Moléculas de aromas.

Método para conferir un aroma a una composición adaptada para ser administrada de forma oral,

que comprende añadir dicho producto, como mínimo, un compuesto, incluyendo las sales del mismo, seleccionado de los compuestos de la fórmula:**Fórmula**

en la que R1 comprende H, OH, O (CH2) 2OH, OCH2OCH3, o en la que R2 comprende un grupo heterocíclico seleccionado entre: **Fórmula**

y en la que R3 comprende H ó OH.

Moléculas de aromas Este documento se refiere a aromas, a compuestos para proporcionar aromas y a métodos para proporcionar aromas.

Los agentes de aromas se añaden a muchos productos que se administran por vía oral o son ingeribles, tales como alimentos, dulces, bebidas, elixires, dentífricos, y similares. Es preferente que éstos sean idénticos a los materiales 10 naturales conocidos por ser seguros o que sean derivados próximos de dichos materiales.

Los flavonoides se consideran normalmente como constituyentes vegetales de gusto amargo o neutro. Sin embargo, existen flavonoides de dos clases estructurales, que son conocidas como representativas de dulce: las dihidrochalconas (DHC) y los dihidroflavonoles. Sólo se han identificado algunas dihidrochalconas de fuentes naturales. La glicifilina, floridzina y trilobatina son los ejemplos aislados de Smilax glycyphylla Sm. (Liliaceae) , Symplocos lancifolia Sieb. Et Zucc., y Symplocus microcaly, respectivamente. Normalmente, las DHC, moléculas con una estructura básica según la siguiente fórmula se derivan de glicósidos de flavanona amarga en frutas cítricas mediante la reducción catalítica de las chalconas. La DHC semisintética mejor conocida es la neohesperidina dihidrochalcona (NDHC) , que se puede obtener como subproducto de la industria cítrica y se utiliza en una amplia variedad de alimentos como edulcorante e ingrediente de aroma.

En los últimos 20 años, han habido muchos intentos de producir análogos de dihidrochalcona con una calidad en el gusto tan bueno como la de la sacarosa. A partir de estos estudios, se concluyó que compuestos altamente dulces en esta serie requerían una sustitución de 3-hidroxi-4-alcoxi en el anillo B (Whitelaw y Daniel; Journal of Agricultural and Food Chemistr y (1991) , 39 (4) , pág. 663-7; y Journal of Agricultural and Food Chemistr y (1991) , 39 (1) , pág. 4451) .

Se ha descubierto ahora que una gama de compuestos basados en DHC son capaces de conferir una amplia variedad de aromas y modificaciones de aroma. Por lo tanto, se da a conocer un método para conferir un aroma a una composición adaptada para ser administrada de forma oral, que comprende añadir a la misma, como mínimo, un en la que R1 comprende H, OH, O (CH2) 2OH, OCH2OCH3 o

en la que R2 comprende una especie heterocíclica seleccionada entre o

y en la que R3 comprende H ó OH.

Entre los ejemplos no limitativos adecuados de sales de los compuestos identificados anteriormente se incluyen K+, NH4+, Na+, Ca2+, Mg2+, Al3+, Zn2+. 5 Algunas realizaciones ilustrativas comprenden compuestos que comprenden los grupos (iii) , (iv) , (vii) , (viii) , (xiii) , (xvii) y (xviii) .

Los compuestos confieren una amplia variedad de aromas deseables, tales como dulce, ácido y umami, a productos 10 administrables o ingeribles de forma oral. En los ejemplos proporcionados a continuación se describen con más detalle ejemplos específicos de estas características de aroma.

Una serie de las moléculas dadas a conocer anteriormente en el presente documento son materiales nuevos. Algunos de los compuestos descritos anteriormente en el presente documento son nuevos. Por lo tanto, se da a 15 conocer adicionalmente un compuesto (incluyendo sales del mismo) de fórmula:

en la que R1 comprende H, OH, O (CH2) 2OH, OCH2OCH3, o en la que R3 comprende H ó OH, 40 con la condición de que (a) cuando R1 comprende H, R2 se selecciona entre los grupos (iii) , (iv) , (vi) , (viii) , (x) , (xii) , (xiii) , (xiv) , (xvi) , (xvii) , (xviii) , (xix) y (xx) ;

45 (b) cuando R1 comprende OH, R2 comprende un grupo seleccionado entre (iii) o (iv) ;

(c) cuando R1 comprende -OCH2OCH3, R2 comprende un grupo seleccionado entre (iii) o (iv) ;

(d) cuando R1 comprende

R2 comprende un grupo seleccionado entre (iii) o (iv) ; y (e) cuando R1 comprende -OCH2CH2OH, R2 comprende el grupo (iii) . Los compuestos se pueden utilizar en todas las variedades de productos administrables por vía oral e ingeribles.

Entre los ejemplos no limitativos de dichos productos se incluyen:

Productos de consumo, incluyendo, pero sin limitarse a éstos, productos alimenticios, aditivos alimenticios, productos nutracéuticos, productos farmacéuticos y cualquier producto para uso de boca, incluyendo goma de mascar, productos para el cuidado oral y productos de higiene oral, incluyendo, pero sin limitarse a éstos, productos cereales, productos de arroz, productos de tapioca, productos de sagú, productos de panadería, productos de galleta, productos de pastelería, productos de pan, productos de dulces, productos de postres, gomas, gomas de mascar, pajitas aromatizadas o recubiertas de aromatizantes, recipientes para alimentos/bebidas aromatizados o recubiertos de aromatizantes, chocolates, helados, productos de miel, productos de melaza, productos de levadura, levadura en polvo, productos de sales y especias, productos de sabor, productos de mostaza, productos de vinagre, salsas (condimentos) , productos de tabaco, puros, cigarros, alimentos procesados, productos de frutas y verduras cocidos, carne y productos cárnicos, gelatinas, mermeladas, salsas de frutas, productos de huevo, leche y productos lácteos, yogures, productos de queso, mantequilla y productos sustitutivos de la mantequilla, productos sustitutivos de la leche, productos de soja, productos de aceites y grasas comestibles, medicamentos, bebidas, bebidas carbonatadas, bebidas alcohólicas, tales como cervezas, vinos y licores, bebidas no alcohólicas, tales como refrescos, aguas minerales y gaseosas, bebidas de frutas, zumos de frutas, café, café artificial, té, cacao, incluyendo formas que requieren reconstitución, incluyendo, sin limitación, polvo para bebidas, polvo para bebidas con base de leche, polvo para bebidas sin azúcares, jarabe para bebidas, concentrado para bebidas, café instantáneo, té instantáneo, cacao instantáneo, y blanqueador de café, extractos de alimentos, extractos de plantas, extractos de carne, condimentos, gelatinas, gomas farmacéuticas y no farmacéuticas, comprimidos, pastillas, gotas, emulsiones, elixires, jarabes y otros preparados para fabricar bebidas, y combinaciones de los mismos.

Productos para el cuidado oral, incluyendo, pero sin limitarse a éstos, cualquier composición aplicada a la cavidad oral con el fin de limpiar, refrescar, curar, desodorizar la cavidad o cualquier parte de la misma, pueden incluir, pero sin limitarse a éstos, pastas de dientes, geles para dientes, polvos para dientes, productos blanqueadores de los dientes, elixires, pastillas, hilo dental, palillos de dientes, composiciones antiplaca y antigingivitis, pastillas para la garganta, gotas para la garganta, composiciones inflamatorias, composiciones para el tratamiento de síntomas nasales, síntomas fríos y dolor en el tracto gastrointestinal superior, composiciones para un alivio del frío, para aliviar el malestar por sofoco y composiciones para hacer gárgaras.

La proporción de compuesto utilizado variará en cada caso, dependiendo de la utilización final y la naturaleza y grado de sabor requerido. Esto se puede determinar fácilmente en cada caso por un experto en la materia mediante experimentación de rutina. Sin limitación, y a modo de ilustración únicamente, las proporciones de compuesto pueden estar en el intervalo de aproximadamente 0, 01 a aproximadamente 600 ppm dependiendo de la aplicación. Los ejemplos no limitativos habituales en una bebida son de aproximadamente 1 a aproximadamente 50 ppm, en un helado de aproximadamente 10 a aproximadamente 100 ppm, y en un cereal de aproximadamente 10 a aproximadamente 150 ppm.

Según algunas realizaciones ilustrativas, los compuestos se pueden utilizar en dichos productos con compuestos aromatizantes conocidos, y también con todos los compuestos auxiliares conocidos utilizados en productos aromatizados.

Según un aspecto ilustrativo de la descripción, se ha encontrado que uno de estos compuestos aumenta el dulzor de un producto que contiene azúcares de una manera sinérgica, es decir, el dulzor global es superior a la suma simple del dulzor de las dos sustancias dulces. Este compuesto presenta por sí mismo poco gusto dulce, pero provoca un incremento considerable en el dulzor percibido de un producto que contiene azúcares. Esto es de gran interés, dado el actual interés en dietas mejoradas y el deseo de disminuir el contenido en azúcares de productos dulces de consumo por razones dietéticas o de salud.

Según otras realizaciones, también se da a conocer un medio para... [Seguir leyendo]

1. Método para conferir un aroma a una composición adaptada para ser administrada de forma oral, que comprende añadir dicho producto, como mínimo, un compuesto, incluyendo las sales del mismo, seleccionado de los compuestos de la fórmula:

en la que R1 comprende H, OH, O (CH2) 2OH, OCH2OCH3, o en la que R2 comprende un grupo heterocíclico seleccionado entre:

y en la que R3 comprende H ó OH.

2. Método, según la reivindicación 1, en el que R2 se selecciona de los grupos (iii) , (iv) , (vii) , (viii) , (xiii) , (xvii) y (xviii) .

3. Compuesto, incluyendo sales del mismo, de la fórmula:

en la que R1 comprende H, OH, O (CH2) 2OH, OCH2OCH3, o en la que R2 comprende un grupo seleccionado entre:

60 de manera que (a) cuando R1 comprende H, R2 se selecciona del grupo que comprende los grupos (iii) , (iv) , (vi) , (viii) , (x) , (xii) , (xiii) , (xiv) , (xvi) , (xvii) , (xviii) , (xix) y (xx) ;

(b) cuando R1 comprende OH, R2 comprende el grupo (iii) o (iv) ; 35 (c) cuando R1 comprende -OCH2OCH3, R2 comprende el grupo (iii) o (iv) ;

(d) cuando R1 comprende R2 comprende el grupo (iii) o (iv) ; y 50 (e) cuando R1 comprende -OCH2CH2OH, R2 comprende el grupo (iii) .

4. Compuesto, según la reivindicación 3, en el que dicho compuesto comprende 1- (2-hidroxifenil) -3- (piridin-4il) propan-1-ona.

55 5. Método de reducción del contenido de edulcorante natural o artificial de un producto de consumo que contiene edulcorante, manteniendo a la vez el dulzor, que comprende añadir una cantidad potenciadora del dulzor de 1- (2hidroxifenil) -3- (piridin-4-il) propan-1-ona a dicho producto.

6. Método, según la reivindicación 5, que comprende añadir dicha 1- (2-hidroxifenil) -3- (piridin-4-il) propan-1-ona y, 60 como mínimo, otro compuesto potenciador del dulzor a dicho producto.

7. Producto para ser administrado de forma oral que comprende, como mínimo, un compuesto que proporciona un aroma, incluyendo sales del mismo, de la fórmula:

en la que R1 comprende H, OH, O (CH2) 2OH, OCH2OCH3, o en la que R2 comprende un grupo heterocíclico seleccionado entre:

y en la que R3 comprende H ó OH;

8. Producto para ser administrado de forma oral, según la reivindicación 7, en el que dicho compuesto que proporciona un aroma comprende 1- (2-hidroxifenil) -3- (piridin-4-il) propan-1-ona.

9. Producto para ser administrado de forma oral, según la reivindicación 8, en el que dicho compuesto que proporciona un aroma comprende 1- (2-hidroxifenil) -3- (piridin-4-il) propan-1-ona y, como mínimo, otro compuesto potenciador del dulzor.

10. Producto de consumo que contiene un edulcorante, que comprende:

como mínimo, un compuesto que proporciona un aroma, incluyendo sales del mismo, de la fórmula:

en la que R1 comprende H, OH, O (CH2) 2OH, OCH2OCH3, o 50 en la que R2 comprende un grupo heterocíclico seleccionado entre: y en la que R3 comprende H ó OH;

45 11. Producto de consumo que contiene un edulcorante, según la reivindicación 10, en el que dicho compuesto que proporciona un aroma comprende 1- (2-hidroxifenil) -3- (piridin-4-il) propan-1-ona.

12. Producto de consumo que contiene un edulcorante, según la reivindicación 11, en el que dicho compuesto que proporciona un aroma comprende 1- (2-hidroxifenil) -3- (piridin-4-il) propan-1-ona y, como mínimo, otro compuesto 50 potenciador del dulzor.