COMPUESTO DE PIRIDAZINA Y UTILIZACIÓN DEL MISMO.
Compuesto de piridazina representado por la fórmula (1): en la que,
R 1 y R 2 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-C4; R 3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alquiltio C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; m representa un número entero de 0 a 5; siempre que, cuando m representa un número entero de 2 o más, cada uno de R 3 sea igual o diferente; R 4 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; R 5 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; n representa un número entero de 0 a 4; siempre que, cuando n representa un número entero de 2 o más, cada uno de R 5 sea igual o diferente
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2005/010541.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.
Inventor/es: MANABE, AKIO, MORISHITA,HIROSHI.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 2 de Junio de 2005.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/58 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazinas; 1,2-Diazinas hidrogenadas.
- C07C49/233 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07D237/08 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 237/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,2 o diazina-1,2 hidrogenada. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
Clasificación PCT:
- A01N43/58 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazinas; 1,2-Diazinas hidrogenadas.
- C07C49/233 C07C 49/00 […] › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07D237/08 C07D 237/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
Clasificación antigua:
- A01N43/58 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazinas; 1,2-Diazinas hidrogenadas.
- C07C49/233 C07C 49/00 […] › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07D23/708
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania.
Fragmento de la descripción:
CAMPO TÉCNICO
La presente invención se refiere a un compuesto de piridazina, a la utilización del mismo y a su producto intermedio de producción.
ANTECEDENTES DE LA TÉCNICA 5
Convencionalmente, se han desarrollado fungicidas agrícolas y se han descubierto muchos compuestos que presentan una actividad fungicida. Sin embargo, el efecto de control de enfermedades de las plantas de estos compuestos no es necesariamente suficiente, y se buscan nuevos compuestos que presenten un efecto de control de enfermedades de las plantas. 10
El documento EP 1 767 529, que se publicó tras la fecha de presentación de la presente solicitud, describe una clase específica de compuestos de piridazina y su utilización en composiciones fungicidas.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Se han realizado estudios en profundidad para encontrar un compuesto que 15 presente un efecto de control de enfermedades de las plantas excelente, y encontraron como resultado que un compuesto de piridazina representado por la siguiente fórmula (1) presenta una actividad de control de enfermedades de las plantas excelente, conduciendo a la presente invención.
Es decir, la presente invención es tal como se describe en los puntos de 1 a 6 20 siguientes.
1. Un compuesto de piridazina representado por la fórmula (1) (denominado compuesto de la presente invención, a continuación en la presente memoria):
en la que, 25
R1 y R2 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-C4; R3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alquiltio C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; 30
m representa un número entero de 0 a 5; siempre que, cuando m representa un número entero de 2 o más, cada uno de R3 sea igual o diferente; R4 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; 35
R5 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno;
n representa un número entero de 0 a 4; siempre que, cuando n representa un número entero de 2 o más, cada uno de R5 sea igual o diferente.
2. Una composición fungicida que comprende el compuesto de la presente invención como principio activo.
3. Un procedimiento para controlar enfermedades de las plantas que comprende 5 aplicar una cantidad eficaz del compuesto de la presente invención a plantas o a suelos en los que crecen las plantas.
4. Utilización del compuesto de la presente invención como principio activo de una composición fungicida.
5. Un compuesto representado por la fórmula (3): 10
en la que,
R1 y R2 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-C4; R3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxilo 15 C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alquiltio C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno;
m representa un número entero de 0 a 5; siempre que, cuando m representa un número entero de 2 o más, cada uno de R3 sea igual o diferente; R4 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 20 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno;
R5 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; 25
n representa un número entero de 0 a 4; siempre que, cuando n representa un número entero de 2 o más, cada uno de R5 sea igual o diferente.
6. Un compuesto representado por la fórmula (2-1):
en la que, 30
R1 y R2 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-C4;
R3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno, un grupo
alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alquiltio C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno;
m representa un número entero de 0 a 5; siempre que, cuando m representa un número entero de 2 o más, cada uno de R3 sea igual o diferente; 5
R41 representa un átomo de halógeno;
R5 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno;
n representa un número entero de 0 a 4; siempre que, cuando n representa un 10 número entero de 2 o más, cada uno de R5 sea igual o diferente.
La presente invención proporciona asimismo la utilización de un compuesto de piridazina de la presente invención en un procedimiento de desinfección de semillas.
La presente invención proporciona asimismo un procedimiento de producción de un compuesto de la presente invención que comprende convertir un compuesto representado 15 por la fórmula (2-1) en un compuesto representado por la fórmula (3) y que comprende además convertir dicho compuesto representado por la fórmula (3) en dicho compuesto de la presente invención.
A continuación, se describirán los sustituyentes en los compuestos de la presente invención y similares. 20
En la fórmula (1), el grupo alquilo C1-C4 representado por R1 o R2 incluye, por ejemplo, un grupo metilo y un grupo etilo.
El grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno representado por R3 incluye, por ejemplo, un grupo metilo, y un grupo etilo, un grupo isopropilo, un grupo terc-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo y un 25 grupo fluorometilo;
el grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno incluye, por ejemplo, un grupo metoxilo, un grupo etoxilo, un grupo isopropoxilo, un grupo trifluorometoxilo, un grupo difluorometoxilo, un grupo fluorometoxilo, un grupo clorodifluorometoxilo, un grupo bromodifluorometoxilo, un 30 grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoxilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetoxilo;
el grupo alquiltio C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno incluye, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo trifluorometiltio y un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio.
El átomo de halógeno representado por R3, R4 y R5 incluye un átomo de flúor, un 35 átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.
El grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno representado por R4 o R5 incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo y un grupo fluorometilo; el grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno incluye, por 40 ejemplo, un grupo metoxilo, un grupo etoxilo, un grupo trifluorometoxilo, un grupo difluorometoxilo y un grupo fluorometoxilo.
En la fórmula (1), el grupo fenilo sustituido con R4 y (R5)n incluye, por ejemplo, grupos en los que n es 0, es decir, un grupo 2-clorofenilo, un grupo 2-nitrofenilo, un grupo
2-cianofenilo, un grupo 2-metilfenilo, un grupo 2-(trifluorometil)fenilo, un grupo 2-metoxifenilo, un grupo 2-(difluorometoxi)fenilo, un grupo 2-(trifluorometoxi)fenilo; grupos en los que n es 1, es decir, un grupo 2,3-difluorofenilo, un grupo 2,3-diclorofenilo,...
Reivindicaciones:
1. Compuesto de piridazina representado por la fórmula (1):
en la que,
R1 y R2 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-C4; R3 5 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alquiltio C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; 10
m representa un número entero de 0 a 5; siempre que, cuando m representa un número entero de 2 o más, cada uno de R3 sea igual o diferente; R4 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; 15
R5 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno;
n representa un número entero de 0 a 4; siempre que, cuando n representa un 20 número entero de 2 o más, cada uno de R5 sea igual o diferente.
2. Compuesto de piridazina según la reivindicación 1, en el que n es 0, 1 ó 2 y m es 1 o 2 en la fórmula (1).
3. Compuesto de piridazina según la reivindicación 1 ó 2, en el que cada uno de R1 y R2 es un grupo metilo, y R4 es un átomo de halógeno en la fórmula (1). 25
4. Composición fungicida que comprende el compuesto de piridazina según la reivindicación 1 como principio activo.
5. Procedimiento para controlar enfermedades de las plantas que comprende una etapa que consiste en aplicar una cantidad eficaz del compuesto de piridazina según la reivindicación 1 a plantas o a suelos en los que crecen las plantas. 30
6. Utilización del compuesto de piridazina según la reivindicación 1 como principio activo de una composición fungicida.
7. Compuesto representado por la fórmula (3):
en la que,
R1 y R2 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-C4; R3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno, un grupo 5 alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alquiltio C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno;
m representa un número entero de 0 a 5; siempre que, cuando m representa un número entero de 2 o más, cada uno de R3 sea igual o diferente; R4 representa un 10 átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno;
R5 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o 15 un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno;
n representa un número entero de 0 a 4; siempre que, cuando n representa un número entero de 2 o más, cada uno de R5 sea igual o diferente.
8. Compuesto representado por la fórmula (2-1): 20
en la que,
R1 y R2 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-C4; R3 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno, un grupo 25 alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alquiltio C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno;
m representa un número entero de 0 a 5; siempre que, cuando m representa un número entero de 2 o más, cada uno de R3 sea igual o diferente; R41 representa un 30 átomo de halógeno;
R5 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C4 opcionalmente sustituido con por lo menos un átomo de halógeno; 35
n representa un número entero de 0 a 4; siempre que, cuando n representa un número entero de 2 o más, cada uno de R5 sea igual o diferente.
9. Utilización de un compuesto de piridazina según la reivindicación 1, 2 ó 3 en un procedimiento de desinfección de semillas.
10. Procedimiento de producción de un compuesto según la reivindicación 1, 2 ó 3 5 que comprende convertir un compuesto según la reivindicación 8 en un compuesto según la reivindicación 7 y que comprende además convertir dicho compuesto según la reivindicación 7 en dicho compuesto según la reivindicación 1, 2 ó 3.
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