USO DE DITIIN-TETRACARBOXIMIDAS PARA COMBATIR HONGOS TITOPATÓGENOS.

Uso de ditiin-tetracarboximidas de fórmula general (I)

en la que

R1 y R2 son iguales o distintos y representan hidrógeno,

alquilo C1-C8 dado el caso sustituido una o varias veces con halógeno, -OR3, -COR4, cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, arilo o aril-(alquilo C1-C4) sustituidos respectivamente dado el caso una vez o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, -COR4 o sulfonilamino, R3 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonilo o representa arilo sustituido dado el caso una vez o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, R4 representa hidroxi, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, n representa 0 ó 1, para combatir hongos fitopatógenos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/007149.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Straße 50 40789 Monheim.

Inventor/es: DUNKEL, RALF, WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, SEITZ, THOMAS, DAHMEN, PETER, VOERSTE, ARND, BRUNET, STEPHANE, HILLEBRAND, STEFAN, BENTING,Jürgen, TIETJEN,Klaus-Günther.

Fecha de Publicación: 6 de Marzo de 2012.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Fungicidas.

PDF original: ES-2375832_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Uso de ditiin-tetracarboximidas para combatir hongos fitopatógenos.

La presente invención se refiere al uso de ditiin-tetracarboximidas nuevas y conocidas para combatir hongos fitopatógenos, así como a procedimientos para combatir hongos fitopatógenos en la protección de plantas, así como 5 agentes fitosanitarios que contienen estas ditiin-tetracarboximidas.

Las ditiin-tetracarboximidas como tales son ya conocidas. Es igualmente conocido que estas ditiin-tetracarboximidas se pueden usar como antihelmínticos contra parásitos internos de animales, de forma particular nematodos y presentan efecto insecticida (véase el documento US 3.364.229) . Además se conoce que determinadas ditiintetracarboximidas poseen efecto antibacteriano y presentan contra micosis humana un cierto efecto (véase II

Farmaco, 2UU5, 60, 44-947) . Adicionalmente se conoce que se pueden usar ditiin-tetracarboximidas como pigmento en fotorreceptores electrofotográficos o como colorante en pinturas y polímeros (véanse los documentos JP-A 10251265, PL-B 143804) .

Debido a que los requerimientos ecológicos y económicos en fungicidas modernos son crecientes, por ejemplo en relación al espectro de acción, toxicidad, selectividad, cantidad de uso, formación de residuo y facilidad de fabricación, y además pueden aparecer problemas con resistencias, existe el objetivo permanente de desarrollar nuevos fungicidas que cumplan mejor al menos en ámbitos parciales los requerimientos citados.

Se ha encontrado ahora que ditiin-tetracarboximidas de fórmula general (I)

en la que R1 yR2 son iguales o distintos y representan hidrógeno, alquilo C1-C8 dado el caso sustituido una o varias veces con halógeno, -OR3, -COR4, cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, arilo o aril- (alquilo C1-C4) sustituidos respectivamente dado el caso una vez

Ditiin-tetracarboximidas de acuerdo con la invención de fórmula (I) así como dado el caso sus sales son adecuadas para combatir hongos dañinos fitopatógenos. Los compuestos de acuerdo con la invención citados previamente muestran sobre todo una actividad fungicida y se pueden usar tanto en protección de plantas, en el ámbito del doméstico y en higiene como también en la protección de materiales.

Las ditiin-tetracarboximidas que se pueden usar de acuerdo con la invención se definen en general con la fórmula (I) . Se pueden usar preferiblemente carboxamidas de fórmula (I) en la que los restos presentan los siguientes significados.

R1 yR2 son preferiblemente iguales o distintos y representan preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C6 dado el caso sustituido una o varias veces con flúor, cloro, bromo -OR3, -COR4, cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso una o varias veces con cloro, metilo o trifluorometilo, representan fenilo o fenil- (alquilo C1-C4) respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, COR4, sulfonilamino.

R1 yR2 son con especial preferencia iguales o distintos y representan con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C4 sustituido dado el caso una o varias veces con flúor, cloro, hidroxi, metoxi, etoxi, metilcarboniloxi, carboxilo, cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso una o varias veces con cloro, metilo o trifluorometilo, representa fenilo, bencilo, 1-fenetilo, 2-fenetilo o 2-metil-2-fenetilo respectivamente sustituidos dado el caso 45 de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR4, sulfonilamino.

R1 yR2 son con muy especial preferencia iguales o distintos y representan con muy especial preferencia hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, 2, 2-difluoroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, ciclopropilo o ciclohexilo sustituidos respectivamente dado el caso con cloro, metilo o trifluorometilo.

R1 yR2 representan con particular preferencia simultáneamente metilo.

R3 representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo o representa fenilo sustituido dado el caso una vez o varias veces con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o trifluorometilo.

R3 representa con especial preferencia hidrógeno, metilo, metilcarbonilo o fenilo.

R4 representa preferiblemente hidroxi, metilo, etilo, metoxi o etoxi.

R4 representa con especial preferencia hidroxi o metoxi.

n representa preferiblemente 0.

n representa también preferiblemente 1.

n representa con especial preferencia 0.

De forma particular son de citar los siguientes compuestos:

(1) 2, 6-Dimetil-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(2) 2, 6-Dietil-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(3) 2, 6-Dipropil-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(4) 2, 6-Di (propan-2-il) -1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(5) 2, 6-Diciclopropil-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(6) 2, 6-Bis (2, 2, 2-trifluoroetil) -1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(7) 2, 6-Bis (trifluorometil) ciclopropil]-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(8) 1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(9) 2, 6-Bis (3, 5-diclorofenil) -1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(10) 2, 6-Difenil-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(11) 2, 6-Dibencil-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(12) 2, 6-Bis (2-metoxietil) -1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(13) 2, 6-Bis (2-hidroxibutil) -1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(14) 2, 6-Bis (2-hidroxipropil) -1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(15) 2, 6-Bis (2-fenoxietil) -1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(16) 2, 6-Bis (2-etoxietil) -1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(17) 2, 6-Bis (2-fenilpropan-2-il) -1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(18) 2, 6-Bis (1-feniletil) -1H, 5H-[1, 4]dltiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(19) 2, 6-Bis (2-metoxi-2-metilpropil) -1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(20) 2, 6-Di-terc-butil-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(21) 2, 1-Diacetato de (1, 3, 5, 7-tetraoxo-1, 3, 5, 7-tetrahidro-2H, 6H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-2, 6-diil) dietan-2, 1-diilo

(22) 4, 4'- (1, 3, 5, 7-Tetraoxo-1, 3, 5, 7-tetrahidro-2H, 6H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-2, 6-diil) dibenceno-sulfonamida

(23) Ícido 2, 2'- (1, 3, 5, 7-tetraoxo-1, 3, 5, 7-tetrahidro-2H, 6H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-2, 6-diil) diacético

(24) Ícido 2, 2'- (1, 3, 5, 7-tetraoxo-1, 3, 5, 7-tetrahidro-2H, 6H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-2, 6-diil) dipropanoico

(25) Ícido 2, 2'- (1, 3, 5, 7-tetraoxo-1, 3, 5, 7-tetrahidro-2H, 6H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-2, 6-diil) dibutanoico

(26) Ícido 2, 2'- (1, 3, 5, 7-tetraoxo-1, 3, 5, 7-tetrahidro-2H, 6H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-2, 6-diil) dihexanoico

(27) Ícido 2, 2'- (1, 3, 5, 7-tetraoxo-1, 3, 5, 7-tetrahidro-2H, 6H-[1, 4]ditiino[2, 3-:5, 6-c']dipirrol-2, 6-diil) bis (3, 3-dimetilbutanoico)

(28) Ícido (3, 3'- (1, 3, 5, 7-tetraoxo-1, 3, 5, 7-tetrahidro-2H, 6H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-2, 6-dil) dibutanoico

(29) Ícido 5, 5'- (1, 3, 5, 7-tetraoxo-1, 3, 5, 7-tetrahidro-2H, 6H-[1, 4]ditiino[2, 3-c':5, 6-c']dipirrol-2, 6-diil) dipentanoico

(30) 2, 6-Bis[3- (trifluorometil) ciclohexil]-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(31) 2, 6-Bis[3- (trifluorometil) fenil]-1H, 5H-[1, 4]ditiino[2, 3-c:5, 6-c']dipirrol-1, 3, 5, 7 (2H, 6H) -tetrona

(32) Ícido... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. . Uso de ditiin-tetracarboximidas de fórmula general (I)

en la que R1 y R2 son iguales o distintos y representan hidrógeno, alquilo C1-C8 dado el caso sustituido una o varias veces con halógeno, -OR3, -COR4, cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, arilo o aril- (alquilo C1-C4) sustituidos respectivamente dado el caso una vez

o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, -COR4 o sulfonilamino, R3 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonilo o representa arilo sustituido dado el caso una vez o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, R4 representa hidroxi, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, n representa 0 ó 1, para combatir hongos fitopatógenos. 2-. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque R1 y R2 son iguales o distintos y representan hidrógeno, alquilo C1-C6 dado el caso sustituido una o varias veces con flúor, cloro, bromo -OR3, -COR4, cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso una o varias veces con cloro, metilo o trifluorometilo, representan fenilo o fenil- (alquilo C1-C4) respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR4, sulfonilamino.

R3 representa hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo o representa fenilo sustituido dado el caso 20 una o varias veces con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o trifluorometilo. R4 representa hidroxi, metilo, etilo, metoxi o etoxi. n representa 0 ó 1. 3-. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque R1 y R2 son iguales o distintos y representan hidrógeno, alquilo C1-C4 dado el caso sustituido una o varias veces con flúor, cloro, hidroxi, metoxi, etoxi, metilcarboniloxi, carboxilo, cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso una o varias veces con cloro, metilo o trifluorometilo, representan fenilo, bencilo, 1-fenetilo, 2-fenetilo o 2-metil-2fenetilo respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR4, sulfonilamino.

R3 representa hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo, o representa fenilo, R4 representa hidroxi o metoxi n representa 0 ó 1. 4-. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque R1 y R2 representan simultáneamente metilo. 5-. Procedimiento para combatir hongos fitopatógenos, caracterizado porque se aplican ditiin-tetracarboximidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en hongos y/o su hábitat. 35 6-. Ditiin-tetracarboximidas de fórmula (I-a)

en la que R1a y R2a son iguales o distintos y representan alquilo C1-C8 sustituido una o varias veces con flúor, -OR3a, -COR4a, ciclopropilo sustituido dado el caso una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, 5 o representan aril- (alquilo C1-C4) sustituido una vez en la parte alquilo con -COR4a, R3a representa alquilo C1-C4, o representa arilo sustituido dado el caso una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, R4a representa hidroxi, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, r representa 0 ó 1, en donde R1a y R2a no representan simultáneamente acetoximetilo o metoximetilo. 7-. Ditiin-tetracarboximidas de fórmula (I-a) según la reivindicación 6, en la que R1a y R2a son iguales o distintos y representan alquilo C1-C6 sustituido una o varias veces con flúor, -OR3a, -COR4a, ciclopropilo sustituido dado el caso una o varias veces con cloro, metilo o trifluorometilo, o representa fenil (alquilo C1-C4) sustituido una vez en la parte alquilo con -COR4a. R3a

representa metilo, etilo o fenilo sustituido dado el caso una o varias veces con flúor, cloro, metilo, etilo, npropilo, isopropilo o trifluorometilo, R4a representa hidroxi, metilo, etilo, metoxi o etoxi r representa 0 ó 1. en donde R1a y R2a no representan acetoximetilo.

8. . Ditiin-tetracarboximidas de fórmula (I-a) según la reivindicación 6 o 7, en la que R1a y R2a son iguales o distintos y representan alquilo C1-C4 sustituido una o varias veces con flúor, hidroxi, metoxi, etoxi, carboxilo, ciclopropilo sustituido dado el caso una o varias veces con cloro, metilo o trifluorometilo, o representan 1-fenetilo o 2-fenetilo sustituidos una vez en la parte alquilo con -COR4a. R4a representa hidroxi o metoxi, r representa 0, en donde R1a y R2a no representan acetoximetilo. 9-. Uso de ditiin-diisoimidas de fórmula (V)

en la que R1 y R2 tienen los significados indicados en la reivindicación 1, para combatir hongos fitopatógenos. 30 10-. Ditiin-diisoimidas de fórmula (V-a)

en la que R1a y R2a tienen los significados indicados en la reivindicación 6.

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