PIRANDIONAS, TIOPIRANDIONAS y CICLOHEXANOTRIONAS que tienen propiedades herbicidas.
Un compuesto de fórmula I
en la que
R1 es halógeno, alquilo de C1-C4,
haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilode C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquilC1-C4-sulfonilo, nitro o ciano;
R2 es arilo o heteroarilo; o arilo o heteroarilo sustituidos ambos con halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo deC1-C4, fenoxi, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi deC1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, nitro o ciano;
r es 0, 1, 2 ó 3;
R3, si r es 1, es halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6,alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, ciano onitro; o los sustituyentes R3, si r es 2 ó 3, independientemente entre sí, son halógeno, alquilo de C1-C6,haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, ciano o nitro.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/010513.
Solicitante: SYNGENTA LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Reino Unido.
Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK GUILDFORD SURREY GU2 7YH REINO UNIDO.
Inventor/es: MATHEWS, CHRISTOPHER JOHN, MUEHLEBACH,MICHEL, SCUTT,JAMES NICHOLAS, JEANMART,STEPHANE ANDRÉ MARIE, GOVENKAR,MANGALA.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N35/06 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 35/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee dos enlaces a heteroátomos, con a lo más, un enlace a halógeno, p. ej. un radical aldehído. › que contienen grupos cetona o tiocetona formando parte de un ciclo, p. ej. ciclohexanona, quinona; Sus derivados, p. ej. cetales.
- A01N43/16 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
- A01N43/18 A01N 43/00 […] › con azufre como heteroátomo del ciclo.
- C07C49/603 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › de un ciclo de seis miembros.
- C07D309/28 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D335/02 C07D […] › C07D 335/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
- C07D405/10 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
- C07D409/10 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
- C07D409/14 C07D 409/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D493/10 C07D […] › C07D 493/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado. › Sistemas espiro-condensados.
PDF original: ES-2395595_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Pirandionas, tiopirandionas y ciclohexanotrionas que tienen propiedades herbicidas La presente invención se refiere a nuevas dionas cíclicas, activas como herbicidas, y a sus derivados, a
procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden dichos compuestos, y a su uso para controlar las malas hierbas, especialmente en cultivos de plantas útiles, o para inhibir el crecimiento de las plantas. Las dionas cíclicas que tienen acción herbicida se describen, por ejemplo, en el documento WO 01/74770. Se han encontrado ahora nuevos compuestos de pirandionas, tiopirandionas y ciclohexanotrionas que tienen
propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento. La presente invención se refiere en consecuencia a un compuesto de fórmula (I)
en la que R1 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, nitro o ciano;
R2 es arilo o heteroarilo; o arilo o heteroarilo sustituidos ambos con halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, fenoxi, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquil C1C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo, nitro o ciano;
r es 0, 1, 2 ó 3;
R3, si r es 1, es halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, ciano o nitro; o los sustituyentes R3, si r es 2 ó 3, independientemente entre sí, son halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6sulfonilo, ciano o nitro;
R4, R5, R6 y R7, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi C1-C4alquilo de C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo de C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo de C1-C4, alquil C1-C4-sulfonil-alquilo de C1-C4, ciclopropilo o ciclopropilo sustituido con alquilo de C1 o C2, haloalquilo de C1 o C2 o halógeno; ciclobutilo o ciclobutilo sustituido con alquilo de C1 o C2; oxetanilo u oxetanilo sustituido con alquilo de C1 o C2; cicloalquilo de C5-C7 o cicloalquilo de C5-C7 sustituido con alquilo de C1 o C2 o haloalquilo de C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto de cicloalquilo está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenilo de C4-C7 o cicloalquenilo de C4-C7 sustituido con alquilo de C1 o C2 o haloalquilo de C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto de cicloalquenilo está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; ciclopropil-alquilo de C1-C5 o ciclopropil-alquilo de C1-C5 sustituido con alquilo de C1 o C2, haloalquilo de C1 o C2 o halógeno; ciclobutil-alquilo de C1-C5 o ciclobutil-alquilo de C1-C5 sustituido con alquilo de C1-C2; oxetanil-alquilo de C1-C5 u oxetanil-alquilo de C1-C5 sustituido con alquilo de C1 o C2; cicloalquil C5C7-alquilo de C1-C5 o cicloalquil C5-C7-alquilo de C1-C5 sustituido con alquilo de C1 o C2 o haloalquilo de C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto de cicloalquilo está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenil C4-C7-alquilo de C1-C5 o cicloalquenil C4-C7-alquilo de C1-C5 que está sustituido con alquilo de C1 o C2 o haloalquilo de C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto de cicloalquenilo está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo o alquil C1-C4-carbonilo; bencilo o bencilo sustituido con alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo o alquil C1-C4-carbonilo; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo o alquil C1-C4-carbonilo; o R4 y R5, o R6 y R7, se unen para formar un anillo saturado o insaturado de 5-7 miembros en el que un grupo metileno está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre, o un anillo saturado o insaturado de 5-7
miembros sustituido con alquilo de C1 o C2, en el que un grupo metileno del anillo está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre; o R4 y R7 se unen para formar un anillo saturado o insaturado de 4-8 miembros no sustituido o sustituido con alquilo de C1-C2, alcoxi de C1-C2, alcoxi C1-C2-alquilo de C1-C2, hidroxi, halógeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo o alquil C1-C4-carbonilo; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo o alquil C1-C4-carbonilo;
Y es O, C=O, S (O) m o S (O) nNR8; con la condición de que cuando Y sea C=O, R6 y R7 sean diferentes de hidrógeno cuando R4 o R5 es hidrógeno, y R4 y R5 sean diferentes de hidrógeno cuando R6 o R7 es hidrógeno;
m es 0 ó 1 ó 2 y n es 0 ó 1;
R8 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C8-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, tri (alquil C1-C6) sililetiloxicarbonilo, haloalcoxi C1-C6-carbonilo, ciano, haloalquilo de C1-C6, hidroxialquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, cicloalquil C1-C6-carbonilo, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con R9; bencilcarbonilo o bencilcarbonilo sustituido con R9; piridilcarbonilo o piridilcarbonilo sustituido con R9; fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo sustituido con R9; benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con R9;
R9 es haloalquilo de C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, nitro, ciano, formilo, carboxilo o halógeno; y
G es hidrógeno, un catión agrícolamente aceptable o un grupo protector;
en la que, en G, el grupo protector es como se define más abajo;
y en el que, en el compuesto de fórmula I, “arilo” significa fenilo o naftilo;
y en el que, en el compuesto de fórmula I, “heteroarilo” significa tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo o piridazinilo, o, cuando sea apropiado, un N-óxido o una sal del mismo.
En las definiciones de sustituyentes de los compuestos de la fórmula I, los sustituyentes alquilo y los restos alquilo de alcoxi, alquiltio, etc., que tienen 1 a 6 átomos de carbono son preferiblemente metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo y hexilo, en forma de sus isómeros lineales y ramificados. Los grupos alquilo superiores de hasta 10 átomos de carbono comprenden preferiblemente octilo, nonilo y decilo, en forma de sus isómeros lineales y ramificados. Los radicales alquenilo y alquinilo que tienen 2 a 6 átomos de carbono, así como hasta 10 átomos de carbono, pueden ser lineales o ramificados, y pueden contener más de 1 doble o triple enlace. Ejemplos son vinilo, alilo, propargilo, butenilo, butinilo, pentenilo y pentinilo. Grupos cicloalquilo adecuados contienen 3 a 7 átomos de carbono, y son por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo. Se prefieren ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Halógenos preferidos son flúor, cloro y bromo. Ejemplos de arilos preferidos son fenilo y naftilo. Ejemplos preferidos de heteroarilos son tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo y piridazinilo y, cuando sea apropiado, N-óxidos y sales de los mismos. Estos arilos y heteroarilos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes, en los que los sustituyentes preferidos son halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C2-C4, alquenilo de C1-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula I
en la que R1 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, nitro o ciano;
R2 es arilo o heteroarilo; o arilo o heteroarilo sustituidos ambos con halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, fenoxi, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, nitro o ciano;
r es 0, 1, 2 ó 3;
R3, si r es 1, es halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, ciano o nitro; o los sustituyentes R3, si r es 2 ó 3, independientemente entre sí, son halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquil C1-C6tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, ciano o nitro;
R4, R5, R6 y R7, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi C1C4-alquilo de C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo de C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo de C1-C4, alquil C1-C4-sulfonilalquilo de C1-C4, ciclopropilo o ciclopropilo sustituido con alquilo de C1 o C2, haloalquilo de C1 o C2 o halógeno; ciclobutilo o ciclobutilo sustituido con alquilo de C1 o C2; oxetanilo u oxetanilo sustituido con alquilo de C1 o C2; cicloalquilo de C6-C7 o cicloalquilo de C5-C7 sustituido con alquilo de C1 o C2 o haloalquilo de C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto de cicloalquilo está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenilo de C4-C7 o cicloalquenilo de C4-C7 sustituido con alquilo de C1 o C2 o haloalquilo de C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto de cicloalquenilo está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; ciclopropil-alquilo de C1-C5 o ciclopropil-alquilo de C1-C5 sustituido con alquilo de C1 o C2, haloalquilo de C1 o C2 o halógeno; ciclobutil-alquilo de C1-C5 o ciclobutil-alquilo de C1-C5 sustituido con alquilo de C1-C2; oxetanil-alquilo de C1-C5 u oxetanil-alquilo de C1-C5 sustituido con alquilo de C1 o C2; cicloalquil C5C7-alquilo de C1-C5 o cicloalquil C5-C7-alquilo de C1-C5 sustituido con alquilo de C1 o C2 o haloalquilo de C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto de cicloalquilo está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenil C4-C7-alquilo de C1-C5 o cicloalquenil C4-C7alquilo de C1-C5 que está sustituido con alquilo de C1 o C2 o haloalquilo de C1 o C2, en el que un grupo metileno del resto de cicloalquenilo está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo o alquil C1-C4-carbonilo; bencilo o bencilo sustituido con alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo o alquil C1-C4-carbonilo; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo o alquil C1-C4-carbonilo; o R4 y R5, o R6 y R7, se unen para formar un anillo saturado o insaturado de 5-7 miembros en el que un grupo metileno está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre, o un anillo saturado o insaturado de 5-7 miembros sustituido con alquilo de C1 o C2, en el que un grupo metileno del anillo está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre; o R4 y R7 se unen para formar un anillo saturado o insaturado de 4-8 miembros no sustituido o sustituido con alquilo de C1-C2, alcoxi de C1-C2, alcoxi C1-C2-alquilo de C1-C2, hidroxi, halógeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo o alquil C1-C4-carbonilo; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, nitro, ciano, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1C4-sulfonilo o alquil C1-C4-carbonilo;
Y es O, C=O, S (O) m o S (O) nNR8; con la condición de que cuando Y sea C=O, R6 y R7 sean diferentes de hidrógeno cuando R4 o R5 es hidrógeno, y R4 y R5 sean diferentes de hidrógeno cuando R6 o R7 es hidrógeno;
m es 0 ó 1 ó 2 y n es 0 ó 1;
R8 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, tri (alquil C1C6) sililetiloxicarbonilo, haloalcoxi C1-C6-carbonilo, ciano, haloalquilo de C1-C6, hidroxialquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6carbonilo, cicloalquil C1-C6-carbonilo, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con R9; bencilcarbonilo o bencilcarbonilo sustituido con R9; piridilcarbonilo o piridilcarbonilo sustituido con R9; fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo sustituido con R9; benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con R9;
R9 es haloalquilo de C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, nitro, ciano, formilo, carboxilo o halógeno; y
G es hidrógeno, un catión agrícolamente aceptable o un grupo protector;
en la que, en G, el grupo protector se selecciona de los grupos alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenilalquilo de C1-C8 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro) , alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C (Xa) -Ra, C (Xb) -Xc-Rb, C (Xd) -N (Rc) -Rd, -SO2-Re, -P (Xe) (Rf) -R9 y CH2-Xf-Rh;
en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, independientemente entre sí, oxígeno o azufre;
y en los que Ra es H, alquilo de C1-C16, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C8) amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C6-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C8) aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C6-amino-alquilo de C1-C5, tri (alquil C3C6) silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro;
Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C8) aminoalquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C6-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C6, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C6-carbonilalquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5aminocarbonil-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C5) aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilaminoalquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C6-amino-alquilo de C1-C5, tri (alquil C3-C6) silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro;
Rc y Rd son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C8) -amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, di (alquil C2C8) aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-Nalquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, amino, alquil C1-C3-amino, di (alquil C1C3) amino, alcoxi de C1-C3 o cicloalquil C3-C7-amino, di (cicloalquil C3-C7) amino o cicloalcoxi de C3-C7; o Rc y Rd se unen para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S y opcionalmente sustituido con 1 ó 2 grupos alquilo de C1-C3;
Re es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C8) -aminoalquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5aminocarbonil-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C8) aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilaminoalquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, tri (alquil C3-C6) silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano, amino o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, amino, difenilamino, o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquil C3-C7-amino, di (cicloalquil C3-C7) amino o cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o di (alquil C2-C8) amino;
Rf y R9 son, cada uno independientemente entre sí, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alcoxi de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C8) -amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C6-alquilo de C1-C6, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C8) aminocarbonilalquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5aminoalquilo, tri (alquil C3-C6) -silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, amino, hidroxil, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquil C3-C7-amino, di (cicloalquil C3-C7) amino o cicloalcoxi de C3-C7, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o di (alquil C2C8) amino, o benciloxi o fenoxi, en los que los grupos bencilo y fenilo pueden estar sustituidos a su vez con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y
Rh es alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C8) -aminoalquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5aminocarbonil-alquilo de C1-C5, di (alquil C2-C8) aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilaminoalquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, tri (alquil C3-C6) -silil-alquilo de C1-C5, fenilalquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro) , fenoxi-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro) , heteroariloxi-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro) , haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno o con nitro, o heteroarilo, o heteroaril sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro;
y en el que, en el compuesto de fórmula I, “arilo” significa fenilo o naftilo;
y en el que, en el compuesto de fórmula I, “heteroarilo” significa tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo o piridazinilo, o, cuando sea apropiado, un N-óxido o una sal del mismo.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4 o alquinilo de C2-C4.
3. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que R2 es fenilo, tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, piridazinilo, oxadiazolilo o tiadiazolilo, o un N-óxido o sal del mismo, en el que estos anillos están no sustituidos o sustituidos con halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, nitro o ciano.
4. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que R2 es fenilo o piridilo; o fenilo o piridilo sustituidos ambos con halógeno, nitro, ciano, alquilo de C1-C2, haloalquilo de C1-C2, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2.
5. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que R2 es fenilo sustituido en la posición para con halógeno y está opcionalmente sustituido además con halógeno, nitro, alquilo de C1-C2, haloalquilo de C1-C2, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2.
6. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R3 es hidrógeno (es decir, r es 0) , O R3 es. halógeno o alquilo de C1-C6.
7. Un compuesto según la reivindicación 6, en el que R3 es hidrógeno (r es 0) .
8. Un compuesto según la reivindicación 6, en el que r es 1, y R3 es halógeno o alquilo de C1-C3.
9. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que:
R4, R5, R6 y R7, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi C1C4-alquilo de C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo de C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo de C1-C4, alquil C1-C4-sulfonilalquilo de C1-C4; cicloalquilo de C6-C7 o cicloalquilo de C5-C7 sustituido con alquilo de C1 o C2 o haloalquilo de C1 o C2, y en el que un grupo metileno está opcionalmente sustituido con un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; o cicloalquil C5-C7-alquilo de C1-C5 o cicloalquil C5-C7-alquilo de C1-C5 sustituido con alquilo de C1-C2 o haloalquilo de C1 o C2 y en el que un grupo metileno está opcionalmente sustituido con un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; o R4 y R7 se unen para formar un anillo saturado o insaturado de 4-8 miembros que está no sustituido o está sustituido con alquilo de C1-C2, alcoxi de C1-C2 o alcoxi C1-C2-alquilo de C1-C2, mientras que R5 y R6, independientemente entre sí, son hidrógeno o alquilo de C1-C2.
10. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que R4, R5, R6 y R7, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de C1-C2, haloalquilo de C1-C2, alcoxi C1-C2-alquilo de C1-C2.
11. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que Y es O, S o C=O.
12. Un compuesto según la reivindicación 11, en el que Y es O.
13. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que G representa C (Xa) -Ra o C (Xb) -Xc-Rb, y los significados de Xa, Ra, Xb, Xc y Rb son como se definen en la reivindicación 1.
14. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que, en G, el grupo protector se selecciona de los grupos C (Xa) -Ra, C (Xb) Xc-Rb, en los que Xa, Xb y Xc son oxígeno, Ra es alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6 o alcoxi C1-C4-alquilo de C1-C4, y Rb es alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6 o alcoxi C1-C4-alquilo de C1-C4.
15. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que G es hidrógeno.
16. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:
R1 es alquilo de C1-C4, R2 es fenilo o fenilo sustituido con halógeno o alquilo de C1-C2, R3 es hidrógeno (es decir, r es 0) , R4, R5, R6 y R7, independientemente entre sí, son alquilo de C1-C2, Y es O, y G es hidrógeno; o R1 es alquilo de C1-C4, R2 es fenilo o fenilo sustituido con halógeno o alquilo de C1-C2, R3 es hidrógeno (es decir, r es 0) , R5 y R6, independientemente entre sí, son hidrógeno o alquilo de C1-C2, R4 y R7 se unen para formar un anillo saturado o insaturado de 4-8 miembros que está no sustituido o sustituido con alquilo de C1-C2, alcoxi de C1-C2 o alcoxi C1-C2-alquilo de C1-C2, Y es O, y G es hidrógeno.
17. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula (H)
fórmula (H)
en el que R1, R3, R4, R5, R6, R7, Y y r tienen los significados asignados a ellos en la reivindicación 1, y Hal es cloro, bromo, yodo o trifluorometanosulfoniloxi, con un ácido aril-o heteroarilborónico de fórmula R2B (OH) 2, en el que R2 tiene el significado asignado a él en la reivindicación 1, o una sal o éster del mismo, en presencia de un catalizador de paladio, un ligando y una base adecuados, y en un disolvente adecuado.
18. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, que es un compuesto de la fórmula (A)
fórmula (A) que comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (AA)
132 fórmula (AA)
con un ácido de Brönsted o de Lewis, opcionalmente en presencia de un disolvente, en el que los sustituyentes en los compuestos de la fórmula (A) y (AA) son como se definen en la reivindicación 1, y en el que Y es O.
19. Un compuesto de la fórmula (H)
fórmula (H)
en el que R1, R4, R5, R6, R7, e Y tienen los significados asignados a ellos en la reivindicación 1; Hal es cloro, bromo, yodo o trifluorometanosulfoniloxi; r es 0, 1, 2 ó 3; R3 es hidrógeno (es decir, r es 0) , o R3 es halógeno o alquilo de C1-C6; y en el que R3, si r es 1, es halógeno o alquilo de C1-C3.
20. Un compuesto de la fórmula (AA)
fórmula (AA)
en el que los sustituyentes son como se definen en la reivindicación 1.
21. Un método para controlar hierbas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, o de una composición que comprende tal compuesto, a las plantas o al locus de las mismas.
22. Una composición herbicida que, además de comprender los auxiliares de la formulación, comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16.
23. Una composición según la reivindicación 22, que, además de comprender el compuesto de fórmula I, comprende un herbicida adicional como pareja de mezclamiento y opcionalmente un protector.
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