3-(PIRIDIN-2-IL)-[1,2,4]-TRIAZINAS COMO FUNGICIDAS.

Compuestos de 3-(piridin-2-il)-[1,2,4]-triazina de la fórmula general I en la que:

R 1 , R 2 representan independientemente uno de otro OH, halógeno, NO2, NH2, alquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8, haloalquilo de C1-C8, haloalcoxi de C1-C8, alquilamino de C1-C8 o di(alquil de C1-C8)amina, o conjuntamente con los átomos de C, al que están enlazados, pueden formar un carbociclo o heterociclo saturado de 5, 6 ó 7 miembros el cual tiene, además de los miembros de carbono del anillo uno o dos heteroátomos seleccionados entre oxígeno y azufre como miembros de anillo, en cuyo caso el carbociclo y el heterociclo están sin sustituir o tienen 1, 2, 3 ó 4 grupos alquilo de C1-C4 como sustituyentes; R 3 representa hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilmetilo de C3-C6 o halógeno; R 4 representa hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o halógeno; R 5 representa alquilo de C1-C8, haloalquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8, haloalcoxi de C1-C8, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquil(de C3-C8)oxi, heteroarilo de de 5 ó 6 miembros, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heteroarilmetilo de 5 ó 6 miembros o heteroariloxi de 5 ó 6 miembros, en cuyo caso Los residuos cíclicos nombrados previamente están sin sustituir o pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 residuos R a , en cuyo caso R a se selecciona entre OH, SH, halógeno, NO2, NH2, CN, COOH, alquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8, haloalquilo de C1-C8, haloalcoxi de C1-C8, alquilamino de C1-C8, di(alquil de C1-C8)amina, alquil(de C1-C8)tio, haloalquil(de C1­ C8)tio, alquil(de C1-C8)sulfinilo, haloalquil(de C1-C8)sulfinilo, alquil(de C1-C8)sulfonilo, haloalquil(de C1-C8)sulfonilo, cicloalquilo de C3-C8, fenilo, fenoxi y residuos de la fórmula C(=Z)R aa , donde Z representa O, S, N(alquilo de C1-C8), N(alcoxi de C1-C8), N(alqueniloxi de C3-C8) o N(alquiniloxi de C3-C8) y R aa significa hidrógeno, alquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8 NH2, alquilamino de C1-C8 o di(alquil de C1-C8)amino, o dos residuos R a enlazados con átomos de C adyacentes también pueden formar conjuntamente con los átomos de C, con los que están enlazados, un carbociclo saturado de 5, 6 ó 7 miembros, un anillo de benceno o un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros, el cual tiene como miembros de anillo, además de los carbonos miembros de anillo, uno o dos heteroátomos seleccionados entre oxígeno y azufre, en cuyo caso el carbociclo y el heterociclo están sin sustituir o tienen 1, 2, 3 ó 4 grupos alquilo de C1-C4 como sustituyentes; y las sales útiles en la agricultura de los compuestos de la fórmula I, a excepción de: 2,6-Bis-(5,6-dimetil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-Bis-(5,6-dietil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-Bis-(5,6-dipropil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-Bis-(5,6-diisopropil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 35 2,6-Bis-(5,6-dibutil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-Bis-(5,6-diisobutil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-Bis-(5,6-dipentil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-Bis-(5,6-dihexil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-Bis-(5,6-diheptil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dimetil-1,2,4-triazina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dietil-1,2,4-triazina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dipropil-1,2,4-triazina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dibutil-1,2,4-triazina; 5,6-Dietil-3-[6-(2-piridil)-4-metoxipiridin-2-il]-1,2,4-triazina; 3-(6-Metilpiridin-2-il)-5,6-dimetil-1,2,4-triazina; 3-(6-Metilpiridin-2-il)-5,6-dietil-1,2,4-triazina; 2,6-Bis-(5,6-dimetoxi-1,2,4-triazin-3-il)piridina; y 2,6-Bis-(5,6-dietoxi-1,2,4-triazin-3-il)piridina

La presente invención se refiere a 3-(piridin-2-il)-[1,2,4]-triazinas y su uso para combatir hongos dañinos así como a productos fitoprotectores que contienen compuestos de este tipo como componente activo. La EP-A 234 104 describe 2-(piridin-2-il)-pirimidinas que tienen un grupo alquilo en la posición 6 del residuo de piridina y que pueden tener en la posición 3,4 del anillo de pirimidina un anillo de 5 o de 6 saturado, fusionado. Los compuestos son adecuados para combatir hongos patógenos para las plantas (hongos dañinos).

De la US 4,873,248 se conocen 2-(piridin-2-il)-pirimidinas con acción fungicida que tienen en la posición 4 del anillo de pirimidina un anillo fenilo opcionalmente sustituido. La EP-A 259 139 describe 2-(piridin-2-il)-pirimidinas que presentan en la posición 6 del residuo de piridina un grupo fenilo opcionalmente sustituido y que pueden tener en la posición 3,4 del anillo pirimidina un anillo de 5 o 6, saturado, fusionado. Los compuestos también son adecuados para combatir hongos fitopatógenos (hongos dañinos).

La WO 2006/010570 describe compuestos activos como fungicidas de 2-(6-fenilpiridin-2-il)-pirimidina de la siguiente 15 fórmula B:

**(Ver fórmula)**

en la cual: k representa 0, 1, 2 o 3, m representa 0, 1, 2, 3, 4 o 5 y n representa 1, 2, 3, 4 o 5, el sustituyente R9 significa entre otros halógeno, OH, CN, NO2, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, amino, fenoxi, etc., Rh significa haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, hidroxi, halógeno. CN o NO2 y Rk representa alquilo de C1-C4.

En Alfred A. Schilt et al., Talanta, 21(8), 1974, 831-836 (D1), se describen 39 nuevos compuestos de ferroína, por ejemplo 2,6-bis-(5,6-dimetil-1,2,4-triazin-3-il)piridina. Se investigaron mediante fotoespectrometría sus propiedades de quelación y cromogénicas en reacciones con hierro (II), cobre (II). En Alfred A. Schilt et al., Talanta, 24(11), 1977, 685-687 (D2), se describen 36 nuevos compuestos de ferroína que son adecuados para la detección y el análisis de trazas de hierro (II), cobre (I) y cobalto (II), por ejemplo 3-[6-(2,2' bipiridil)]-5,6-dimetil-1,2,4-triazina.

En M. G .B. Drew et al., Inorganic Chemistry Communications 4(9), 2001, 462-466 (D3), se describen 2,6-bis(5,6dialquil-1,2,4-triazin-3-il)-piridinas que se cristalizan mediante adición de nitrato de lantánido (III) en complejos diméricos.

En Sonia Colette et al., Inorganic Chemistry 41(26), 2002, 7031-7041 (D4), se describen 2,6-bis(5,6-dialquil-1,2,4triazin-3-il)-piridinas que se investigan mediante masa-espectrometría como ligando tridentado para la formación de complejo de europio (III).

En M. G. B. Drew et al., Journal of Alloys and Compounds, 374(1-2), 2004, 408-415 (D5), se describen (piridil)-1,3,5triazinas y (triazin-3-il)piridinas que se han investigado por medio de estudios QSAR para su aplicación en la optimización de la separación de actínidos de europio (III).

En Michael J. Hudson et al., Dalton Transaction (9), 2003, 1675-1685 (D6), se describen bis(1,2,4-triazin-3il)piridinas para la separación de americio (III) de europio (III).

En F. A. Alphonse et al., Database CAPLUS [Online] Chemical Abstracts Service, bajo el número de acceso 2006:895172 (D7) se describen 2,6-bis-(5,6-dimetoxi-1,2,4-triazin-3-il)piridina y 2,6-bis-(5,6-dietoxi-1,2,4-triazin-3il)piridina para la complejación selectiva de cationes metálicos.

En Yuezhou Wei et al., Database CAPLUS [Online] Chemical Abstracts Service, bajo el número de acceso 5 2003:109406 (D8) se describen 2,6-bis-(5,6-dialquil-1,2,4-triazin-3-il)piridinas para la presentación de resinas de extracción para actínidos y lantánidos trivalentes.

La EP-A1-0407888 describe pirimido[5,4-e]-as-triazin-5,7(6H,8H)-dionas, que presentan actividad herbicida.

La US-A-4,033,752 describe piridiltriazinonas que pueden alquilarse o alcoxilarse en el átomo Ca. Estos compuestos tienen propiedades herbicidas y fungicidas. Las 2-(piridin-2-il)-pirimidinas conocidas del estado de la técnica no son satisfactorias en parte respecto de su efecto fungicida o poseen propiedades indeseadas, como una baja tolerancia hacia las plantas provechosas.

El problema en que se fundamenta la presente invención consiste en proporcionar nuevos compuestos con actividad fungicida mejorada y/o una tolerancia mejorada hacia las plantas provechosas.

Este problema se resuelve de manera sorprendente por los compuestos de 3-(piridin-2-il)-[1,2,4]-triazina de la 15 fórmula general I

**(Ver fórmula)**

en la cual:

R1, R2, independientemente uno de otro, representan OH, halógeno, NO2, NH2, alquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8, haloalquilo de C1-C8, haloalcoxi de C1-C8, alquilamino de C1-C8 o di(alquil C1-C8)amino, o pueden formar en conjunto con los átomos de C a los que están enlazados, un carbociclo o heterociclo saturado de 5, 6 ó 7 miembros que tiene como miembros de anillo, además de los carbonos, uno o dos heteroátomos seleccionados entre oxígeno y azufre, en cuyo caso el carbociclo y el heterociclo no tienen sustituciones o presentan 1, 2, 3 ó 4 grupos alquilo de C1-C4 como sustituyentes;

R3 representa hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, cicloalquilo de 25 C3-C6, cicloalquilmetilo de C3-C6 o halógeno;

R4 representa hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o halógeno;

R5 representa alquilo de C1-C8, haloalquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8, haloalcoxi de C1-C8, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquiloxi de C3-C8, heteroarilo de 5 o 6 miembros, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heteroarilmetilo de 5 o 6 miembros o heteroariloxi de 5 ó 6 miembros, en cuyo caso los residuos cíclicos nombrados previamente no tienen sustituciones o pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 residuos Ra, en cuyo caso

Ra se selecciona entre OH, SH, halógeno, NO2, NH2, CN, COOH, alquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8, haloalquilo de C1-C8, haloalcoxi de C1-C8, alquilamino de C1-C8, di(alquilo de C1-C8)amino, alquiltio de C1-C8, haloalquiltio de C1-C8, alquilsulfinilo de C1-C8, haloalquilsulfinilo de C1-C8, alquilsulfonilo de C1-C8, haloalquilsulfonilo de C1-C8, cicloalquilo de C3-C8, fenilo, fenoxi y residuos de la fórmula C(=Z)Raa, en la que Z representa O, S, N(alquil C1-C8), N(alcoxi C135 C8), N(alqueniloxi de C3-C8) o N(alquiniloxi de C3-C8) y Raa significa hidrógeno, alquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C6, NH2, alquilamino de C1-C8 o di(alquilo de C1-C8)amino, o dos residuos Ra enlazados a átomos de C adyacentes también pueden formar conjuntamente con los átomos de C a los que están enlazados, un carbociclo saturado de 5, 6 ó 7 miembros, un anillo de benceno o un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros, el cual tiene como miembros de anillo, además de los carbonos miembros de anillo, uno o dos heteroátomos seleccionados entre oxígeno y azufre, en cuyo

40 caso el carbociclo y el heterociclo no tienen sustituciones o presentan 1, 2, 3 ó 4 grupos alquilo de C1-C4 como sustituyentes; y las sales útiles en la agricultura de los compuestos de la fórmula I.

De esta manera son objeto de la presente invención las 3-(piridin-2-il)-triazinas de la fórmula general I y sus sales tolerables en la agricultura, a excepción de los siguientes compuestos descritos en los documentos D1 –D8 citados preliminarmente:

2,6-bis-(5,6-dimetil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-bis-(5,6-dietil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-bis-(5,6-dipropil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-bis-(5,6-diisopropil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-bis-(5,6-dibutil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-bis-(5,6-diisobutil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-bis-(5,6-dipentil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-bis-(5,6-dihexil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-bis-(5,6-diheptil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dimetil-1,2,4-triazina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dietil-1,2,4-triazina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dipropil-1,2,4-triazina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dibutil-1,2,4-triazina; 5,6-dietil-3-[6-(2-piridil)-4-metoxipiridin-2-il]-1,2,4-triazina; 3-(6-metilpiridin-2-il)-5,6-dimetil-1,2,4-triazina; 3-(6-metilpiridin-2-il)-5,6-dietil-1,2,4-triazina; 2,6-bis-(5,6-dimetoxi-1,2,4-triazin-3-il)piridina; y 2,6-bis-(5,6-dietoxi-1,2,4-triazin-3-il)piridina. Además, es objeto de la presente invención el uso de las 3-(piridin-2-il)-triazinas... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de 3-(piridin-2-il)-[1,2,4]-triazina de la fórmula general I

**(Ver fórmula)**

5 en la que:

R1, R2 representan independientemente uno de otro OH, halógeno, NO2, NH2, alquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8, haloalquilo de C1-C8, haloalcoxi de C1-C8, alquilamino de C1-C8 o di(alquil de C1-C8)amina, o conjuntamente con los átomos de C, al que están enlazados, pueden formar un carbociclo o heterociclo saturado de 5, 6 ó 7 miembros el cual tiene, además de los miembros de carbono del anillo uno o dos heteroátomos seleccionados entre oxígeno y azufre como miembros de anillo, en cuyo caso el carbociclo y el heterociclo están sin sustituir o tienen 1, 2, 3 ó 4 grupos alquilo de C1-C4 como sustituyentes;

R3 representa hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilmetilo de C3-C6 o halógeno;

R4 representa hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o halógeno; R5 representa alquilo de C1-C8, haloalquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8, haloalcoxi de C1-C8, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquil(de C3-C8)oxi, heteroarilo de de 5 ó 6 miembros, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heteroarilmetilo de 5 ó 6 miembros o heteroariloxi de 5 ó 6 miembros, en cuyo caso

Los residuos cíclicos nombrados previamente están sin sustituir o pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 residuos Ra, en cuyo caso Ra se selecciona entre OH, SH, halógeno, NO2, NH2, CN, COOH, alquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8, haloalquilo 20 de C1-C8, haloalcoxi de C1-C8, alquilamino de C1-C8, di(alquil de C1-C8)amina, alquil(de C1-C8)tio, haloalquil(de C1C8)tio, alquil(de C1-C8)sulfinilo, haloalquil(de C1-C8)sulfinilo, alquil(de C1-C8)sulfonilo, haloalquil(de C1-C8)sulfonilo, cicloalquilo de C3-C8, fenilo, fenoxi y residuos de la fórmula C(=Z)Raa, donde Z representa O, S, N(alquilo de C1-C8), N(alcoxi de C1-C8), N(alqueniloxi de C3-C8) o N(alquiniloxi de C3-C8) y Raa significa hidrógeno, alquilo de C1-C8, alcoxi de C1-C8 NH2, alquilamino de C1-C8 o di(alquil de C1-C8)amino, o dos residuos Ra enlazados con átomos de C adyacentes también pueden formar conjuntamente con los átomos de C, con los que están enlazados, un carbociclo saturado de 5, 6 ó 7 miembros, un anillo de benceno o un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros, el cual tiene como miembros de anillo, además de los carbonos miembros de anillo, uno o dos heteroátomos seleccionados entre oxígeno y azufre, en cuyo caso el carbociclo y el heterociclo están sin sustituir o tienen 1, 2, 3 ó 4 grupos alquilo de C1-C4 como sustituyentes; y las sales útiles en la agricultura de los compuestos de la fórmula I, a excepción de:

2,6-Bis-(5,6-dimetil-1,2,4-triazin-3-il)piridina;

2,6-Bis-(5,6-dietil-1,2,4-triazin-3-il)piridina;

2,6-Bis-(5,6-dipropil-1,2,4-triazin-3-il)piridina;

2,6-Bis-(5,6-diisopropil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-Bis-(5,6-dibutil-1,2,4-triazin-3-il)piridina;

2,6-Bis-(5,6-diisobutil-1,2,4-triazin-3-il)piridina;

2,6-Bis-(5,6-dipentil-1,2,4-triazin-3-il)piridina;

2,6-Bis-(5,6-dihexil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 2,6-Bis-(5,6-diheptil-1,2,4-triazin-3-il)piridina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dimetil-1,2,4-triazina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dietil-1,2,4-triazina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dipropil-1,2,4-triazina; 3-[6-(2,2'-bipiridil)]-5,6-dibutil-1,2,4-triazina; 5,6-Dietil-3-[6-(2-piridil)-4-metoxipiridin-2-il]-1,2,4-triazina; 3-(6-Metilpiridin-2-il)-5,6-dimetil-1,2,4-triazina; 3-(6-Metilpiridin-2-il)-5,6-dietil-1,2,4-triazina; 2,6-Bis-(5,6-dimetoxi-1,2,4-triazin-3-il)piridina; y 2,6-Bis-(5,6-dietoxi-1,2,4-triazin-3-il)piridina.

2. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R1 y R2 se seleccionan independientemente uno de otro de entre flúor, cloro, alquilo de C1-C4, metoxi, etoxi, CF3, CHF2, OCF3 y OCHF2.

3. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, donde R1 y R2, en conjunto con los átomos de C del anillo de 15 triazina a los que están enlazados, representan uno de los siguientes anillos:

**(Ver fórmula)**

donde

* designa los átomos del anillo de triazina; k significa 0, 1, 2, 3 ó 4; 20 Rb representa alquilo de C1-C4; y

X representa (CH2)n con n = 1, 2 ó 3 y en cuyo caso, cuando k ≠ 0, entonces 1, 2, 3 ó 4 de los átomos de hidrógeno en (CH2)n pueden estar reemplazados por Rb.

4. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, donde R1 y R2 representan alquilo de C1-C4 o conjuntamente con los átomos de C del anillo de triazina con los que están enlazados representan un anillo de la fórmula

**(Ver fórmula)**

donde

* designa los átomos del anillo de triazina; k significa 0, 1, 2, 3 ó 4 bedeutet; Rb representa alquilo de C1-C4; y X representa (CH2)n con n = 2 ó 3 y en cuyo caso, cuando k es ≠ 0, entonces 1, 2, 3 ó 4 de los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados en (CH2)n por Rb.

5. Compuestos según una de las reivindicaciones precedentes, donde R3 representa hidrógeno, flúor, cloro, alquilo de C1-C4, metoxi, etoxi, CF3, CHF2, OCF3 o OCHF2.

6. Compuestos según una de las reivindicaciones precedentes, donde R4 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, 10 etilo, metoxi, etoxi, CF3, CHF2, OCF3 o OCHF2.

7. Compuestos según una de las reivindicaciones precedentes, donde Ra se selecciona de entre halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alquil(de C1-C4)carbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, y residuosn de la fórmula C(=N-Oalquilo de C1-C8)Raa, donde

Raa representa hidrógeno o alquilo de C1-C4.

8. Compuestos según una de las reivindicaciones precedentes, donde R5 representa fenilo, fenoxi o bencilo, donde el anillo de fenilo tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 residuos Ra.

9. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 8, donde el anillo de fenilo en el fenilo, fenoxi o bencilo tiene la fórmula general P

**(Ver fórmula)**

20 donde # significa el punto de enlace con el residuo de la molécula; R11 significa hidrógeno, flúor, cloro, CH3, OCH3, OCHF2, OCF3 o CF3; R12, R14 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno, cloro, flúor, CH3, OCH3, OCHF2, OCF3 o CF3, En cuyo caso uno de los residuos R12 y R14 también pueden representar NO2, C(O)CH3 o COOCH3; R13 representa hidrógeno, flúor, cloro, ciano, OH, CHO, NO2, NH2, metilamino, di- metilamino, dietilamino, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C4, alquil(de C1-C4)tio, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, CO(A2), donde A2 representa alquilo de C1-C4 o alcoxi de C1-C4, o un grupo C(R13a)=NOR13b, donde R13a representa hidrógeno o metilo y R13b representa alquilo de C1-C4, propargilo o alilo, o R12 y R13 forman en conjunto un grupo OCH2-O; y

R15 significa hidrógeno, flúor, cloro o alquilo de C1-C4.

10. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 hasta 7, donde R5 representa alquilo de C1-C6 o haloalquilo de C1-C6.

11. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 hasta 7, donde R5 se selecciona entre heteroarilo de 5 miembros, el cual tiene 1, 2, 3 ó 4 átomos de nitrógeno o 1 heteroátomo seleccionado entre oxígeno y azufre y opcionalmente 1, 2 ó 3 átomos de nitrógeno como átomos de anillo, y hetarilo de 6 miembros que tiene 1, 2, 3 ó 4 átomos de nitrógeno como miembros de anillo, en cuyo caso hetarilos de 5 y de 6 miembros pueden tener 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes Ra.

12. Uso de compuestos de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 hasta 11 y de sus sales para controlar hongos fitopatogénicos.

13. Producto para proteger plantas que contiene un vehículo sólido o líquido y un compuesto de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 hasta 11 y/o una sal del mismo.

5 14. Semillas que contienen al menos un compuesto de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 hasta 11 y/o una sal del mismo.

15. Método para controlar hongos fitopatogénicos caracterizado porque se tratan los hongos o los materiales, las plantas, el suelo o las semillas a proteger de la infestación de hongos con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 hasta 11 o con una sal del mismo.