Un compuesto representado por la fórmula general (I): CH3(CH2)mCH(OX)(CH2)nCOO(CH2)iCH(OX)(CH2)kCH3 en la que X es un grupo orgánico que absorbe luz en la región ultravioleta y (CH2)i,

(CH2)k, (CH2)m y (CH2)n son cadenas alifáticas que contienen de 5 a 30 grupos metileno

CAMPO DE LA INVENCIÓN

La presente invención se refiere a nuevos compuestos y composiciones cosméticas y/o dermatológicas para la fotoprotección de la piel y/o del pelo de seres humanos frente a los efectos dañinos de la radiación UV, en particular a la radiación solar. Se describen composiciones y compuestos para su aplicación tópica que comprenden al menos un compuesto fotoprotector comprendido por derivados hidroxilados de cera/aceite de jojoba natural o su sustituto sintético, esterificados con ácidos carboxílicos o aminoácidos que tienen grupos absorbedores de UV, así como de ésteres de jojoba obtenidos por transesterificación de dicha cera/aceite con alcoholes que tienen uno o varios grupos absorbedores de UV.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

Durante las dos últimas décadas, el problema de la fotoprotección de la piel ha atraído una atención creciente. Se ha vuelto evidente que la exposición a la luz solar puede provocar no sólo eritema, fotoalergia y fotoenvejecimiento de la piel, sino que también puede dañar el sistema inmune cutáneo e inducir o aumentar la probabilidad de transformaciones malignas. Estos peligros están reforzados probablemente por la disminución observada recientemente de los niveles de ozono estratosférico que provocan un aumento de la radiación UV al nivel de la tierra.

Debido a estas consideraciones, así como por razones comerciales, el desarrollo y producción de formulaciones de filtro solar se ha vuelto un campo de actividad siempre creciente.

Muchas de las formulaciones de filtro solar existentes están basadas en el uso de benzofenonas y derivados de ácido metoxicinámico. Aunque estas sustancias químicas sintéticas son absorbedores de UV eficaces, su acción protectora es relativamente corta. Al ser moléculas orgánicas pequeñas con una masa molecular de <300 Da, penetran parcialmente en las regiones más profundas de la epidermis, donde pueden tener reacciones adversas, tales como la supresión del sistema inmune de la piel. Algunas de ellas pueden tener efectos estrogénicos.

Estas composiciones anti-solares o de filtro solar están habitualmente en forma de una emulsión de tipo aceite en agua (concretamente, un soporte cosméticamente aceptable que comprende una fase de dispersión acuosa continua y una fase dispersada oleosa discontinua) que contiene, en diversas concentraciones, uno o más agentes de filtro orgánicos lipófilos y/o hidrófilos que son capaces de absorber selectivamente la radiación UV nociva, seleccionándose estos agentes de filtro (y sus cantidades) en función del factor de protección deseado (expresándose el factor de protección (FP) matemáticamente por la relación del tiempo de radiación requerido para alcanzar el umbral de formación de eritema con el agente de filtro de UV con respecto al tiempo requerido para alcanzar el umbral de formación de eritema sin el agente de filtro de UV).

El documento US 5.547.659 desvela ciertas composiciones tópicas que tiene una eficiencia mejorada, tal como una eficacia de filtro solar mejorada para proteger la piel de los efectos nocivos de la radiación ultravioleta, tales como una quemadura solar y el envejecimiento prematuro de la piel inducido por el sol.

El documento US 4.749.517 desvela un aceite de jojoba etoxilado y un procedimiento para producir aceite de jojoba etoxilado que comprende las etapas de: (a) hidroxilar el aceite de jojoba haciendo reaccionar dicho aceite con ácido fórmico y peróxido de hidrógeno para producir un aceite de jojoba hidroxilado; y (b) etoxilar dicho aceite de jojoba hidroxilado haciendo reaccionar dicho aceite de jojoba hidroxilado con óxido de etileno.

Por lo tanto, será muy ventajoso desarrollar fotoprotectores no penetrantes de larga duración limitados al stratum corneum, basados en productos naturales. SUMARIO DE LA INVENCIÓN

Un compuesto fotoprotector para la aplicación tópica puede comprender derivados hidroxilados de cera/aceite de jojoba natural o su sustituto sintético, esterificados con ácidos carboxílicos o aminoácidos que tienen grupos absorbentes de UV.

Un compuesto bronceador para la aplicación tópica puede comprender derivados hidroxilados de cera/aceite de jojoba natural o su sustituto sintético, esterificados con ácidos carboxílicos o aminoácidos para el bronceado.

Por lo tanto, en un primer aspecto, la invención se refiere a un compuesto representado por la fórmula general (I)

CH3(CH2)mCH(OX)(CH2)nCOO(CH2)iCH(OX)(CH2)kCH3

en la que X es un grupo orgánico que absorbe luz en la región ultravioleta y (CH2)i, (CH2)k,

(CH2)m y (CH2)n son cadenas alifáticas que contienen de 5 a 30 grupos metileno.

El compuesto de fórmula (I) puede ser di(4-metoxicinamoil)jojobadiol.

En otro aspecto, la invención se refiere a un compuesto representado por la fórmula general (II)

CH3(CH2)mCH(OX)CH(OX)(CH2)nCOO(CH2)iCH(OX)CH(OX)(CH2)kCH3

en la que X es un grupo orgánico que absorbe luz en la región ultravioleta y (CH2)i, (CH2)k,

(CH2)m y (CH2)n son cadenas alifáticas que contienen de 5 a 30 grupos metileno.

El compuesto de fórmula (II) puede ser (4-metoxicinamoil)jojobatetraol.

Un procedimiento para preparar di(4-metoxicinamoil)jojobadiol puede comprender la etapa de esterificación de jojobadiol con cloruro de p-cinamoílo, obteniendo de esta manera

di(4-metoxicinamoil)jojobadiol.

Un procedimiento para preparar tetra(4-metoxicinamoil)jojobatetraol puede comprender la etapa de esterificación de jojobatetraol con cloruro de p-cinamoílo, obteniendo de esta manera (4-metoxicinamoil)jojobatetraol.

Los derivados de aceite/cera de jojoba naturales o hidroxilados pueden obtenerse por transesterificación de dichos aceites/ceras con alcoholes que tienen un grupo absorbedor de UV, y se presentan por las fórmulas generales

CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOR o CH3(CH2)iCOOR en las que R es un radical orgánico que tiene un grupo absorbedor de UV.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS

La Figura 1 presenta la cantidad (en porcentajes) del OMC y di(4metoxicinamoil)jojobadiol, que permanece en el tejido de la piel después de la inmersión en agua y el secado. La Figura 2 presenta la cantidad (en porcentajes) del OMC y tetra(4metoxicinamoil)jojobatetraol, que permanece en el tejido de la piel después de la inmersión en agua y el secado. La Figura 3 presenta la curva patrón de OMC (metoxicinamato de octilo) detectada por el procedimiento de HPLC para OMC. La Figura 4 presenta la curva patrón de di(4-metoxicinamoil)jojobadiol detectada por el procedimiento de HPLC para di(4-metoxicinamoil)jojobadiol. La Figura 5 presenta la curva patrón de OMC (Metoxi Cinamato de Octilo) detectada por el procedimiento de HPLC de di(4-metoxicinamoil)jojobadiol. La Figura 6 presenta los perfiles de penetración de OMC y di(4metoxicinamoil)jojobadiol a través de la piel. La Figura 7 presenta los perfiles de acumulación en la piel de OMC y di(4metoxicinamoil)jojobadiol.

DESCRIPCIÓN DE LAS REALIZACIONES DETALLADAS

Es sabido en esta técnica que la radiación de luz que tiene longitudes de onda comprendidas entre 280 nm y 400 nm permiten el bronceado de la epidermis humana, y que la radiación de luz que tiene longitudes de onda comprendidas entre 280 y 320 nm, conocida como radiación UV-B, provoca quemaduras en la piel y eritema, que pueden ser nocivos para el desarrollo de un bronceado natural; por lo tanto, esta radiación UV-B debería filtrarse de la piel. También es sabido en esta técnica que es probable que la radiación UV-A, que tiene longitudes de onda comprendidas entre 320 nm y 400 nm, y que provoca el bronceado de la piel, induzca un cambio adverso en la misma, especialmente en el caso de piel sensible o de piel que está expuesta de forma continua a la radiación solar. La radiación UV-A provoca, en particular, una pérdida de la elasticidad de la piel y la aparición de arrugas, dando como resultado un envejecimiento prematuro de la piel. La radiación UV-A promueve el desencadenamiento de la reacción eritemal o amplifica esta reacción en ciertos individuos e incluso puede ser la causa de reacciones fototóxicas o fotoalérgicas. Por lo tanto, también es deseable filtrar la radiación UV-A. En esta técnica se conocen muchas composiciones cosméticas adecuadas para la fotoprotección (UV-A y UV-B) de la piel.

La cera/aceite de jojoba natural,

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)mCOO(CH2)nCH=CH(CH2)7CH3,...

1. Un compuesto representado por la fórmula general (I):

CH3(CH2)mCH(OX)(CH2)nCOO(CH2)iCH(OX)(CH2)kCH3 en la que X es un grupo orgánico que absorbe luz en la región ultravioleta y (CH2)i, (CH2)k, (CH2)m y (CH2)n son cadenas alifáticas que contienen de 5 a 30 grupos metileno.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que es di(4metoxilcinamoil)jojobadiol.

3. Un compuesto representado por la fórmula general (II):

CH3(CH2) mCH(OX)CH(OX) (CH2)nCOO (CH2)iCH(OX)CH(OX)(CH2)kCH3 en la que X es un grupo orgánico que absorbe luz en la región ultravioleta y (CH2)i, (CH2)k, (CH2)m y (CH2)n son cadenas alifáticas que contienen de 5 a 30 grupos metileno.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, que es tetra(4metoxicinamoil)jojobatetraol.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 3, en el que OX es un grupo orgánico seleccionado entre aminoantraquinona-2-carboxilato, 4-aminobenzoato, anisilbenzoato, aristolocato, aminopterina, 4-aminohipurato, 4-aminosalicilato, 2-(4anisoil)benzoato, salicilato, cafeato, 9-carbazolacetato, etacrinato, 3-(2-metoxifenil)-2fenilacrilato, nicotinato, oxiniacinato, N-fenilantranilato, alfa-fenilcinamato, piperato, 8quinolinacarboxilato, O-timotato, benzofenona-4-(2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfonato) y 2-(p-tolil)benzoato.

6. Una composición fotoprotectora que comprende el compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.

7. Una composición fotoprotectora de acuerdo con la reivindicación 6, que comprende uno

o más componentes adicionales seleccionados entre el grupo que consiste en emolientes, hidratantes de la piel, aceleradores del bronceado de la piel, antioxidantes, estabilizantes de emulsión, agentes espesantes, agentes de retención de la humedad, formadores de película, conservantes, perfumes y colorantes.

8. Una composición de acuerdo con la reivindicación 6, en la que dicha composición está en forma de soluciones oleosas, lociones, cremas, suspensiones, aerosoles de pulverización, películas, microcápsulas, microesferas, liposomas, vesículas, emulsiones, microemulsiones, lipoesferas, parches, soluciones, etosomas, soluciones etanólicas y soluciones alcohólicas.