Colorantes catiónicos de color amarillo para coloración de material orgánico.

Un método de coloración de cabello humano, que comprende poner en contacto,

con el material orgánico, un tinte catiónico de color amarillo de fórmula (I)

en donde

R1 y R2 son cada uno independientemente del otro un radical alquilo C1-C8 o un radical bencilo no sustituido o sustituido, con la condición de que al menos uno de los sustituyentes R1 y R2 sea un radical bencilo no sustituido o sustituido,

R3 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, cianuro o haluro, preferiblemente hidrógeno, y

X' es un anión.

Colorantes catiónicos de color amarillo para coloración de material orgánico La presente invención se refiere al uso de tintes catiónicos de color amarillo en la coloración del cabello humano.

Se sabe, por ejemplo, de WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714 954 y EP 318 294 que los tintes catiónicos se pueden utilizar para colorear el material orgánico, por ejemplo queratina, seda, celulosa o derivados de la celulosa, y también fibras sintéticas, por ejemplo poliamidas. Los colorantes catiónicos muestran tonos muy brillantes. Una desventaja es su firmeza no satisfactoria a la hidrólisis y a la luz, su estabilidad frecuentemente inadecuada bajo condiciones de reducción u oxidación, y su estabilidad de almacenamiento frecuentemente insatisfactoria (ver: John F. Corbett:"The Chemistr y of Hair-Care Products", JSCD August 1976, page 290) .

La preparación de tintes catiónicos reactivos se revela en DE-A-11 33 054 EP-A-0 065 717.

En WO-A-99/20 234, WO-A-99/20 235 WO-A-97/20 545 y EP-A-1 062 940 los tintes catiónicos reactivos se mencionan en forma general como parte de composiciones de coloración del cabello.

EP-A-1155 679 revela los tintes catiónicos reactivos como parte en un sistema de coloración del cabello de dos partes.

El problema técnico actual de la presente invención fue proveer tintes brillantes que se distinguen por coloraciones profundas que tienen buenas propiedades de solidez en relación con el lavado, la luz, el champú y fricción, y que preferiblemente muestran estabilidad satisfactoria bajo condiciones de coloración de reducción u oxidación, para la coloración del cabello humano.

En consecuencia, con la condición de que, cuando R1 es un radical bencilo y R2 es un radical metilo, R3 no es hidrógeno.

En la presente invención, un radical bencilo sustituido es, por ejemplo un radical bencilo, que es sustituido por un hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, cianuro y/o haluro, y sustituido preferiblemente por un hidrógeno.

El radical alquilo es, por ejemplo, alquilo C1-C8, preferiblemente alquilo C1-C4, y puede ser de cadena lineal, ramificada, sustituido o no sustituido, o, de alquilo C5 hacia arriba, monocíclico o policíclico, y puede ser interrumpido o sin interrumpir por heteroátomos, tales como O, S, N, NH.

El alquilo C1-C8 es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3pentilo, 2, 2’-dimetilpropil, ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1’, 3, 3’-tetrametilbutilo o 2-etilhexilo.

El alquilo C1-C4 es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo o tert-butilo.

El alcoxi C1-C8 es O-alquilo C1-C8, preferiblemente O-alquilo C1-C4.

El haluro es, por ejemplo, flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente cloro.

"Anión" indica, por ejemplo, un anión orgánico o inorgánico, tales como haluro, sulfato, sulfato de hidrógeno, fosfato, tetrafluoruro de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato o sulfato de alquilo C1-C8, especialmente sulfato de metilo o sulfato de etilo; anión también indica lactato, formiato, acetato, propionato o un anión complejo, tal como la sal doble de cloruro de zinc.

El anión es especialmente un haluro, preferiblemente cloro, sulfato, sulfato de hidrógeno, metilsulfato, fosfato, formiato, acetato o lactato.

El anión es más especialmente cloro, formiato o acetato.

Se da preferencia a los tintes catiónicos de color amarillo de fórmula (I) de la presente invención en donde R1 es un radical metilo o un radical bencilo no sustituido o sustituido y

R2 es un radical bencilo no sustituido o sustituido, y

R3 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, cianuro o haluro, preferiblemente hidrógeno, y

X- es un anión.

La presente invención se refiere a un método de coloración de cabello humano, que comprende poner en contacto con, el material orgánico, un tinte catiónico de color amarillo de fórmula (I)

en donde R1 y R2 son cada uno independientemente del otro un radical alquilo C1-C8 o un radical bencilo no sustituido o sustituido, con la condición de que al menos uno de los sustituyentes R1 y R2 es un radical bencilo no sustituido o sustituido,

R3 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, cianuro o haluro, preferiblemente hidrógeno, y

X- es un anión.

En la presente invención, un radical bencilo sustituido es, por ejemplo un radical bencilo, que es sustituido por un hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, cianuro y/o haluro, y preferiblemente sustituido por un hidrógeno.

El radical alquilo es, por ejemplo, alquilo C1-C8, preferiblemente alquilo C1-C4, y puede ser de cadena lineal, ramificada, sustituido o no sustituido, o, de alquilo C5 hacia arriba, monocíclico o policíclico, y puede ser interrumpido o sin interrumpir por heteroátomos, tales como O, S, N, NH.

El alquilo C1-C8 es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3pentilo, 2, 2’-dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1’, 3, 3’-tetrametilbutilo o 2-etilhexilo. El alquilo C1-C4 es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo o tert-butilo.

El alcoxi C1-C8 es O-alquilo C1-C8, preferiblemente O-alquilo C1-C4.

El haluro es, por ejemplo, flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente cloro. 20 "Anión" indica, por ejemplo, un anión orgánico o inorgánico, tal como haluro, sulfato, sulfato de hidrógeno, fosfato, tetrafluoruro de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato o alquilo C1-C8 sulfato, especialmente sulfato de metilo o sulfato de etilo; anión también indica lactato, formiato, acetato, propionato o un anión complejo, tal como la sal doble de cloruro de zinc. El anión es especialmente un haluro, preferiblemente cloro, sulfato, sulfato de hidrógeno, sulfato de metilo, fosfato,

formiato, acetato o lactato. El anión es más especialmente cloro, formiato o acetato. Los tintes de color amarillo de fórmula (I) se preparan mediante a) reacción de una fenilhidrazina de fórmula (II)

en donde R2 es un radical alquilo C1-C8 o un radical bencilo no sustituido o sustituido y R3 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, cianuro o haluro, preferiblemente hidrógeno, con un 4-piridilaldehido de la fórmula mediante la adición de un ácido para formar una hidrazona de fórmula y

b) a continuación la reacción del último compuesto de fórmula (IV) con un agente de alquilación o de bencilación para formar un compuesto de fórmula (I)

en donde R1 es un radical alquilo C1-C8 o un radical bencilo no sustituido o sustituido, siendo al menos uno de R1 y R2 un 10 radical bencilo no sustituido o sustituido Etapas a) y c) del proceso/formación de hidrazona La reacción generalmente se inicia poniendo en contacto la fenilhidrazina y el 4-piridilaldehido de acuerdo con los métodos conocidos per se, por ejemplo mediante la mezcla a la vez de los compuestos iniciales o mediante la adición gota a gota de un compuesto inicial al otro. Preferiblemente, la fenilhidrazina se introduce en un recipiente y

se adiciona gota a gota el 4-piridilaldehido.

La relación molar del 4-piridilaldehido con la fenilhidrazina generalmente se selecciona en el rango de 0.5:1 a 3:1, especialmente en el rango de 1:1 a 2:1, más especialmente en el rango de 1:1 a 1:1.5.

Es especialmente aconsejable seleccionar la temperatura de reacción para la reacción del 4-piridilaldehido con la fenilhidrazina en el rango de 273° a 303°K, especialmente en el rango de 283° a 295°K, más especialmente en el 20 rango de 288° a 295°K.

La presión de reacción generalmente se elige en el rango de 70 kPa a 10 MPa, especialmente de 90 kPa a 5 MPa, y más especialmente es la presión atmosférica.

La duración de la adición gota a gota del 4-piridilaldehido a la fenilhidrazina generalmente depende de la reactividad de los compuestos iniciales, de la temperatura de reacción elegida y de la conversión deseada. La duración de la adición gota a gota por lo general se elige en el rango de 15 minutos a dos días.

Después de la adición del 4-piridilaldehido a la fenilhidrazina se recomienda que, la mezcla de reacción obtenida posteriormente se agite. La duración elegida para la posterior agitación generalmente es de 1 hora a 24 horas.

La duración de la reacción generalmente depende de la reactividad de los compuestos iniciales, de la temperatura de reacción elegida y de la conversión deseada. La duración de la reacción elegida por lo general está en el rango de 15 minutos a dos días.

Además, la reacción se puede llevar a cabo con o sin... [Seguir leyendo]

1. Un método de coloración de cabello humano, que comprende poner en contacto, con el material orgánico, un tinte catiónico de color amarillo de fórmula (I)

en donde R1 y R2 son cada uno independientemente del otro un radical alquilo C1-C8 o un radical bencilo no sustituido o sustituido, con la condición de que al menos uno de los sustituyentes R1 y R2 sea un radical bencilo no sustituido o sustituido,

R3 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, cianuro o haluro, preferiblemente hidrógeno, y

X’ es un anión.

2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en donde un tinte catiónico de color amarillo de fórmula (I) y, además, en sucesión en cualquier orden deseado, o simultáneamente, un compuesto de diazonio cubierto y un componente de acoplamiento soluble en agua, se aplican al material que será coloreado bajo condiciones en las cuales el acoplamiento no tiene lugar inicialmente, y a continuación el compuesto de diazonio cubierto dispuesto sobre el material se obliga a reaccionar con el componente de acoplamiento.

3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en donde, en primer lugar, se aplica al cabello una mezcla de tintes de oxidación que se le ha dado carácter alcalino que comprende al menos una sustancia reveladora y al menos una sustancia de acoplamiento así como un agente oxidante y, opcionalmente, un tinte de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 y/o otro tinte catiónico, y a continuación, después de un periodo de acción se aplica al cabello, una composición que se le ha dado carácter ácido que comprende al menos un ácido y, opcionalmente, un tinte de fórmula (I) y/u otro tinte catiónico, siendo utilizado al menos un tinte directo catiónico en el método.

4. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en donde, en primer lugar, se aplica al cabello una mezcla de tintes de oxidación que se le ha dado carácter alcalino que comprende al menos una sustancia reveladora y al menos una sustancia de acoplamiento así como un agente oxidante y, opcionalmente, un tinte de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 y/u otro tinte catiónico, y a continuación, después de un periodo de acción se aplica al cabello una mezcla de tintes de oxidación que se le ha dado carácter ácido que comprende al menos una sustancia reveladora y al menos una sustancia de acoplamiento así como un agente oxidante y, opcionalmente, un tinte de fórmula (I) y/u otro tinte catiónico, siendo utilizado al menos una vez un tinte directo catiónico en el método.