AGENTES ABSORBENTES DE RADIACIÓN ULTRAVIOLETA PARA POLÍMEROS TERMOPLÁSTICOS Y PROCEDIMIENTO DE PRODUCCIÓN DE LOS MISMOS.

Una composición absorbente de radiación para materiales polímeros termoplásticas,

comprendiendo dicha composición absorbente de radiación ultravioleta el compuesto éster imino cíclico mostrado por la Fórmula 1 que se proporciona a continuación que se caracteriza porque dicha composición contiene más del 99,5 % en peso y menos que 100% en peso del compuesto de Fórmula I y tiene un valor ácido en el intervalo 1x10 -3 - 1 y/o un contenido en ion cloruro en el intervalo de 1x10 -1 - 1x 10 3 ppm

Antecedentes de la invención

La presente invención se refiere a absorbentes de radiación ultravioleta para polímeros termoplásticos y procedimientos de producir dichos absorbentes. Películas y varios tipos de productos moldeados, tales como cajas fabricadas con materiales de polímero termoplástico, sufren una degradación de la calidad tal como decoloración y desteñimiento cuando están expuestos a la radiación ultravioleta. Por tanto, se han estado usando diferentes tipos de absorbentes de la radiación ultravioleta para prevenir dicha degradación de la calidad de los polímeros termoplásticos, así como de productos fabricados con ellos. La presente invención se refiere a mejora de dichos absorbentes de la radiación ultravioleta y procedimientos de producir dichos absorbentes mejorados.

Generalmente se han estado usando compuestos de benzofenona, compuestos de benzotriazol y compuestos de ácido salicílico como absorbentes de la radiación ultravioleta para polímeros termoplásticos, pero un problema ha sido que estos absorbentes normalmente tienen baja resistencia al calor. En vista de este problema se han propuesto los compuestos de éster de imino cíclicos como absorbentes de radiación ultravioleta con mejor resistencia al calor (patente de EE.UU. 4.446.262, publicaciones de patente japonesa Tokko 62-5944 y 62-31027). Estos absorbentes son por sí mismos más resistentes el calor, pero todavía tienen el problema de que cuando se añaden o mezclan con un material de polímero termoplástico, como tereftalato de polietileno o policarbonatos, tienden a afectar de forma adversa a las características del material original de estos polímeros termoplásticos tales como la transparencia. También tienen el problema de sublimar y afectar de forma adversa a la manejabilidad y las condiciones ambientales durante los procedimientos de mezclado y moldeo cuando se usan para dichos materiales de polímero termoplástico que tienen temperaturas altas de mezclado y de moldeo. También existe el problema de que no se almacenan bien, aunque pueden tener que almacenarse durante un periodo prolongado de tiempo hasta que finalmente se usan.

El documento WO 03/035735 divulga absorbedores de UV de benzoxazinona de color bajo y de sodio bajo. Los absorbedores tienen un índice de amarilleamiento inferior a aproximadamente 0 y una concentración de sodio inferior a aproximadamente 50 ppm-También se divulga un procedimiento para preparar estos absorbedores, que comprende la Etapa de hacer reaccionar un anhídrido isatoico con cantidades estequiométricas de un compuesto acilante, en el que el anhídrido isatoico se purifica mediante recristalización u otros procedimientos de purificación.

Resumen de la invención:

Por tanto, es un objeto de la presente invención proporcionar mejores absorbentes de radiación que son por sí mismos altamente resistentes al calor, capaces de producir productos que tienen las características del material original de los polímeros termoplásticos, tales como transparencia, cuando se añaden y mezclan sin afectar de forma adversa a la manejabilidad o las condiciones ambientales y que se les puede almacenar durante un periodo de tiempo extendido. La invención también se refiere a procedimientos de producir dichos absorbentes.

La invención se basa en el descubrimiento por los presentes inventores como resultado de sus diligentes investigaciones de que los absorbentes que contienen compuestos de éster mino cíclicos de un tipo especificado en una cantidad especificada y preparados con el valor ácido y/o el contenido en ion cloruro mantenidos dentro de un intervalo especificado satisfacen los objetos mencionados en lo que antecede.

Descripción detallada de la invención

La invención se refiere a un absorbente de radiación ultravioleta para materiales poliméricos termoplásticos que contienen compuesto de éster de amino cíclico mostrado por la fórmula 1 que se indica a continuación en una cantidad de más del 99,5 % en peso y menor del 100% en peso y preparados de forma que el valor ácido esté en el intervalo de 1 x 10-3 -1 y/o el contenido en ion cloruro esté en el intervalo de 1 x 10-1 -1x 103 ppm, en el que

**(Ver fórmula)**

La invención también se refiere a un procedimiento de producir un absorbente de radiación ultravioleta que comprende las Etapas A, B y C, siendo la Etapa A un procedimiento de separar un componente sólido que contiene N,N'-bis(o-carboxifeniltereftalamida) generada mediante amidación de ácido antranílico y dicloruro de tereftaloílo en presencia de un disolvente y un álcali, siendo la Etapa B un procedimiento de separar un componente sólido que contiene el éster imino cíclico mostrado por la Fórmula 1 generada mediante esterificación imino de N,N'-bis(o-carboxifeniltereftalamida) dentro del componente sólido separado en la Etapa A y anhídrido acético en presencia de un disolvente, y siendo la Etapa C un procedimiento de procesamiento del componente sólido separado en la Etapa B con una solución alcalina y posterior lavado con agua para obtener un absorbente de radiación ultravioleta para polímeros termoplásticos que contienen compuesto de éster imino cíclico mostrado por la fórmula 1 en una cantidad de más del 99,55 en peso e inferior a 100% en peso y preparado de tal forma que el valor ácido esté en el intervalo de 1 x 10-3 -1 y/o el contenido en ion cloruro esté en el intervalo de 1 x 10-1 -1 x 103 ppm.

La invención además se refiere a un procedimiento de producir un absorbente de radiación ultravioleta que comprende las Etapas a y b, siendo la Etapa a un procedimiento de separar un componente sólido de compuesto éster imino cíclico mostrado por la Fórmula 1 generado mediante iminoesterificación del anhídrido isatoico y dicloruro de tereftaloílo en presencia de un disolvente y un álcali, y siendo la Etapa b un procedimiento de procesar el componente sólido separado en la Etapa a con una solución alcalina y el posterior lavado con agua para obtener un absorbente de radiación ultravioleta para polímeros termoplásticos que contienen compuesto de éster imino cíclico mostrado por la Fórmula 1 en una cantidad de más del 99,5% en peso y menor de 100% en peso y preparado de tal forma que el valor ácido esté en el intervalo de 1 x 10-3 -1 y/o el contenido en ion cloruro esté en el intervalo de 1 x 10-1 -1x 103 ppm.

En la posterior descripción de la invención con más detalle, el contenido del compuesto de éster de imino cíclico mostrado por la fórmula 1 es el valor obtenido mediante cromatografía de líquidos de alto rendimiento, el valor ácido es el valor como se ha medido de acuerdo con JIS-K0070 y el contenido en ion cloruro es el valor medido mediante el procedimiento de coloración con tiocianato de mercurio.

Los absorbentes de radiación ultravioleta de la presente invención no están limitados por el procedimiento de preparación. Pueden prepararse mediante (1) el procedimiento de ajustar el contenido del compuesto de éster imino cíclico mostrado por la fórmula 1 y el valor ácido y/o el contenido en ion cloruro del producto para que estén dentro del intervalo especificada en el procedimiento de producir compuesto de éster amino cíclico mostrado por la Fórmula 1 (en lo sucesivo denominado simplemente “éster de imino cíclico”) tal como se produce, o (2) el procedimiento de ajustar el contenido de éster imino cíclico y el valor ácido y/o el contenido en ion cloruro mediante la adición de un ácido orgánico tal como ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido antranílico y ácido isatoico como una sustancia ácida y/o una sal inorgánica que contiene átomo de cloro, tal como cloruro sódico, cloruro potásico y cloruro cálcico, tal como un compuesto formador de ion cloruro al éster imino cíclico sustancialmente puro producido tal que el contenido de éster imino cíclico, el valor ácido y/o el contenido en ion cloruro se ajustará para que esté dentro de los intervalos especificados. No obstante, de estos dos, el primero es preferible desde el punto de vista de los costes de producción. Cuando se usa el primer procedimiento para ajustar el contenido de éster imino cíclico y el valor ácido y/ el contenido en ion cloruro del producto, este procedimiento de ajuste no está destinado a limitar el alcance de la invención, pero se prefieren los procedimientos mencionados en lo que antecede a través de las Etapas A, B y C y a través de las Etapas a y b.

Se explica primero el procedimiento en las Etapas A, B y C. La Etapa A es un procedimiento de amidación de ácido antranílico y dicloruro...

1. Una composición absorbente de radiación para materiales polímeros termoplásticas, comprendiendo dicha composición absorbente de radiación ultravioleta el compuesto éster imino cíclico mostrado por la Fórmula 1 que se proporciona a continuación

**(Ver fórmula)**

que se caracteriza porque dicha composición contiene más del 99,5 % en peso y menos que 100% en peso del compuesto de Fórmula I y tiene un valor ácido en el intervalo 1x10-3 -1 y/o un contenido en ion cloruro en el intervalo de 1x10-1 -1x 103 ppm.

2. La composición absorbente de radiación ultravioleta de la reivindicación 1, que contiene el compuesto éster imino cíclico mostrado por la fórmula 1 en una cantidad de más del 99,9% en peso y menor que el 100% en peso, y que tiene un valor ácido en el intervalo de of 3 x 10-3 -1 x 10-1 o un contenido en ion cloruro en el intervalo de 1,5 x10-1 – 5x102 ppm.

3. La composición absorbente de radiación ultravioleta de la reivindicación 2, que contiene el compuesto éster imino cíclico mostrado por la fórmula 1 en una cantidad de más del 99,0% en peso y menor que el 100% en peso, y que tiene un valor ácido en el intervalo de of 3 x 10-3 -1 x 10-1 y un contenido en ion cloruro en el intervalo de 1,5 x10-1 – 5x102 ppm.

4. Uso de la composición absorbente de radiación ultravioleta de cualquiera de las reivindicaciones precedentes en tereftalato de polietileno.

5. Uso de la composición absorbente de radiación ultravioleta de cualquiera de las reivindicaciones 1-3 en policarbonato.

6. Un procedimiento de producir una composición absorbente de radiación ultravioleta

de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, comprendiendo dicho procedimiento Etapa A, Etapa B y Etapa C: en el que dicha Etapa A es un procedimiento para causar una amidación de ácido antranílico y dicloruro de tereftaloílo en presencia de un disolvente y en álcali para generar N,N'-bis(o-carboxifeniltereftalamida) y separar un componente sólido que contiene N,N'-bis(o-carboxifeniltereftalamida) generada mediante dicha amidación; siendo dicha Epata B un procedimiento de separar un componente sólido que contiene compuesto éster imino cíclico mostrado por la Fórmula 1 generado mediante iminoesterificación de N,N'-bis(o-carboxifeniltereftalamida) dentro del componente sólido separado en dicha Etapa A y anhídrido acético en presencia de un disolvente; y siendo dicha Etapa C un procedimiento de procesar el componente sólido separado en dicha Etapa B con una solución alcalina y lavar además con agua para obtener la composición absorbente de radiación ultravioleta de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-3.

7. Un procedimiento de producir una composición absorbente de radiación ultravioleta de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, comprendiendo dicho procedimiento la Etapa a y la Etapa b; siendo dicha Etapa a un procedimiento se separar un compuesto éster imino cíclico como componente sólido mostrado por la Fórmula 1 que se muestra a continuación