO2-CH3.
Halógeno representa de manera preferida cloro o bromo.
R1 representa de manera preferida hidrógeno, cloro, metilo, etilo, metoxi ó etoxi.
R2 y R3 representan independientemente uno de otro de manera preferida hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, cianoetilo, -C2H4-OCOCH3, -C2H4-OCOC2H5, -C2H4-COOCH3, -C2H4-COOC2H5, metoxietilo, etoxietilo, fenoxietilo, fenetilo, bencilo o alilo.
R6 representa de manera especialmente preferida hidrógeno.
R7 representa de manera preferida metilo, etilo, viniloxi, fenilo, metoxi, etoxi, propoxi, benciloxi o fenoxi.
L representa de manera preferida etileno, propileno, butileno, etenileno, butenileno, 1, 3-fenileno, 1, 4-fenileno ó 45 -CH2OCH2-.
Unos colorantes preferidos conforme al invento corresponden a la fórmula general (Ia) en la que T1 hasta T4, R1 hasta R4 y L están definidos tal como anteriormente.
Unos colorantes de este tipo conformes al invento, especialmente preferidos, corresponden a la fórmula general (Iaa)
en la que T3' representa hidrógeno, ciano, cloro o bromo; T4' representa hidrógeno, ciano, nitro, cloro o bromo; R1' representa hidrógeno o metoxi;
R2' representa hidrógeno, etilo, alilo o metoxietilo; R3' representa etilo, alilo, metoxietilo o cianoetilo; R4' representa -CH2COR7' ó -CH=CH2; R7' representa metilo, etilo, fenilo, metoxi, etoxi o viniloxi; y L' representa etileno, propileno, butileno, 1, 3-fenileno, 1, 4-fenileno ó -CH2-O-CH2-.
Otros preferidos colorantes conformes al invento corresponden a la fórmula general (Ib)
en la que R1 hasta R4 y L están definidos tal como se ha indicado anteriormente y D' representa 3, 5-diciano-4clorotienilo-2, 3, 5-dicianotienilo-2, 3, 5-diciano-4-metiltienilo-2, 3-ciano-5-nitrotienilo-2, 3-ciano-4-cloro-5-formiltienilo2, 3, 5-dinitrotienilo-2, 3-acetil-5-nitrotienilo-2, 5-acetil-3-nitrotienilo-2, 3- (alcoxi de C1-C4) -carbonil) -5-nitrotienilo-2, 5fenilazo-3-cianotienilo-2, 5- (4-nitrofenilazo) -3-cianotienilo-2, 5-nitrotiazolilo-2, 4-cloro-5-formiltiazolilo-2, 5nitrobenzoisotiazolilo-3, 7-bromo-5-nitrobenzoisotiazolilo-3, 7-cloro-5-nitrobenzoisotiazolilo-3, 3-metil-4
cianoisotiazolilo-5, 3-fenil-1, 2, 4-tiadiazolilo-2, 5- (alquil de C1-C2) -mercapto) ) -1, 3, 4-tiadiazolilo-2, 1-cianometil-4, 5dicianoimidazolilo-2, 6-nitrobenzotiazolilo-2, 5-nitrobenzotiazolilo-2, 6-rodanobenzotiazolilo-2, 6-clorobenzotiazolilo-2
o (5) , 6, (7) -diclorobenzotiazolilo-2.
Los colorantes de la fórmula general (I) conformes al invento se pueden preparar mediante unos métodos que son 35 conocidos para un experto en la especialidad.
Así, a modo de ejemplo, un compuesto de la fórmula general (III)
D-NH2 (III) 40
en la que D está definido tal como anteriormente, se diazota y se copula con un compuesto de la fórmula general
(IV)
en la que R1 hasta R4 y L están definidos tal como anteriormente.
La diazotación de los compuestos de la fórmula general (II) se efectúa por regla general de un modo conocido, por ejemplo, con nitrito de sodio en un medio acuoso de carácter ácido, por ejemplo, acidificado con ácido clorhídrico o... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Colorante de la fórmula general (I)
en la que D significa el radical de un componente diazoico;
R1
representa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C4 o halógeno o, en común con R2, forma el grupo -*CH (CH3) CH2C (CH3) 2-, estando el átomo de carbono designado con * unido con el núcleo de fenilo; R2 y R3 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquilo de C1-C6 sustituido, 10 alquenilo de C3-C4 o alquenilo de C3-C4 sustituido;
R4
significa -CHR6COR7 o -CH=CH2; R6 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6 o alquilo de C1-C6 sustituido; R7 significa alquilo de C1-C6, alquilo de C1-C6 sustituido, viniloxi, alcoxi de C1-C6, alcoxi de C1-C6 sustituido,
fenoxi, fenoxi sustituido, fenilo o fenilo sustituido; y
L significa alquileno de C2-C6, alquileno de C2-C6 interrumpido por oxígeno, alquenileno de C2-C6, arileno o arileno sustituido.
2. Colorante de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que D representa un grupo de la fórmula (IIa)
en la que T1 y T2 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C4, -SO2- (alquilo de C1-C6) , -SO2-arilo, ciano, halógeno o nitro; y
T3 y T4 significan hidrógeno, halógeno, ciano, trifluorometilo, -SCN, -SO2CH3 o nitro; realizándose que por lo menos uno de los radicales T1, T2, T3 y T4 no significa hidrógeno;
o representa un grupo de la fórmula (IIb)
en la que T5 y T5' significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, nitro o halógeno; y T6 significa hidrógeno, -SO2CH3, -SCN, alcoxi de C1-C4, halógeno o nitro; realizándose que por lo menos uno de los radicales T5, T5' y T6 no significa hidrógeno;
o representa un grupo de la fórmula (IIc)
en la que T12 significa hidrógeno o halógeno; o representa un grupo de la fórmula (IId)
en la que T7 significa nitro, -CHO, ciano, -COCH3 o un grupo de la fórmula en la que T10 es hidrógeno, halógeno, nitro o ciano; T8 significa hidrógeno, alquilo de C1-C4 o halógeno; y
T9 significa nitro, ciano, -COCH3 ó -COOT11, en donde T11 es alquilo de C1-C4; o representa un grupo de la fórmula (IIe)
en la que T7 y T8 están definidos como anteriormente, o representan un grupo de la fórmula (IIf)
en la que T13 significa fenilo o S- (alquilo de C1-C4) ; o representa un grupo de la fórmula (IIg)
en la que T14 significa ciano o -COCH3 o -COOT11, en la que T11 es alquilo de C1-C4 y T15 significa fenilo o alquilo de C1-C4;
o representa un grupo de la fórmula (IIh)
en la que T14 está definido como anteriormente y T16 representa alquilo de C1-C4; o representa un grupo de la 35 fórmula (IIi)
en la que T17 significa cianometilo, bencilo o alilo; o representa un grupo de la fórmula (IIj)
3. Colorante de acuerdo con la reivindicación 1 y/o 2, caracterizado por que R1 representa hidrógeno, cloro, metilo, etilo, metoxi ó etoxi;
R2 y R3 representan, independientemente uno de otro, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, cianoetilo, -C2H4-OCOCH3, -C2H4-OCOC2H5, -C2H4-COOCH3, -C2H4-COOC2H5, metoxietilo, etoxietilo, fenoxietilo, fenetilo, bencilo o alilo; R6 representa hidrógeno. R7 representa metilo, etilo, fenilo, metoxi, etoxi, propoxi, viniloxi, benciloxi o fenoxi; y
L representa etileno, propileno, butileno, etenileno, butenileno, 1, 3-fenileno, 1, 4-fenileno o -CH2OCH2-.
4. Colorante de acuerdo con la reivindicación 1 y/o 2, caracterizado por que corresponde a la fórmula general (Ia)
en la que T1 hasta T4, R1 hasta R4
5. Colorante de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado por que corresponde a la fórmula general (Iaa)
en la que T3' representa hidrógeno, ciano, cloro o bromo; T4' representa hidrógeno, ciano, nitro, cloro o bromo;
R1' representa hidrógeno o metoxi; R2' representa hidrógeno, etilo, alilo o metoxietilo; R3' representa etilo, alilo, metoxietilo o cianoetilo; R4' representa -CH2COR7' o -CH=CH2; R7' representa metilo, etilo, fenilo, metoxi, etoxi o viniloxi; y
L' representa etileno, propileno, butileno, 1, 3-fenileno, 1, 4-fenileno o -CH2-O-CH2-.
6. Colorante de acuerdo con la reivindicación 1 y/o 2, caracterizado por que corresponde a la fórmula general (Ib)
en la que R1 hasta R4 y L están definidos tal como se ha indicado en la reivindicación 1 y D' representa 3, 5-diciano
4-clorotienilo-2, 3, 5-dicianotienilo-2, 3, 5-diciano-4-metiltienilo-2, 3-ciano-5-nitrotienilo-2, 3-ciano-4-cloro-5formiltienilo-2, 3, 5-dinitrotienilo-2, 3-acetil-5-nitrotienilo-2, 5-acetil-3-nitrotienilo-2, 3- (alcoxi de C1-C4) -carbonil) -5nitrotienilo-2, 5-fenilazo-3-cianotienilo-2, 5- (4-nitrofenilazo) -3-cianotienilo-2, 5-nitrotiazolilo-2, 4-cloro-5-formiltiazolilo2, 5-nitrobenzoisotiazolilo-3, 7-bromo-5-nitrobenzoisotiazolilo-3, 7-cloro-5-nitrobenzoisotiazolilo-3, 3-metil-4cianoisotiazolilo-5, 3-fenil-1, 2, 4-tiadiazolilo-2, 5- (alquil de C1-C2) -mercapto) ) -1, 3, 4-tiadiazolilo-2, 1-cianometil-4, 5
dicianoimidazolilo-2, 6-nitrobenzotiazolilo-2, 5-nitrobenzotiazolilo-2, 6-rodanobenzotiazolilo-2, 6-clorobenzotiazolilo-2
o (5) , 6, (7) -diclorobenzotiazolilo-2.
7. Procedimiento para la preparación de un colorante de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que un compuesto de la fórmula general (III)
D-NH2 (III)
en la que D está definido tal como se ha indicado en la reivindicación 1, se diazota y se copula con un compuesto de la fórmula general (IV)
en la que R1 hasta R4 y L están definidos tal como anteriormente.
8. Utilización de un colorante de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 para la tinción y la estampación de materiales hidrófobos.
9. Tinta para la estampación digital de materiales textiles según el procedimiento de estampación por chorros de tinta, caracterizada por que ella contiene un colorante de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1.
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