MONOMEROS CATIONICOS DE SILOXANILO HIDROFILOS.

Un monómero de fórmula (I): (Ver fórmula) en donde L puede ser lo mismo o diferente,

y se selecciona del grupo que se compone de uretanos, carbonatos, carbamatos, carboxiureidos, sulfonilos, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30, un grupo éster C1-C20, un alquil éter, cicloalquil éter, cicloalquilalquil éter, cicloalquenil éter, aril éter, arilalquil éter, un grupo conteniendo poliéter, un grupo ureido, un grupo amido, un grupo amino, un grupo alcoxi C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilalquilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C4-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilalquilo C6-C30 sustituido o no sustituido, un grupo fluoroarilo C5-C30, o un alquil éter sustituido con hidroxilo y combinaciones de los mismos; X- es al menos un contraión sencillo cargado; R1 y R2 son cada uno, independientemente, hidrógeno, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1- C30, un grupo éster C1-C20, un alquil éter, cicloalquil éter, cicloalquilalquil éter, cicloalquenil éter, aril éter, arilalquil éter, un grupo conteniendo poliéter, un grupo ureido, un grupo amido, un grupo amino, un grupo alcoxi C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilalquilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C4-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilalquilo C6-C30 sustituido o no sustituido, flúor, un grupo fluoroarilo C5-C30, o un grupo hidroxilo; X es, independientemente, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1- C30, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo conteniendo éter, poliéter, sulfuro, o amino; y V es, independientemente, un radical orgánico polimerizable, etilénicamente insaturado

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W06047192US.

Solicitante: BAUSCH & LOMB INCORPORATED.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: ONE BAUSCH & LOMB PLACE,ROCHESTER, NY 14604-2701.

Inventor/es: SALAMONE, JOSEPH, C., SCHORZMAN,DEREK, KUNZLER,JAY, AMMON,DANIEL.

Fecha de Publicación: 3 de Marzo de 2010.

Fecha Concesión Europea: 4 de Noviembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

C08F226/10 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 226/00 Copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y estando al menos uno terminado por un enlace simple o doble a nitrógeno o por un ciclo heterocíclico que contiene nitrógeno. › N-vinilpirrolidona.
C08F230/08 C08F […] › C08F 230/00 Copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y que contienen fósforo, selenio, teluro o un metal (sales metálicas, p. ej. fenolatos o alcoholatos, ver los compuestos principales). › que contienen silicio.

Clasificación PCT:

C08F30/08 C08F […] › C08F 30/00 Homopolímeros o copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y que contienen fósforo, selenio, teluro o un metal (sales metálicas, p. ej. fenolatos o alcoholatos, ver los compuestos principales). › que contienen silicio.

Fragmento de la descripción:

Monómeros catiónicos de siloxanilo hidrófilos.

Reivindicaciones de prioridad de solicitudes anteriores

Ninguna.

Referencia cruzada con solicitudes relacionadas

Esta solicitud reivindica el beneficio, según 35 USC 119(e), de la Solicitud de Patente Provisional Nº 60/752.437, registrada el 21 de diciembre de 2005.

Campo

La presente invención se refiere a composiciones polímeras útiles en la fabricación de dispositivos médicos biocompatibles. Más concretamente, la presente invención tiene que ver con ciertos monómeros catiónicos capaces de polimerización para formar composiciones polímeras que tengan unas características físicas deseables, útiles en la fabricación de dispositivos oftálmicos. Tales propiedades incluyen la capacidad de extraer con agua los dispositivos médicos polimerizados. Esto evita el empleo de disolventes orgánicos, como es típico en la técnica. Las composiciones polímeras constan de monómeros catiónicos de siloxanilo hidrófilos polimerizados.

Antecedentes y sumario

Diversos artículos, incluyendo los dispositivos biomédicos, están formados de materiales conteniendo organosilicio. Una clase de materiales de organosilicio útiles para dispositivos biomédicos, tales como lentes de contacto blandos, es la de materiales de hidrogel conteniendo silicio. Un hidrogel es un sistema polímero reticulado hidratado, que contiene agua en estado de equilibrio. Los lentes de contacto de hidrogel ofrecen una permeabilidad al oxígeno relativamente alta, así como biocompatibilidad y confort convenientes. La inclusión de un material conteniendo silicio en la formulación del hidrogel proporciona, generalmente, superior permeabilidad al oxígeno puesto que los materiales basados en silicio tienen una permeabilidad al oxígeno mayor que el agua.

Otra clase de materiales de organosilicio es la de materiales rígidos, permeables a los gases, utilizados para lentes de contacto duros. Tales materiales están generalmente formados de copolímeros de silicio o fluorosilicio. Estos materiales son permeables al oxígeno y más rígidos que los materiales utilizados para lentes de contacto blandos. Materiales conteniendo organosilicio, útiles para dispositivos biomédicos incluyendo lentes de contacto, están revelados en las patentes U.S. siguientes: Patente U.S. Nº 4.686.267 (Ellis y col.), Patente U.S. Nº 5.034.461 (Lai y col.), y Patente U.S. Nº 5.070.215 (Bambury y col.).

Además, los monómeros de tipo siloxano tradicionales son hidrófobos, y los lentes fabricados con ellos necesitan con frecuencia un tratamiento adicional para proporcionar una superficie hidrófila. Aunque no se desea que esté unida mediante una teoría concreta, los inventores creen que el proporcionar un monómero de tipo siloxano cargado, tal como los monómeros de tipo siloxano cuaternarios revelados aquí, produce un monómero de tipo siloxano hidrófilo. Se cree que los grupos cuaternarios hidrófilos interaccionan con la porción electronegativa de la molécula polar de agua.

Los materiales para lentes de contacto blandos son fabricados polimerizando y reticulando monómeros hidrófilos tales como metacrilato de 2-hidroxietilo, N-vinil-2-pirrolidona, y combinaciones de los mismos. Los polímeros producidos polimerizando estos monómeros hidrófilos exhiben ellos mismos un carácter hidrófilo significativo, y son capaces de absorber una cantidad importante de agua en sus matrices polímeras. Debido a su capacidad para absorber agua, estos polímeros son mencionados a menudo como "hidrogeles". Estos hidrogeles son ópticamente limpios y, debido a sus altos niveles de agua de hidratación, son materiales particularmente útiles para fabricar lentes de contacto blandos. Los monómeros de tipo siloxano son conocidos por ser escasamente solubles en agua, así como en disolventes y monómeros hidrófilos, y son, por lo tanto, difíciles de copolimerizar y procesar utilizando técnicas de hidrogel estándar. Por lo tanto, existe la necesidad de nuevos monómeros de tipo siloxano que tengan una solubilidad mejorada en los materiales, específicamente los diluyentes, utilizados para fabricar lentes de hidrogel. Además, existe la necesidad de monómeros que produzcan un dispositivo biomédico polimerizado, que sea extraíble en agua en lugar de los disolventes orgánicos utilizados en la técnica anterior.

La presente invención proporciona nuevos monómeros catiónicos conteniendo organosilicio, los cuales son útiles en artículos tales como dispositivos biomédicos incluyendo lentes de contacto.

Breve descripción de los dibujos

Ninguna.

Descripción detallada

En un primer aspecto, la invención tiene que ver con monómeros de fórmula (I):

X^- es al menos un contraión sencillo cargado. Los ejemplos de contraiones sencillos cargados incluyen el grupo que se compone de Cl^-, Br^-, I^-, CF₃CO₂^-, CH₃CO₂^-, HCO₃^-, CH₃SO₄^-, p-toluensulfonato, HSO₄^-, H₂PO₄^-, NO₃^- y CH₃CH(OH)CO₂^-. Los ejemplos de contraiones duales cargados incluirían SO₄^2-, CO₃^2- y HPO₄^2-. Para uno de habilidad normal en la técnica serían obvios otros contraiones cargados. Se debería comprender que, en el producto hidratado, puede estar presente una cantidad residual de contraión. Por lo tanto, se rechaza el empleo de contraiones tóxicos. Asimismo, se debería comprender que, para un contraión singularmente cargado, la proporción de contraión y siloxanilo cuaternario será 1:1. Los contraiones de mayor carga negativa producirán diferentes proporciones basadas en la carga total del contraión.

R₁ y R₂ son cada uno, independientemente, hidrógeno, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30, un grupo éster C1-C20, un alquil éter, cicloalquil éter, éter, cicloalquenil éter, aril éter, arilalquil éter, un grupo conteniendo poliéter, un grupo ureido, un grupo amido, un grupo amino, un grupo alcoxi C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilalquilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C4-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilalquilo C6-C30 sustituido o no sustituido, flúor, un grupo fluoroarilo C5-C30, o un grupo hidroxilo; X es, independientemente, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo conteniendo éter, poliéter, sulfuro, o amino; y V es, independientemente, un radical orgánico polimerizable, etilénicamente insaturado.

Los ejemplos representativos de uretanos para su uso aquí incluyen, a modo de ejemplo, una amina secundaria unida a un grupo carboxilo que puede estar unido también a un grupo adicional tal como un alquilo. Asimismo, la amina secundaria también puede estar unida...

Reivindicaciones:

1. Un monómero de fórmula (I):

en donde L puede ser lo mismo o diferente, y se selecciona del grupo que se compone de uretanos, carbonatos, carbamatos, carboxiureidos, sulfonilos, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30, un grupo éster C1-C20, un alquil éter, cicloalquil éter, cicloalquilalquil éter, cicloalquenil éter, aril éter, arilalquil éter, un grupo conteniendo poliéter, un grupo ureido, un grupo amido, un grupo amino, un grupo alcoxi C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilalquilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C4-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilalquilo C6-C30 sustituido o no sustituido, un grupo fluoroarilo C5-C30, o un alquil éter sustituido con hidroxilo y combinaciones de los mismos; X^- es al menos un contraión sencillo cargado; R₁ y R₂ son cada uno, independientemente, hidrógeno, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30, un grupo éster C1-C20, un alquil éter, cicloalquil éter, cicloalquilalquil éter, cicloalquenil éter, aril éter, arilalquil éter, un grupo conteniendo poliéter, un grupo ureido, un grupo amido, un grupo amino, un grupo alcoxi C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilalquilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C4-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilalquilo C6-C30 sustituido o no sustituido, flúor, un grupo fluoroarilo C5-C30, o un grupo hidroxilo; X es, independientemente, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo conteniendo éter, poliéter, sulfuro, o amino; y V es, independientemente, un radical orgánico polimerizable, etilénicamente insaturado.

2. El monómero de la reivindicación 1 en donde X^- se selecciona del grupo que se compone de Cl^-, Br^-, I^-, CF₃CO₂^-, CH₃CO₂^-, HCO₃^-, CH₃SO₄^-, p-toluensulfonato, HSO₄^-, H₂PO₄^-, NO₃^-, CH₃CH(OH)CO₂^-, SO₄^2-, CO₃^2-, HPO₄^2- y mezclas de los mismos.

3. El monómero de la reivindicación 1 en donde X^- es al menos un contraión sencillo cargado, y se selecciona del grupo que se compone de Cl^-, Br^-, I^-, CF₃CO₂^-, CH₃CO₂^-, HCO₃^-, CH₃SO₄^-, p-toluensulfonato, HSO₄^-, H₂PO₄^-, NO₃^- y CH₃CH(OH)CO₂^-.

4. Un monómero teniendo la siguiente fórmula (II), abajo:

en donde cada R₁ es lo mismo y es -OSi(CH₃)₃, R₂ es metilo, L₁ es una alquilamida, L₂ es una alquilamida o éster teniendo 2 ó 3 átomos de carbono que está unido a un grupo vinilo polimerizable, R₃ es metilo, R₄ es H o un radical metilo y X^- es Br^- o Cl^-.

5. Un monómero seleccionado del grupo que se compone de las fórmulas siguientes:

6. Una mezcla de monómeros útil para fabricar biomateriales polimerizados, comprendiendo al menos un monómero de la reivindicación 1 y al menos un segundo monómero.

7. La mezcla de monómeros de la reivindicación 6 comprendiendo, además del segundo monómero, un monómero hidrófobo y un monómero hidrófilo.

8. La mezcla de monómeros de la reivindicación 6 en donde el segundo monómero se selecciona del grupo que se compone de ácidos carboxílicos insaturados, ácidos metacrílicos, ácido acrílicos, ácido itacónico, ésteres de ácido itacónico, alcoholes sustituidos con acrílico, metacrilato de 2-hidroxietilo, acrilato de 2-hidroxietilo, vinil lactamas, N-vinilpirrolidona (NVP), N-vinilcaprolactona, acrilamidas, metacrilamida, N,N-dimetilacrilamida, metacrilatos, dimetacrilato de etilenglicol, metacrilato de metilo, metacrilato de alilo, carbonatos de vinilo hidrófilos, monómeros hidrófilos de carbamatos de vinilo, monómeros hidrófilos de oxazolona, tris(trimetilsiloxi)silano de 3-metacriloxipropiltris(trimetilsiloxi)silano, dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA), metacrilato de alilo (AMA) y mezclas de los mismos.

9. Un dispositivo biomédico comprendiendo una mezcla de monómeros polimerizada de la reivindicación 6.

10. Un método para fabricar un dispositivo biomédico, comprendiendo:

- proporcionar una mezcla de monómeros constando del monómero de la reivindicación 1 y al menos un segundo monómero;

- someter la mezcla de monómeros a condiciones de polimerización para proporcionar un dispositivo polimerizado;

- extraer los monómeros no polimerizados del dispositivo polimerizado; y

- envasar y esterilizar el dispositivo polimerizado.

11. El método de la reivindicación 10, en donde la etapa de extracción es realizada con disolventes no inflamables.

12. El método de la reivindicación 11, en donde la etapa de extracción es realizada con agua.

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