Un compuesto de nitrilo representado por medio de la fórmula (I):

en la que R representa fluoroalquilo C1-C4, Q representa halógeno, alquilo C1-C11 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, alquenilo C2-C6 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, alquinilo C2-C6 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, cicloalquilo C3-C7 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos o (cicloalquilo C3-C7 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos) alquilo C1-C4

Compuesto de nitrilo y su uso en el control de pestes

5 Campo de la invención

La presente invención se refiere a un compuesto de nitrilo que contiene un grupo fluoroalquilo y a su uso en el control de pestes.

Hasta la fecha, se han proporcionado algunos compuestos para el control de pestes tales como insectos, ácaros y nemátodos y métodos para el control de pestes que usan dichas compuestos. No obstante, esos compuestos no pueden mostrar suficiente eficacia en algunos casos.

El documento JP-A 4-21652 y el documento JP-A 6-116200 divulgan un determinado compuesto de nitrilo que 15 contiene un grupo fluoroalquilo como intermedio para producir un componente activo de un agente antiepiléptico.

El documento WO 02/090320 A2 divulga compuesto de malonitrilo que tienen un sustituyente bencilo sustituido y su uso como pesticida.

Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto que presenta un excelente efecto de control sobre la peste y el uso del compuesto en el control de pestes.

Con el fin de encontrar un compuesto que presente un excelente efecto de control de pestes, los presentes inventores han desarrollado intensos estudios. Como resultado de ello, los presentes inventores han encontrado que el compuesto de nitrilo representado por medio de la fórmula (I) presente una excelente actividad para controlar las pestes tales como artrópodos tales como insectos y ácaros, y nemátodos, y posteriormente completaron la presente invención.

Es decir, la presente invención proporciona un compuesto de nitrilo representado por medio de la fórmula (I) siguiente:

en la que R representa fluoroalquilo C1-C4, Q representa halógeno, alquilo C1-C11 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, alquenilo C2-C6 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, alquinilo C2-C6

sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, cicloalquilo C3-C7 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos o (cicloalquilo C3-C7 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos) alquilo C1-C4, (en lo sucesivo, referido como el presente compuesto) ; una composición pesticida que comprende el presente compuesto como principio activo, y un método para controlar una peste que comprende aplicar una cantidad eficaz del presente compuesto a dicha peste o al lugar en el que se desarrolla dicha peste.

La Figura 1 es una vista en planta de un vehículo sólido usado en el Ejemplo de Formulación 9. La Figura 2 es una vista en perspectiva de un vehículo sólido usado en el Ejemplo de Formulación 9. La Figura 3 muestra un papel que presenta una estructura plegable usado en el Ejemplo de Formulación 13. El papel doblado (a) se despliega hasta 180º con uno de los miembros planos como eje y de este modo, por 45 ejemplo, se obtiene una forma (b) para uso que comprende estructuras tubulares. La Figura 4 muestra un papel que tiene la estructura plegable usada en el Ejemplo de Formulación 14. Se despliega un papel doblado (a) tirando de los miembros planares que miran uno contra otro, y de este modo se obtiene una forma (b) para uso que comprende estructuras tubulares. La Figura 5 es una vista en perspectiva de un cilindro de plástico usado en el Ejemplo de Formulación 21, que presenta una altura de 7 cm y un diámetro de 8, 3 cm y que se encuentra equipado con un ventilador eléctrico en su parte inferior. Los números significan lo siguiente: 1: un motor; 2: un ventilador; 3: la dirección de flujo del aire. La Figura 6 muestra un dispositivo insecticida usado en el Ejemplo Experimental 26. Los números significan lo siguiente: 4: líquido pesticida para volatilización térmica; 5: elemento de calentamiento; 6: mecha que 55 absorbe líquido; 7: recipiente que contiene el líquido pesticida.

En la presente invención, el halógeno representa flúor, cloro o bromo. El término “alquilo C1-C6” representa un alquilo cuyo número total de átomos de carbono es de 1 a 6. El término “fluoroalquilo C1-C4” representa alquilo cuyo número total de átomos de carbono es de 1 a 4, en el que uno o más átomos de hidrógeno se sustituyen por un átomo de flúor. El término “C3-C7” de “cicloalquilo C3-C7” significa que el número total de átomos de carbono que constituyen la estructura de anillo y los átomos de carbono del grupo alquilo unido a los átomos de carbono que constituyen dicha estructura es de 3 a 7.

El fluoroalquilo C1-C4 representado por R incluye fluoroalquilo C1-C2 tal como trifluorometilo, 1-monofluoroetilo, 2monofluoroetilo, 1, 1-difluoroetilo, 2, 2, -difluoroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo, 1, 2, 2, 2-tetrafluoroetilo o 1, 1, 2, 2, 2-pentafluoroetilo; fluoralquilo C3 tal como 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 1, 1-difluoropropilo, 2, 2difluoropropilo, 2, 3-difluoropropilo, 3, 3-difluoropropilo, 1, 2, 2-trifluoropropilo, 2, 2, 3-trifluoropropilo, 3, 3, 3trifluoropropilo, 1, 1, 2, 2-tetrafluoropropilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluoropropilo, 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropilo, 2, 2, 3, 3, 3pentrafluoropropilo, 1, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoropropilo o 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3-heptafluoropropilo; y fluoralquilo C4 tal como 1fluorobutilo, 2-fluorobutilo, 3-fluorobutilo, 4-fluorobutilo, 1, 1, difluorobutilo, 2, 2-difluorobutilo, 2, 3-difluorobutilo, 2, 4difluorobutilo, 3, 3-difluorobutilo, 4, 4, -difluorobutilo, 1, 2, 2-trifluorobutilo, 2, 2, 3-trifluorobutilo, 3, 3, 4-trifluorobutilo, 3, 4, 4, trifluorobutilo, 4, 4, 4-trifluorobutilo, 1, 1, 2, 2-tetrafluorobutilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluorobutilo, 3, 3, 4, 4-tetrafluorobutilo, 3, 4, 4, 4tetrafluorobutilo, 3, 3, 4, 4, 4-pentafluorobutilo, 2, 2, 3, 3, 4, 4-hexafluorobutilo, 1, 1, 2, 2, 3, 3-hexafluorobutilo, 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4ºctafluorobutilo ó 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-nonafluorobutilo.

El halógeno representado por Q incluye flúor, cloro y bromo.

De manera opcional alquilo C1-C11 sustituido con uno o más halógenos representados por Q incluye metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, 2-metilpropilo, 1, 1, dimetiletilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, hexilo, isohexilo, 3, 3dimetilbutilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, monofluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, monoclorometilo, diclorometilo, triclorometilo, monobromometilo, 1-monofluoroetilo, 2-monofluoroetilo, 1-monocloroetilo, 2monocloroetilo, 1-monobromoetilo, 2-monobromoetilo, 1, 1-difluoroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 1, 2, 2-trifluoroetilo, 2, 2, 2trifluoroetilo, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo, 1, 1, 2, 2, 2-pentafluoroetilo, 2-cloro-1-metiletilo, 1-fluoropropilo, 2-fluoropropilo, 3fluoropropilo, 3-cloropropilo, 3-bromopropilo, 1, 1-difluoropropilo, 2, 2-difluoropropilo, 3, 3-difluoropropilo, 2, 3, 3trifluoropropilo, 3, 3, 3-trifluoropropilo, 3-cloro-3, 3-difluoropropilo, 3, 3-dicloro-3-fluoropropilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluoropropilo, 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropilo, 1, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoropropilo, 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3-heptafluoropropilo, 2-cloro-3-bromo, 2, 3trifluoropropilo, 3-bromo-2, 2, 3, 3-tetrafluoropropilo, 2- (trifluorometil) -2, 3, 3, 3-tetrafluoropropilo, 4-fluorobutilo, 4clorobutilo, 4-bromobutilo, 2-fluorobutilo, 2, 2, difluorobutilo, 3-fluorobutilo, 3, 3-difluorobutilo, 4, 4-difluorobutilo, 2, 2, 3trifluorobutilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluorobutilo, 2, 2, 3, 4-tetrafluorobutilo, 3, 3, 4, 4-tetrafluorobutilo, 3-cloro-3, 4, 4-trifluorobutilo, 4bromo-3-cloro-3, 4, 4-trifluorobutilo, 3, 4-dicloro-3, 4, 4-trifluorobutilo, 2, 2, 3, 4, 4-pentrafluorobutilo, 2, 2, 3, 4, 4, 4hexafluorobutilo, 2, 2, 3, 3, 4, 4-hexafluorobutilo, 3- (trifluorometil) -2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-heptafluorobutilo, 3, 4, 4, 4tetrafluorobutilo, 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4-octafluorobutilo, 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-nonafluorobutilo, 5-fluoropentilo, 5-cloropentilo, 5bromopentilo, 2-fluoropentilo, 2-cloropentilo, 2, 2, difluoropentilo, 2, 3-dilfluoropentilo, 2, 2-dicloropentilo, 2, 3dicloropentilo, 3, 4-dicloropentilo, 3, 4-dicloropentilo, 2, 2, 3-trifluoropentilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluoropentilo, 2, 2, 3, 3, 4pentafluoropentilo, 2, 2, 3, 3, 4, 4-hexafluoropentilo, 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5-heptafluoropentilo, 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octalfuoropentilo, 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5-nonafluoropentilo, 3-fluoropentilo, 3-cloropentilo, 3, 3-difluoropentilo, 3, 3-dicloropentilo, 3, 3, 4trifluoropentilo, 3, 3, 4, 4-tetrafluoropentilo, 3, 3, 4, 4, 5-pentafluoropentilo, 3, 4, 5, 5, 5-pentafluoropentilo, 3, 4, 4, 5, 5pentafluoropentilo, 3, 3, 4, 4, 5, 5-hexafluoropentilo, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5-heptafluoropentilo, 4-fluoropentilo, 4, 4-difluoropentilo, 4, 4, 5-trifluoropentilo, 4, 4, 5, 5-tetrafluoropentilo, 4, 4, 5, 5, 5-pentafluoropentilo, 5, 5-difluoropentilo, 5, 5, 5-trifluoropentilo,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de nitrilo representado por medio de la fórmula (I) :

en la que R representa fluoroalquilo C1-C4, Q representa halógeno, alquilo C1-C11 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, alquenilo C2-C6 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, alquinilo C2-C6 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, cicloalquilo C3-C7 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos o (cicloalquilo C3-C7 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos) alquilo C1-C4.

2. El compuesto de nitrilo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Q es halógeno, alquilo C1-C6 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, alquenilo C2-C6 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, alquinilo C2-C6 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos, cicloalquilo C3-C7 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos o (cicloalquilo C3-C7 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos) alquilo C1-C4.

3. El compuesto de nitrilo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R es fluoroalquilo C2-C4 que tiene de 3 a 5 átomos de flúor.

20 4. El compuesto de nitrilo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R es un grupo fluoroalquilo C3-C4 que tiene de 6 a 8 átomos de flúor.

5. El compuesto de nitrilo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R es fluoroalquilo C2.

25 6. El compuesto de nitrilo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R es 2, 2, 2-trifluoroetilo.

7. El compuesto de nitrilo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que Q es alquilo C4-C6 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos.

30 8. El compuesto de nitrilo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que Q es alquilo C3-C4 sustituido de manera opcional con uno o más halógenos.

9. El compuesto de nitrilo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que Q es alquilo C4

sustituido de manera opcional con uno o más halógenos. 35

10. El compuesto de nitrilo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que Q es 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4-octafluorobutilo.

11. Una composición de pesticida que comprende el compuesto de nitrilo que se define en la reivindicación 1 y un 40 vehículo inerte.

12. Un método para controlar una peste en agricultura y silvicultura, que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de nitrilo que se define en la reivindicación 1 a dicha peste o sobre un lugar en el que habita dicha peste.

45 13. El uso del compuesto de nitrilo que se define en la reivindicación 1 para el control de pestes.

14. El compuesto de nitrilo que se define en la reivindicación 1, para controlar parásitos que viven fuera del ganado por medio de control sistémico o no sistémico.