DERIVADOS DE DIHIDROFURANOS Y TETRAHIDROFURANOS 2,5-DISUSTITUIDOS Y 2,2,5-TRISUSTITUIDOS Y SU UTILIZACIÓN PARA LA PREPARACIÓN DE PERFUMES.

Derivados de dihidrofuranos y tetrahidrofuranos 2,5-disustituidos y 2,2,5-trisustituidos y su utilización para la preparación de perfumes La presente invención se refiere a furanos disustituidos y trisustituidos, concretamente a 5-(2-metilalqu-4-enil)-2,5dihidro-/tetrahidrofuranos 2-metil-sustituidos y 5-(2-metilalquil)-2,5-dihidro-/tetrahidrofuranos 2-metil-sustituidos, y su utilización como sustancias odorantes. La presente invención se refiere además a un procedimiento para su preparación, y a composiciones de perfume que comprenden a los mismos. En la industria de las fragancias existe una demanda constante de nuevos compuestos que aumenten, modifiquen o mejoren notas de olor. Las denominadas soliflores, reconstituciones e interpretaciones de notas de flores únicas, marcaron el inicio de la técnica de la perfumería, y los acordes florales aún forman la parte central de la paleta del perfumista. Casi la mitad de los perfumes vendidos al por menor tienen aún una predominante floral o nota floral, por ejemplo jazmín, rosa, madreselva, lila o lirio. De forma sorprendente, los presentes inventores han descubierto ahora una nueva clase de compuestos que constituyen nuevos compuestos odorantes florales mediante la combinación de notas florales comunes con tonalidades frutales, a menudo en la dirección de los cítricos, o tonalidades frutales especiadas, y una más o menos pronunciada frescura verde, junto con cantidades de un efecto efervescente altamente deseable, a la vez que son aún duraderos y transparentes en su utilización. Esta interacción de notas florales y frutales en un único compuesto genera un efecto efervescente único, que queda acentuado por matices verdes más o menos pronunciados que transmiten una frescura adicional. Los documentos WO 2005/087756 y CH 685390 dan ambos a conocer compuestos con estructura similar. Sin embargo, ninguno de estos compuestos produce una combinación de notas tanto florales como frutales. De este modo, la presente invención se refiere en uno de sus aspectos a un compuesto de fórmula (I) en la que R 1 es hidrógeno o metilo; R 2 es etilo, propilo o isopropilo; el enlace entre C-3 y C-4 es un enlace simple, o la línea de puntos junto con el enlace entre C-3 y C-4 representa un enlace doble; y el enlace entre C-4 y C-5 es un enlace simple, o la línea de puntos junto con el enlace entre C-4 y C-5 representa un enlace doble, bien en configuración (E) o bien en (Z). Los compuestos de fórmula (I) en los que la línea de puntos junto con el enlace entre C-3 y C-4 representa un doble enlace, y el enlace entre C-4 y C-5 es un enlace simple, o la línea de puntos junto con el enlace entre C-4 y C-5 representa un enlace doble, representan aspectos particulares de la presente invención. Otro aspecto de la presente invención se refiere a compuestos de fórmula (I) en los que el enlace entre C-3 y C-4 es un enlace simple, y el enlace entre C-4 y C-5 es un enlace simple, o la línea de puntos junto con el enlace entre C- 4 y C-5 representa un doble enlace. Compuestos de fórmula (I) particularmente preferentes son (4Z)-2,2-dimetil-5-(2-metiloct-4-enil)-2,5-dihidrofurano, 2,2-dimetil-5-(2-metiloctil)tetrahidrofurano, (4Z)-2-metil-5-(2-metiloct-4-enil)tetrahidrofurano y 2-metil-5-(2metiloctil)tetrahidrofurano. Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar solos o mezclados con otras fragancias seleccionadas del extenso grupo de moléculas naturales y sintéticas, tales como extractos y aceites etéreos, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos. La lista siguiente comprende unos cuantos ejemplos ilustrativos de fragancias conocidas, que armonizan igualmente bien con los compuestos de la presente invención: 2 E08748379 08-11-2011   - Aceites y extractos etéreos, por ejemplo, aceite de bergamota, aceite de coriandro, aceite de gálbano, aceite de geranio, esencia de jazmín, aceite de limón, aceite de lima, aceite de neroli, esencia de musgo de roble, aceite de pachulí, aceite de naranja amarga (petitgrain), aceite de rosa, aceite de sándalo o aceite del ilang-ilang; - Alcoholes, por ejemplo citronelol, dihidromircenol, Ebanol ® , eugenol, geraniol, linalool, alcohol feniletílico, Sandalore ® , Super Muguet ® , terpineol o Timberol ® ; - Aldehídos y cetonas, por ejemplo -amilcinamaldehído, decanal, Hedione ® , hidroxicitronelal, isoeugenol, Iso E Super ® , Isoraldeine ® , metil ionona o vanillina; - Éteres y acetales, por ejemplo Ambrofix ® , geranil metil éter, Magnolan ® , óxido de rosa o Spirambrene ® - Ésteres y lactonas, por ejemplo ambretólido, acetato de bencilo, salicilato de bencilo, cumarina, -decalactona, brassilato de etileno, Serenofide ® , Thibetolide ® , -undecalactona o acetato de vetivenilo; - heterociclos, por ejemplo galbacina, indol, isobutilquinolina. Debido a su carácter frutal-floral único, los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para su utilización como notas florales frutales transparentes frescas, en el corazón de fragancias femeninas finas, colonias unisex, o en composiciones para aplicaciones para el lavado de ropa o cuidado del hogar. Además de la mezcla con otras fragancias, los compuestos de la presente invención se pueden mezclar con uno o más ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente en conjunción con fragancias en composiciones de perfume, por ejemplo materiales de vehículo, y otros agentes auxiliares comúnmente utilizados en la técnica, por ejemplo, disolventes tales como dipropilenglicol (DPG), miristato de isopropilo (IPM), y citrato de trietilo (TEC). Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en una amplia gama de aplicaciones de fragancia, por ejemplo en cualquier sector de perfumería fina y funcional, tal como perfumes, productos para el cuidado del hogar, productos para el lavado de ropa, productos de cuidado corporal y cosméticos. Los compuestos se pueden utilizar en cantidades que varían ampliamente, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otras fragancias. Las proporciones en las que el compuesto de la presente invención se utiliza en aplicación pueden variar dentro un intervalo de valores grande y dependerá de la naturaleza de las aplicaciones que se pretenden perfumar, por ejemplo, la naturaleza de los coingredientes, y el efecto particular que el perfumista busca. Sin embargo, de forma general, se puede utilizar hasta aproximadamente el 30% en peso en fragancias finas, por ejemplo, de aproximadamente el 5% en peso a aproximadamente el 15% en peso, y hasta aproximadamente el 50% en peso en base a la composición de perfume en otras aplicaciones de fragancia, por ejemplo productos para el lavado de ropa. Sin embargo, estos valores se dan solamente a modo de ejemplo, dado que el perfumista experimentado puede conseguir efectos o puede crear además acordes nuevos con concentraciones menores o mayores. Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en la aplicación de fragancia simplemente mezclando directamente la composición de perfume con la aplicación de fragancia o, en una etapa anterior, se pueden confinar con un material de confinamiento, tal como polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, absorbentes tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o se pueden enlazar químicamente a substratos, que están adaptados para liberar la molécula de fragancia tras aplicación de un estímulo externo, tal como luz, enzimas, o similares y, a continuación, mezclar con la aplicación. De este modo, la presente invención da a conocer además un procedimiento de fabricación de una aplicación de fragancia y productos de consumo resultado del mismo. El procedimiento comprende la incorporación en la misma de un compuesto de fórmula (I) como un ingrediente de fragancia, bien mezclando directamente el compuesto con la aplicación o bien mezclando una composición de perfume que comprende un compuesto de fórmula (I), que a continuación se puede mezclar con una aplicación de fragancia, utilizando técnicas y procedimientos convencionales. Mediante la adición de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto de la presente invención, o una mezcla de los mismos, las notas de olor de una aplicación de fragancia se mejorarán, potenciarán o modificarán. De este modo, la presente invención da a conocer además un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una aplicación de fragancia mediante la adición a la misma de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto de fórmula (I), o una mezcla de los mismos. La presente invención da a conocer además una aplicación de fragancia que comprende: a) como sustancia odorante un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de los mismos; y b) una base de producto de consumo. Tal como se utiliza... [Seguir leyendo]

en la que R 1 es hidrógeno o metilo; R 2 es etilo, propilo o isopropilo; el enlace entre C-3 y C-4 es un enlace simple, o la línea de puntos junto con el enlace entre C-3 y C-4 representa un enlace doble; y el enlace entre C-4 y C-5 es un enlace simple, o la línea de puntos junto con el enlace entre C-4 y C-5 representa un enlace doble, bien en configuración (E) o bien en (Z). 2. Compuesto, según la reivindicación 1, seleccionado de la lista de (4Z)-2,2-dimetil-5-(2-metiloct-4-enil)-2,5dihidrofurano, 2,2-dimetil-5-(2-metiloctil)tetrahidrofurano, (4Z)-2-metil-5-(2-metiloct-4-enil)tetrahidrofurano y 2-metil- 5-(2-metiloctil)tetrahidrofurano. 3. Aplicación de fragancia que comprende a) un compuesto, tal como los definidos en cualquiera de las reivindicaciones anteriores; y b) una base de producto de consumo. 4. Aplicación de fragancia, según la reivindicación 3, en la que el producto de base se selecciona del grupo que comprende fragancias finas, productos de cuidado del hogar, productos para el lavado de ropa, productos de cuidado corporal y cosméticos. 5. Utilización de un compuesto, tal como los definidos en la reivindicación 1 o la reivindicación 2, o una mezcla de los mismos, como ingrediente de fragancia. 6. Procedimiento para mejorar, aumentar o modificar una composición de perfume o aplicación de fragancia que comprende la etapa de incorporar una cantidad eficaz de un compuesto, tal como los definidos en la reivindicación 1 o la reivindicación 2, o una mezcla de los mismos a un material de base. 9 E08748379 08-11-2011