Una composición para fumar que comprende un material fumable y un éster que contiene un resto de alcohol que es un aromatizante,

y un resto ácido que es un ácido policarboxílico, en la que al menos uno de los grupos carboxílicos del ácido policarboxílico está en forma de una sal, y en la que hay al menos un átomo de carbono entre el carbono carbonílico del éster y el carbono carboxílico que forma la sal.

Sales de ésteres de ácidos policarboxílicos aromatizantes y métodos para suministrar aromatizantes que contienen grupos hidroxilo

SUMARIO

En una realización, se proporciona una composición para fumar que comprende un material fumable y un éster de un resto de alcohol que es un aromatizante, y un resto ácido que es una sal de un ácido policarboxílico (FES) . Un grupo carboxílico de un ácido policarboxílico está esterificado con el resto de alcohol, en el que al menos uno de los grupos carboxílicos restantes del ácido policarboxílico está en forma de una sal, y en el que hay al menos un átomo de carbono entre el carbono carbonílico del éster y el carbono carboxílico que forma la sal.

En otra realización, se proporciona un método para suministrar un compuesto aromatizante que contiene al menos un grupo hidroxílico de una FES.

En otra realización, se proporciona un artículo manufacturado que comprende una FES. El artículo puede comprender un cilindro de tabaco, en el que el éster ha sido aplicado al cilindro de tabaco.

En otra realización, se proporciona un producto comestible que comprende un material comestible y una FES.

El documento de patente CA 700009 se refiere a un producto de tabaco para fumar que tiene incorporado un monoéster de mentol y un ácido o anhídrido policarboxílico del mismo. El documento de patente US 2305622 se refiere a un producto de alimentación que comprende un sabor y aroma formado por interacción química de un grupo hidroxílico de un agente reaccionante y un grupo carboxílico de otro agente reaccionante, por el cual al menos un agente reaccionante es un constituyente de aceite volátil que lleva un sabor y aroma.

DESCRIPCIÓN BREVE DE LOS DIBUJOS

La figura 1 ilustra un espectro de 1H RMN de succinato de monomentilo; La figura 2 ilustra una representación de CG/EM de la pirolisis de succinato de monomentilo a 300º C; y La figura 3 ilustra una representación de CG/EM de la pirolisis de succinato potásico de monomentilo a 300º C.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LAS REALIZACIONES PREFERIDAS

Esta descripción se refiere a métodos para inmovilizar y liberar de manera controlada aromatizantes que contienen grupo (s) hidroxílico (s) , y a composiciones que contienen los aromatizantes inmovilizados.

Aromatizantes

Un aromatizante es un compuesto que imparte un sabor o aroma deseado a una composición, tal como una composición comestible o fumable. Los aromatizantes contienen al menos un grupo hidroxílico y no se descomponen durante la formación del éster o durante la liberación del aromatizante. Los ejemplos incluyen, pero no están limitados a, vainillina, linalol, mentol, guayacol, timol, eugenol y geraniol. Los aromatizantes inmovilizados son aromatizantes que necesitan una liberación posterior para impartir el sabor o aroma, preferiblemente mediante pirolisis, hidrólisis, u otra escisión de un enlace de éster.

Ésteres aromatizantes

Un éster aromatizante es un éster que contiene un aromatizante como un resto de alcohol, y un resto ácido, preferiblemente un resto de ácido carboxílico, y más preferiblemente un resto de ácido policarboxílico. Los restos de ácido policarboxílicos preferidos incluyen restos de ácido malónico, ácido succínico, ácido glutárico y ácido adípico.

Sales de ésteres aromatizantes de ácidos policarboxílicos

Una sal de éster aromatizante de un ácido policarboxílico (FES) es un éster que contiene un resto de alcohol aromatizante y un resto de ácido policarboxílico, en la que al menos un grupo carboxílico está esterificado con el aromatizante, y al menos un grupo carboxílico está en forma de una sal iónica. El contraión de la sal de carboxilato puede ser cualquier catión que no impacte negativamente las características aromatizantes en la liberación del aromatizante. Los cationes preferidos son cationes metálicos, particularmente, cationes de metales alcalinos o alcalinotérreos. Las sales de sodio, potasio, calcio y magnesio son los cationes de metales alcalinos y alcalinotérreos preferidos. Si múltiples grupos de carboxilato forman sales en las FES, los contraiones pueden ser los mismos o diferentes. Si múltiples grupos carboxílicos están esterificados con aromatizantes en la FES, los aromatizantes pueden ser los mismos o diferentes.

Preferiblemente, hay al menos un átomo de carbono entre el resto carboxílico esterificado y la sal de carboxilato en la FES. Más preferiblemente, el resto carboxílico esterificado está de uno a cuatro átomos de carbono de distancia del resto de la sal de carboxilato. Lo más preferiblemente, el resto carboxílico esterificado está de dos a tres átomos de distancia del resto de la sal de carboxilato.

Material fumable

Un material fumable es cualquier material que ha de encenderse o hacer arder e inhalarse. Los ejemplos preferidos incluyen tabaco y sustitutos de tabaco, particularmente cilindros de tabaco o sustitutos del tabaco, o sus combinaciones. Los materiales fumables no incluyen preferiblemente papeles y envolturas combustibles, u otro material que rodee, solape, o contenga cilindros de tabaco o sustitutos del tabaco.

Formación de sales de ésteres aromatizantes de ácidos policarboxílicos

Una FES puede formarse mediante diversos métodos. Por ejemplo, puede hacerse reaccionar un anhídrido de ácido carboxílico con un aromatizante que contiene al menos un grupo hidroxílico. En esta reacción, se forma un éster aromatizante usando uno de los grupos carbonílicos del anhídrido, mientras que se forma un ácido carboxílico en el otro grupo carbonílico del anhídrido. Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un disolvente y en atmósfera inerte. Esta reacción puede llevarse a cabo también en presencia de un agente mejorador de la reacción de sustitución, tal como ácido p-toluenosulfónico o ácido metanosulfónico. El ácido carboxílico del éster aromatizante resultante puede tratarse luego con una base para formar la sal del ácido carboxílico del éster aromatizante.

Como ejemplo adicional, pueden formarse ácidos carboxílicos de ésteres aromatizantes mediante esterificación parcial de ácidos policarboxílicos. Este método puede ser particularmente eficaz si uno de los restos de ácido carboxílico del ácido policarboxílico está menos impedido estéricamente, o es más reactivo de otra manera que los otros restos de ácido carboxílico en el ácido policarboxílico. El éster aromatizante resultante puede tratarse luego con una base para formar la sal del éster aromatizante.

Liberación del aromatizante de las sales de ésteres aromatizantes de ácidos policarboxílicos

Hay diversos modos en los que los compuestos aromatizantes pueden liberarse de las FES y ser suministrados dentro, o ser suministrados mediante el producto asociado, que incluyen pirolisis e hidrólisis. El método de liberación variará dependiendo de la naturaleza del producto en el que se usa la FES. Por ejemplo, si la FES está contenida en un producto combustible o fumable, la liberación del aromatizante puede lograrse mediante pirolisis. Por otra parte, si la FES está contenida en un comestible, por ejemplo, la liberación del aromatizante puede lograrse mediante hidrólisis.

Comparación de la liberación pirolítica del aromatizante desde ácidos carboxílicos de ésteres aromatizantes y desde sales de ésteres aromatizantes de ácidos policarboxílicos

La pirolisis de ésteres produce a menudo productos de eliminación, y cuando se está buscando liberar mediante pirolisis un compuesto aromatizante que contiene uno o más grupos hidroxílicos de un éster, estos productos de eliminación son a menudo un subproducto principal indeseable. Por ejemplo, los experimentos muestran que la pirolisis de succinato de monomentilo produce aproximadamente el doble de menteno que de mentol. Esta producción de subproducto es indeseable, por al menos la razón que reduce el rendimiento de mentol del aditivo cuando se usa la composición para fumar, lo que puede requerir que se añada más FES para obtener el efecto de aroma deseado. Además, ya que el rendimiento de menteno de una reacción típica de pirolisis puede variar, es difícil conocer con antelación cuánto FES hay que añadir a una composición combustible o fumable para obtener un efecto aromatizante dado. Sorprendentemente, se ha encontrado que la pirolisis... [Seguir leyendo]

1. Una composición para fumar que comprende un material fumable y un éster que contiene un resto de alcohol que es un aromatizante, y un resto ácido que es un ácido policarboxílico, en la que al menos uno de los grupos carboxílicos del ácido policarboxílico está en forma de una sal, y en la que hay al menos un átomo de carbono entre el carbono carbonílico del éster y el carbono carboxílico que forma la sal.

2. Una composición para fumar conforme a la reivindicación 1, en la que el ácido policarboxílico se selecciona del grupo que consiste en ácido malónico, ácido succínico, ácido glutárico y ácido adípico.

3. Una composición para fumar conforme a la reivindicación 1, en la que la sal es una sal metálica.

4. Una composición para fumar conforme a la reivindicación 3, en la que el metal se selecciona del grupo que consiste en sodio, potasio, magnesio y calcio.

5. Un método para suministrar un aromatizante que contiene al menos un grupo hidroxílico, que comprende calentar, someter a combustión, o hidrolizar un éster que contiene un resto de alcohol que es un aromatizante y un resto ácido que es un ácido policarboxílico, en el que al menos uno de los grupos carboxílicos del ácido licarboxílico está en forma de una sal, y en el que hay al menos un átomo de carbono entre el carbono carbonílico del éster y el carbono carboxílico que forma la sal.

6. Un artículo manufacturado que comprende un éster que contiene un resto de alcohol que es un aromatizante, y un resto ácido que es un ácido policarboxílico, en el que al menos uno de los grupos carboxílicos del ácido policarboxílico está en forma de una sal, y en el que hay al menos un átomo de carbono entre el carbono carbonílico del éster y el carbono carboxílico que forma la sal.

7. Un artículo manufacturado conforme a la reivindicación 6, en el que el artículo comprende un componente de un cigarrillo calentado eléctricamente.

8. Un artículo manufacturado conforme a la reivindicación 6, en el que el artículo es un artículo combustible o calentado de fabricación.

9. Un producto comestible que comprende un material comestible y un éster que contiene un resto de alcohol que es un aromatizante, y un resto ácido que es un ácido policarboxílico, en el que al menos uno de los grupos carboxílicos del ácido policarboxílico está en forma de una sal, y en el que hay al menos un átomo de carbono entre el carbono carbonílico del éster y el carbono carboxílico que forma la sal.