PROCEDIMIENTO DE OBTENCIÓN DE LACTIDA.

Procedimiento de obtención de lactida a partir de oligómeros de ácido láctico,

comprendiendo el procedimiento las etapas siguientes: (a) calentar un oligómero de ácido láctico en presencia de un catalizador a una temperatura comprendida entre 150 y 300ºC a una presión inferior a 0,01 MPa, (b) destilar la lactida procedente de la etapa (a), (c) condensar y recuperar la lactida; caracterizado porque el catalizador es una sal metálica del anión fosfito (PO3) 3- en la que el metal se elige del grupo consistente en estaño, aluminio, cinc, titanio y circonio

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/067994.

Solicitante: FUTERRO S.A.

Nacionalidad solicitante: Bélgica.

Dirección: PLACE D'ESCANAFFLES, 23 7760 ESCANAFFLES BELGICA.

Inventor/es: COSZACH, PHILIPPE, MARIAGE,Pierre-Antoine.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 19 de Diciembre de 2008.

Clasificación PCT:

  • C07D319/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2365589_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de lactida mediante craqueo térmico de oligómeros de ácido láctico. La lactida, o 3,6-dimetil-1,4-dioxano-2,5-diona, es un dímero cíclico del ácido láctico. La lactida es un intermedio en numerosos procedimientos industriales de producción de poli(ácido láctico), un poliéster biodegradable producido a partir de fuentes renovables. El poli(ácido láctico) de alto peso molecular posee numerosas aplicaciones en campos tales como el envasado de alimentos y el textil. Una de las vías de síntesis industrial de lactida consiste en un procedimiento en dos etapas de polimerización/despolimerización. El ácido láctico se polimeriza primero en cadenas de bajo peso molecular (oligómeros), a continuación se calientan estas cadenas para despolimerizarlas a lactida. Esta última se recupera en fase de vapor. El documento GB 2.331.986 A divulga un procedimiento de preparación de una lactona cíclica por calentamiento del oligómero de ácido hidroxicarboxílico correspondiente a presión reducida en presencia de un catalizador y de un compuesto fosforado tal como un fosfito orgánico, un difosfito o un fosfonito como estabilizante. Este documento no da a conocer el uso de la sal metálica del anión fosfito (PO3) 3- como catalizador para la obtención de lactida con baja tasa de racemización. En la producción de oligómeros de ácido láctico, se forma lactida. El documento WO92/05167 divulga que la concentración de lactida en el oligómero es función de la longitud de las cadenas de ácido láctico producidas. Esta concentración es máxima cuando la longitud media de las cadenas es de 2 unidades. Se reduce a medida que aumenta la longitud de las cadenas. La cinética de formación de lactida y su destilación están por tanto ligadas a la longitud de las cadenas de oligómero de ácido láctico. Por otro lado, la síntesis de poli(ácido láctico) mediante apertura de ciclo debe hacerse partiendo de una lactida muy pura, uno de cuyos parámetros esenciales es el bajo contenido de acidez libre. El documento WO 2005/056509 divulga que el peso molecular del poli(ácido láctico) es tanto más elevado cuanto menor sea la acidez residual de la lactida a partir de la cual se hace la polimerización. Para producir un polímero de alto peso molecular (>50.000 Da), la acidez libre debe ser inferior a 20 meq/kg, preferiblemente inferior a 5 meq/kg. Puesto que es conocido que la acidez residual de la lactida será tanto menor cuanto mayor sea la longitud de las cadenas de oligómero de ácido láctico del que proviene la lactida por despolimerización. Para hacer esto, es posible usar cadenas de longitudes medias superiores a 5 unidades de ácido láctico, preferiblemente de 10 a 30 unidades de ácido láctico, en presencia de un catalizador de esterificación para aumentar la cinética de formación de lactida. El uso de catalizadores tales como óxidos, compuestos halometálicos y organometálicos de los grupos 12 (ej. Zn), 13 (ej. Al) y 14 (ej. Sn) de la tabla de los elementos es bien conocido y se emplean industrialmente. Pueden añadirse antioxidantes al medio de reacción para evitar la degradación térmica del ácido láctico y la formación de subproductos generalmente coloreados. Entre estos, se pueden citar Ultranox 626, fosfito de trialquilo, mezclas de fosfito de arilo/alquilo y compuestos fenólicos. En el marco de la ciclación y destilación de lactida mediante una tecnología de capa fina, es decir en un reactor que maximiza la superficie de vaporización con relación al volumen de líquido, los catalizadores descritos generalmente para la producción de lactida son estaño o cinc en polvo, cloruros de estaño o de cinc, sales orgánicas de estaño o cinc y ácidos orgánicos que contienen entre 1 y 20 átomos de carbono. Estos catalizadores no son enteramente satisfactorios para la obtención de lactida a partir de un oligómero de ácido láctico. Efectivamente, el estaño divalente (Sn 2+ ) usado en forma de óxido aumenta poco la cinética de ciclación y se oxida rápidamente a Sn 4+ , mucho menos reactivo. Cuando el estaño divalente se usa en forma organoestánnica, como octanoato de estaño, este se descompone rápidamente a alta temperatura (>200ºC), se oxida a Sn 4+ y pierde su reactividad. Esta descomposición está acompañada por una racemización del ácido láctico y la formación de compuestos coloreados. Además, la parte orgánica tal como ácido 2-etilhexanoico puede arrastrarse a la fase de vapor y contaminar la lactida. En cuanto a los compuestos haloestánnicos, tal como por ejemplo SnCl2, su potencia catalítica es igualmente baja y se oxidan rápidamente a Sn 4+ . Además, el anión halogenuro tal como, por ejemplo Cl - , es muy corrosivo y requiere equipos particulares tales como reactores vitrificados. Existe por tanto la necesidad de un catalizador que aumente la cinética de formación de lactida a partir de oligómeros de ácido láctico exento de las desventajas anteriormente mencionadas. 2 Es objeto de la presente invención proporcionar un procedimiento de obtención de lactida a partir de oligómeros de ácido láctico en presencia de un catalizador que tenga una buena cinética de reacción. Es otro objeto de la invención proporcionar un procedimiento de obtención de lactida en presencia de un catalizador estable a la oxidación y a la degradación a alta temperatura (240ºC). Es otro objeto de la invención proporcionar un procedimiento de obtención de lactida usando un catalizador que no libere compuestos volátiles tales como, por ejemplo, ácido 2-etilhexanoico. Es otro objeto de la invención proporcionar un procedimiento de obtención de lactida con una tasa de racemización inferior o igual a un 4%, preferiblemente inferior o igual a un 1%. Es otro objeto de la invención proporcionar un procedimiento que permita obtener una lactida que tenga la coloración menor posible. Por último, es otro objeto más de la invención proporcionar un procedimiento que permita limitar la presencia de impurezas procedentes de reacciones de degradación. La presente invención proporciona un procedimiento de obtención de lactida a partir de oligómeros de ácido láctico, comprendiendo el procedimiento las etapas siguientes: (a) calentar un oligómero de ácido láctico en presencia de un catalizador a una temperatura comprendida entre 150ºC y 300ºC a una presión inferior a 0,01 MPa, (b) destilar la lactida procedente de la etapa (a), (c) condensar y recuperar la lactida; caracterizado porque el catalizador es una sal metálica del anión fosfito (PO3) 3- en la que el metal se elige del grupo consistente en estaño, aluminio, cinc, titanio y circonio. El oligómero de ácido láctico puede ser un oligómero de fórmula general HO-[CHCH3-COO]n-H en la que n está comprendido entre 2 y 30. Preferiblemente, n está comprendido entre 10 y 30. El oligómero de ácido láctico se mezcla con el catalizador mediante cualquier medio apropiado, por ejemplo, con la ayuda de un intercambiador/mezclador estático. De preferencia, el catalizador es un fosfito metálico en el que el metal se elige del grupo consistente en estaño y cinc. Se entiende por fosfito metálico la sal metálica del anión (PO3) 3- . Más preferiblemente, el catalizador es un fosfito metálico en el que el metal es estaño divalente. Aún más preferiblemente, el fosfito de estaño divalente es SnHPO3. El catalizador puede usarse a una concentración comprendida entre 0,1 y 10% en peso, preferiblemente entre 0,1 y 5% en peso, más preferiblemente entre 0,1 y 3% en peso. La reacción puede hacerse en cualquier tipo de reactor adaptado a la producción de lactida. Se prefiere un reactor de evaporación puesto que, desde que se forma la lactida, puede destilarse. Se describen ejemplos de reactores de este tipo en el Perrys Chemical Engineers Handbook, 7ª edición, capítulo 11, páginas 107 a 118. Entre estos, pueden citarse el evaporador forzado, de corto recorrido, evaporador tubular, evaporador de película descendente, evaporador de capa fina, evaporador ultrarrápido o evaporador de disco. La reacción se realiza a una temperatura comprendida entre 150 y 300ºC, preferiblemente entre 230 y 280ºC, y a una presión inferior a 0,01 MPa, preferiblemente inferior a 0,005 MPa, más preferiblemente inferior a 0,002 MPa. La lactida obtenida en el reactor está en forma de vapor. Puede destilarse opcionalmente a continuación a una temperatura superior a 150ºC y una presión inferior a 0,005 MPa y condensarse entonces para producir una lactida bruta que comprende lactida, mesolactida e impurezas tales como ácido láctico, dímeros, trímeros, tetrámeros y pentámeros de ácido láctico. La lactida bruta puede purificarse posteriormente mediante cualquier técnica conocida por el especialista en la materia tal como mediante cristalización en medio fundido,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento de obtención de lactida a partir de oligómeros de ácido láctico, comprendiendo el procedimiento las etapas siguientes: (a) calentar un oligómero de ácido láctico en presencia de un catalizador a una temperatura comprendida entre 150 y 300ºC a una presión inferior a 0,01 MPa, (b) destilar la lactida procedente de la etapa (a), (c) condensar y recuperar la lactida; ES 2 365 589 T3 caracterizado porque el catalizador es una sal metálica del anión fosfito (PO3) 3- en la que el metal se elige del grupo consistente en estaño, aluminio, cinc, titanio y circonio. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque el catalizador es una sal metálica del anión fosfito (PO3) 3- en el que el metal es estaño divalente. 3. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque el catalizador es SnHPO3. 4. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el catalizador está presente a una concentración comprendida entre 0,1 y 10% en peso. 5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque la concentración está comprendida entre 0,1 y 5% en peso. 6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado porque la concentración está comprendida entre 0,1 y 3% en peso. 7. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque el oligómero de ácido láctico es de fórmula HO-[CHCH3-COO]nH, en la que n está comprendido entre 2 y 30. 8. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado porque n está comprendido entre 10 y 30. 9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque la etapa a) se hace a una presión inferior a 0,002 MPa. 7

 

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