Un compuesto de fórmula **(Ver fórmula)**5 en donde R1, R2, R3,

R4, R5, R6, R7 y R8 independientemente uno del otro son hidrógenos; alquilo C1C18; alquenilo C2-C18; cicloalquilo C5-C7; alquileno C1-C6-cicloalquilo C5-C7; R9 es hidrógeno; alquilo C1-C18; alquenilo C2-C18; cicloalquilo C5-C7; alquileno C1-C6cicloalquilo C5-C7; arilo C6-C10; 10 A es -NR10-, en donde R10 tiene el mismo significado que R9; X es COOR11; CONR12R13; SO3R14; o SO2NR15R16, en donde R11, R12, R13, R14, R15 y R16 tienen independientemente uno del otro, los mismos significados que R9

La presente invención se relaciona con las anisil-bis (arilamino)-triazinas, con la preparación 5 de estos compuestos y sus usos como absorbentes UV en formulaciones cosméticas y farmacéuticas.

Dependiendo de sus longitudes de onda, los rayos UV se dividen en Rayos UV-A (320 -400 nm) y Rayos UV-B (280-320 nm). El efecto nocivo, en particular los eventos de quemaduras solares (eritema), se incrementa no solamente con la duración de la exposición sino también con la disminución de la longitud de onda y de esta manera es de modo significante más fuertemente

10 marcada en el caso de la radiación UV-B, que en el caso de la radiación UV-A. Dado que los eritemas pueden ocurrir incluso después de cortas exposiciones al sol, en algunos casos después de 20-30 minutos, es de particular importancia una eficiente protección contra esta radiación. Los compuestos que absorben la luz ultra violeta (absorbentes UV), no absorben el espectro completo de luz ultravioleta con el mismo alcance en cada longitud de onda. Las características de los

15 absorbentes UV, son por lo tanto la longitud de onda en la cual la absorción es más grande (en nm), y el porcentaje de absorción a esta longitud de onda (relativo, se calcula usando la ley de Lambert-Beer). Ambos, la longitud de onda y el porcentaje de absorción a una máxima absorbancia, pueden ser influenciados por otros componentes presentes junto con los absorbentes UV. GB 1,126,979 y GB 1,142,295 revelan los derivados de aril-1,3,5 triazina, que contienen, en

20 la posición orto en el enlace con el anillo de la triazina, un grupo hidroxilo. Se encontró ahora que las anisil-bis(arilamino)-triazinas son absorbentes UV muy efectivos. Por lo tanto, la presente invención, se relaciona con los compuestos de fórmula

**(Ver fórmula)**

En donde, 25 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 independientemente uno del otro son hidrógeno; alquilo C1C18; alquenilo C2-C18; cicloalquilo C5-C7; o alquileno C1-C6-cicloalquilo C5-C7; R9 es hidrógeno; alquilo C1-C18; alquenilo C2-C18; cicloalquilo C5-C7; alquileno C1-C6cicloalquilo C5-C7; o arilo C6-C10; A es -NR10-, en donde R10 tiene los mismos significados que R9; 30 X es COOR11; CONR12R13; SO3R14; o SO2NR15R16, en donde R11, R12, R13, R14, R15 y R16 tienen independientemente de cada uno los mismos significados que R9.

Alquilo C1-C18 indica, radicales de hidrocarburos de cadenas lineales y ramificadas, por ejemplo metil, etil, propil, isopropil, n-butil, sec-butil, isobutil, ter-butil, 2-etilbutil, n-pentil, isopentil, 1-metilpentil, 1,3-dimetilbutil, n-hexil, 1-metilhexil, n-heptil, isoheptil, 1,1,3,3-tetra-metilbutil, 1

2 metilheptil, 3-metilheptil, n-octil, 2-etilhexil, 1,1,3-trimetilhexil, 1,1,3,3-tetrametilpentil, nonil, decil, undecil, 1-metilundecil, dodecil, tridecil, tetradecil, pentadecil o hexadecil u octadecil.

Alquilo C1-C18 puede ser mono-o poli sustituido por un alquilo C1-C4, halógeno, CN, 5 COOH, COO-alquilo C1-C4, O-alquilo C1-C4, NH2 o NO2.

Alquenilo C2-C18 es por ejemplo, alil, metalil, isopropenil, 2-butenil, 3-butenil, isobutenil, npenta-2,4-dienil, 3-metil-but-2-enil, n-oct-2-enil, n-dodec-2-enil, isododecenil, n-dodec-2-enil o noctadec-4-enil.

Alquenilo C2-C18 puede ser mono-o poli sustituido por un alquilo C1-C4, halógeno, CN, 10 COOH, COO-alquilo C1-C4, O-alquilo C1-C4, NH2 o NO2 Cicloalquilo C5-C7 puede ser mono-o poli sustituido por un alquilo C1-C4, halógeno, CN,

COOH, COO-alquilo C1-C4, O-alquilo C1-C4, NH2 o NO2. Arilo C6-C10 es, por ejemplo, fenil o naftil. Las modalidades preferidas de la presente invención son los compuestos de fórmula (1), en

15 donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 independientemente uno del otro son hidrógeno; alquilo C1-C10; alquenilo C2-C10; cicloalquilo C5-C7; o alquileno C1-C4-cicloalquilo C5-C7; R9 es hidrógeno; alquilo C1-C10; alquenilo C2-C10; cicloalquilo C5-C7; alquileno C1-C4cicloalquilo C5-C7; naftil; o fenil A es -NR10-, en donde R10 tiene los mismos significados que R9; 20 X es COOR11; CONR12R13; SO3R14 o SO2NR15R16, en donde R11, R12, R13, R14, R15 y R16

tienen independientemente del otro los mismos significados que R9. Principalmente se prefieren los compuestos de fórmula (1), en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 son hidrógenos; y X, R9 y R10 se definen como en la fórmula (1). De preferido interés son los compuestos de fórmula (1), en donde R11, R12, R13, R14, R15 y R16 son hidrógeno; o alquilo C1-C12; y R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 y X se definen como en la fórmula (1), y más

preferiblemente los compuestos de fórmula (1), en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, son hidrógeno; R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 y R16 son hidrógeno; o alquilo C1-C12; y X se ha definido como en la fórmula (1). Las modalidades más preferidas son los compuestos de fórmula

**(Ver fórmula)**

en donde R9, A y X tienen los mismos significados según se define en la fórmula (1).

3 De especial interés son los compuestos de fórmula

**(Ver fórmula)**

en donde

R9 es alquilo C1-C5; y

R17 es hidrógeno; alquilo C1-C12; o -NH2.

Otra modalidad de la presente invención es un proceso para la preparación de los compuestos

de fórmula (1), caracterizados en que un mol de al menos un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en donde

R1, R2, R3, R4 y R9 tienen independientemente cada uno del otro, los mismos significados

según se define en la fórmula (1) y en la fórmula (2)

y Y es halógeno, preferiblemente Cl,

se hace reaccionar con al menos dos moles, de al menos un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

15 en donde R5, R6, R7, R8, A y X tienen independientemente cada uno del otro los mismos significados

según se define en la fórmula (1) y en la fórmula (2). La reacción preferiblemente se lleva a cabo en un solvente inerte, por ejemplo dioxano. La temperatura de reacción es preferiblemente de 50 a 100°C, más preferiblemente de 60 a

20 90°C.

4 El producto de reacción obtenido se purifica, mediante métodos convencionales, tales como por ejemplo recristalización. Los compuestos de la fórmula (1), de acuerdo con la presente invención son particularmente apropiados como filtros UV , i.e. para la protección de materiales orgánicos sensibles al ultravioleta en particular la piel y el cabello de humanos y animales, de los efectos nocivos de la radiación UV. Estos compuestos son por lo tanto convenientes como protectores solares en preparaciones cosméticas, farmacéuticas y medico-veterinarias. Estos compuestos pueden ser usados tanto en forma disuelta como en estado micronizado. Los absorbentes UV de acuerdo con la presente invención pueden ser usados ya sea, en un estado disuelto (filtros orgánicos solubles, filtros orgánicos solubilizados) o en un estado micronizado (filtros orgánicos nanoescalares, filtros orgánicos de partículas, pigmentos absorbentes UV ). Cualquier proceso apropiado conocido, para la preparación de macropartículas se puede utilizar para la preparación de los absorbentes UV micronizados, por ejemplo: -molienda húmeda (proceso de micronización viscoso bajo, para dispersiones capaces de bombear), con un medio de molienda duro, por ejemplo balones de silicato de zirconio en un molino de bolas y un agente tensoactivo protector o un polímero protector en agua o en un apropiado solvente orgánico; -amasado húmedo (proceso de micronización viscoso alto, para pastas incapaces de bombear), usando un amasador continuo o discontinuo (lote). Para un proceso de amasado húmedo, se pueden utilizar un solvente (agua o aceites cosméticamente aceptables), un auxiliar de molienda (agente tensoactivo, emulsificante) y un auxiliar polimérico de molienda -Ambos procesos pueden ser usados respectivamente -secado por pulverización a partir de un solvente apropiado, por ejemplo suspensiones acuosas o suspensiones que contengan solventes orgánicos, o soluciones verdaderas en agua, etanol dicloroetano, tolueno o N-metilpirrolidona etc. -mediante la expansión de acuerdo con el proceso RESS (Expansión Rápida de Soluciones Supercríticas) de fluidos supercríticos (por ejemplo, CO2) en el cual el o los filtros UV se disuelven, o la expansión del dióxido de carbono fluido junto con una solución de uno o más filtros UV en un solvente orgánico apropiado; -mediante re-precipitación de solventes apropiados, incluyendo fluidos...

Reivindicaciones

1. Un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

5 en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 independientemente uno del otro son hidrógenos; alquilo C1C18; alquenilo C2-C18; cicloalquilo C5-C7; alquileno C1-C6-cicloalquilo C5-C7; R9 es hidrógeno; alquilo C1-C18; alquenilo C2-C18; cicloalquilo C5-C7; alquileno C1-C6cicloalquilo C5-C7; arilo C6-C10; 10 A es -NR10-, en donde R10 tiene el mismo significado que R9; X es COOR11; CONR12R13; SO3R14; o SO2NR15R16, en donde R11, R12, R13, R14, R15 y R16 tienen independientemente uno del otro, los mismos significados que R9.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 independientemente uno del otro son hidrógeno; alquilo C115 C10; alquenilo C2-C10; cicloalquilo C5-C7; alquileno C1-C4-cicloalquilo C5-C7; R5 es hidrógeno; alquilo C1-C10; alquenilo C2-C10; cicloalquilo C5-C7; alquileno C1-C4

cicloalquilo C5-C7; naftil; o fenil A es -NR10-, en donde R10 tiene los mismos significados que R9; X es COOR11; CONR12R13; SO3R14 o SO2NR15R16, en donde R11, R12, R13, R14, R15 y R16

20 tienen independientemente uno del otro, los mismos significados que R9.

3. Un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 o 2, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 son hidrógeno; y X, R9 y R10 se definen como en la reivindicación 1.

4. Un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, en donde

25 R11, R12, R13, R14, R15 y R16 son hidrógenos; o alquilo C1-C12; y R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 y X se definen como en la reivindicación 1.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8, son hidrógenos; R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 y R16 son hidrógenos; o alquilo C1-C12; y X se define como en la reivindicación 1.

6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera la reivindicación 1 o la reivindicación 2, de fórmula en donde

**(Ver fórmula)**

R9, A y X tienen los mismos significados como se define en la reivindicación 1, o en la

reivindicación 2.

7. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 o 6 de fórmula

**(Ver fórmula)**

en donde R9 es alquilo C1-C5; y R17 es hidrógeno; alquilo C1-C12; o -NH2.

8. Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (1), de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende la reacción de un mol de al menos un compuesto de la fórmula en donde

**(Ver fórmula)**

R1, R2, R3, R4 y R9 tienen independientemente uno del otro el mismo significado como se

define en la reivindicación 1 o en la reivindicación 2; y

Y es halógeno;

con al menos dos moles de al menos uno de los compuestos de fórmula

**(Ver fórmula)**

en donde

R5, R6, R7, R8 y X tienen independientemente uno del otro los mismos significados como en 10 la reivindicación 1 o en la reivindicación 2.

9. Una preparación cosmética, que comprende al menos uno o más compuestos de la fórmula (1), de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 junto con los adyuvantes o portadores cosméticamente tolerables.

10. Una preparación de acuerdo con la reivindicación 9, que comprende agentes protectores 15 UV adicionales.