NITRO-SULFOBENZAMIDAS.

Un compuesto de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que R1 es un radical hidrocarbilo sin sustituir o sustituido que tiene un total de 1 a 10 átomos de carbono,

R2 es un radical hidrocarbilo sin sustituir o sustituido que tiene un total de 1 a 10 átomos de carbono, o el grupo NR1R2 es un anillo heterocíclico que tiene de 3 a 8 átomos de anillo, el cual está sin sustituir o sustituido, y que contiene el átomo de nitrógeno del grupo NR1R2 como heteroátomo de anillo, y Q es H o un catión

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W0011501EP.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BRUNINGSTRASSE 50,65929 FRANKFURT/MAIN.

Inventor/es: VERMEHREN, JAN, FORD,MARK,JAMES.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 26 de Agosto de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C303/22 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › a partir de ácidos sulfónicos por reacciones que no implican la formación de grupos sulfo o halosulfonilo.
  • C07C303/38 C07C 303/00 […] › por reacción de amoniaco o de aminas con ácidos sulfónicos o con sus ésteres, sus anhídridos o sus halogenuros.
  • C07C309/59 C07C […] › C07C 309/00 Acidos sulfónicos; Sus halogenuros, ésteres o anhídridos. › Análogos nitrogenados de grupos carboxilo.
  • C07C311/65 C07C […] › C07C 311/00 Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › N-sulfonilisocianatos.
  • C07D239/52 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Dos átomos de oxígeno.
  • C07D327/04 C07D […] › C07D 327/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Ciclos de cinco miembros.

Clasificación PCT:

  • C07C309/59 C07C 309/00 […] › Análogos nitrogenados de grupos carboxilo.
  • C07D239/42 C07D 239/00 […] › Un átomo de nitrógeno (radicales nitro C07D 239/30).

Clasificación antigua:

  • C07C309/59 C07C 309/00 […] › Análogos nitrogenados de grupos carboxilo.
  • C07D239/42 C07D 239/00 […] › Un átomo de nitrógeno (radicales nitro C07D 239/30).

Fragmento de la descripción:

Nitro-sulfobenzamidas.

El invento se refiere a nuevas benzamidas sustituidas y al sector técnico del tratamiento de productos químicos para preparar benzamidas sustituidas, que se pueden emplear para preparar compuestos de sulfonilureas. activos como herbicidas, a compuestos intermedios, o a productos destinados al uso en la protección de plantas cultivadas.

Los documentos de patente de los EE.UU. US 3.055.928 y US 5.550.237 describen diversas sulfobenzamidas sustituidas. Sin embargo, estos compuestos no se pueden utilizar con facilidad para la síntesis de herbicidas de sulfonilureas y de sus compuestos precursores.

Correspondientemente, un objeto del presente invento es el de proporcionar unas nuevas sulfobenzamidas, que se puedan utilizar de una manera ventajosa para la preparación de sulfonilureas activas como herbicidas y sus compuestos precursores tales como sulfocloruros o sulfonamidas. Otro objeto del presente invento es el de proporcionar un procedimiento mejorado para la preparación de sulfonilureas activas como herbicidas y de sus compuestos precursores, tales como sulfocloruros o sulfonamidas.

El presente invento se refiere, por lo tanto, a unas nuevas 4-nitro-2-sulfobenzamidas de la fórmula (I)


en la que

        R1        es un hidrocarburo o radical hidrocarbilo sin sustituir o sustituido, que tiene un total de 1 a 10 átomos de carbono, de manera preferible de 1 a 6 átomos de carbono,

        R2        es un radical hidrocarbilo sin sustituir o sustituido que tiene un total de 1 a 10 átomos de carbono, de manera preferible de 1 a 6, de manera más preferible de 1 a 4 átomos de carbono, o el grupo

NR1R2 es un anillo heterocíclico que tiene de 3 a 8 átomos de anillo, el cual está sin sustituir o sustituido, y contiene el átomo de nitrógeno del grupo NR1R2 como heteroátomo de anillo y que puede contener también uno o dos adicionales heteroátomos de anillo, tomados del conjunto que se compone de N, O y S, y

        Q        es H, o un catión tal como un catión de un metal alcalino o alcalino térreo, p.ej. Li, Na, K, Mg ó Ca o un catión de amonio o fosfonio, p.ej. R4N, R3NH, R2NH2, RNH3, NH4, R4P, en que los R son radicales hidrocarbilo idénticos o diferentes, sin sustituir o sustituidos, que tienen de 1 a 24 átomos de carbono, p.ej. alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18 o cicloalquilo de C5-C18, estando cada uno de los 4 últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, arilo de C6-C10, alcoxi de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4, alquil de C1-C4-tio, mono y di-(alquil de C1-C4)-amino, ciano, azido, formilo, (alquil de C1-C4)-carbonilo, (alcoxi de C1-C4)-carbonilo, (alquil de C1-C4)-sulfinilo, y (alquil de C1-C4)-sulfonilo, o R es fenilo, que está sin sustituir o sustituido con radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4 y nitro.

En una forma de realización preferida, el presente invento se refiere a unos compuestos de la fórmula (I) en la que

        R1        es alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 o cicloalquilo de C5-C6, estando cada uno de los cuatro últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4, (alquil de C1-C4)-tio, mono- y di-(alquil de C1-C4)-amino, ciano, azido, formilo, (alquil de C1-C4)-carbonilo, (alcoxi de C1-C4)-carbonilo, (alquil de C1-C4 )-sulfinilo y (alquil de C1-C4)-sulfonilo,

                o es fenilo que está sin sustituir o sustituido con radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4 y nitro,

        R2        es alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 o cicloalquilo de C5-C6, estando cada uno de los cuatro últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4, (alquil de C1-C4)-tio, mono- y di-(alquil de C1-C4)-amino, ciano, azido, formilo, (alquil de C1-C4)-carbonilo, (alcoxi de C1-C4)-carbonilo, (alquil de C1-C4 )-sulfinilo y (alquil de C1-C4)-sulfonilo, o el grupo

NR1R2 es un anillo heterocíclico con 4, 5 ó 6 átomos de anillo, que puede contener hasta dos adicionales heteroátomos de anillo, tomados del conjunto que se compone de N y O en el anillo, y que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales alquilo de C1-C4, y

        Q        es H o un catión de un metal alcalino o alcalino térreo o un catión de amonio o fosfonio, de manera preferible un catión de un metal alcalino, tal como el de Li, Na o K.

Se da la preferencia a unos compuestos de la fórmula (I), en la que

        R1        es alquilo de C1-C4, especialmente metilo o etilo,

        R2        es alquilo de C1-C4, especialmente metilo o etilo, y

        Q        es H, Na o K.

Ejemplos de compuestos de la fórmula (I) son:

       una sal de potasio de N,N-dimetil 4-nitro-sulfobenzamida

       una sal de sodio de N,N-dimetil 4-nitro-sulfobenzamida

       N,N-dimetil 4-nitro-2-sulfobenzamida

       una sal de potasio de N,N-dietil 4-nitro-sulfobenzamida

       una sal de sodio de N,N-dietil 4-nitro-sulfobenzamida

       N,N-dietil 4-nitro-2-sulfobenzamida

       una sal de potasio de N,N-metil-etil 4-nitro-sulfobenzamida

       una...

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula (I)


en la que

        R1        es un radical hidrocarbilo sin sustituir o sustituido que tiene un total de 1 a 10 átomos de carbono,

        R2        es un radical hidrocarbilo sin sustituir o sustituido que tiene un total de 1 a 10 átomos de carbono, o el grupo

NR1R2 es un anillo heterocíclico que tiene de 3 a 8 átomos de anillo, el cual está sin sustituir o sustituido, y que contiene el átomo de nitrógeno del grupo NR1R2 como heteroátomo de anillo, y

        Q        es H o un catión.

2. Un compuesto de la fórmula (I) como se reivindica en la reivindicación 1, en la que

        R1        es alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 o cicloalquilo de C5-C6, estando cada uno de los cuatro últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4, (alquil de C1-C4)-tio, mono- y di-(alquil de C1-C4)-amino, ciano, azido, formilo, (alquil de C1-C4)-carbonilo, (alcoxi de C1-C4)-carbonilo, (alquil de C1-C4 )-sulfinilo y (alquil de C1-C4)-sulfonilo,

                o es fenilo que está sin sustituir o sustituido con radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4 y nitro,

        R2        es alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 o cicloalquilo de C5-C6, estando cada uno de los cuatro últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4, (alquil de C1-C4)-tio, mono- y di-(alquil de C1-C4)-amino, ciano, azido, formilo, (alquil de C1-C4)-carbonilo, (alcoxi de C1-C4)-carbonilo, (alquil de C1-C4 )-sulfinilo, y (alquil de C1-C4)-sulfonilo, o el grupo

NR1R2 es un anillo heterocíclico de 4, 5 ó 6 átomos de anillo, que puede contener hasta dos adicionales heteroátomos de anillo tomados del conjunto que se compone de N y O en el anillo, y que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales alquilo de C1-C4, y

        Q        es H o un catión de un catión de un metal alcalino o alcalino térreo o un catión de amonio o fosfonio.

3. Un compuesto de la fórmula (I), como se reivindica en la reivindicación 1 o 2, en el que

        R1        es alquilo de C1-C4, especialmente metilo o etilo

        R2        es alquilo de C1-C4, especialmente metilo o etilo, y

        Q        es H, Na o K.

4. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (I) como se reivindica en las reivindicaciones 1 a 3, que comprende hacer reaccionar una amina de la fórmula NHR1R2 o una sal de la misma, en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, con un anhídrido de la fórmula (II)


5. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (I) como se reivindica en las reivindicaciones 1 a 3, que comprende hacer reaccionar una amina de la fórmula HNR1R2 o una sal de la misma, en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, con un diácido de la fórmula (III) o una sal del mismo


en la que Q1 y Q2 son idénticos o diferentes y son H o un catión.

6. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (V)


en la que Q, R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, que comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (I) como se reivindica en las reivindicaciones 1 a 3, con hidrógeno o con una fuente de hidrógeno en la presencia de un catalizador metálico.

7. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (VI)


en la que Q, R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, y A es un radical acilo, que comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (I) como se reivindica en las reivindicaciones 1 a 3, con hidrógeno o con una fuente de hidrógeno en la presencia de un catalizador metálico y de un reactivo de acilación.

8. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de sulfonilurea de la fórmula (XIV) o una sal del mismo


en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, R4 es hidrógeno o un radical hidrocarbilo de C1-C12, A* es hidrógeno o un grupo acilo,

        M        es H, alquilo de C1-C4 o un catión de un metal,

X e Y independientemente uno de otro, son halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, (alquil de C1-C6)-tio, estando cada uno de los tres últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4 y (alquil de C1-C4)-tio, o son cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, (alquenil de C3-C6)-oxi o (alquinil de C3-C6)-oxi, y

        Z        es CH o N, que comprende

a)        hacer reaccionar una amina de la fórmula NHR1R2 o una sal de la misma, en que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3,

       (a) con un anhídrido de la fórmula (II)


       o (ß) con un diácido de la fórmula (III) o una sal del mismo


       en la que Q1 y Q2 son idénticos o diferentes y son H o un catión,

       para producir un compuesto de la fórmula (I)


       en la que

R1        es un radical hidrocarbilo sin sustituir o sustituido que tiene un total de 1 a 10 átomos de carbono,

R2        es un radical hidrocarbilo sin sustituir o sustituido que tiene un total de 1 a 10 átomos de carbono, o el grupo

NR1R2 es un anillo heterocíclico que tiene de 3 a 8 átomos de anillo, que está sin sustituir o sustituido y que contiene el átomo de nitrógeno del grupo NR1R2 como heteroátomo de anillo, y que puede contener también uno o dos heteroátomos adicionales tomados del conjunto que se compone de N, O ó S, y

Q        es H, o un catión;

b)        hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (I) obtenido en la etapa a), con un reactivo de activación en la presencia de un catalizador de amida, para producir un compuesto de la fórmula (VII)


       en la que

       R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3;

c)        hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (VII), obtenido en la etapa b)


       en la que

       R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, con un compuesto NHR4R5, en el que R4 y R5 son hidrógeno o un radical hidrocarbilo de C1-C12, para producir un compuesto de la fórmula (VIII)


       en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, y

       R4 y R5 son hidrógeno o un radical hidrocarbilo de C1-C12;

d)        hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (VIII), obtenido en la etapa c)

a)        con hidrógeno o con una fuente de hidrógeno en la presencia de un catalizador metálico y opcionalmente de un reactivo de acilación, para dar un compuesto de la fórmula (A)


       en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, R4 y R5 son hidrógeno o un radical hidrocarbilo de C1-C12 y A* es hidrógeno o un radical acilo, y luego hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (A), que se ha obtenido, con

i)        un compuesto de la fórmula (X)


       en la que

Ar        es fenilo sin sustituir o sustituido,

M        es H, alquilo de C1-C4 o un catión de un metal,

X e Y independientemente uno de otro, son halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, (alquil de C1-C6)-tio, estando cada uno de los tres últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4 y (alquil de C1-C4)-tio, o son cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, (alquenil de C3-C6)-oxi o (alquinil de C3-C6)-oxi, y

Z        es CH o N, o con

ii)        un compuesto de la fórmula (XI)


       en la que

vocalinvisible        textoinvisible

X e Y independientemente uno de otro, son halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, (alquil de C1-C6)-tio, estando cada uno de los tres últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4 y (alquil de C1-C4)-tio, o son cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, (alquenil de C3-C6)-oxi o (alquinil de C3-C6)-oxi, y

Z        es CH o N,

       para dar un compuesto de la fórmula (XIV) o una sal del mismo, en la que A* es hidrógeno o un grupo acilo, o

ß)        con un compuesto de la fórmula (X)


       en la que

Ar        es fenilo sin sustituir o sustituido,

M        es H, alquilo de C1-C4 o un catión de un metal,

X e Y independientemente uno de otro, son halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, (alquil de C1-C6)-tio, estando cada uno de los tres últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4 y (alquil de C1-C4)-tio, o son cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, (alquenil de C3-C6)-oxi o (alquinil de C3-C6)-oxi, y

Z        es CH o N,

       para dar un compuesto de nitrofenil-sulfonilurea de la fórmula (XII) o una sal del mismo


       en la que R1, R2 y R4 se definen como en la fórmula (VIII) y M, X, Y y Z se definen como en la fórmula (X), o

?)        con un compuesto de la fórmula (XI)


       en la que

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X e Y independientemente uno de otro, son halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, (alquil de C1-C6)-tio, estando cada uno de los tres últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4 y (alquil de C1-C4)-tio, o son cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, (alquenil de C3-C6)-oxi o (alquinil de C3-C6)-oxi, y

Z        es CH o N,

       para dar un compuesto de nitrofenil-sulfonilurea de la fórmula (XII) o una sal del mismo


       en la que R1, R2 y R4 se definen como en la fórmula (VIII) y M, X, Y y Z se definen como en la fórmula (X), o

d)        con fosgeno, para dar un compuesto de la fórmula (IX-A) o (IX-B)


       en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, y Z en la fórmula (IX-B) es un radical de amonio cuaternario, y luego hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (IX-A) o (IX-B), que se ha obtenido, con un compuesto de la fórmula (XI*)


       en la que M es H, alquilo C1-C4 o un catión de un metal,

vocalinvisible        textoinvisible

X e Y independientemente uno de otro, son halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, (alquil de C1-C6)-tio, estando cada uno de los tres últimos radicales sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4 y (alquil de C1-C4)-tio, o son cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, (alquenil de C3-C6)-oxi o (alquinil de C3-C6)-oxi, y

Z        es CH o N,

       para dar un compuesto de nitrofenil-sulfonilurea de la fórmula (XII) o una sal del mismo,


       en la que R1, R2 y R4 se definen como en la fórmula (VIII) y M, X, Y y Z se definen como en la fórmula (X), y luego

e)        a) {}hskip0,45cm hidrogenar el compuesto de la fórmula (XII), que se ha obtenido en la etapa d), ß, ? o d, para {}hskip0,9cm producir un compuesto de la fórmula (XIV), en la que A* es H, o una sal del mismo, o

ß)        hidrogenar y acilar el compuesto de la fórmula (XII), que se ha obtenido

       en la etapa d), ß, ? o d, para producir un compuesto de la fórmula (XIV), en la que A* es un grupo acilo, o una sal del mismo.

9. Un procedimiento como se reivindica en las reivindicaciones 4 u 8, en que el anhídrido de la fórmula (II), que se usa en la etapa a) a), se obtiene haciendo reaccionar un diácido de la fórmula (III)


en la que Q1 y Q2 son idénticos o diferentes, y son H o un catión, con un reactivo de activación.

10. Un procedimiento como se reivindica en la reivindicación 4 u 8, en el que el anhídrido de la fórmula (II), usado en la etapa a) a), se obtiene haciendo reaccionar un dicloruro de la fórmula (IV)


con un diácido de la fórmula (III)


en la que Q1 y Q2 son idénticos o diferentes y son H o un catión.

11. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de nitrofenil- sulfonilurea de la fórmula (XII) o una sal del mismo


en la que R1, R2 y R4 se definen como en la fórmula (VIII) y M, X, Y y Z se definen como en la fórmula (X), que comprende

        a)        hacer reaccionar una amina de la fórmula NHR1R2 o una sal de la misma, en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3,

                (a) con un anhídrido de la fórmula (II)


                o (ß) con un diácido de la fórmula (III) o una sal del mismo


                en la que Q1 y Q2 son idénticos o diferentes y son H o un catión,

                para producir un compuesto de la fórmula (I)


                en la que

R1        es un radical hidrocarbilo sin sustituir o sustituido que tiene un total de 1 a 10 átomos de carbono,

R2        es un radical hidrocarbilo sin sustituir o sustituido que tiene un total de 1 a 10 átomos de carbono, o el grupo

NR1R2 es un anillo heterocíclico que tiene de 3 a 8 átomos de anillo, que está sin sustituir o sustituido y contiene el átomo de nitrógeno del grupo NR1R2 como heteroátomo de anillo, y puede contener también uno o dos adicionales heteroátomos de anillo tomados del conjunto que consiste en N, O y S, y

Q        es H o un catión.

        b)        hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (I), obtenido en la etapa a), con un reactivo de activación, para producir un compuesto de la fórmula (VII)


                en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3;

        c)        hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (VII), obtenido en la etapa b),


                en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, con un compuesto NHR4R5, en el que R4 y R5 son hidrógeno o un radical hidrocarbilo de C1-C12, para producir un compuesto de la fórmula (VIII)


                en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3,

                y R4 y R5 son hidrógeno o un radical hidrocarbilo de C1-C12;

        d)        hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (VIII), obtenido en la etapa c),

a)        con un compuesto de la fórmula (X)


       en la que

Ar        es fenilo sin sustituir o sustituido,

M        es H, alquilo de C1-C4 o un catión de un metal,

X e Y independientemente uno de otro, son halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, (alquil de C1-C6)-tio, estando cada uno de los tres últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4 y (alquil de C1-C4)-tio, o son cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, (alquenil de C3-C6)-oxi o (alquinil de C3-C6)-oxi, y

Z        es CH o N,

       para dar un compuesto de nitrofenil-sulfonilurea de la fórmula (XII) o una sal del mismo


       en la que R1, R2 y R3 se definen como en la fórmula (VIII) y M, X, Y y Z se definen como en la fórmula (X), o

ß)        con un compuesto de la fórmula (XI)


       en la que

vocalinvisible        textoinvisible

X e Y independientemente uno de otro, son halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, (alquil de C1-C6)-tio, estando cada uno de los tres últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4 y (alquil de C1-C4)-tio, o son cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, (alquenil de C3-C6)-oxi o (alquinil de C3-C6)-oxi, y

Z        es CH o N,

       para dar un compuesto de nitrofenil-sulfonilurea de la fórmula (XII) o una sal del mismo


       en la que R1, R2 y R4 se definen como en la fórmula (VIII) y M, X, Y y Z se definen como en la fórmula (X), o

?)        con fosgeno, para dar un compuesto de la fórmula (IX-A) o (IX-B)


       en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en las reivindicaciones 1 a 3, y Z en la fórmula (IX-B) es un radical de amonio cuaternario, y luego hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (IX-A) o (IX-B), que se ha obtenido, con un compuesto de la fórmula (XI*),


       en la que M es H, alquilo de C1-C4 o un catión de un metal,

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X e Y independientemente uno de otro, son halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, (alquil de C1-C6)-tio, estando cada uno de los tres últimos radicales sin sustituir o sustituido con uno o más radicales tomados del conjunto que se compone de halógeno, alcoxi de C1-C4 y (alquil de C1-C4)-tio, o son cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, (alquenil de C3-C6)-oxi o (alquinil de C3-C6)-oxi, y

Z        es CH o N,

       para dar un compuesto de nitrofenil-sulfonilurea de la fórmula (XII) o una sal del mismo,


       en la que R1, R2 y R4 se definen como en la fórmula (VIII) y M, X, Y y Z se definen como en la fórmula (X).

12. Un procedimiento como se reivindica en la reivindicación 11, en el que el anhídrido de la fórmula (II), que se usa en la operación a) a), se obtiene haciendo reaccionar un diácido de la fórmula (III)


en la que Q1 y Q2 son idénticos o diferentes y son H o un catión, con un reactivo de activación.

13. Un procedimiento como se reivindica en la reivindicación 11, en el que el anhídrido de la fórmula (II) que se usa en la etapa a, a), se obtiene haciendo reaccionar un dicloruro de la fórmula (IV)


con un diácido de la fórmula (III)


en la que Q1 y Q2 son idénticos o diferentes, y son H o un catión.

14. Uso de un compuesto de la fórmula (I) como se reivindica en las reivindicaciones 1 a 3, en la preparación de una sulfonilurea de la fórmula (XIV) o de una sal de la misma como se define en la reivindicación 8 o de una sulfonilurea de la fórmula (XII) o de una sal de la misma como se define en la reivindicación 11.


 

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