COMPUESTO DE PIRAZOL.

Un compuesto de pirazol de fórmula (a): 5 el la que R 1 representa alquilo C1-C4 o trifluorometilo,

R 2 representa alquilo C1- C4, R 3 representa hidrógeno o alquilo C1-C6; R 4 representa halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3, m representa un número entero de 0 a 4, cada uno de R 4 es igual o diferente cuando m es un número entero de 2 a 4; R 5 representa halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, 10 haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3, n representa un número entero de 0 a 4 , cada uno de R 5 es igual o diferente cuando n es un número entero de 2 a 4; R 6 y R 7 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, halógeno o metilo, X representa oxígeno o R 8 O-N; R 8 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, 15 haloalquinilo C3-C6, cianoalquilo C2-C5 o bencilo (en el que el bencilo puede sustituirse con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, trifluorometilo o trifluorometoxi)

CAMPO TÉCNICO

5 La presente invención se refiere a compuestos de pirazol, compuestos intermedios de los mismos y al uso de estos compuestos para preparar una composición activa en un método de control de artrópodos nocivos mediante el uso de los mismos. ANTECEDENTES DE LA TÉCNICA

10 Se conoce un cierto tipo de compuestos de pirazol como ingredientes activos de pesticidas y acaricidas. Véase la Patente de Estados Unidos Nº

4.843.068. Sin embargo, la actividad de control de estos compuestos de pirazol sobre artrópodos nocivos no es suficiente en algunos casos y, por lo tanto, se desea un compuesto nuevo que tenga actividad de control sobre artrópodos nocivos. DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

La presente invención proporciona un compuesto de pirazol (al que se hará referencia en lo sucesivo como compuesto de la presente invención) de 20 fórmula (a):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 representa alquilo C1-C4 o trifluorometilo, R2 representa alquilo C1-C4, R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C6; R4 representa halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3, m 25 representa un número entero de 0 a 4, cada uno de R4 es igual o diferente cuando m es un número entero de 2 a 4; R6 representa halógeno, alquilo C1C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3, n representa un número entero de 0 a 4, cada uno de R5 es igual o diferente cuando n es un número entero de 2 a 4; R6 y R7, son iguales o diferentes y representan, 30 halógeno o metilo, X representa oxígeno o R8O-N; R8 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, cianoalquilo C2-C5 o bencilo (en el que el

bencilo puede sustituirse con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, trifluorometilo o trifluorometoxi); Una composición que controla artrópodos nocivos que comprende el compuesto de la presente invención; y el uso de un compuesto de la presente invención para preparar una composición activa en un método para controlar artrópodos nocivos se caracteriza por aplicar una cantidad efectiva del compuesto de la presente invención a los artrópodos nocivos o al hábitat de los artrópodos nocivos.

Por otra parte, la presente invención también proporciona un compuesto 10 de fórmula (b):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 representa alquilo C1-C4 o trifluorometilo, R2 representa alquilo C1-C4, R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C; R4 representa halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3 o trifluorometilo, m representa un número entero 15 de 0 a 4, cada uno de R4 es igual o diferente cuando m es un número entero de 2 a 4; R6 representa halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3 o trifluorometilo, n representa un número entero de 0 a 4, cada R5 es igual o diferente cuando n es un número entero de 2 a 4; X representa oxígeno o R8O-N; R8 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, cianoalquilo C2-C5 o bencilo (en el que el bencilo puede sustituirse con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, trifluorometilo o trifluorometoxi); que es útil como intermedio del compuesto de la presente invención.

En el compuesto de la presente invención, en cada sustituyente 25 representado por R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 o R8 se ilustran los siguientes sustituyentes en concreto. El alquilo C1-C4 que se representa por R1 es metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y terc-butilo. El alquilo C1-C4 que se representa por R2 es metilo, etilo, propilo, 30 isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y terc-butilo. El alquilo C1-C6 que se representa por R3 incluye metilo, etilo, propilo,

isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, 3-metilbutilo, 2,2dimetilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 5-metilpentilo, 2-etilbutilo, 3-metilpentilo y 1,3-dimetilbutilo.

El halógeno que se representa por R4 y R5 es flúor, cloro, bromo o yodo; el alquilo C1-C3 incluye metilo, etilo, propilo e isopropilo; el alcoxi C1-C3 incluye metoxi, etoxi, propoxi e isopropoxi; el haloalquilo C1-C3 incluye trifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 2-cloroetilo y 3-bromopropilo; el haloalcoxi C1-C3 incluye trifluoroalcoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi y 3,3,3trifluoropropoxi.

El halógeno que se representa por R6 es flúor, cloro, bromo o yodo. El halógeno que se representa por R7 es flúor, cloro, bromo o yodo. El alquilo C1-C6 que se representa por R8 incluye metilo, etilo, propilo,

isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, neopentilo, tercpentilo, 1-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo y hexilo; el haloalquilo C1-C6 incluye fluorometilo, 2-fluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 3,3,3trifluoropropilo, 4,4,4-trifluorobutilo, 5,5,5-trifluoropentilo, 2-cloroetilo, 3cloropropilo, 3-bromopropilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo, 4-cloropentilo y 4bromopentilo; el alquenilo C3-C6 incluye alilo, 2-metil-2-propenilo, 3-metil-2-butenilo, 2butenilo, 3-butenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 2-hexenilo y 3-hexenilo; el haloalquenilo C3-C6 incluye 3-cloro-2-propenilo, 3,3-dicloro-2-propenilo, 3bromo-2-propenilo, 3,3-dibromo-2-propenilo, 2-cloro-2-propenilo, 2-bromo-2propenilo, 2-fluoro-2-propenilo, 2,3-dicloro-2-propenilo, 2,3-dibromo-2propenilo, 3-cloro-2-butenilo, 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, 4-cloro-2butenilo, 4-bromo-2-butenilo y 2,3,3-trifluoro-2-propenilo; el alquinilo C3-C6 incluye 2-propinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo, 3-butinilo y 1-metil2-propinilo; el haloalquinilo C3-C6 incluye 3-cloro-2-propinilo, 4-cloro-3-butinilo, 5-cloro-4pentinilo, 6-cloro-5-hexinilo, 3-bromo-2-propinilo, 4-bromo-3-butinilo, 5-bromo-4pentinilo y 6-bromo-5-hexinilo; el ciano alquilo C2-C5 incluye cianometilo, 2-cianoetilo, 1,3-cianopropilo y 4cianobutilo; el bencilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, trifluorometilo o trifluorometoxi incluye bencilo, 2fluorobencilo, 3-fluorobencilo, 4-fluorobencilo, 2-clorobencilo, 3-clorobencilo, 4clorobencilo, 2-bromobencilo, 3-bromobencilo, 4-bromobencilo, 2,3diclorobencilo, 3,5-diclorobencilo, 2,4-clorobencilo, 2-metilbencilo, 3metilbencilo, 4-metilbencilo, 2,3-dimetilbencilo, 3,5-dimetilbencilo; 2,4dimetilbencilo, 2-metoxibencilo, 3-metoxibencilo, 4-metoxibencilo, 2,3dimetoxibencilo, 3,5-dimetoxibencilo, 2,4-dimetoxibencilo, 4metoxicarbonilbencilo, 4-etoxicarbonilbencilo, 4-propoxicarbonilbencilo, 4trifluorometilbencilo y 4-trifluorometoxibencilo.

Las realizaciones del compuesto de la presente invención se ilustran de

la siguiente manera: el compuesto de pirazol en el que R1 es metilo en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es etilo en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es trifluorometilo en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R2 es metilo en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R3 es hidrógeno en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R3 es metilo en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que m es 0 en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que n es 0 en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R6 es cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R6 y R7 son cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es metilo y R2 es metilo en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es etilo y R2 es metilo en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es trifluorometilo y R2 es metilo en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es metilo y R6 es cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es etilo y R6 es cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es trifluorometilo y R6 es cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es metilo y R6 y R7 son cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es etilo y R6 y R7 son cloro en la

fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es trifluorometilo y R6 y R7 son cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es metilo, R2 es metilo y R6 es cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es etilo, R2 es metilo y R6 es cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es trifluorometilo, R2 es metilo y R6 es cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es metilo, R2 es metilo y R6 y R7 son cloro en la fórmula (a); el compuesto de pirazol en el que R1 es etilo, R2 es metilo y R6 y R7 son cloro en la fórmula (a); el compuesto de...

1. Un compuesto de pirazol de fórmula (a):

**(Ver fórmula)**

5 el la que R1 representa alquilo C1-C4 o trifluorometilo, R2 representa alquilo C1C4, R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C6; R4 representa halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3, m representa un número entero de 0 a 4, cada uno de R4 es igual o diferente cuando m es un número entero de 2 a 4; R5 representa halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3, n representa un número entero de 0 a 4 , cada uno de R5 es igual o diferente cuando n es un número entero de 2 a 4; R6 y R7 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, halógeno o metilo, X representa oxígeno o R8O-N; R8 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, cianoalquilo C2-C5 o bencilo (en el que el bencilo puede sustituirse con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, trifluorometilo o trifluorometoxi).

2. El compuesto de pirazol de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R3 20 es hidrógeno en la fórmula (a).

3. El compuesto de pirazol de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R3 es alquilo C1-C6 en la fórmula (a).

4. El compuesto de pirazol de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que X es R8O-N y R8 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, cianoalquilo C2-C5 o bencilo (en el que el bencilo puede sustituirse con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, trifluorometilo o trifluorometoxi) en la fórmula (a).

5. El compuesto de pirazol de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que X es R8O-N y R8 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6 o cianoalquilo C2-C5 en la fórmula (a).

6. El compuesto de pirazol de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que X es R8O-N y R8 es un bencilo (en el que el bencilo puede sustituirse con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, trifluorometilo o trifluorometoxi) en la fórmula (a).

7. El compuesto de pirazol de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que X es oxígeno en la fórmula (a).

8. El compuesto de pirazol de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que R6 es halógeno en la fórmula (a).

9. El compuesto de pirazol de acuerdo con la reivindicación 8, en el que R6 y R7 son halógeno en la fórmula (a).

10. El compuesto de pirazol de acuerdo con la reivindicación 9, en el que R6 y R7 son cloro en la fórmula (a).

11. El compuesto de pirazol de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que R4 y R5 son halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1 -C3 o trifluorometilo y m y n son un número entero de 0 a 2 en la fórmula (a).

12. Una composición que controla artrópodos nocivos que comprende una cantidad eficaz del compuesto de pirazol de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.

13. Un método para controlar artrópodos nocivos que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de pirazol de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 a plantas, suelo o interiores.

14. Uso de un compuesto de pirazol de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 como un ingrediente activo de una composición que controla artrópodos nocivos.

5 15. Un compuesto de fórmula (b):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 representa alquilo C1-C4 alquilo o trifluorometilo, R2 representa alquilo C1-C4, R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C6 alquilo; R4 representa halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3 10 haloalcoxi, m representa un número entero de 0 a 4, cada uno de R4 es igual o diferente cuando m representa un número entero de 2 a 4; cada uno de R5 representa halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3, n representa un número entero de 0 a 4, cada uno de R5 es igual o diferente cuando n es un número entero de 2 a 4; X representa oxígeno o R8O-N; R8 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, cianoalquilo C2-C5 o bencilo (en el que el bencilo puede sustituirse con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, trifluorometilo o trifluorometoxi).