Procedimiento para la preparación de carbonato de diarilo.
Un procedimiento para la preparación de carbonato de diarilo por reacción de un alcohol aromático concarbonato de dialquilo,
carbonato de dialquilo que se ha preparado por la reacción de un alcanol y un carbonato dealquileno, procedimiento que comprende las siguientes etapas:
(a) hacer pasar un alcohol aromático y un carbonato de dialquilo a una primera zona de transesterificación paraobtener una primera corriente de producto que contiene carbonato de diarilo, alcanol, carbonato de dialquilo sinconvertir y alcohol aromático sin convertir;
(b) separar la primera corriente de producto en una corriente de producto rica en carbonato de diarilo, una corrientede reciclado rica en alcohol aromático y una segunda corriente de reciclado que comprende alcanol, carbonato dedialquilo y alcohol aromático;
(c) alimentar alcanol y carbonato de alquileno a una segunda zona de transesterificación para obtener una segundacorriente de producto que comprende alcanodiol y alcanol y carbonato de dialquilo sin convertir;
(d) separar alcanodiol de la segunda corriente de producto para dar una corriente de producto de alcanodiol y unamezcla de carbonato de dialquilo y alcanol sin convertir;
(e) someter la mezcla de carbonato de dialquilo y alcanol sin convertir y la segunda corriente de reciclado quecomprende alcanol, carbonato de dialquilo y alcohol aromático a la misma destilación para obtener una corriente dealcanol como fracción de bajo punto de ebullición y una corriente contaminada que comprende carbonato dedialquilo y alcohol aromático como fracción de alto punto de ebullición;
(f) reciclar la corriente de alcanol de la etapa e) a la segunda zona de transesterificación; y
(g) hacer pasar la corriente contaminada que comprende carbonato de dialquilo y alcohol aromático, y la corriente dereciclado rica en alcohol aromático a la primera zona de transesterificación.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/050605.
Solicitante: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V..
Nacionalidad solicitante: Países Bajos.
Dirección: CAREL VAN BYLANDTLAAN 30 2596 HR DEN HAAG PAISES BAJOS.
Inventor/es: NISBET, TIMOTHY, MICHAEL, VAPORCIYAN,GARO,GARBIS, VROUWENVELDER,CORNELIS LEONARDO MARIA, WOOD,PAUL.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C29/128 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 29/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros. › por alcoholisis (de ésteres de ácidos orgánicos C07C 27/02).
- C07C68/06 C07C […] › C07C 68/00 Preparación de ésteres de los ácidos carbónico o halofórmico. › a partir de carbonatos orgánicos.
- C07C69/96 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de los ácidos carbónico o halofórmico.
PDF original: ES-2435784_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Procedimiento para la preparación de carbonato de diarilo La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de carbonato de diarilo por reacción de un alcohol aromático con un carbonato de dialquilo.
Los carbonatos de diarilo son importantes materiales de partida para la producción de policarbonatos aromáticos. Los policarbonatos se pueden fabricar por polimerización de un carbonato de diarilo con un compuesto dihidroxilado aromático. En esta reacción se produce un alcohol aromático como subproducto. Este subproducto se puede reciclar útilmente para la producción del carbonato de diarilo a partir del carbonato de dialquilo con el alcohol aromático.
La producción de policarbonato por la polimerización de carbonato de diarilo con un compuesto dihidroxilado aromático es conocida del documento US-A 5.747.609. Este documento también describe la producción de carbonato de diarilo a partir de carbonato de dialquilo con un alcohol aromático. En esta reacción tiene lugar una transesterificación de carbonato de dialquilo por lo que en general se produce el carbonato de diarilo y se obtiene como subproducto alcanol. El carbonato de dialquilo se puede producir de un carbonato de alquileno y un alcanol. Esta reacción da como productos útiles no solo el carbonato de dialquilo que se puede usar para la preparación de carbonato de diarilo, sino también un alcanodiol útil. Para esta reacción se puede usar el alcanol que se ha liberado en la transesterificación de carbonato de dialqulo y alcohol aromático.
Se usa un procedimiento en el que se ha liberado alcanol en la transesterificación de carbonato de dialquilo y alcohol aromático en la preparación de carbonato de dialquilo y es conocido de la publicación de solicitud de patente japonesa No. JP-A 09040616. Este documento describe la reacción de carbonato de propileno con metanol para dar 20 una mezcla de carbonato de dimetilo y metanol por una parte y 1, 2-propanodiol como producto por otra parte. La mezcla de carbonato de dimetilo y metanol se somete a destilación extractiva. El documento describe adicionalmente que se hace reaccionar fenol y carbonato de dimetilo en una zona de transesterificación para dar una corriente de carbonato de difenilo y una corriente que comprende carbonato de dimetilo y metanol sin reaccionar. Tanto la corriente de carbonato de difenilo como la corriente que comprende carbonato de dimetilo y metanol 25 contienen fenol. La corriente de carbonato de difenilo se somete por lo tanto a destilación para dar carbonato de difenilo purificado y fenol, fenol que se recicla a la zona de transesterificación. La corriente contaminada con fenol que comprende carbonato de dimetilo y metanol se somete a destilación separada para obtener una corriente purificada de carbonato de dimetilo y metanol, y una corriente separada de fenol. Subsecuentemente, la corriente purificada de carbonato de dimetilo y metanol se alimenta a la misma destilación extractiva donde se está tratando la primera mezcla de carbonato de dimetilo y metanol. En la destilación extractiva se usa un extractante. Los ejemplos de extractantes son carbonatos de alquileno, por ejemplo, aquellos que se usan como material de partida para la preparación de carbonato de dimetilo.
Tal procedimiento para la producción de carbonato de dialquilo de la reacción de un carbonato de alquileno y un alcanol, en la que se somete una mezcla de carbonato de dialquilo/alcanol a una destilación extractiva con el mismo carbonato de alquileno como extractante se conoce también del documento WO-A 03/006418.
Uno de los problemas en la integración del procedimiento para la producción de carbonato de diarilo y el procedimiento para la producción de carbonato de dialquilo y alcandiol (alquilenglicol) es la contaminación potencial del alquilenglicol con el alcohol aromático, tal como fenol. Tal contaminación es altamente indeseable. Además, la purificación de productos de alquilenglicol contaminados con fenol es muy pesada. Los solicitantes del documento 40 JP 09040616 han resuelto este problema añadiendo una columna de destilación dedicada para purificar la corriente carbonato de dimetilo y metanol contaminada con fenol. Cualquier fenol se retira por ello de esta corriente y la corriente purificada se puede reciclar a la zona de destilación extractiva para separar metanol de carbonato de dimetilo. El metanol se puede reciclar subsecuentemente a la reacción de metanol y carbonato de propileno sin correr el riesgo de contaminación del producto de propilenglicol final o acumulación de fenol en el extractante de la 45 destilación extractiva.
La evitación de tal riesgo por lo tanto corre a cargo de una columna de destilación adicional.
La presente invención proporciona un procedimiento en el que no se necesita el uso de tal cara columna de destilación.
Por consiguiente, la presente invención proporciona un procedimiento para la preparación de carbonato de diarilo 50 por reacción de un alcohol aromático con un carbonato de dialquilo, carbonato de dialquilo que se ha preparado por la reacción de un alcanol y un carbonato de alquileno, procedimiento que comprende las siguientes etapas:
(a) hacer pasar un alcohol aromático y un carbonato de dialquilo a una primera zona de transesterificación para obtener una primera corriente de producto que contiene carbonato de diarilo, alcanol, carbonato de dialquilo sin convertir y alcohol aromático sin convertir;
(b) separar la primera corriente de producto en una corriente de producto rica en carbonato de diarilo, una corriente de reciclado rica en alcohol aromático y una segunda corriente de reciclado que comprende alcanol, carbonato de dialquilo y alcohol aromático;
(c) alimentar alcanol y carbonato de alquileno a una segunda zona de transesterificación para obtener una segunda corriente de producto que comprende alcanodiol y alcanol sin convertir y carbonato de dialquilo sin convertir;
(d) separar alcanodiol de la segunda corriente de producto para dar una corriente de producto de alcanodiol y una 5 mezcla de carbonato de dialquilo y alcanol sin convertir;
(e) someter la mezcla de carbonato de dialquilo y alcanol sin convertir y la segunda corriente de reciclado que comprende alcanol, carbonato de dialquilo y alcohol aromático a la misma destilación para obtener una corriente de alcanol como fracción de bajo punto de ebullición y una corriente contaminada que comprende carbonato de dialquilo y alcohol aromático como fracción de alto punto de ebullición;
(f) reciclar la corriente de alcanol de la etapa e) a la segunda zona de transesterificación; y
(g) hacer pasar la corriente contaminada que comprende carbonato de dialquilo y alcohol aromático, y la corriente de reciclado rica en alcohol aromático a la primera zona de transesterificación.
Este procedimiento permite que una corriente de carbonato de dialquilo y alcanol contaminada con alcohol aromático se pueda someter a la misma destilación que la mezcla de carbonato de dialquilo y alcanol obtenida como producto 15 de la segunda zona de transesterificación. Dado que la destilación se efectúa de tal modo que el alcanol se obtiene por la parte superior de la columna y el carbonato de dialquilo con cualquier alcohol aromático se obtiene en el fondo de la columna, y dado que el carbonato de dialquilo contaminado obtenido de este modo se pasa a la primera zona de transesterificación, no hay ningún riesgo de que la segunda zona de transesterificación se contamine con alcohol aromático con efectos desastrosos indeseados sobre la pureza del producto de alcanodiol. Además, todo el alcohol
aromático se recicla a la primera zona de transesterificación sin la necesidad de una destilación separada adicional.
La figura representa un diagrama de flujo para el procedimiento según la presente invención.
Como se indica anteriormente, la preparación de carbonatos de diarilo de la reacción de alcohol aromático con carbonato de dialquilo se conoce de, por ejemplo, el documento US-A 5.747.609. La reacción se efectúa generalmente en presencia de un catalizador. Como se indica en el anteriormente mencionado documento hay 25 muchos tipos de catalizadores, incluyendo compuestos de plomo, sales o complejos de cobre, plata u oro, complejos de metal alcalino, complejos de cinc, complejos de cadmio, complejos de hierro, níquel o cobalto, complejos de circonio, compuestos de organoestaño, compuestos de metal de transición ácidos de Lewis y que forman ácidos de Lewis, tales como AlX3, TiX3, TiX4, VOX3, VX5, ZnX2, FeX3 y SnX4, en los que X representa un átomo de halógeno, un grupo acetoxi, un grupo alcoxi o un grupo ariloxi. Preferentemente, el catalizador se selecciona del grupo... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un procedimiento para la preparación de carbonato de diarilo por reacción de un alcohol aromático con carbonato de dialquilo, carbonato de dialquilo que se ha preparado por la reacción de un alcanol y un carbonato de 5 alquileno, procedimiento que comprende las siguientes etapas:
(a) hacer pasar un alcohol aromático y un carbonato de dialquilo a una primera zona de transesterificación para obtener una primera corriente de producto que contiene carbonato de diarilo, alcanol, carbonato de dialquilo sin convertir y alcohol aromático sin convertir;
(b) separar la primera corriente de producto en una corriente de producto rica en carbonato de diarilo, una corriente
de reciclado rica en alcohol aromático y una segunda corriente de reciclado que comprende alcanol, carbonato de dialquilo y alcohol aromático;
(c) alimentar alcanol y carbonato de alquileno a una segunda zona de transesterificación para obtener una segunda corriente de producto que comprende alcanodiol y alcanol y carbonato de dialquilo sin convertir;
(d) separar alcanodiol de la segunda corriente de producto para dar una corriente de producto de alcanodiol y una 15 mezcla de carbonato de dialquilo y alcanol sin convertir;
(e) someter la mezcla de carbonato de dialquilo y alcanol sin convertir y la segunda corriente de reciclado que comprende alcanol, carbonato de dialquilo y alcohol aromático a la misma destilación para obtener una corriente de alcanol como fracción de bajo punto de ebullición y una corriente contaminada que comprende carbonato de dialquilo y alcohol aromático como fracción de alto punto de ebullición;
(f) reciclar la corriente de alcanol de la etapa e) a la segunda zona de transesterificación; y
(g) hacer pasar la corriente contaminada que comprende carbonato de dialquilo y alcohol aromático, y la corriente de reciclado rica en alcohol aromático a la primera zona de transesterificación.
2. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que la corriente de alcanol de la etapa (e) contiene de 0 a 10% en peso de carbonato de dialquilo.
3. Un procedimiento según la reivindicación 1 o 2, en el que el alcohol aromático es fenol.
Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el carbonato de alquileno es carbonato de etileno o carbonato de propileno.
5. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el alcanol es un alcanol de C1-C4 de cadena lineal o ramificada.
6. Un procedimiento para la preparación de policarbonatos que comprende preparar un carbonato de diarilo por reacción de un alcohol aromático con un carbonato de dialquilo por el procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y polimerizar el carbonato de diarilo con un compuesto aromático dihidroxilado, preferentemente con Bisfenol A.
Figura
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