N-ALQUINIL-2-HETEROARILOXIALQUILAMIDAS PARA UTILIZAR COMO FUNGICIDAS.

Un compuesto de la fórmula general (I):

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2004/002308.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK,GUILDFORD SURREY GU2 7YH.

Inventor/es: SALMON,ROGER,C/O SYNGENTA LIMITED, CROWLEY,PATRICK,JELF,C/O SYNGENTA LIMITED.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 20 de Enero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/76 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D263/56 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente en posición 2.
  • C07D277/62 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Benzotiazoles.
  • C07D277/68 C07D 277/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos en posición 2.
  • C07D277/82 C07D 277/00 […] › Atomos de nitrógeno.
  • C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A01N43/76 A01N 43/00 […] › 1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D263/56 C07D 263/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente en posición 2.
  • C07D277/62 C07D 277/00 […] › Benzotiazoles.
  • C07D277/68 C07D 277/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos en posición 2.
  • C07D277/82 C07D 277/00 […] › Atomos de nitrógeno.
  • C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación antigua:

  • A01N43/76 A01N 43/00 […] › 1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D263/56 C07D 263/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente en posición 2.
  • C07D277/62 C07D 277/00 […] › Benzotiazoles.
  • C07D277/68 C07D 277/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos en posición 2.
  • C07D277/82 C07D 277/00 […] › Atomos de nitrógeno.
  • C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Fragmento de la descripción:

N-alquinil-2-heteroariloxialquilamidas para utilizar como fungicidas.

Esta invención se refiere a nuevas N-alquinil-2-heteroariloxialquilamidas, a procedimientos para prepararlas, a composiciones que las contienen y a métodos de usarlas para combatir hongos, en especial infecciones fúngicas de plantas.

Se describe la utilidad de varios derivados del ácido quinolin-8-oxialcanocarboxílico como antídotos para herbicidas o protectores contra herbicidas (remítase, por ejemplo, a la publicación US 4 881 966, US 4 902 340 y US 5 380 852). Se describen ciertos derivados amídicos de los ácidos piridil- y pirimidiniloxi(tio)alcanoicos en, por ejemplo, las publicaciones WO 99/33810 y US 6090815, junto con su uso como fungicidas agrícolas y hortícolas. Además, se describen ciertos derivados amídicos del ácido fenoxialcanoico en, por ejemplo, las publicaciones US 4 116 677 y US 4 168 319, junto con su uso como herbicidas y mohicidas. Se desvelan ciertas 2-benzotiazolil- y 2-benzoxazoliloxialquilamidas en las cuales el grupo amida puede contener etinilo sin sustituir en la publicación JP 2001 A08 9453 y además se conocen de la publicación US 4 784 682 2-benzoxazoliloxialquilamidas con sustituyentes fenólicos en el grupo amida.

Según la presente invención, se proporciona un compuesto de la fórmula general (1):


donde Het es 5- o 6-benzotiazolilo opcionalmente con un sustituyente en C-2, 5-(2,1-benzoisotiazolilo) opcionalmente con un sustituyente en C-3, 6-benzoxazolilo opcionalmente con un sustituyente en C-2, 5-(2,1-benzoisoxazolilo) opcionalmente con un sustituyente en C-3, 6-(1H-benzoimidazolilo) opcionalmente con un sustituyente en C-2 y opcionalmente con un sustituyente alquilo en N-C1-4, 5-(1H-indazolilo) opcionalmente con un sustituyente en C-3 y opcionalmente con un sustituyente C1-4 alquilo en N, 6-(1,2,3-benzotiadiazolilo) o 6-(1,2,3-benzoxadiazolilo), donde cualquiera de los sustituyentes opcionales anteriores se seleccionan entre halo, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 alquilsulfinilo, C1-4 alquilsulfonilo, halo(C1-4)alquilo o halo(C1-4)alcoxi, halo(C1-4)alquiltio, halo(C1-4)alquilsulfinilo, halo(C1-4)alquilsulfonilo o mono- o di-(C1-4)alquilamino; R1 es metilo, etilo, n-propilo, 2,2,2-trifluorometilo, cianometilo, acetilmetilo, metoxicarbonilmetilo, metoxicarboniletilo, hidroximetilo, hidroxietilo, metoximetilo, metiltiometilo, etoximetilo, 2-metoxietilo, metoxi, etoxi, n-propoxi o n-butoxi; R2 es H; R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo o tert-butildimetilsilo- ximetilo.

Los compuestos de la invención contienen al menos un átomo de carbono asimétrico (y al menos dos cuando R3 y R4 son diferentes) y pueden existir como enantiómeros (o como parejas de diastereoisómeros) o como mezclas de estos. Sin embargo, estas mezclas se pueden separar en isómeros individuales o parejas de isómeros, y esta invención abarca tales isómeros y las mezclas de estos en todas sus proporciones. Se puede esperar que, para cualquier compuesto en particular, un isómero sea más activo como fungicida que otro.

Preferiblemente R1 es etilo, metoxi, etoxi o metoximetilo, en especial etilo. Preferiblemente R5 es metilo o metoximetilo.

En otro aspecto más, la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en el cual Het es 5- o 6-benzotiazolilo, 5-(2,1-benzoisotiazolilo), 6-benzoxazolilo, 5-(2,1-benzoisoxazolilo), 6-(1H-benzoimidazolilo) opcionalmente con un sustituyente C1-4 alquilo en N, 5-(1H-indazolilo) opcionalmente con un sustituyente C1-4 alquilo en N, 6-(1,2,3-benzotiadiazolilo) o 6-(1,2,3-benzoxadiazolilo); R1 es metilo, etilo, n-propilo, 2,2,2-trifluorometilo, cianometilo, acetilmetilo, metoxicarbonilmetilo, metoxicarboniletilo, hidroximetilo, hidroxietilo, metoximetilo, metiltiometilo, etoximetilo, 2-metoxietilo, metoxi, etoxi, n-propoxi o n-butoxi; R2 es H; R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo o tert-butildimetilsiloximetilo. Preferiblemente R1 es etilo, metoxi, etoxi o metoximetilo, en especial etilo. Preferiblemente, R5 es metilo o metoximetilo.

Los compuestos que forman parte de la invención se muestran en las Tablas 1 a 62 más abajo.

Los compuestos en la Tabla 1 son de la fórmula general (1) donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es etilo, R2 es H, R3 y R4 son ambos metilo y R5 posee los valores presentados en la tabla.

TABLA 1

Tabla 2

La Tabla 2 está formada por 92 compuestos de la fórmula general (1), donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es metilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 posee los valores presentados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 2 de la Tabla 2 es el mismo compuesto que el 2 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 2 de la Tabla 2 R1 es metilo en vez de etilo. De manera similar, los compuestos 10, 12, 13, 21 y 50 de la Tabla 2 son, respectivamente, los mismos compuestos que los 10, 12, 13, 21 y 50 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 2 R1 es metilo en vez de etilo.

Tabla 3

La Tabla 3 está formada por 92 compuestos de la fórmula general (1), donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es n-propilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 posee los valores presentados en la Tabla 1.

Tabla 5

La Tabla 5 está formada por 92 compuestos de la fórmula general (1), donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es cianometilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 posee los valores presentados en la Tabla 1.

Tabla 6

La Tabla 6 está formada por 92 compuestos de la fórmula general (1), donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es acetilmetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 posee los valores presentados en la Tabla 1.

Tabla 7

La Tabla 7 está formada por 92 compuestos de la fórmula general (1), donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es metoxicarbonilmetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 posee los valores presentados en la Tabla 1.

Tabla 8

La Tabla 8 está formada por 92 compuestos de la fórmula general (1), donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es metoxicarboniletilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 posee los valores presentados en la Tabla 1.

Tabla 9

La Tabla 9 está formada por 92 compuestos de la fórmula general (1), donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es hidroximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 posee los valores presentados en la Tabla 1.

Tabla 10

La Tabla 10 está formada por 92 compuestos de la fórmula general (1), donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es hidroxietilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 posee los valores presentados en la Tabla 1.

Tabla 11

La Tabla 11 está formada por 92 compuestos de la fórmula general (1), donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es metoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 posee los valores presentados en la Tabla 1.

Tabla 12

La Tabla 12 está formada por 92 compuestos de la fórmula general (1), donde Het es 6-benzotiazolilo, R1 es metiltiometilo, R2...

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula general (I):


donde Het es 5- o 6-benzotiazolilo opcionalmente con un sustituyente en C-2, 5-(2,1-benzoisotiazolilo) opcionalmente con un sustituyente en C-3, 6-benzoxazolilo opcionalmente con un sustituyente en C-2, 5-(2,1-benzoisoxazolilo) opcionalmente con un sustituyente en C-3, 6-(1H-benzoimidazolilo) opcionalmente con un sustituyente en C-2 y opcionalmente con un sustituyente C1-4 alquilo en N, 5-(1H-indazolilo) opcionalmente con un sustituyente en C-3 y opcionalmente con un sustituyente alquilo en N-C1-4, 6-(1,2,3-benzotiadiazolilo) o 6-(1,2,3-benzoxadiazolilo), donde cualquiera de los sustituyentes opcionales anteriores se seleccionan entre halo, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 alquilsulfinilo, C1-4 alquilsulfonilo, halo(C1-4)alquilo o halo(C1-4)alcoxi, halo(C1-4)alquiltio, halo(C1-4)alquilsulfinilo, halo(C1-4)alquilsulfonilo o mono- o di-(C1-4)alquilamino; R1 es metilo, etilo, n-propilo, 2,2,2-trifluorometilo, cianometilo, acetilmetilo, metoxicarbonilmetilo, metoxicarboniletilo, hidroximetilo, hidroxietilo, metoximetilo, metiltiometilo, etoximetilo, 2-metoxietilo, metoxi, etoxi, n-propoxi o n-butoxi; R2 es H; R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, 3-ciano-n-propilo o tert-butildimetilsiloximetilo.

2. Una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz desde el punto de vista de fungicida de un compuesto de fórmula (1) y un portador o diluyente adecuado para este.

3. Un método para combatir o controlar hongos fitopatogénicos que comprende aplicar una cantidad eficaz desde el punto de vista de fungicida de un compuesto de fórmula (1) según se define en la reivindicación 1 o una composición según la reivindicación 2 a una planta, a la semilla de una planta, al emplazamiento de la planta o de la semilla o al terreno o a cualquier otro medio de crecimiento vegetal.


 

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