Derivado de imidazol representado por la fórmula general (I):

en la que R 1 representa alquilo inferior opcionalmente sustituido,

aralquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, alquenilo inferior opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico alifático opcionalmente sustituido, o un grupo heteroaromático opcionalmente sustituido;

R 2 representa cicloalquilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico alifático opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, o un grupo heteroaromático opcionalmente sustituido;

R 3 representa arilo opcionalmente sustituido, un grupo hidrocarbonado aromático formado por condensación del arilo opcionalmente sustituido, un grupo heteroaromático opcionalmente sustituido, o vinilo opcionalmente sustituido; y n representa un número entero de 0 a 3, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo para su uso como un modulador del receptor de cannabinoide tipo 2 (CB2), en el que el alquilo inferior se refiere a un alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono y el alquenilo inferior se refiere a un alquenilo que tiene 2-10 átomos de carbono.

Derivado de imidazol.

Campo técnico

La presente invención se refiere a un modulador del receptor de cannabinoides tipo 2 (CB2) , que comprende un derivado de imidazol o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo como ingrediente activo, y a un nuevo derivado de imidazol o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo que tiene un efecto para modular un receptor de CB2 y es útil como agente terapéutico y/o preventivo para un dolor o similar.

Antecedentes de la técnica

Los cannabinoides son sustancias aisladas como componentes biológicamente activos de la marihuana, y tienen un efecto antiemético, un efecto reductor de la presión intraocular, un efecto anticonvulsivo, un efecto analgésico, un efecto orexigénico, un efecto broncodilatador, un efecto antiasmático, un efecto antiinflamatorio, un efecto contra la ansiedad, un efecto sedante, un efecto sicotrópico, y similar.

Se sabe que hay dos subtipos de receptores de cannabinoides, receptores tipo 1 (CB1) [Nature, vol. 346, p. 561 (1990) ] y receptores tipo 2 (CB2) .

Los receptores CB1 se distribuyen predominantemente en el sistema nervioso central, tal como cerebro, y se ha considerado que los efectos centrales de los cannabinoides, tales como el efecto sedante y el efecto sicotrópico, están mediados por receptores CB1. Además, debido a que también se ha confirmado que los receptores CB1 están distribuidos en tejidos que participan en la transducción de señales nocirreceptivas tales como el asta posterior de la médula espinal y la neurona del ganglio de la raíz posterior (DRG) [Neuroscience, vol. 92, p. 1171 (1999) ; Molecular and cellular neurosciences, vol. 15, p. 510 (2000) ], se ha considerado que los efectos analgésicos de los cannabinoides están mediados por receptores de CB1.

Por otro lado, se ha confirmado que los receptores CB2 están distribuidos en el bazo, ganglios linfáticos, y también glóbulos blancos, células B, células T, macrófagos, mastocitos, y similares. Debido a que los receptores CB2 están abundantemente distribuidos principalmente en tejidos y células del sistema inmunitario, incluyendo células hematopoyéticas, se ha considerado que el efecto antiasmático y el efecto antiinflamatorio de los cannabinoides están mediados por receptores CB2. [Nature, vol. 365, p. 61 (1993) ; British Journal of Pharmacology, vol. 139, p. 775 (2003) ]. Además, se ha dado a conocer que los agonistas selectivos de receptores CB2 muestran un efecto analgésico periférico [Pain, vol. 93, p. 239 (2001) ; Proceedings of the National Academy of Science of the United States of America, vol. 102, p. 3093 (2005) ] y un efecto analgésico central [European Journal of Neuroscience, vol. 17, p. 2750 (2003) ; European Journal of Neuroscience, vol. 22, p. 371 (2005) ; European Journal of Neuroscience, vol. 23, p. 1530 (2006) ], y se ha revelado que los efectos analgésicos de los cannabinoides también están mediados por receptores CB2. Además, como efectos mediados por receptores CB2, también se ha dado a conocer recientemente un efecto antiprurítico (documentos WO 2002/065997, WO 2003/035109, WO 2003/070277, WO 2006/046778) , un efecto inhibidor en la proliferación y actividad de osteoclastos [Proceedings of the National Academy of Science of the United States of America, vol. 103, p. 696 (2006) ], y similares.

Como se ha descrito anteriormente, a medida que ha ido progresando la elucidación de la función de los receptores de cannabinoides, entre los moduladores de las funciones de los receptores de cannabinoides se ha esperado un medicamento que no tenga efectos mediados por los receptores CB1, esto es, efectos centrales tales como efecto sedante y efecto sicotrópico, como un medicamento excelente sin efectos secundarios específicos de los cannabinoides. Esto es, se ha esperado que un modulador selectivo de receptores CB2 sea útil como un agente terapéutico y/o preventivo para diversas enfermedades asociadas con receptores CB2, sin los efectos secundarios específicos de los cannabinoides. En particular, se han esperado agonistas selectivos de CB2 como, por ejemplo, agentes terapéuticos y/o preventivos para dolores (tal como dolor neuropático, neuralgia trigeminal, dolor diabético, neuralgia post-herpética, lumbalgia neuropática, dolor relacionado con VIH, fibromialgia, dolor por cáncer, dolor inflamatorio, dolor agudo, dolor crónico, dolor posquirúrgico, dolor agudo tras la extracción de un diente, artromialgia crónica, dolor por agente nocivo, dolor psicogénico, y dolor menstrual) , migraña, prurito, inflamación, alergias, inmunodeficiencia, enfermedades autoinmunitarias, artritis reumatoide crónica, osteoartritis, enfermedad inflamatoria del intestino, síndrome de intestino irritable, esclerosis múltiple, asma (tales como infiltración celular inflamatoria de las vías respiratorias, hipersensibilidad de las vías respiratorias, broncoconstricción, e hipersecreción de moco) , neumopatía obstructiva crónica, enfisema, fibrosis pulmonar, tos, rinitis alérgica, dermatitis, dermatitis atópica, arteriosclerosis, glaucoma, anorexia, osteoporosis, y similares.

Como modulador de receptor CB2, por ejemplo, se conoce un gran número de compuestos tales como derivados de indol, derivados de bencimidazol, derivados de sulfonamida, derivados de tiazina, derivados de pirimidina, derivados de imina, y derivados de piridona (véanse, por ejemplo, el documento no de patente 1, los documentos de patente 1, 2, y 3, etc.) . Además, también se conocen derivados de imidazol que tienen un grupo carbamoílo en la posición 4 (véase el documento 4 de patente) .

Por otro lado, en cuanto a derivados de imidazol que tienen un grupo arilo o un grupo heteroaromático en la posición 4, por ejemplo, como compuestos que tienen alquilo inferior sustituido con un grupo heterocíclico alifático en la posición 1, se conocen compuestos representados por las siguientes fórmulas (A) , (B) , y (C) (véanse los documentos 5, 6 y 7 de patente) , y similares, y como compuestos que tienen alquilo inferior en la posición 2, por ejemplo, se conoce un compuesto representado por la siguiente fórmula (D) (véase el documento 8 de patente) , y similares. Además, también se conocen compuestos que tienen alquilo inferior sustituido con un grupo heterocíclico alifático en la posición 1 (véanse, por ejemplo, los documentos 9 y 10 de patente, etc.) , compuestos que tienen alquilo inferior sustituido con arilo en la posición 2 (véanse, por ejemplo, los documentos 11, 12 y 13 de patente, etc.) , y similares. Además, se conoce un gran número de derivados de imidazol (véanse, por ejemplo, los documentos 3, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 y 21 de patente, etc.) .

Documento 1 de patente: WO 2004/035548 Documento 2 de patente: WO 2006/051704 Documento 3 de patente: WO 2006/046778

Documento 4 de patente: WO 01/58869 Documento 5 de patente: Solicitud de Patente Japonesa Publicada Sin Examinar nº 2851/1995 Documento 6 de patente: WO 03/002559 Documento 7 de patente: WO 2005/090347 Documento 8 de patente: WO 2006/002236

Documento 9 de patente: WO 2005/054188 Documento 10 de patente: WO 2005/065681 Documento 11 de patente: WO 2005/087229 Documento 12 de patente: WO 2005/087748 Documento 13 de patente: WO 2005/086836

Documento 14 de patente: Solicitud de Patente Japonesa Publicada Sin Examinar nº 302643/2001 Documento 15 de patente: WO 03/053922 Documento 16 de patente: WO 00/051611 Documento 17 de patente: patente US 5039691 Documento 18 de patente: patente US 5817678

Documento 19 de patente: WO 03/075921

Documento 20 de patente: WO 99/28314 Documento 21 de patente: patente US 5028618 Documento 1 no de patente: “Expert Opin. Ther. Patents”, 2004, vol. 14, p. 1435

Descripción de la invención PROBLEMAS A RESOLVER POR LA INVENCIÓN

Un objeto de la presente invención es proporcionar un modulador de receptor CB2, un agonista de receptores CB2, y similares, que comprenda un derivado de imidazol o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo como ingrediente activo. Otro objeto de la invención es proporcionar un nuevo derivado de imidazol o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo que tenga un efecto para modular un receptor CB2 y sea útil como, por ejemplo, un agonista de receptores CB2, un agente terapéutico y/o preventivo para un dolor, o similar.

MEDIO PARA RESOLVER LOS PROBLEMAS

La presente invención se refiere a lo siguiente (1) a (27) .

(1) Un derivado de imidazol representado por la fórmula general (I) o una sal farmacéuticamente... [Seguir leyendo]

1. Derivado de imidazol representado por la fórmula general (I) :

en la que R1 representa alquilo inferior opcionalmente sustituido, aralquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo 5 opcionalmente sustituido, alquenilo inferior opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico alifático opcionalmente sustituido, o un grupo heteroaromático opcionalmente sustituido;

R2 representa cicloalquilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico alifático opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, o un grupo heteroaromático opcionalmente sustituido;

R3 representa arilo opcionalmente sustituido, un grupo hidrocarbonado aromático formado por condensación del arilo 10 opcionalmente sustituido, un grupo heteroaromático opcionalmente sustituido, o vinilo opcionalmente sustituido; y n representa un número entero de 0 a 3, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo para su uso como un modulador del receptor de cannabinoide tipo 2 (CB2) , en el que el alquilo inferior se refiere a un alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono y el alquenilo inferior se refiere a un alquenilo que tiene 2-10 átomos de carbono.

2. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo para su uso según la reivindicación 1, en el 15 que el modulador de CB2 es un agonista del receptor CB2.

3. Derivado de imidazol representado por la fórmula general (IA) :

en la que R1A representa alquilo inferior que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, y alcoxi inferior, o alquenilo inferior que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, y alcoxi inferior;

R2A representa cicloalquilo que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, alquilo inferior, oxo, alcoxicarbonilo inferior, y aralquilo, o un grupo heterocíclico alifático que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, alquilo inferior, oxo, alcoxicarbonilo inferior, y aralquilo;

R3A representa arilo que puede tener 1 a 5 sustituyentes seleccionados del siguiente grupo sustituyente A, un grupo heteroaromático que puede tener 1 a 4 sustituyentes seleccionados del siguiente grupo sustituyente A, un grupo hidrocarbonado formado por condensación del arilo que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del siguiente grupo sustituyente A y oxo, un grupo heterocíclico alifático que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del siguiente grupo sustituyente A y oxo, o vinilo que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del siguiente grupo sustituyente A;

nA representa un número entero de 1 a 3;

el grupo sustituyente A se refiere al grupo que consiste en (i) halógeno, (ii) nitro, (iii) ciano, (iv) -OR4 (en el que R4 representa un átomo de hidrógeno, alquilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, cicloalquilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D, aralquilo que puede estar sustituido con el 35 siguiente sustituyente C, arilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, un grupo heteroaromático que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, un grupo heterocíclico alifático que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D, alcanoilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, o aroilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C) , (v) -COR6 [en el que R6 representa un átomo de hidrógeno, alquilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, cicloalquilo que puede estar 40 sustituido con el siguiente sustituyente D, aralquilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, arilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, un grupo heteroaromático que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, o un grupo heterocíclico alifático que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D], (vi) -NR7R8 [en el que R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, hidroxi, alcoxi inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, amino, alquilamino inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, alquilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, alquenilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, cicloalquilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D, aralquilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, arilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, un grupo heteroaromático que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, un grupo heterocíclico alifático que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D, alcoxicarbonilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, alcanoilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, cicloalquilcarbonilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D, aralquilcarbonilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, aroilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, alquilsulfonilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, cicloalquilsulfonilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D, aralquilsulfonilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, arilsulfonilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, alquilsulfamoilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, dialquilsulfamoilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, carbamoilo, alquilcarbamoilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, o di-alquilcarbamoilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, o R7 y R8 se combinan junto con el átomo de nitrógeno adyacente a ellos y representan un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C], (vii) -C (=W) NR9R10 [en el que W representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R9 y R10 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, hidroxi, alcoxi inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, amino, alquilamino inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, alquilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, alquenilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, alcanoilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, cicloalquilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D, aralquilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, arilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, un grupo heteroaromático que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, o un grupo heterocíclico alifático que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D, o R9 y R10 se combinan junto con el átomo de nitrógeno adyacente a ellos y representan un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C], (viii) alquilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, (ix) un grupo heterocíclico alifático que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D, (x) aralquilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, (xi) arilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, (xii) un grupo heteroaromático que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente C, (xiii) cicloalquilo que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente D, (xiv) alquilsulfanilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, (xv) alquilsulfinilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, (xvi) alquilsulfonilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, (xvii) alquilsulfamoilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, (xviii) di-alquilsulfamoilo inferior que puede estar sustituido con el siguiente sustituyente B, (xix) -C (=C (CN) 2) R13 (en el que R13 representa alquilo inferior) , y (xx) -C (=NOR14) R15 (en el que R14 representa un átomo de hidrógeno o alquilo inferior, y R15 representa alquilo inferior) ;

el sustituyente B se refiere a 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano; alquilsulfonilo inferior; alquilsulfinilo inferior; alquilsulfanilo inferior; halógeno; hidroxi; alcoxi inferior; aralquiloxi; -NR11R12 (en el que R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, alquilo inferior, aralquilo, arilo, alcanilo inferior, alcoxicarbonilo inferior, aroilo, alquilsulfonilo inferior, o arilsulfonilo) ; un grupo heteroaromático que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior; un grupo heterocíclico alifático que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, oxo, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior; y cicloalquilo que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, oxo, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior;

el sustituyente C se refiere a 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano; alquilsulfonilo inferior; alquilsulfinilo inferior; alquilsulfanilo inferior; halógeno; hidroxi; alcoxi inferior; aralquiloxi; -NR11R12 (en el que R11

y R12 tienen las mismas definiciones como las descritas anteriormente, respectivamente) ; un grupo heteroaromático que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior; un grupo heterocíclico alifático que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, oxo, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior; arilo que puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior; alquilo inferior que puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, y alcoxi inferior; y cicloalquilo que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, oxo, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior; y el sustituyente D se refiere a 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en oxo; ciano; alquilsulfonilo inferior; alquilsulfinilo inferior; alquilsulfanilo inferior; halógeno; hidroxi; alcoxi inferior; aralquiloxi; -NR11R12 (en el que R11

y R12 tienen las mismas definiciones como las descritas anteriormente, respectivamente) ; un grupo heteroaromático que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior; un grupo heterocíclico alifático que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, oxo, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior; arilo que puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior; alquilo inferior que puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, y alcoxi inferior; y cicloalquilo que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, oxo, hidroxi, alcoxi inferior, y alquilo inferior, o una sal farmacéuticamente del mismo, en el que alquilo inferior y el resto de alquilo inferior de su derivado se refieren a alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono, y alquenilo inferior se refiere a alquenilo que tiene 2 a 10 átomos de carbono.

4. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 3, en el que R1A es alquilo inferior que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, y alcoxi inferior.

5. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 3, en el que R1A es alquilo inferior.

6. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 3, en el que R1A es terc-butilo.

7. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 15 6, en el que R2A es:

cicloalquilo que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, alquilo inferior, oxo, alcoxicarbonilo inferior, y aralquilo, o un grupo heterocíclico alifático que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, alquilo inferior, oxo, alcoxicarbonilo inferior, y aralquilo.

8. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 7, en el que el grupo heterocíclico alifático es un grupo heterocíclico alifático que contiene oxígeno.

9. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 7, en el que el grupo heterocíclico alifático es un grupo heterocíclico alifático representado por la siguiente fórmula (X) :

(en la que Z representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y n1 y n2 representan independientemente un número entero de 0 a 3) .

10. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 6, en el que R2A es ciclohexilo que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, alquilo inferior, oxo, alcoxicarbonilo inferior, y aralquilo, o 4-tetrahidropiranilo que puede tener 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, hidroxi, alcoxi inferior, alquilo inferior, oxo, alcoxicarbonilo inferior, y aralquilo.

11. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 10, en el que R3A es:

arilo que tiene 1 a 5 sustituyentes seleccionados del grupo sustituyente A, o un grupo heteroaromático que puede tener 1 a 5 sustituyentes seleccionados del grupo sustituyente A, o vinilo que tiene 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo sustituyente A.

12. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 11, en el que el grupo sustituyente A es:

un grupo que consiste en ciano, -COR6, en el que R6 tienen la misma definición como la descrita anteriormente, 40 NR7R8, en el que R7 y R8 tienen las mismas definiciones como las descritas anteriormente, respectivamente, y C (=O) NR9R10, en el que R9 y R10 tienen las mismas definiciones como las descritas anteriormente, respectivamente.

13. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 11, en el que el grupo sustituyente A es un grupo que consiste en -NR7R8, en el que R7 y R8 tienen las mismas definiciones como las descritas anteriormente, respectivamente, y -C (=O) NR9R10, en el que R9 y R10 tienen las 45 mismas definiciones como las descritas anteriormente, respectivamente.

14. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 3 a

13, en el que nA es 1.

15. Derivado de imidazol según las reivindicaciones 3 a 13, seleccionado del grupo que consiste en 5- (2-terc-butil-1 (tetrahidropiran-4-ilmetil) -1H-imidazol-4-il) -N, N-dietil-2-fluorobenzamida, 3- (2-terc-butil-1- (tetrahidropiran-4-ilmetil) 1H-imidazol-4-il) -N, N-dietilbenzamida, 3- (2-terc-butil-1- (tetrahidropiran-4-ilmetil) -1H-imidazol-4-il) -N-etil-Nmetilbenzamida, 5- (2-terc-butil-1- (tetrahidropiran-4-ilmetil) -1H-imidazol-4-il) -N, N-dietilnicotinamida, 4-[2-terc-butil-1 (tetrahidropiran-4-ilmetil) -1H-imdazol-4-il]-N-etil-N-metiltiofen-2-carboxamida, 6-[2-terc-butil-1- (tetrahidropiran-4ilmetil) -1H-imidazol-4-il]-N, N-dietilpirazin-2-carboxamida, 6-[2-terc-butil-1- (tetrahidropiran-4-ilmetil) -1H-imidazol-4-il]N-metil-N-propilpirazin-2-carboxamida, 6-[2-terc-butil-1- (tetrahidropiran-4-ilmetil) -1H-imidazol-4-il]-N-etil-N-metilpirazin-2-carboxamida, 6-[2-terc-butil-1- (tetrahidropiran-4-ilmetil) -1H-imidazol-4-il]-N, N-dimetilpirazin-2-carboxamida, 6-[2-terc-butil-1- (4-fluorotetrahidropiran-4-ilmetil) -1H-imidazol-4-il]-N-etil-N-metilpirazin-2-carboxamida, 6-[2-terc-butil1- (4-fluorotetrahidropiran-4-ilmetil) -1H-imidazol-4-il]-N, N-dimetilpirazin-2-carboxamida, 5-[2-terc-butil-1 (tetrahidropiran-4-ilmetil) -1H-imidazol-4-il]-N-metil-N- (2, 2, 2-trifluoroetil) isoxazol-3-carboxamida o una sal farmacéuticamnte aceptable de los mismos.

16. Composición farmacéutica que comprende el derivado de imizadol o la sal farmacéuticamente aceptable del mismo descrito en cualquiera de las reivindicaciones 3 a 15, como ingrediente activo.

17. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 15, para uso como un modulador del receptor CB2.

18. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según la reivindicación 17, en el que el modulador del receptor CB2 es un agonista del receptor CB2.

19. Derivado de imidazol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 15, para tratar y/o prevenir un dolor.

20. Uso del derivado de imidazol o de la sal farmacéuticamente aceptable del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 15, para la fabricación de un modulador del receptor CB2.

21. Uso según la reivindicación 20, en el que el modulador es un agonista.

22. Uso del derivado de imidazol o de la sal farmacéuticamente aceptable del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 15, para la fabricación de un agente terapéutico y/o preventivo para un dolor.