N-CICLOALQUILMETIL-2-AMINOTIAZOL-5-CARBOXAMIDAS PARA SU USO EN EL CONTROL DE ENFERMEDADES EN PLANTAS.

N-cicloalquilmetil-2-aminotiazol-5-carboxamidas para su uso en el control de enfermedades en plantas Campo Técnico La presente invención se refiere a compuestos de amida y uso de los mismos para el control de enfermedades de las plantas. Técnica Antecedente Hasta la fecha, se han desarrollado agentes para controlar enfermedades de las plantas, y se han descubierto y puesto en práctica compuestos que tienen un efecto de control sobre las enfermedades de las plantas. Por ejemplo, el documento US 3 725 427 describe 2-aminotiazol-5-carboxamidas para su uso como fungicidas. La publicación "Chemie in userer Zeit" 2003, 37, 98-(1) proporciona un análisis sobre los fungicidas modernos, incluyendo el aminotiazol etaboxam. Descripción de la Invención Problemas a Resolver por la Invención Es un objeto de la presente invención proporcionar un compuesto que tiene un excelente efecto de control en las enfermedades de las plantas. Métodos para Resolver los Problemas Como un resultado de la extensa investigación realizada por los presentes inventores en un intento de descubrir compuestos que tienen un excelente efecto de control sobre las enfermedades de las plantas, se ha descubierto que los compuestos de amida representados por la siguiente fórmula (1) tienen un excelente efecto de control sobre las enfermedades de las plantas. Por lo tanto, se ha realizado la presente invención. Es decir, la presente invención proporciona un compuesto de amida representado por la fórmula (1): en la que R 1 y R 2 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y Cy 1 representa un grupo cicloalquilo C3-C6 (en lo sucesivo en este documento denominado "el presente compuesto"), un agente para controlar enfermedades en plantas que comprende el presente compuesto como un ingrediente activo (en lo sucesivo en este documento denominado "el presente agente de control"); y un método para controlar enfermedades de plantas incluyendo la etapa de aplicar una cantidad eficaz del presente compuesto a plantas o suelos (en lo sucesivo en este documento denominado "el presente método de control"). Efecto de la Invención El presente compuesto tiene un excelente efecto de control sobre las enfermedades de las plantas, y por lo tanto es útil como un ingrediente activo en los agentes de control de las enfermedades de las plantas. Mejora Modo para Realizar la Invención ES 2 365 680 T3 Los ejemplos del grupo cicloalquilo C3-C6 representados por Cy 1 incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo y un grupo ciclohexilo. Los ejemplos del compuesto de amida representado por la fórmula (1) incluyen: un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que Cy 1 es un grupo ciclopropilo; un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que Cy 1 es un grupo ciclobutilo; un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que Cy 1 es un grupo ciclopentilo; un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que Cy 1 es un grupo ciclohexilo; un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que R1 es un átomo de hidrógeno; un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que R1 es un grupo metilo; 2 un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que R 2 es un átomo de hidrógeno; un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que R 2 es un grupo metilo; un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que R 2 es un grupo metilo, y Cy 1 es un grupo ciclopropilo; un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que R 2 es un grupo metilo, y Cy 1 es un grupo ciclobutilo; un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que R 2 es un grupo metilo, y Cy 1 es un grupo ciclopentilo; y un compuesto de amida representado por la fórmula (1), en la que R 2 es un grupo metilo, y Cy 1 es un grupo ciclohexilo. En este documento, algunas veces, dos o más isómeros se representan por una fórmula estructural común. Una fórmula estructural de este tipo incluye todos los isómeros, tales como isómeros geométricos, isómeros ópticos, estereoisómeros y tautómeros, y mezclas de isómeros. En lo sucesivo en este documento, se explicarán procesos de producción del presente compuesto. El compuesto (1) puede producirse, por ejemplo, mediante el siguiente Proceso 1 a Proceso 3. Proceso 1 ES 2 365 680 T3 El compuesto (1) o una sal del mismo (por ejemplo, clorhidrato) pueden producirse haciendo reaccionar el compuesto (3) o una sal del mismo (por ejemplo, clorhidrato y bromhidrato) con el compuesto (4) en presencia de un agente de condensación-deshidratación. donde R 1 y R 2 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y Cy 1 representa un grupo cicloalquilo C3-C6. Normalmente, esta reacción se realiza en presencia de un disolvente. Los ejemplos del disolvente para la reacción incluyen éteres, tales como tetrahidrofurano (en lo sucesivo en este documento, a veces denominado "THF"), etilenglicol dimetil éter y terbutilmetil éter (en lo sucesivo en este documento, a veces denominado "MTBE"); hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados, tales como clorobenceno; ésteres, tales como acetato de butilo y acetato de etilo; nitrilos, tales como acetonitrilo; amidas de ácido, tales como N,N-dimetilformamida (en lo sucesivo en este documento, a veces denominada "DMF"); sulfóxidos, tales como dimetil sulfóxido (en lo sucesivo en este documento, a veces denominado "DMSO"); y mezclas de los mismos. Los ejemplos del agente de condensación-deshidratación para la reacción incluyen clorhidrato de 1-etil-3-(3dimetilaminopropil)carbodiimida (en lo sucesivo en este documento, a veces denominado "WSC"), hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi)tris(dimetilamino)fosfonio (en lo sucesivo en este documento, a veces denominado "reactivo BOP") y 1,3-diciclohexilcarbodiimida. Normalmente, el compuesto (3) se usa en una proporción de 1 a 3 moles, y el agente de condensacióndeshidratación se usa en una proporción de 1 a 5 moles por mol del compuesto (4). Normalmente, la temperatura de reacción se encuentra en un intervalo de 0 a 200 ºC, y el tiempo de reacción se encuentra en un intervalo de 1 a 24 horas. Cuando se usa el reactivo BOP en la reacción, la reacción puede realizarse en presencia de una base, si es necesario. Los ejemplos de la base incluyen aminas terciarias, tales como trietilamina y diisopropiletilamina; y compuestos aromáticos que contienen nitrógeno, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina. Normalmente, la base se usa en una proporción de 1 a 10 moles por mol del compuesto (4). Una vez que se completa la reacción, el compuesto (1) puede aislarse sometiendo la mezcla de reacción a un posttratamiento, tal como la adición de agua a la mezcla de reacción, seguido de la extracción con un disolvente 3 orgánico, secado y concentración de la capa orgánica o similar. El presente compuesto (1) aislado de esta manera puede purificarse adicionalmente sometiéndolo a cromatografía, recristalización o similares. Proceso 2 El compuesto (1) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (3) o una sal del mismo (por ejemplo, clorhidrato y bromhidrato) con el compuesto (5) o una sal del mismo (por ejemplo, clorhidrato) en presencia de una base: donde R 1 , R 2 y Cy 1 son como se han definido anteriormente. Normalmente, esta reacción se realiza en presencia de un disolvente. Los ejemplos del disolvente para la reacción incluyen éteres, tales como THF, etilenglicol dimetil éter y MTBE; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados, tales como clorobenceno; ésteres, tales como acetato de butilo y acetato de etilo; nitrilos, tales como acetonitrilo; amidas de ácido, tales como DMF; sulfóxidos, tales como DMSO; y mezclas de los mismos. Los ejemplos de la base para la reacción incluyen carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato sódico y carbonato potásico; aminas terciarias, tales como trietilamina y diisopropiletilamina; y compuestos aromáticos que contienen nitrógeno, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina. Normalmente, el compuesto (3) se usa en una proporción de 1 a 3 moles, y la base se usa en una proporción de 1 a 10 moles por mol del compuesto (5). Normalmente, la temperatura de reacción se encuentra en un intervalo de -20 a 140 ºC, y el tiempo de reacción se encuentra en un intervalo de 0,1 a 24 horas. Una vez que se completa la reacción, el compuesto (1) puede aislarse sometiendo la mezcla de reacción a un posttratamiento que consiste en la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico seguido del secado y concentración de la capa orgánica. El presente compuesto (1) aislado de esta manera puede... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de amida representado por la fórmula (1): en la que R 1 y R 2 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y Cy 1 representa un grupo cicloalquilo C3-C6. 2. El compuesto de amida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Cy 1 representa un grupo ciclohexilo. 3. El compuesto de amida de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que R 1 representa un átomo de hidrógeno. 4. El compuesto de amida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R 2 representa un átomo de hidrógeno. 5. El compuesto de amida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R 1 representa un átomo de hidrógeno, R 2 representa un grupo metilo y Cy 1 representa un grupo ciclohexilo. 6. Un agente para controlar enfermedades en plantas, que comprende el compuesto de amida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 como un ingrediente activo. 7. Un método para controlar enfermedades en plantas, que comprende la etapa de aplicar una cantidad eficaz del compuesto de amida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 a plantas o suelos. 8. Uso del compuesto de amida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para controlar enfermedades de las plantas por medio de la aplicación del compuesto de amida a plantas o suelos.