DERIVADOS DE N-ALQUINIL-2-(ARILOXI SUSTITUIDO) ALQUILTIOMIDA COMO FUNGICIDAS.

Un compuesto de fórmula general (1): donde Ar es un grupo de fórmula (A):

donde A1, A2 y A3 son independientemente H, halógeno, C1-4alquilo, halo(C1-4)alquilo, C1-4alcoxi, halo-(C1-4)alcoxi, S(O)m(C1-4)alquilo donde m es 0Ar es un grupo de fórmula (B1) o (B2): donde L y M son independientemente N, N-óxido o CQ, con la excepción de que no más de uno de L o M sea N-óxido;Ka y Kb son H V es H, halo o C1-6alquilo Q es H, halo, C1-8alquilo, C3-6cicloalquilo, halo(C1-8) alquilo, o Ar es un grupo de fórmula (C); donde A4 y A5 son independientemente H, halo, o Ar es un grupo unido por 5- o 6- de fórmula (D1) o (D2); donde W es H, halo o C1-4alquiloX es N o N-C1-4alquilo, Y es CR, N u O Z es CR, N, N-C1-4alquilo, O o S, R es H, halo, C1-4alquilo, mono-(C1-4)alquilamino, donde los enlaces que unen X, Y y Z con el anillo benceno fusionado son enlaces dobles o simples adecuados para las valencias de X, Y y Z, con la condición de que sólo uno de Y y Z puede ser O, sólo uno de Y y Z puede ser CH o CR y sólo uno de X y Z puede ser N-C1-4alquilo; R1 es metilo o etilo; R2 es H, R3 y R4 son independientemente C1-3alquilo, siempre que la cantidad total de sus átomos de carbono combinados no exceda de 4, o R3 y R4 se unen al átomo de carbono al cual están enlazados para formar un carbociclo de 3 o 4 miembros. R5 es H, C1-4alquilo en el cual el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxilo, C1-6alcoxi, ciano, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido o tienilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos o residuos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores de R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, ciano, nitro y n es 0, 1 o

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2004/002294.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE - PRIESTLEY ROAD, SURREY RESEARCH PARK GUILDFORD SURREY GU2 7YH REINO UNIDO.

Inventor/es: SALMON, ROGER, SYNGENTA LIMITED, CROWLEY,PATRICK JELF,SYNGENTA LIMITED, SAGEOT,OLIVIA ANABELLE,SYNGENTA LIMITED, BACON,DAVID PHILIP,SYNGENTA LIMITED, LANGFORD,DAVID WILLIAM,SYNGENTA LIMITED.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 28 de Mayo de 2004.

Fecha Concesión Europea: 29 de Septiembre de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C317/46 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › en que la estructura carbonada está sustituida además por átomos de oxígeno unidos por enlaces sencillos.
  • C07C323/60 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › con el átomo de carbono de al menos uno de los grupos carboxilo unido a átomos de nitrógeno.
  • C07D213/65 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › unido en posición 3 ó 5.
  • C07D213/68 C07D 213/00 […] › unido en posición 4.
  • C07D215/20 C07D […] › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › Atomos de oxígeno.
  • C07D217/02 C07D […] › C07D 217/00 Compuestos heterocíclicos que contienen isoquinoleína o isoquinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › con sólo átomos de hidrógeno o radicales que contienen solamente átomos de carbono o hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono de los ciclos que contienen nitrógeno; Alquileno-disoquinoleínas.
  • C07D231/56 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Benzopirazoles; Benzopirazoles hidrogenados.
  • C07D239/74 C07D […] › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos a los átomos de carbono del heterociclo.
  • C07D261/20 C07D […] › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D271/12 C07D […] › C07D 271/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D277/62 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Benzotiazoles.
  • C07D277/68 C07D 277/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos en posición 2.
  • C07D277/82 C07D 277/00 […] › Atomos de nitrógeno.

Clasificación PCT:

  • A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • C07C323/22 C07C 323/00 […] › que contienen grupos tio y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada.
  • C07C323/29 C07C 323/00 […] › en que la estructura carbonada contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07D213/16 C07D 213/00 […] › que contienen solamente un ciclo de piridina.
  • C07D215/02 C07D 215/00 […] › que no tienen enlace entre el átomo de nitrógeno del ciclo y un miembro no cíclico o teniendo sólo átomos de hidrógeno o carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo.
  • C07D235/06 C07D […] › C07D 235/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, condensados con otros ciclos. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente en posición 2.
  • C07D265/14 C07D […] › C07D 265/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › condensados con un ciclo de seis miembros.
  • C07D271/12 C07D 271/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D285/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos del C07D 275/00 - C07D 283/00.

Clasificación antigua:

  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • C07C323/22 C07C 323/00 […] › que contienen grupos tio y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada.
  • C07C323/29 C07C 323/00 […] › en que la estructura carbonada contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07D213/16 C07D 213/00 […] › que contienen solamente un ciclo de piridina.
  • C07D215/02 C07D 215/00 […] › que no tienen enlace entre el átomo de nitrógeno del ciclo y un miembro no cíclico o teniendo sólo átomos de hidrógeno o carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo.
  • C07D235/06 C07D 235/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente en posición 2.
  • C07D265/14 C07D 265/00 […] › condensados con un ciclo de seis miembros.
  • C07D271/12 C07D 271/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D285/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos del C07D 275/00 - C07D 283/00.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre.


Fragmento de la descripción:

Derivados de N-alquinil-2-(ariloxi sustituido) alquiltiomida como fungicidas.

Esta invención se refiere a nuevas N-alquinil-2-alquiltio-2-(ariloxi y heteroariloxi sustituidos) alquilamidas y a sus derivados sulfinilo y sulfonilo. También se refiere a composiciones que los contienen y a métodos para usarlos en el combate contra hongos, especialmente contra infecciones fúngicas en plantas.

Algunas N-alquinil-2-(fenoxi sustituido) alquilamidas se describen en US 4,116,677 como útiles como herbicidas. Otros se describen en US 4,168,319 como útiles como mildiucidas. Varias N-dimetilpropinil-α-metoxi- y α-etoxi-α-(fenoxi sustituido)acetamidas se describen en US 4,062,977 para usar como miticidas y el compuesto N-dimetilpropinil-α-metoxi-α-(3,5-dimetilfenoxi)acetamida se describe en US 4,083,867 para usar como un herbicida.

WO9933810 describe piridiloxiacetamidas, que pueden estar sustituidas con un sustituyente alquilo o cicloalquilo en la posición 2. Por otra parte, DE0010298 describe fenoxiacetamidas, que están sustituidas en la posición 2 con un grupo triazolilo.

La presente invención se interesa en proporcionar N-alquinil-2-alquiltio-2-(ariloxi y heteroariloxi sustituidos)alquilamidas particulares y sus derivados sulfinilo y sulfonilo para usar principalmente como fungicidas en plantas.

Por consiguiente en la presente invención se proporciona un compuesto de la fórmula general (1);


donde Ar es un grupo de fórmula (A);


donde A1, A2 y A3 son independientemente H, halógeno, C1-4alquilo, halo(C1-4)alquilo, C1-4alcoxi, halo-(C1-4)alcoxi, S(O)m(C1-4)alquilo donde m es 0 o

Ar es un grupo de fórmula (B1) o (B2);


donde L y M son independientemente N, N-óxido o CQ, con la excepción de que no más de uno de L o M sea N-óxido;

Ka y Kb son H

V es H, halo o C1-6alquilo

Q es H, halo, C1-8alquilo, C3-6cicloalquilo, halo(C1-8)alquilo, o Ar es un grupo de fórmula (C);


donde A4 y A5 son independientemente H, halo, o

Ar es un grupo unido por 5- o 6- de fórmula (D1) o (D2);


donde W es H, halo o C1-4alquilo

X es N o N-C1-4alquilo,

Y es CR, N u O

Z es CR, N, N-C1-4alquilo, O o S,

R es H, halo, C1-4alquilo o mono-(C1-4)alquilamino,

donde los enlaces que unen X, Y y Z con el anillo benceno fusionado son enlaces dobles o simples adecuados para las valencias de X, Y y Z, con la condición de que sólo uno de Y y Z puede ser O, sólo uno de Y y Z puede ser CH o CR y sólo uno de X y Z puede ser N-C1-4alquilo;

R1 es metilo o etilo;

R2 es H,

R3 y R4 son independientemente C1-3alquilo, siempre que la cantidad total de sus átomos de carbono combinados no exceda de 4, o

R3 y R4 se unen al átomo de carbono al cual están enlazados para formar un carbociclo de 3 o 4 miembros.

R5 es H, C1-4alquilo en el cual el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, C1-6alcoxi, ciano, o

R5 es fenilo opcionalmente sustituido o tienilo opcionalmente sustituido,

en el cual los anillos o residuos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores de R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxil, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, ciano, nitro, y

n es 0, 1 o 2.

Para evitar dudas, el enlace simple sin unir que se muestra en los grupos de las fórmulas (A); (B1); (B2); (C); (D1) y (D2) indica el punto de unión del grupo Ar en el compuesto de fórmula (1) con el resto de la molécula. En el caso del enlace flotante sin unir en el grupo de fórmulas (D1) y (D2); el grupo (D1) o (D2) está unido en cualquiera de sus posiciones 5 o 6.

Los compuestos de la invención contienen al menos un átomo de carbono asimétrico (y al menos dos cuando R3 y R4 son diferentes) y pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o como mezclas de éstos. Además, cuando n es 1, los compuestos de la invención son sulfóxidos, que pueden existir como dos enantiómeros, y el carbono adyacente también puede existir en dos formas enantioméricas. Los compuestos de fórmula general (1) pueden por lo tanto existir como racematos, diastereoisómeros, o enantiómeros individuales, y la invención incluye todos los posibles isómeros o mezclas de isómeros en todas las proporciones. Se espera que para cualquier compuesto dado, un isómero pueda ser más activo como fungicida que otro.

A menos que se indique algo diferente, los grupos alquilo y los residuos alquilo de alcoxi, alquiltio, contienen adecuadamente de 1 a 6, típicamente de 1 a 4, átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Los ejemplos son: metilo, etilo, n- e iso-propilo y n-, sec-, iso- y tert-butilo. Cuando los residuos alquilo contienen 5 o 6 átomos de carbono, los ejemplos son n-pentilo y n-hexilo. Los ejemplos de sustituyentes opcionales adecuados de los grupos y residuos alquilo incluyen halo, hidroxi y C1-4alcoxi. Cuando el sustituyente opcional es halo, el grupo o residuo haloalquilo es típicamente triclorometilo o trifluorometilo.

Los sustituyentes opcionales incluyen halo.

Halo comprende fluoro, cloro, bromo y yodo. Comúnmente es fluoro, cloro o bromo y generalmente fluoro o cloro.

Los sustituyentes A1, A2 y A3 en el anillo fenilo del grupo de fórmula (A) pueden proporcionar un anillo fenilo sustituido en las posiciones 3, 3,5 o 3, 4,5.

Son de particular interés los compuestos en los que Ar es un grupo de fórmula (A);


donde A1, A2 y A3 son independientemente H, halógeno, C1-4alquilo, haloC1-4alquilo, haloC1-4alcoxi, -S(O)m(C1-4) alquilo donde m es 0, o

Ar es un grupo de fórmula (B);


donde uno de L y M es N y el otro es CQ; Q es H, halo, C1-8alquilo, C3-6cicloalquilo, halo(C1-8)alquilo o

Ar es un grupo de fórmula (C);


donde A4 y A5 son independientemente H, halo, o

Ar es un grupo unido por 5- o 6- de fórmula (D1);


donde W es H, halo o C1-4alquilo,

X es N o N-C1-4alquilo,

Y es CH, N u O

Z es CH, N, N-C1-4alquilo, O o S, y

donde los enlaces que unen X, Y, Z con el anillo benceno fusionado son enlaces dobles o simples adecuados para las valencias de X, Y y Z, con la condición de que sólo uno de Y y Z puede...

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula general (1):


donde Ar es un grupo de fórmula (A):


donde A1, A2 y A3 son independientemente H, halógeno, C1-4alquilo, halo(C1-4)alquilo, C1-4alcoxi, halo-(C1-4)alcoxi, S(O)m(C1-4)alquilo donde m es 0

Ar es un grupo de fórmula (B1) o (B2):


donde L y M son independientemente N, N-óxido o CQ, con la excepción de que no más de uno de L o M sea N-óxido;

Ka y Kb son H

V es H, halo o C1-6alquilo

Q es H, halo, C1-8alquilo, C3-6cicloalquilo, halo(C1-8) alquilo, o Ar es un grupo de fórmula (C);


donde A4 y A5 son independientemente H, halo, o

Ar es un grupo unido por 5- o 6- de fórmula (D1) o (D2);


donde W es H, halo o C1-4alquilo

X es N o N-C1-4alquilo,

Y es CR, N u O

Z es CR, N, N-C1-4alquilo, O o S,

R es H, halo, C1-4alquilo, mono-(C1-4)alquilamino, donde los enlaces que unen X, Y y Z con el anillo benceno fusionado son enlaces dobles o simples adecuados para las valencias de X, Y y Z, con la condición de que sólo uno de Y y Z puede ser O, sólo uno de Y y Z puede ser CH o CR y sólo uno de X y Z puede ser N-C1-4alquilo;

R1 es metilo o etilo;

R2 es H,

R3 y R4 son independientemente C1-3alquilo, siempre que la cantidad total de sus átomos de carbono combinados no exceda de 4, o

R3 y R4 se unen al átomo de carbono al cual están enlazados para formar un carbociclo de 3 o 4 miembros.

R5 es H, C1-4alquilo en el cual el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxilo, C1-6alcoxi, ciano, o

R5 es fenilo opcionalmente sustituido o tienilo opcionalmente sustituido,

en el cual los anillos o residuos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores de R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, ciano, nitro y

n es 0, 1 o 2.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 donde Ar es un grupo de fórmula (A):


donde A1, A2 y A3 son independientemente H, halógeno, C1-4alquilo, haloC1-4alquilo, C1-4alcoxi, haloC1-4alcoxi, S(O)m(C1-4)alquilo donde m es 0 o

Ar es un grupo de fórmula (B);


donde uno de L y M es N y el otro es CQ; Q es H, halo, C1-8alquilo, C3-6cicloalquilo, halo(C1-8)alquilo o

Ar es un grupo de fórmula (C):


donde A4 y A5 son independientemente H, halo, o

Ar es un grupo unido por 5- o 6- de fórmula (D1):


donde W es H, halo o C1-4alquilo,

X es N o N-C1-4alquilo,

Y es CH, N u O

Z es CH, N, N-C1-4alquilo, O o S, y

donde los enlaces que unen X, Y y Z con el anillo benceno fusionado son enlaces dobles o simples adecuados para las valencias de X, Y y Z, con la condición de que sólo uno de Y y Z puede ser O, sólo uno de Y y Z puede ser CH y sólo uno de X y Z puede ser N-C1-4alquilo;

R1 es metilo o etilo;

R3 y R4 son independientemente C1-3alquilo, siempre que la cantidad total de sus átomos de carbono combinados no exceda de 4, o

R3 y R4 se unen al átomo de carbono al cual están enlazados para formar un carbociclo de 3 o 4 miembros.

R5 es H, C1-4alquilo en el cual el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, C1-6alcoxi, ciano, o

R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores de R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, ciano, nitro, y n es 0, 1 o 2.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 donde Ar es un grupo de fórmula (A); en el cual A1, A2 y A3 son todos cloro o metilo, o A1 y A3 son ambos cloro, bromo o fluoro y A2 es H o metilo, o A1 y A3 son ambos metilo o metoxi y A2 es H, cloro, bromo o alquiltio, o A1 es metoxi, A2 es H y A3 es cloro, o A1 es metilo, A2 es H y A3 es etilo, o A1 es cloro, bromo, trifluorometilo, trifluorometoxi y ambos A2 y A3 son H, o ambos A1 y A3 son H y A2 es cloro o bromo, o A1 es metilo, A2 es alquiltio y A3 es H.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 donde Ar es un grupo de fórmula (B1) o (B2) en el cual M es N y L es CQ, o L y M son ambos N, o L es N y M es CQ, o L y M son ambos CQ y Q es H o halo.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 donde Ar es un grupo piridina de fórmula (C) y la cadena lateral amida del ácido alcanoico en el compuesto de fórmula general (1) está unida al anillo de piridina en la posición 3.

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 5 donde en el grupo (C), A4 es H y A5 es halo.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 donde Ar es un grupo de fórmula (D1) o (D2) en el que W es H, halo o C1-4alquilo,

(1) X es N, Y es CR, Z es O, S o N-C1-4alquilo, y R es H, halo, C1-4alquilo, o mono-C1-4alquilamino, donde el enlace X-Y es un enlace doble en tanto que el enlace Y-Z y los enlaces que unen X y Z con el anillo de benceno son enlaces simples; o

(2) X e Y son N y Z es O, S o N-C1-4alquilo, donde el enlace X-Y es un enlace doble en tanto que el enlace Y-Z y los enlaces que unen X y Z con el anillo de benceno son enlaces simples; o

(3) X es N, Y es O, Z es CR, y R es H, halo, C1-4alquilo, o mono-C1-4alquilamino, donde los enlaces X-Y e Y-Z son enlaces simples en tanto que los enlaces que unen X y Z con el anillo benceno son enlaces dobles; o

(4) X es N-C1-4alquilo, Y es N, Z es CR, y R es H, halo, C1-4alquil, o mono-C1-4alquilamino, donde el enlace Y-Z es un doble enlace en tanto que el enlace Y-Z y los enlaces que unen X y Z con el anillo benceno son enlaces simples.

8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 7 donde el grupo de fórmula (D1) o (D2) es 5- y 6-benzotiazolilo que tiene opcionalmente un sustituyente 2-C, 5- y 6-(2,1-bencisotiazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 3-C, 5- y 6-benzoxazolilo que tiene opcionalmente un sustituyente 2-C, 5- y 6-(2,1-bencisoxazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 3-C, 5- y 6-(1H-bencimidazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 2-C y que tiene opcionalmente un sustituyente N-C1-4alquilo, 5- y 6-(1H-indazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 3-C y que tiene opcionalmente un sustituyente N-C1-4alquilo, 5- y 6-(2H-indazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 3-C y que tiene opcionalmente un sustituyente N-C1-4alquilo, 5- y 6-(1,2,3-benzotiadiazolilo); 5- y 6-(1,2,3-benzoxadiazolilo); 5- y 6-(1H-benzotriazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente N-C1-4alquilo, 5-(2H-benzotriazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente N-C1-4alquilo, 5-(2,1,3-benzotiadiazolilo) y 5-(2,1,3-benzoxadiazolilo); donde cualquiera de los sustituyentes opcionales anteriores se seleccionan entre halo y C1-4alquilo.

9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 7 donde el grupo de fórmula (D1) o (D2) es 5- o 6-benzotriazol que tiene opcionalmente un sustituyente 2-C, 5-(2,1-bencisotiazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 3-C, 6-benzoxazolilo que tiene opcionalmente un sustituyente 2-C, 5-(2,1-bencisoxazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 3-C, 6-(1H-bencimidazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 2-C y que tiene opcionalmente un sustituyente N-C1-4alquilo, 5-(1H-indazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 3-C y que tiene opcionalmente un sustituyente N-C1-4alquilo, 6-(1,2,3-benzotiadiazolilo) o 6-(1,2,3-benzoxadiazolilo); donde cualquiera de los sustituyentes opcionales anteriores se elige entre halo y C1-4alquilo.

10. un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes donde R3 y R4 son ambos metilo.

11. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes donde R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, fenilo, 4-fluorofenilo, tien-2-ilo o tien-3-ilo.

12. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 donde R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, fenilo, 4-fluorofenilo, tien-2-ilo o tien-3-ilo.

13. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 donde Ar es un grupo de fórmula (A) en el cual A1, A2 y A3 son todos cloro o metilo, o A1 y A3 son ambos cloro, bromo o fluoro y A2 es H o metilo, o A1 y A3 son ambos metilo o metoxi y A2 es H, cloro, bromo o alquiltio o A1 es metilo, A2 es H y A3 es etilo, o A1 es cloro, bromo, trifluorometilo, trifluorometoxi y A2 y A3 son ambos H, o A1 y A3 son ambos H y A2 es cloro o bromo, o A1 es metilo, A2 es alquiltio y A3 es H; R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, fenilo, 4-fluorofenilo, tien-2-ilo o tien-3-ilo.

14. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 donde Ar es un grupo de fórmula (B1) o (B2) en el cual L y M son independientemente N, N-óxido o CQ, con la excepción de que no más de uno de L o M sea N-óxido; Q es H o halo, R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, fenilo, tien-2-ilo o tien-3-ilo.

15. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 don de Ar es un grupo de fórmula (C) en el cual A4 es H; y A5 es halo, R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es H, metilo hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, fenilo, tien-2-ilo o tien-3-ilo.

16. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 don de Ar es un grupo de fórmula (C) en el cual A4 es H, A5 es H, halo, R3 y R4 son ambos metilo; R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, fenilo, tien-2-ilo o tien-3-ilo; y la cadena lateral amida del ácido alcanoico está unida a la posición 3 del anillo de piridina.

17. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 donde Ar es un grupo de fórmula (C) en el cual A4 es H, A5 es H o halo, R3 y R4 son ambos metilo; R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, fenilo, tien-2-ilo, tien-3-ilo; y la cadena lateral amida del ácido alcanoico está unida a la posición 4 del anillo de piridina.

18. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 don de Ar es 5- y 6-benzotiazolilo que tiene opcionalmente un sustituyente 2-C, 5-(2,1-bencisotiazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 3-C, 6-benzoxazolilo que tiene opcionalmente un sustituyente 2-C, 5-(2,1-bencisoxazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 3-C, 6-(1H-bencimidazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 2-C y que tiene opcionalmente un sustituyente N-C1-4alquilo, 5-(1H-indazolilo) que tiene opcionalmente un sustituyente 3-C y que tiene opcionalmente un sustituyente N-C1-4alquilo, 6-(1,2,3-benzotiadiazolilo) o 6-(1,2,3-benzoxadiazolilo), donde cualquiera de los sustituyentes opcionales anteriores se selecciona entre halo o C1-4alquilo, R3 y R4 son ambos metilo; R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, fenilo o tien-2-ilo.

19. Una composición fungicida que contiene una cantidad fungicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 y un vehículo o diluyente adecuado para ello.

20. Un método para combatir o controlar hongos fitopatógenos que comprende aplicar una cantidad fungicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 o una composición de acuerdo con la reivindicación 19 a una planta, a una semilla de una planta, al sitio de la planta o la semilla, o al suelo o cualquier otro medio de cultivo de la planta.


 

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