PURIFICACIÓN DE MONOALQUILÉTERES DE PROPILENGLICOL.

Un método para purificar un monoalquiléter de propilenglicol que contenga impurezas carbonilo,

que consiste en poner en contacto el monoalquiléter de propilenglicol en fase líquida con un adsorbente de tipo carbón, elegido entre los carbones activos o carbones, y en recuperar un producto monoalquiléter de propilenglicol purifica que tenga un menor contenido de impurezas carbonilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/012828.

Solicitante: LYONDELL CHEMICAL TECHNOLOGY, L.P..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: TWO GREENVILLE CROSSING 4001 KENNETT PIKE, SUITE 238 GREENVILLE, DELAWARE 19807 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: LI, XIANGMIN, CANDELA, LAWRENCE M..

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 14 de Noviembre de 2008.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C41/36 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 41/00 Preparación de éteres; Preparación de compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › por tratamiento sólido-líquido; por absorción-adsorción química.
  • C07C43/13C1

Clasificación PCT:

  • C07C41/36 C07C 41/00 […] › por tratamiento sólido-líquido; por absorción-adsorción química.
  • C07C43/13 C07C […] › C07C 43/00 Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal (C07C 43/11 tiene prioridad).

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2369048_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Esta invención se refiere a la purificación de un monoalquiléter de propilenglicol. Antecedentes de la invención Los monoalquiléteres de propilenglicol son disolventes industriales de alta prestaciones para pinturas y recubrimientos, productos limpiadores, tintas y una gran variedad de otros productos, incluidos los agroquímicos, cosméticos, electrónicos, textiles y adhesivos. Se emplean también como compuestos intermedios de síntesis química de productos finales, como son los eteracetatos del propilenglicol. Normalmente los monoalquiléteres del propilenglicol se sintetizan por reacción de óxido de propileno con un alcohol, por ejemplo metanol o 1-butanol. Aunque no es necesario ningún catalizador, la reacción se suele realizar en presencia de un catalizador. En la técnica anterior se conoce ya una gran variedad de catalizadores y condiciones de reacción. Los catalizadores empleados en este proceso incluyen a compuestos ácidos, básicos y neutros. Los catalizadores especialmente útiles incluyen a los ácidos, por ejemplo el ácido sulfúrico, ácido bórico y algunos ácidos fluorados; o las bases, por ejemplo los hidróxidos y alcóxidos de metales alcalinos y alcalinotérreos, las aminas terciarias y ciertos óxidos metálicos. En la patente GB 271,169, por ejemplo, se describe el uso de ácido sulfúrico, de alcóxidos de metales alcalinos y sales de metales alcalinos para ácidos grasos inferiores. En la patente US 2,327,053 se describe el uso de haluros metálicos, por ejemplo haluros estánicos, pentahaluros de antimonio, haluros de aluminio, haluros de cinc y haluros férricos. Un problema asociado con estas reacciones y, en particular con el uso de catalizadores alcóxido de metal alcalino o alcalinotérreo, es que el producto monoalquiléter de propilenglicol está contaminado con varias impurezas de tipo carbonilo (por ejemplo el formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, acetona, metoxiacetona y metoxibutenona), lo cual conduce a una alta absorción de la radiación UV. En la producción de monoalquiléteres del propilenglicol, el producto se purifica normalmente por métodos destilativos. Sin embargo, con la destilación no se consigue eliminar una porción significativa de las impurezas carbonilo. Para aplicaciones especiales puede ser necesario limitar la cantidad de impurezas carbonilo y de este modo reducir la absorción de radiación UV de los productos monoalquiléter de propilenglicol. En la patente US 2004/211658 se describe un proceso para eliminar las impurezas de tipo carbonilo de los glicoles contaminados, dicho proceso consiste en poner en contacto el glicol contaminado con una resina ácida de intercambio iónico. En suma se requieren nuevos métodos de purificación de monoalquiléteres del propilenglicol. Los métodos especialmente útiles deberán disminuir la cantidad de impurezas carbonilo y mejorar de este modo la absorbancia de la radiación UV y el color del producto monoalquiléter de propilenglicol. Hemos descubierto un método efectivo y conveniente para purificar los monoalquiléteres del propilenglicol. Resumen de la invención La invención se refiere a un método de purificación de un monoalquiléter de propilenglicol que contenga impurezas carbonilo. El método consiste en poner en contacto el monoalquiléter de propilenglicol en fase líquida con un adsorbente de carbono, elegido entre los carbonos y carbones activos y en recuperar el producto monoalquiléter de propilenglicol purificado con un menor contenido de impurezas carbonilo. Este método reduce el nivel de impurezas aldehído y cetona y la absorbancia UV del monoalquiléter del propilenglicol. Descripción detallada de la invención El monoalquiléter del propilenglicol producido industrialmente contiene cantidades pequeñas pero significativas de impurezas carbonilo. Por ejemplo, la cantidad total de impurezas carbonilo que puede contener un producto monoalquiléter de propilenglicol es normalmente superior a 50 ppm, lo cual confiere al producto monoalquiléter de propilenglicol una absorbancia UV (a 245 nm) superior a 1. Los monoalquiléteres del propilenglicol que se pueden tratar con el método de la invención contienen a título ilustrativo de 50 a 20.000 ppm y normalmente de 50 a 1.000 ppm en peso de varias impurezas carbonilo. Las impurezas carbonilo incluyen al formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, acetona, metoxiacetona y metoxibutenona. El monoalquiléter de propilenglicol que se purifica por el método de la invención se produce con preferencia por reacción de óxido de propileno con un alcohol en presencia de un alcóxido de metal alcalino o alcalinotérreo para generar una mezcla de productos de reacción que contiene el monoalquiléter del propilenglicol. La mezcla de 2   productos de reacción se somete seguidamente a uno o más pasos de destilación con el fin de produce el monoalquiléter del propilenglicol. El alcohol empleado para la producción del monoalquiléter de propilenglicol es de modo conveniente un alcohol alifático, cicloalifático o aromático y puede tener uno, dos o más grupos hidroxilo. Con preferencia especial, el alcohol es un alcohol C1-C4, en especial el metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol y tert-butanol. Aunque puede utilizarse cualquier alcóxido de metal alcalino o alcalinotérreo son preferidos los alcóxidos de metales alcalinos y son especialmente preferidos los alcóxidos potásicos y sódicos. Los alcóxidos sódicos preferidos incluyen el metóxido, etóxido, n-propóxido, n-butóxido y t-butóxido sódicos. Los alcóxidos potásicos preferidos incluyen al metóxido, etóxido, n-propóxido, n-butóxido y t-butóxido potásicos. Hay dos isómeros de monoalquiléter de propilenglicol, el 1-alcoxi-2-propanol y el 2-alcoxi-1-propanol, que se generan por esta reacción. Por ejemplo, la reacción de óxido de propileno y metanol produce no solo el 1-metoxi-2propanol (conocido como PM-1), sino también el 2-metoxi-1-propanol (PM-2). El PM-1, el producto principal de la propoxilación del metanol, es el isómero que se vende comercialmente. Los monoalquiléteres del propilenglicol son productos comerciales de la empresas Lyondell Chemical Company que se suministran con el nombre de ARCOSOLV ® éteres de propilenglicol, por ejemplo el ARCOSOLV PM (monometiléter del propilenglicol), ARCOSOLV PNB (n-butiléter del propilenglicol), ARCOSOLV PTB (tert-butiléter del propilenglicol) y ARCOSOLV PNP (n-propiléter del propilenglicol). Con preferencia, el monoalquiléter del propilenglicol que se purifica por el método de la invención es el monometiléter del propilenglicol. Con el fin de reducir el nivel de impurezas del caudal alimentado del monoalquiléter de propilenglicol se pone en contacto el monoalquiléter de propilenglicol en fase líquida con un adsorbente de carbón, elegido entre carbón activo y carbones. Según la presente invención se pone en contacto el monoalquiléter de propilenglicol contaminado en fase líquida con el adsorbente carbón, con lo cual las impurezas carbonilo quedan retenidas en el adsorbente carbón y se separa de modo conveniente un producto monoalquiléter de propilenglicol purificado, que tiene un contenido reducido de impurezas carbonilo. Los adsorbentes de carbón útiles para la invención son los carbones activos, incluidos los obtenidos a partir de lignito, negro de gas, coco, bagazo, madera, serrín, turba, residuos de molino de pulpa, sangre, huesos, etc. Los carbones activos específicos, que son productos comerciales, incluyen a los carbones granulados de la empresa Calgon Corporation: Filtrasorb ® 600, SGL ® , CPG-LF ® , BPL ® y CAL ® ; los carbones activos granulados de NORIT, por ejemplo el NORIT ® GAC 830, NORIT ® RO 0.8 y los carbones activos Darco ® ; y los carbones activos Nuchar de MeadWestvaco Corporation, por ejemplo el carbón activo granulado Nuchar ® WV-B. En general, los adsorbentes de tipo carbón apropiados se caracterizan además por tener una superficie específica relativamente grande con respecto a su peso. Los adsorbentes de carbón para los fines de esta invención tienen con preferencia una superficie específica por lo menos de 200 m 2 /g, y con mayor preferencia una superficie específica promedio comprendida entre 400 m 2 /g y 1500 m 2 /g. El adsorbente carbón puede ser granulado, de forma de lentejas (pellets) o de forma pulverulenta. La adsorción se lleva a cabo con preferencia pasando el monoalquiléter de propilenglicol contaminado a través de un lecho adsorbente de carbón granulado o de carbón en forma de lentejas. Como alternativa puede prepararse una suspensión del adsorbente de carbón pulverulento en el monoalquiléter de propilenglicol impuro y separarse por filtración. Es especialmente preferido el adsorbente de carbón granulado. La invención puede llevarse a la práctica en un proceso continuo o discontinuo (por lotes), con arreglo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un método para purificar un monoalquiléter de propilenglicol que contenga impurezas carbonilo, que consiste en poner en contacto el monoalquiléter de propilenglicol en fase líquida con un adsorbente de tipo carbón, elegido entre los carbones activos o carbones, y en recuperar un producto monoalquiléter de propilenglicol purifica que tenga un menor contenido de impurezas carbonilo. 2. El método de la reivindicación 1, en el que el monoalquiléter de propilenglicol es el monometiléter del propilenglicol. 3. El método de la reivindicación 1, en el que el adsorbente carbón es un carbón activo granulado. 4. El método de la reivindicación 1, en el que el adsorbente carbón tiene una superficie específica comprendida entre 400 y 1500 m 2 /g. 5. El método de la reivindicación 1, en el que el monoalquiléter de propilenglicol se produce por reacción de óxido de propileno y un alcohol en presencia de un alcóxido de metal alcalino o alcalinotérreo. 6. El método de la reivindicación 5, en el que el alcohol es un alcohol C1-C4. 7. El método de la reivindicación 5, en el que el catalizador alcóxido de metal alcalino es un alcóxido potásico o un alcóxido sódico. 8. El método de la reivindicación 1, en el que el producto monoalquiléter de propilenglicol purificado tiene una absorbancia UV, a 245 nm, de 0,5 o menos. 6

 

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