DERIVADOS INSECTICIDAS DE ESPIROINDANO.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula** donde X es O o NR11 donde R11 es hidrógeno,

alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido 5 o heteroarilo opcionalmente sustituido; Y es un enlace sencillo, C=O, C=S o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2; R1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un grupo -N=C(R16)- NR17R18; R15 es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR19R20; R16, R17 y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son independientemente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R21R22N donde R21 y R22 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil(C3-7)alquilo(C1-4), haloalquilo C2-6, alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), alcoxicarbonilo C1-6, o R21 y R22 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6, o dos grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están enlazados pueden formar un anillo heterocíclico o carbocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; cada Ra es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcabonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R23R24N donde R23 y R24 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil(C3-7)alquilo(C1-4), haloalquilo C2-6, alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), alcoxicarbonilo C1-6, o R23 y R24 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6, o dos grupos Ra enlazados al mismo átomo de carbono son =O o dos grupos Ra enlazados a átomos de carbono adyacentes forman un enlace, o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al cual están enlazados forman un anillo de tres a siete miembros que puede estar saturado o insaturado y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados entre el grupo conformado por N, O y S, y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-6; o dos grupos Ra 5 juntos forman un grupo -CH2-, -CH=CH- o -CH2CH2; p es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; q es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 siempre que p+q sea 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; R8 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; o sus sales o N-óxidos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2004/004108.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: MAIENFISCH, PETER, MOLLEYRES, LOUIS-PIERRE, CEDERBAUM, FREDRIK, CASSAYRE,JEROME.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 9 de Diciembre de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/42 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/50 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/647 A01N 43/00 […] › Triazoles; Triazoles hidrogenados.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01N43/82 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con tres heteroátomos.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • A01N47/20 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › Sus derivados N-aril.
  • A01N47/34 A01N 47/00 […] › que contienen los grupos , p. ej. biuret; Sus tioanálogos; Productos de condensación urea-aldehído.
  • A01N55/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen elementos distintos del carbono, hidrógeno, halógenos, oxígeno, nitrógeno o azufre (que contienen compuestos organofosforados A01N 57/00).
  • C07D221/20 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 221/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, teniendo un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo, no previstos por los grupos C07D 211/00 - C07D 219/00. › Sistemas cíclicos espirocondensados.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A01N43/42 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • C07D221/20 C07D 221/00 […] › Sistemas cíclicos espirocondensados.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación antigua:

  • A01N43/42 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • C07D221/20 C07D 221/00 […] › Sistemas cíclicos espirocondensados.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania.

PDF original: ES-2369764_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a derivados de espiroindano, a procesos para prepararlos, a composiciones insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematicidas que los comprenden y a sus métodos de empleo para combatir y controlar plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos. Se describen espiroindanos con propiedades farmacéuticas en, por ejemplo, WO9808835, WO 9825604, WO9417045, US 5434158, GB1421208 y GB1423851. WO9914193 describe ciertos derivados oximínicos e hidrazónicos nuevos de N-bencil-4-bencidril- y 4-bencidrolpiperidinas, y su uso como insecticidas. Sorprendentemente, se acaba de descubrir que ciertos espiroindanos tienen propiedades insecticidas. Así pues, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula (I): donde X es O o NR 11 donde R 11 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; Y es un enlace sencillo, C=O, C=S o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2; R 1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR 13 R 14 donde R 13 y R 14 son independientemente hidrógeno, COR 15 , alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o R 13 y R 14 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un grupo N=C(R 16 )- NR 17 R 18 ; R 15 es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR 19 R 20 ; R 16 , R 17 y R 18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R 19 y R 20 son independientemente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R 2 y R 3 son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido; cada R 4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R 21 R 22 N donde R 21 y R 22 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil(C3-7)alquilo(C1-4), haloalquilo C2-6, alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), alcoxicarbonilo C1-6, o R 21 y R 22 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6, o dos grupos R 4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están enlazados pueden formar un anillo heterocíclico o carbocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; cada Ra es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, 2   alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcabonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R 23 R 24 N donde R 23 y R 24 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil(C3-7)alquilo(C1-4), haloalquilo C2-6, alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), alcoxicarbonilo C1-6, o R 23 y R 24 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6, o dos grupos Ra enlazados al mismo átomo de carbono son =O o dos grupos Ra enlazados a átomos de carbono adyacentes forman un enlace, o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al cual están enlazados forman un anillo de tres a siete miembros que puede estar saturado o insaturado y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados entre el grupo conformado por N, O y S, y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-6; o dos grupos Ra juntos forman un grupo CH2-, -CH=CH- o CH2CH2; p es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; q es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 siempre que p+q sea 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; R 8 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; o sus sales o N-óxidos. Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diferentes isómeros geométricos u ópticos o formas tautómeras. Esta invención contempla todos estos isómeros y tautómeros y sus mezclas en todas las proporciones así como también sus formas isotópicas tales como compuestos deuterados. Cada resto alquilo solo o como parte de un grupo más grande (tal como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo o dialquilaminocarbonilo) es una cadena lineal o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n- propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo o neo-pentilo. Los grupos alquilo son convenientemente grupos alquilo C1 a C12, pero son preferentemente grupos alquilo C1-10, más preferentemente C1-8, incluso más preferentemente C1-6 y en el caso más preferente C1-4. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales de un resto alquilo (solo o como parte de un grupo mayor tal como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo) incluyen uno o más de los siguientes: halógeno, nitro ciano, NCS-, cicloalquilo C3-7 (a su vez opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halógeno), cicloalquenilo C5-7 (a su vez opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halógeno), hidroxi, alcoxi C1-10, alcoxi(C1-10)alcoxi(C1-10), trialquil(C1-4)sililalcoxi(C1-6), alcoxi(C1-6)carbonilalcoxi(C1-10), haloalcoxi C1-10, arilalcoxi(C1-4) (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido), cicloalquiloxi C3-7 (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halógeno), alqueniloxi C2-10, alquiniloxi C2-10, SH, alquiltio C1-10, haloalquiltio C1-10, arilalquiltio(C1-4) (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido), cicloalquiltio C3-7 (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halógeno), trialquil(C1-4)sililalquiltio(C1-6), ariltio (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido), alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, arilsulfonilo (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido), trialquil(C1-4)sililo, arildialquil(C1-4)sililo, alquil(C1-4)diarilsililo, triarilsililo, alquilcarbonilo C1-10, HO2C, alcoxicarbonilo C1-10, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-6, dialquil(C1-6)aminocarbonilo, N-(alquil C1-3)-N-(alcoxi C1-3)aminocarbonilo, alquil(C1-6)carboniloxi, arilcarboniloxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido), dialquil(C1- 6)aminocarboniloxi, oximas tales como =NOalquilo, =NOhaloalquilo y =NOarilo (a su vez opcionalmente sustituido), arilo (a su vez opcionalmente sustituido), heteroarilo (a su vez opcionalmente... 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Reivindicaciones:

donde X es O o NR 11 donde R 11 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; Y es un enlace sencillo, C=O, C=S o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2; R 1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR 13 R 14 donde R 13 y R 14 son independientemente hidrógeno, COR 15 , alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o R 13 y R 14 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un grupo N=C(R 16 )- NR 17 R 18 ; R 15 es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR 19 R 20 ; R 16 , R 17 y R 18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R 19 y R 20 son independientemente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R 2 y R 3 son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido; cada R 4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R 21 R 22 N donde R 21 y R 22 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil(C3-7)alquilo(C1-4), haloalquilo C2-6, alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), alcoxicarbonilo C1-6, o R 21 y R 22 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6, o dos grupos R 4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están enlazados pueden formar un anillo heterocíclico o carbocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; cada Ra es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcabonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R 82 23 R 24 N donde R 23 y R 24 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil(C3-7)alquilo(C1-4), haloalquilo C2-6, alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), alcoxicarbonilo C1-6, o R 23 y R 24 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados entre O, N o S y que   puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6, o dos grupos Ra enlazados al mismo átomo de carbono son =O o dos grupos Ra enlazados a átomos de carbono adyacentes forman un enlace, o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al cual están enlazados forman un anillo de tres a siete miembros que puede estar saturado o insaturado y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados entre el grupo conformado por N, O y S, y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-6; o dos grupos Ra juntos forman un grupo CH2-, -CH=CH- o CH2CH2; p es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; q es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 siempre que p+q sea 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; R 8 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; o sus sales o N-óxidos. 2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde X es NH e Y es un enlace sencillo o C=O. 3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, donde cada Ra es hidrógeno y R 2 y R 3 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o ciano. 4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde R 1 es hidrógeno, alquilo C1-6, cianoalquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquil(C3-7)alquilo(C1-4), alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), heteroarilalquilo(C1-6) (donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquiltio C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilamino C1-6, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes del sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, a su vez opcionalmente sustituido con halógeno), arilalquilo(C1-6) (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquiltio C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilamino C1-6, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes del sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, a su vez opcionalmente sustituido con halógeno), alquil(C1- 6)carbonilaminoalquilo(C1-6), arilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquiltio C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilamino C1-6, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes del sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, a su vez opcionalmente sustituido con halógeno), heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquiltio C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilamino C1-6, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes del sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, a su vez opcionalmente sustituido con halógeno), alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, fenoxi (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalquilo C1-6), heterocicliloxi (opcionalmente sustituido con halo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), ciano, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-7, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6 o NR 13 R 14 donde R 13 y R 14 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o alcoxicarbonilo C1-4), fenilalquilo(C1-6) (donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o dos posiciones adyacentes del anillo fenilo pueden ciclarse para formar un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, a su vez opcionalmente sustituido con halógeno), heteroarilalquilo(C1-6) (donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquiltio C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilamino C1-6, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes del sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, a su vez opcionalmente sustituido con halógeno) o heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-4, alquilcarbonilamino C1-6, feniloxicarbonilamino (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), amino, alquilamino C1-6 o fenilamino (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino)). 5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde cada R 4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cianoalquilo C1-6, alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), cicloalquil(C3-7)alquilo(C1-6), cicloalquenil(C5-6)alquilo(C1-6), alqueniloxi(C3-6)alquilo(C1-6), alquiniloxi(C3-6)alquilo(C1-6), ariloxialquilo(C1-6), carboxialquilo C1-6, alquilcarbonilo(C1-6)alquilo(C1-6), alquenilcarbonilo(C2-6)alquilo(C1-6), alquinilcarbonilo(C2-6)alquilo(C1-6), alcoxicarbonil(C1-6)alquilo(C1-6), alqueniloxicarbonilo(C3-6)alquilo(C1-6), alquiniloxicarbonil(C3-6)alquilo(C1-6), ariloxicarbonilalquilo(C1-6), alquiltio(C1-6)alquilo(C1-6), alquilsulfinil(C1-6)alquilo(C1- 83   6), alquilsulfonilo(C1-6)alquilo(C1-6), aminocarbonilalquilo(C1-6), alquilaminocarbonil(C1-6)alquilo(C1-6), dialquil(C1- 6)aminocarbonilalquilo(C1-6), fenilalquilo(C1-4) (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilalquilo(C1-4) (donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), heterociclilalquilo(C1-4) (donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), alquenilo C2-6, aminocarbonilalquenilo(C2-6), alquilaminocarbonil(C1-6)alquenilo(C2-6), dialquil(C1-6)aminocarbonilalquenilo(C2-6), fenilalquenilo(C2-4) (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), alquinilo C2-6, trimetilsililalquinilo(C2-6), aminocarbonilalquinilo(C2-6), alquil(C1-6)aminocarbonilalquinilo(C2-6), dialquil(C1- 6)aminocarbonilalquinilo(C2-6), alcoxicarbonilo C1-6, cicloalquilo C3-7, halocicloalquilo C3-7, cianocicloalquilo C3-7, alquil(C1-3)cicloalquilo(C3-7), alquil(C1-3)halocicloalquilo(C3-7), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), heterociclilo (donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6) o dos grupos R 4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están enlazados forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alcoxi C1-8, haloalcoxi C1-6, fenoxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1- 6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), alquiltio C1-8 o R 19 R 20 N donde R 19 y R 20 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquilo C2-6, alcoxicarbonilo C1-6 o R 19 y R 20 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un anillo heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-6; n es 0, 1, 2 ó 3. 6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde R 8 es alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, arilalquil(C1-6) (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilalquilo(C1-6) (donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), arilcarbonilalquilo(C1-6) (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino y el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido con arilo), alquenilo C2-8, haloalquenilo C2-8, arilalquenilo(C2-6) (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alcoxicarbonilo C1-6 o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), heteroarilalquenilo(C2-6) (donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alcoxicarbonilo C1-6 o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), alquinilo C2-6, fenilalquinilo(C2-6) (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), cicloalquilo C3-7, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6 o arilalquenilcarbonilo(C2-6) (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) o -C(R 51 )(R 52 )-[CR 53 =CR 54 ]z-R 55 donde z es 1 ó 2, R 51 y R 52 son cada uno independientemente H, halo o alquilo C1-2, R 53 y R 54 son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 y R 55 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido. 7. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde p es 1 ó 2 y q es 2. 8. Un compuesto de fórmula II donde R 2 , R 3 , R 4 , Ra, n, p y q son como se definen en la reivindicación 1 y R 8 es -C(R 51 )(R 52 )-[CR 53 =CR 54 ]z-R 55 84   donde z es 1 ó 2, preferentemente 1, R 51 y R 52 son cada uno independientemente H, halo o alquilo C1-2, R 53 y R 54 son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 y R 55 es fenilo sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino; o un compuesto de fórmula III donde X es NR 11 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Ra, n, p, q y R 11 son como se definen en la reivindicación 1 y R 8 es hidrógeno o tert-butoxicarbonilo. 9. Una composición insecticida, acaricida y nematicida que comprende una cantidad insecticida, acaricida o nematicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como el que se define en reivindicación 1. 10. Un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga, al emplazamiento de una plaga o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad insecticida, acaricida, nematicida o molusquicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I, siempre que dicho método no se refiera al tratamiento del cuerpo humano o animal.

 

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