Un compuesto de formula (I) **Fórmula** donde - n representa 1,

2 o 3; - A representa un sustituyente seleccionado entre -C(O)-, -C(S)-, -CH2-, -CHR10-, -CR10R11-, -C(O)O-, -C(O)S-, -C(S)O-, -C(S)S-, -C(O)NH-, -C(NH)NH- y -C(S)NH-; - B representa - un arileno; - un heteroarileno que comprende 1 o 2 heteroatomos seleccionados entre nitrogeno, oxigeno y azufre; - un naftileno; - un heteronaftileno que comprende 1 o 2 heteroatomos seleccionados entre nitrogeno, oxigeno y azufre; - un radical divalente derivado de 2 anillos aromaticos fusionados de 5 o 6 atomos cada uno; - un radical divalente derivado de 2 anillos aromaticos o heteroaromaticos fusionados de 5 o 6 atomos cada uno, que comprenden 1 o 2 heteroatomos seleccionados entre nitrogeno, oxigeno y azufre; - un bifenileno; - o un heterobifenileno que comprende 1 o 2 heteroatomos seleccionados entre nitrogeno, oxigeno y azufre; estando sustituidos estos grupos posiblemente con uno o dos sustituyentes R12 y R13 seleccionados, independientemente entre si, entre halogeno, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR14 , SR14, NR15R16 y alquilo C1-C6; - C representa un sustituyente seleccionado entre -O-, -S-, -CH2-, -CHR17-, -CR17R18- y -NR19; - D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal o ramificada que contiene de 2 a 20 atomos de carbono; - E y G representan, independientemente entre si, un sustituyente seleccionado entre H, OH, OR20, NH2 y NHR20; - R1 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, C(O)H y C(O)CH3; - R2, R3, R6, R14, R15, R16 y R19 representan, independientemente entre si, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, - C(NH)NH2, -C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6; - R4 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6 y R21; - R5 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo y R22; - R7 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, arabinosilo y R23; - R8 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo, metilfucosilo, sulfofucosilo, acetilfucosilo, arabinosilo, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4 y R24; - R9 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, manosa, glicerol y R25; - R10, R11, R17 y R18 representan, independientemente entre si, un sustituyente seleccionado entre alquilo C1-C6 y F; - R20, R21, R22, R23, R24 y R25 representan, independientemente entre si, un sustituyente seleccionado entre C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, - C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6; - y tambien los isomeros geometricos y/u opticos, enantiomeros y/o diastereomeros, tautomeros, sales, N-oxidos, sulfoxidos, sulfonas, complejos metalicos o metaloides posibles de los mismos, que son aceptables desde el punto de vista agricola, tales como las sales de litio, sodio, potasio y tetraalquilamonio

La presente invención se refiere a compuestos sintéticos que son activos sobre plantas, especialmente como factores de nodulación de legumbres, y también como estimuladores del crecimiento vegetal, y a métodos para preparar tales compuestos.

Se sabe que el proceso de fijación de nitrógeno por las legumbres está basado en la simbiosis entre estas plantas y bacterias del suelo, los Rizobios. La simbiosis Rizobio-legumbre produce cada año, por medio de los nódulos radiculares, más amonio que toda la industria de fertilizantes nitrogenados. Esta simbiosis juega de este modo un papel agronómico considerable. Las legumbres son muy ricas en proteínas y producen alrededor de un tercio de las proteínas vegetales consumidas mundialmente, en virtud de legumbres tales como la soja, el guisante, el haba forrajera, el cacahuete, la judía y el altramuz, y plantas forrajeras tales como la alfalfa y el trébol.

La formación de nódulos que fijan nitrógeno comienza con un intercambio de señales moleculares, flavonoides secretados por la planta y factores de nodulación (factores Nod) sintetizados por la bacteria. Estos factores consisten en un fragmento oligosacárido y una cadena lipídica anclada a este esqueleto en el extremo no reductor. Tienen atributos estructurales (sustituciones en los azúcares en los dos extremos y variabilidad de la cadena) que los hacen específicos de la asociación legumbre-bacteria.

**(Ver fórmula)**

Estos lipoquito-oligosacáridos (LCO) se pueden aislar directamente a partir de un cultivo concreto de rizobio, sintetizar químicamente, u obtener quimioenzimáticamente. A través del último método, el esqueleto oligosacárido se puede formar cultivando las cepas bacterianas de Escherichia coli recombinante en un fermentador, y la cadena lipídica se puede anclar químicamente a continuación.

El tratamiento de las semillas de legumbres, por ejemplo soja, con factores Nod a concentraciones muy bajas, puede dar como resultado un gran aumento del número de nódulos radiculares que fijan nitrógeno y un aumento significativo de los rendimientos, en condiciones agronómicas. Por tanto resulta evidente que, en el futuro, los compuestos de tipo factor Nod se producirán industrialmente para uso agronómico a gran escala. No obstante, la preparación y acondicionamiento industrial de factores Nod naturales presenta dos tipos de desventaja: (1) los factores Nod naturales son difíciles de someter a ensayo a través de métodos sencillos tales como los métodos espectrométricos; (2) son inestables en presencia de plantas o en suelos, en particular debido a que tienen un enlace -CO-NH- que puede ser roto por enzimas vegetales o microbianas presentes en la rizosfera.

Uno de los aspectos de la presente invención es la proposición de un procedimiento para preparar compuestos de tipo factor Nod, constituyendo algunos de estos compuestos otro aspecto de la invención. Específicamente, ciertos compuestos biológicamente activos muestran una fuerte absorción en el intervalo ultravioleta, que los hace fáciles de analizar durante su preparación industrial y les permite ser detectados y analizados fácilmente en el producto deseado para su mercadotecnica, y permite someter a ensayo su estabilidad y almacenamiento en tales productos. Además, algunos de estos compuestos sintetizados muestran una estabilidad superior a la de los factores Nod naturales.

Los compuestos descritos se pueden utilizar para tratar plantas o partes de plantas. El término "plantas" significa plantas silvestres y también plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo futuras). Las plantas de cultivo pueden obtenerse de métodos de selección de variedades convencionales, a partir de métodos de ingeniería genética, o a partir de una combinación de estos dos métodos. El término "partes de plantas" significa todos los órganos o partes de plantas aéreos o subterráneos, tales como semilla de planta con flor, raíz, tubérculo, rizoma, germen, tallo, hoja y flor. También están incluidos en la categoría de partes de plantas los productos de cosecha y también el material vegetativo o germinativo reproductivo, tal como rizoma, tubérculo, semilla, capullo o injerto.

Los compuestos descritos se pueden utilizar para tratar plantas o partes de plantas directamente o a través de la acción de su entorno o de su medio de cultivo o medio de almacenamiento. Los métodos de tratamiento usuales son, por ejemplo, inmersión, vaporización, evaporación, rociado, diseminación y aplicación, y para el material reproductivo, en particular para las semillas, recubrimiento sencillo o multicapa.

En el caso del tratamiento del material reproductivo, especialmente semillas, los compuestos descritos se

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pueden aplicar solos o combinados con otras moléculas activas tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas, reguladores del crecimiento y herbicidas. Los compuestos descritos y sus combinaciones con moléculas activas pertenecientes a las familias anteriormente mencionadas se pueden aplicar directamente o utilizando una formulación adecuada. Esta formulación se puede diluir o se pueden añadir a esto agentes formadores de película antes de su uso. El uso puede tener lugar en cualquiera de las etapas de manipulación de las semillas entre la siega y la siembra, incluyendo durante la autosiembra. Las formulaciones y procedimientos adecuados para el tratamiento de las semillas son conocidos por los expertos en la técnica y se describen, entre otros, en los siguientes documentos: Patente de los Estados Unidos Núm. 4.272.417 A, Patente de los Estados Unidos Núm. 4.245.432 A, Patente de los Estados Unidos Núm. 4.808.430 A, Patente de los Estados Unidos Núm.

5.876.739 A, documento US 2003/0176428 A1, documento WO 2002/080675 A1, documento WO 2002/028186 A2.

Los oligosacáridos relacionados con el factor de nodulación de bacterias Rhizobium han sido descritos por Rolina I. et al. (Tetrahedron: Asymmetry Vol 8, págs 1207-1224, 1997 y Tetrahedron Vol 52, Núm. 32, págs. 1077110784, 1996) y Cárdenas et al, (Plant Molecular Biology 29, págs. 453-464, 1995).

Las formulaciones utilizadas usualmente pueden ser soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, polvos para pulverizaciones, pastas, pastas solubles, geles, gránulos, suspo-emulsiones concentradas, materiales impregnados naturales o sintéticos, y también microencapsulación utilizando polímeros. Estas formulaciones se preparan comúnmente, por ejemplo, mezclando los compuestos descritos y/o sus combinaciones con otras moléculas activas con coadyuvantes de formulación sólidos o líquidos, utilizando, cuando sea apropiado, tensioactivos emulsionantes y/o dispersantes y/o espumantes. También pueden contener colorantes como pigmentos minerales.

El factor Nod diana es especialmente el factor asociado con la alfalfa (1) como se ha descrito antes. Entre todas las legumbres existentes, la alfalfa y la arveja se han sometido a numerosos estudios. En virtud de diversos ensayos de actividad realizados con algunos análogos del factor Nod, ha sido posible establecer una relación entre la estructura del LCO y la respuesta de la planta. El factor de nodulación aislado que es muy activo en la alfalfa es un tetrámero sulfatado en la posición 6 del azúcar reductor, acetilado en la posición 6 del azúcar localizado en el

**(Ver fórmula)**

Se ha demostrado que la ausencia de acetato, la adición de una unidad de glucosamina, o la pérdida de una de las dos insaturaciones producen solo una reducción moderada de la actividad. Un ensayo de variación de longitud de la cadena reveló una actividad máxima para una cadena de 16 carbonos. Finalmente, el sulfato es de primordial importancia para el reconocimiento del factor Nod por la alfalfa, pero, por otra parte, su ausencia es necesaria para la acción en la arveja.

Los estudios han demostrado que la insaturación conjugada presente en 2 de la cadena lipídica fue importante para la nodulación, puesto que un análogo acilado con una cadena C16:1º9Z es menos activo (inmediatamente por debajo de un factor de 10).

A partir de estos resultados, se han preparado una serie de análogos para los cuales el enlace amida conjugado es imitado por un enlace benzamida. Estos compuestos constituyen uno de los aspectos de la presente invención. Otra serie de análogos que contienen una funcionalidad de tipo bencilamina constituyen otro aspecto de la invención.

Tales compuestos son capaces de ocasionar o promover el fenómeno de nodulación en legumbres... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

donde 5 º n representa 1, 2 o 3;

º A representa un sustituyente seleccionado entre -C(O)-, -C(S)-, -CH2-, -CHR10-, -CR10R11-, -C(O)O-, -C(O)S-, -C(S)O-, -C(S)S-, -C(O)NH-, -C(NH)NH- y -C(S)NH-;

º B representa

º un arileno; º un heteroarileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un naftileno;

º un heteronaftileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y

azufre; 15 º un radical divalente derivado de 2 anillos aromáticos fusionados de 5 o 6 átomos cada uno;

º un radical divalente derivado de 2 anillos aromáticos o heteroaromáticos fusionados de 5 o 6 átomos cada uno, que comprenden 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un bifenileno; 20 º o un heterobifenileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno

y azufre; estando sustituidos estos grupos posiblemente con uno o dos sustituyentes R12 y R13 seleccionados, independientemente entre sí, entre halógeno, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR14 , SR14, NR15R16 y alquilo C1-C6; º C representa un sustituyente seleccionado entre -O-, -S-, -CH2-, -CHR17-, -CR17R18-y -NR19;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal o ramificada que contiene de 2 a 20 átomos de carbono;

º E y G representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, OH, OR20, NH2 y

NHR20; 30 º R1 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, C(O)H y C(O)CH3;

º R2, R3, R6, R14, R15, R16 y R19 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, C(NH)NH2, -C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

º R4 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6 y R21; 35 º R5 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo y R22;

º R7 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, arabinosilo y R23;

º R8 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo, metilfucosilo, sulfofucosilo, acetilfucosilo, arabinosilo, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4 y R24;

º R9 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, manosa, glicerol y R25;

40 º R10, R11, R17 y R18 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre alquilo C1-C6 y F;

º R20, R21, R22, R23, R24 y R25 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

45 y también los isómeros geométricos y/u ópticos, enantiómeros y/o diastereómeros, tautómeros, sales, N-óxidos, sulfóxidos, sulfonas, complejos metálicos o metaloides posibles de los mismos, que son aceptables desde el punto de vista agrícola, tales como las sales de litio, sodio, potasio y tetraalquilamonio.

2. El compuesto de fórmula (I) como se ha reivindicado en la reivindicación 1, que tiene una u otra de las

características siguientes, tomadas por separado o combinadas: 50 º n representa 2 o 3;

º A representa -C(O)- o -CH2-;

º B representa un fenileno;

º C representa -O-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a

17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H, CH3 o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

3. El compuesto de fórmula (I) como se ha reivindicado en la reivindicación 1 o 2, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º A representa -C(O)- o -CH2-;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H, CH3 o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

4. El compuesto de fórmula (I) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º A representa -C(O)- o -CH2-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H, CH3 o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

5. El compuesto de fórmula (I) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º A representa -C(O)- o -CH2-;

º C representa -O-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H, CH3 o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

6. El compuesto de fórmula (I) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º A representa -C(O)- o -CH2-;

º B representa un fenileno;

º C representa -O-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada lineal que contiene 11 carbonos, que es saturada, o insaturada entre los carbonos 4 y 5;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H, CH3 o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

7. El compuesto reivindicado en la reivindicación 1 y de fórmula (Ia) donde

**(Ver fórmula)**

º n representa 1, 2 o 3,

º B representa

º un arileno;

º un heteroarileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un naftileno;

º un heteronaftileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un radical divalente derivado de 2 anillos aromáticos fusionados que contienen 5 o 6 átomos cada uno;

º un radical divalente derivado de 2 anillos heteroaromáticos fusionados que contienen 5 o 6 átomos cada uno, y que comprenden 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un bifenileno;

º o un heterobifenileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno

y azufre; estando sustituidos estos grupos posiblemente con uno o dos sustituyentes R12 y R13 seleccionados, independientemente entre sí, entre halógeno, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR14 , SR14, NR15R16 y alquilo C1-C6;

º C representa un sustituyente seleccionado entre -O-, -S-, -CH2-, -CHR17-, -CR17R18-, -NH- y -NR19;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal o ramificada que contiene de 2 a 20 átomos de carbono;

º E y G representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, OH, OR20, NH2 y NHR20;

º R1 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, C(O)H y C(O)CH3;

º R2, R3 y R6 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1C6, C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

º R4 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6 y R21;

º R5 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo y R22;

º R7 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, arabinosilo y R23;

º R8 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo, metilfucosilo, sulfofucosilo, acetilfucosilo, arabinosilo, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4 y R24;

º R9 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, manosa, glicerol y R25;

º R10, R11, R17 y R18 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre alquilo C1-C6 y F;

º R14, R15, R16 y R19 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, -C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, -C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

º R20, R21, R22, R23, R24 y R25 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

y también los isómeros geométricos y/u ópticos, enantiómeros y/o diastereómeros, tautómeros, sales, N-óxidos, sulfóxidos, sulfonas, complejos metálicos o metaloides posibles de los mismos, que son aceptables desde el punto de vista agrícola. Entre los compuestos definidos antes, los compuestos más importantes son las sales, más concretamente las sales de litio, sodio, potasio, o tetraalquilamonio.

8. El compuesto de fórmula (Ia) como se ha reivindicado en la reivindicación 7, que tiene una u otra de las características siguientes, tomadas por separado o combinadas:

º n representa 2 o 3;

º B representa un fenileno;

º C representa -O-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a

40

45

50

17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo;

9. El compuesto de fórmula (Ia) como se ha reivindicado en la reivindicación 7 u 8, que tiene las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

10. El compuesto de fórmula (Ia) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

11. El compuesto de fórmula (Ia) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º C representa -O-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

12. El compuesto de fórmula (Ia) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º B representa un fenileno;

º C representa -O-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada lineal que contiene 11 carbonos, que es saturada, o insaturada entre los carbonos 4 y 5;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

**(Ver fórmula)**

donde

º n representa 1, 2 o 3;

º B representa

º un arileno;

º un heteroarileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un naftileno;

º un heteronaftileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un radical divalente derivado de 2 anillos aromáticos fusionados que contienen cada uno 5 o 6 átomos;

º un radical divalente derivado de 2 anillos aromáticos o heteroaromáticos fusionados que contienen cada uno 5 o 6 átomos, que comprenden 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un bifenileno;

º o un heterobifenileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

R12 R13

estando sustituidos estos grupos posiblemente con uno o dos sustituyentes y seleccionados, independientemente entre sí, entre halógeno, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR14, SR14 , NR15R16 y alquilo C1-C6;

º C representa un sustituyente seleccionado entre -O-, -S-, -CH2-, -CHR17-, -CR17R18-, -NH- y -NR19;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal o ramificada que contiene de 2 a 20 átomos de carbono;

º E y G representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, OH, OR20, NH2 y NHR20;

º R1 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, C(O)H y C(O)CH3;

º R2, R3 y R6 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1C6, C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

º R4 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6 y R21;

º R5 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo y R22;

º R7 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, arabinosilo y R23;

º R8 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo, metilfucosilo, sulfo-fucosilo, acetilfucosilo, arabinosilo, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4 y R24;

º R9 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, manosa, glicerol y R25;

º R10, R11, R17 y R18 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre alquilo C1-C6 y F;

º R14, R15, R16 y R19 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, -C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, -C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

º R20, R21, R22, R23, R24 y R25 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

y también los isómeros geométricos y/u ópticos, enantiómeros y/o diastereómeros, tautómeros, sales, N-óxidos, sulfóxidos, sulfonas, complejos metálicos o metaloides posibles de los mismos, que son aceptables desde el punto de vista agrícola. Entre los compuestos definidos antes, los compuestos más importantes son las sales, más concretamente las sales de litio, sodio, potasio o tetraalquilamonio.

14. El compuesto de fórmula (Ib) como se ha reivindicado en la reivindicación 13, que tiene una u otra de las características siguientes, tomadas por separado o combinadas:

º n representa 2 o 3;

º B representa un fenileno;

º C representa -O-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

15. El compuesto de fórmula (Ib) como se ha reivindicado en la reivindicación 13 o 14, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

16. El compuesto de fórmula (Ib) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3; º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H; 10 º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

17. El compuesto de fórmula (Ib) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 16, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3; 15 º C representa -O-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3; 20 º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

ºR4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2,

ºR8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

18. El compuesto de fórmula (Ib) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 17, 25 que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º B representa un fenileno;

º C representa -O-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada lineal que contiene 11 carbonos, que es 30 saturada, o insaturada entre los carbonos 4 y 5;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2; 35 º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

**(Ver fórmula)**

º un bifenileno;

º o un heterobifenileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno

y azufre; estando sustituidos estos grupos posiblemente con uno o dos sustituyentes R12 y R13 seleccionados, independientemente entre sí, entre halógeno, CN, C(O)OR4, C(O)NR15R16, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR4, SR14 , NR15R16 y alquilo C1-C6;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal o ramificada que contiene de 2 a 20 átomos de carbono, preferiblemente una cadena con una base hidrocarbonada lineal que contiene 11 carbonos, que es saturada, o insaturada entre los carbonos 4 y 5;

º E y G representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, OH, OR20, NH2 y NHR20, preferiblemente NHC(O)CH3;

º R1 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, C(O)H y C(O)CH3, preferiblemente H

o CH3;

º R2, R3 y R6 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1C6, -C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6; preferiblemente H;

º R4 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6 y R2', preferiblemente H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R5 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo y R22, preferiblemente H;

º R7 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, arabinosilo y R23, preferiblemente H;

º R8 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo, metilfucosilo, sulfofucosilo, acetilfucosilo, arabinosilo, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4 y R24, preferiblemente H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo;

R25

R9

º representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, manosa, glicerol y , preferiblemente H;

º R10, R11, R17 y R18 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre alquilo C1-C6 y F;

º R14, R15, R16 y R19 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, -C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, -C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

º R20, R21, R22, R23, R24 y R25 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

y también los isómeros geométricos y/u ópticos, enantiómeros y/o diastereómeros, tautómeros, sales, N-óxidos, sulfóxidos, sulfonas, complejos metálicos o metaloides posibles de los mismos, que son aceptables desde el punto de vista agrícola. Entre los compuestos definidos antes, los compuestos más importantes son las sales, más concretamente las sales de litio, sodio, potasio o tetraalquilamonio.

20. El compuesto de fórmula (Ic) como se ha reivindicado en la reivindicación 19, que tiene una u otra de las características siguientes, tomadas por separado o combinadas:

º n representa 2 o 3;

º A representa -C(O)- o -CH2-;

º B representa un fenileno;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H, CH3 o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

21. El compuesto de fórmula (Ic) como se ha reivindicado en la reivindicación 19 o 20, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º A representa -C(O)- o -CH2-;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H, CH3 o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6,R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

22. El compuesto de fórmula (Ic) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 19 a 21, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º A representa -C(O)- o -CH2-;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a

17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H, CH3 o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H; 5 º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

23. El compuesto de fórmula (Ic) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 19 a 22, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3; 10 º A representa -C(O)- o -CH2-;

º B representa un fenileno;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada lineal que contiene 11 átomos de carbono, que es saturada, o insaturada entre los carbonos 4 y 5;

º E y G representan NHC(O)CH3; 15 º R1 representa H, CH3 o C(O)CH3;

º R2, R3, 5 R5, R7 y R9 representan H;

º R8 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo, metilfucosilo, sulfofucosilo, acetilfucosilo, arabinosilo, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4 y R24, preferiblemente H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

**(Ver fórmula)**

R25

º R9 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, manosa, glicerol y , preferiblemente H;

º R10, R11, R17 y R18 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre alquilo C1-C6 y F;

º R14, R15, R16 y R19 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, -C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, -C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

º R20, R21, R22, R23, R24 y R25 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre -C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

y también los isómeros geométricos y/u ópticos, enantiómeros y/o diastereómeros, tautómeros, sales, N-óxidos, sulfóxidos, sulfonas, complejos metálicos o metaloides posibles de los mismos, que son aceptables desde el punto de vista agrícola. Entre los compuestos definidos antes, los compuestos más importantes son las sales, más concretamente las sales de litio, sodio, potasio o tetraalquilamonio.

25. El compuesto de fórmula (Id) como se ha reivindicado en la reivindicación 24, que tiene una u otra de las características siguientes, tomadas por separado o combinadas:

º n representa 2 o 3;

º B representa un fenileno;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

26. El compuesto de fórmula (Id) como se ha reivindicado en la reivindicación 24 o 25, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

27. El compuesto de fórmula (Id) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 24 a 26, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

28. El compuesto de fórmula (Id) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 24 a 27, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º B representa un fenileno;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada lineal que contiene 11 carbonos, que es saturada, o insaturada entre los carbonos 4 y 5;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

29. El compuesto como se ha reivindicado en la reivindicación 1 y de fórmula (Ie) donde

**(Ver fórmula)**

º n representa 1, 2 o 3, preferiblemente 2 o 3;

º B representa

º un arileno;

º un heteroarileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un naftileno;

º un heteronaftileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un radical divalente derivado de 2 anillos aromáticos fusionados que contienen 5 o 6 átomos cada uno;

º un radical divalente derivado de 2 anillos aromáticos o heteroaromáticos fusionados que contienen 5 o 6 átomos cada uno, que comprenden 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º un bifenileno;

º o un heterobifenileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno

y azufre; estando sustituidos estos grupos posiblemente con uno o dos sustituyentes R12 y R13 seleccionados, independientemente entre sí, entre halógeno, CN, C(O)OR4, C(O)NR15R16, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR4, SR14 , NR15R16 y alquilo C1-C6;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal o ramificada que contiene de 2 a 20 átomos de carbono, preferiblemente una cadena con una base hidrocarbonada lineal que contiene 11 carbonos, que es saturada, o insaturada entre los carbonos 4 y 5;

º E y G representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, OH, OR20, NH2 y NHR20, preferiblemente NHC(O)CH3;

º R1 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, C(O)H y C(O)CH3, preferiblemente H

o CH3;

º R2, R3 y R6 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1C6, C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6; preferiblemente H;

º R4 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6 y R2, preferiblemente H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R5 representa un sustituyente seleccionado entre H. alquilo C1-C6, fucosilo y R22, preferiblemente H;

º R7 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, arabinosilo y R23, preferiblemente H;

º R3 representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, fucosilo, metilfucosilo, sulfofucosilo, acetilfucosilo, arabinosilo, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4 y R24, preferiblemente H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo;

R25

R9

º representa un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, manosa, glicerol y , preferiblemente H;

º R10, R11, R17 y R13 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre alquilo C1-C6 y F;

º R14, R15, R16 y R19 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, alquilo C1-C6, -C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, -C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

º R20, R21, R22, R23, R24 y R25 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre C(O)alquilo C1-C6, -C(S)alquilo C1-C6, -C(O)Oalquilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, C(O)NHalquilo C1-C6, -C(S)NHalquilo C1-C6 y -C(NH)NHalquilo C1-C6;

y también los isómeros geométricos y/u ópticos posibles, enantiómeros y/o diastereómeros, tautómeros, sales, N-óxidos, sulfóxidos, sulfonas y complejos metálicos o metaloides de los mismos, que son aceptables desde el punto de vista agrícola. Entre los compuestos definidos antes, los compuestos más importantes son las sales, más concretamente las sales de litio, sodio, potasio o tetraalquilamonio.

30. El compuesto de fórmula (Ie) como se ha reivindicado en la reivindicación 29, que tiene una u otra de las características siguientes, tomadas por separado o combinadas:

º n representa 2 o 3;

º B representa un fenileno;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

31. El compuesto de fórmula (Ie) como se ha reivindicado en la reivindicación 29 o 30, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

32. El compuesto de fórmula (Ie) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 29 a 31, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 3 a 17 átomos de carbono;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

33. El compuesto de fórmula (Ie) como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 29 a 32, que tiene simultáneamente las características siguientes:

º n representa 2 o 3;

º B representa un fenileno;

º D representa una cadena con una base hidrocarbonada lineal que contiene 11 carbonos, que es saturada, o insaturada entre los carbonos 4 y 5;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3;

º R2, R3, R5, R6, R7 y R9 representan H;

º R4 representa H, C(O)CH3 o C(O)NH2;

º R8 representa H, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(alquilo C1-C8)4, fucosilo o metilfucosilo.

34. El compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 33, para el que

º B representa

º un naftileno;

º un arileno;

º un heteroarileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

º o un heteronaftileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno

y azufre; estando sustituidos estos grupos posiblemente con uno o dos sustituyentes R12 y R13 seleccionados, independientemente entre sí, entre halógeno, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR4, SR14, NR15R16 y alquilo C1-C6.

35. El compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 34, para el que

º B representa

º un arileno;

º o un heteroarileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y

azufre; estando sustituidos estos grupos posiblemente con uno o dos sustituyentes R12 y R13 seleccionados, independientemente entre sí, entre halógeno, CN, C(O)OR4, C(O)NR15R16, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR14 , SR14, NR15R16 y alquilo C1-C6.

36. El compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 35, para el que

º B representa

º un fenileno;

º o un heterofenileno que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre;

10

15

20

25

30

R12 R13

estando sustituidos estos grupos posiblemente con uno o dos sustituyentes y seleccionados, independientemente entre sí, entre halógeno, CN, C(O)OR4, C(O)NR15R16 , CF3, OCF3, -NO2, N3, OR14 , SR14 , NR15R16 y alquilo C1-C6.

donde R12 y R13 representan dos sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre halógeno, CN, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR14, SR14, NR15R14 y alquilo C1-C6.

38. El compuesto como se ha reivindicado en la reivindicación 37, para el que B representa un fenileno B1 que puede estar sustituido con uno o dos sustituyentes R12 y R13 seleccionados, independientemente entre sí, entre halógeno, CN, CF3, OCF3, -NO2, N3, OR14, SR14, NR15R16 y alquilo C1-C6.

39. El compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que tiene una de las características siguientes, tomadas por separado o combinadas:

º n = 2 o 3;

º A representa -C(O)- o -CH2-;

º C representa -O-;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3,;

º R2, R3, R5, R6 y R7 representan un átomo de hidrógeno;

º R4 representa un sustituyente seleccionado entre H, C(O)CH3 y C(O)NH2;

º R8 representa un sustituyente seleccionado entre H, fucosilo, metilfucosilo, sulfofucosilo, acetilfucosilo, arabinosilo, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K y SO3N(alquilo C1-C8)4;

º R9 representa un átomo de hidrógeno.

40. El compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que tiene todas las características siguientes, tomadas por separado o combinadas:

º n = 2 o 3;

º A representa -C(O)- o -CH2-;

º C representa -O-;

º E y G representan NHC(O)CH3;

º R1 representa H o C(O)CH3,;

º R2, R3, R5, R6 y R7 representan un átomo de hidrógeno;

**(Ver fórmula)**

º R4 representa un sustituyente seleccionado entre H, C(O)CH3 y C(O)NH2;

º R8 representa un sustituyente seleccionado entre H, fucosilo, metilfucosilo, sulfofucosilo, acetilfucosilo, arabinosilo, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K y SO3N(alquilo C1-C8)4;

**(Ver fórmula)**

donde

º R26 representa un sustituyente seleccionado entre H y CH3;

º R27

10 y R28 representan, independientemente entre sí, un sustituyente seleccionado entre H, C(O)CH3, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K y SO3N(alquilo C1-C8)4.

42. El compuesto como se ha reivindicado en la reivindicación 41, para el que R26, R27 y R28 representan un átomo de hidrógeno.

43. El compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, para el que

15 D representa una cadena con una base hidrocarbonada saturada o insaturada, lineal que contiene de 7 a 15 átomos de carbono.

44. El compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, para el que D representa una cadena con una base hidrocarbonada de acuerdo con una de las fórmulas representadas más

**(Ver fórmula)**

donde

º m =1a12

º p = 0a11

º q = 6a14

25 º s = 5a13 con m + p º 12 ym + p º 4.

45. El compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, para el que D representa una cadena con una base hidrocarbonada de acuerdo con una de las fórmulas representadas más abajo donde

**(Ver fórmula)**

º m =1a12 5 º p = 0a11

º q = 6a14 con m + p º 12 ym + p º 4.

46. El compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, para el que

D representa una cadena con una base hidrocarbonada lineal que contiene 11 átomos de carbono, que es saturada, 10 o insaturada entre los átomos de carbono 4 y 5.

47. El compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

donde, cuando está presente, M representa a catión seleccionado entre H+, Li+, Na+, K+ y (alquil C1-C6)4N+.

48. El uso de un compuesto según se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 47, como factor de nodulación para una planta.

5 49. El uso como se ha reivindicado en la reivindicación 48, caracterizado porque dicha planta es una legumbre.

50. El uso como se ha reivindicado en la reivindicación 49, caracterizado porque dicha legumbre es la soja, el guisante, el haba forrajera, el cacahuete, la judía, el altramuz, la alfalfa o el trébol.

51. El uso de un compuesto como se ha reivindicado en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 47, 10 como factor estimulador del crecimiento vegetal.

52. Un procedimiento para tratar semillas, que comprende la aplicación, sola o combinada con otras moléculas activas, de uno o más compuestos como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 47.