Un método para polimerizar una mezcla de monómeros para formar una lente que comprende:

la carga en un molde de una mezcla que comprende monómeros de formación de lente, que se polimerizan por polimerización por radicales libres, un compuesto de absorción de UV que, cuando se incorpora en la lente, es capaz de reducir al menos un 70% de la luz en la región de 200 a 400 nm, un agente colorante, y un iniciador de polimerización que comprende una fracción de óxido de fosfina, y

exposición de la mezcla de monómeros en el molde a una fuente luminosa que comprende luz en la región visible del espectro y la filtración de la luz UV de la fuente luminosa que incide sobre la mezcla de monómeros para polimerizar la mezcla de monómeros y formar la lente

Método para la fotopolimerización de una mezcla de monómeros para formar una lente.

Antecedentes de la invención

La presente invención se refiere a un método para la fotopolimerización de una mezcla de monómeros para formar una lente, comprendiendo dicha mezcla de monómeros un compuesto de absorción de UV y un tinte, y que se expone a una fuente de luz que comprende luz en la región visible del espectro.

Las lentes, como por ejemplo las lentes de contacto o las lentes intraoculares incluyen un agente de absorción de UV en la lente para absorber la luz en la región de ultravioleta del espectro, más en particular, para absorber la luz en la región comprendida entre aproximadamente 200 y 400 nm, especialmente, entre aproximadamente 290 nm y 400 nm. En las patentes EE.UU. Nº 4.304.895 (Loshaek), 4.528.311 (Beard y cols.) y 4.719.248 (Bambury y cols.) se describen materiales de absorción de UV representativos para dichas aplicaciones de lente.

Dichas lentes pueden incluir también un tinte. El tinte puede tener un tono relativamente rico, de manera que cambie o al menos potencie del color del iris cuando se coloca sobre él la lente. Alternativamente, el tinte puede tener un tono relativamente claro, de manera que no cambie ni potencie el color del iris, pero sí que facilite el manejo de la lente por parte del usuario; un "tinte de visibilidad" representativo para lentes de contacto es el que se describe en la patente EE.UU. Nº 4.997.897 (Melpolder).

Generalmente, dichas lentes se forman por polimerización de radicales libres de una mezcla de monómeros, incluyendo monómeros de formación de lente deseables, normalmente, en presencia de calor (polimerización térmica) o una fuente luminosa (fotopolimerización). Un método en particular para producir lentes de contacto implica la polimerización térmica de una mezcla monomérica inicial en tubos en un baño de agua caliente para proporcionar artículos con forma de bastoncillos, que se cortan en botones, torneándose a continuación los botones para formar lentes de contacto; dichos métodos para formar lentes que incluyen un agente de absorción de UV se ilustran en las patentes EE.UU. antes mencionadas 4.304.895 (Loshaek) y 4.528.311 (Beard y cols). Otros métodos implican la colada de las lentes directamente en moldes, cargándose la mezcla de monómeros en el molde y polimerizando por exposición a radiación ultravioleta.

Entre los procesos de fotopolimerización, se ha demostrado que el curado por UV (es decir, exposición de la mezcla de monómeros a radiación principalmente en la región ultravioleta) de las mezclas de monómero es muy efectivo. No obstante, para lentes que incluyen un agente de absorción de UV, se topa con problemas al intentar curar la mezcla de monómeros, ya que este agente absorbe la luz UV, disminuyendo de este modo la cantidad de luz UV disponible para llevar a efecto la polimerización, con el resultado de un curado ineficaz o irregular de la mezcla de monómeros.

Asimismo, es posible llevar a cabo la fotopolimerización utilizando una fuente luminosa que incluya también luz en la región visible del espectro, si bien, por lo general, para llevar a efecto la polimerización de mezclas de monómeros de formación de lente convencionales, la luz en esta región es menos eficiente que el curado por UV. En la patente EE.UU. 4.719.248 (Bambury) se describe una polimerización lograda de composiciones para lentes de contacto que incluyen un agente de absorción de UV, por exposición de la mezcla de monómeros a la luz visible. No obstante, se ha observado que los métodos que se ilustran en la patente de Bambury podrían no ser efectivos para polimerizar mezclas de monómeros para lentes de contacto que incluyan, además del agente de absorción de UV, un agente colorante.

En WO 99/08135 y WO 99/08136 (que entran dentro de los términos del Artículo 54(3) EPC) se describe un método para preparar materiales de dispositivo oftálmico con un alto índice de refracción, acrílicos, plegables, que implica la exposición a luz azul utilizando un fotoiniciador de óxido de benzoílfosfina para curar los materiales.

WO 99/11682 (que entra dentro de los términos del Artículo 54(3) EPC) describe composiciones para lente oftálmica a base de resina de poliéster insaturada que se modifican para obtener una inesperada mejora en la velocidad de fabricación al mismo tiempo que se mantiene una baja distorsión óptica, uniforme y/o una mejor velocidad de coloración a través de la adición a la composición de poliéster de al menos un fotoiniciador, preferiblemente, con al menos cierta actividad a una longitud de onda por encima de aproximadamente 380 nm de manera que se puede incluir un compuesto de absorción de UV en la composición de lente de poliéster, y se fotocura la composición de resina de poliéster hasta la gelificación en aproximadamente 7 minutos o menos, v.g., utilizando intensidad de luz de al menos aproximadamente 300 microwatts/cm², más preferiblemente, al menos aproximadamente 500 microwatts/cm², siendo sobre todo preferible al menos aproximadamente 1.000 microwatts/cm².

Por consiguiente, sería deseable proporcionar un método mediante el cual se pudieran fotopolimerizar efectivamente por polimerización de radicales libres lentes que incluyan tanto un agente de absorción de UV como un agente colorante. La presente invención proporciona dicho método y resuelve los problemas que se han mencionado.

Compendio de la invención

La invención proporciona un método para polimerizar una mezcla de monómeros para formar una lente que comprende la carga en un molde de una mezcla de monómeros que comprende monómeros de formación de lente, que se polimeriza por polimerización por radicales libres, un compuesto de absorción de UV que, cuando se incorpora en la lente puede reducir al menos un 70% de la luz en la región comprendida entre 200 y 400 nm, un agente colorante, y un iniciador de la polimerización que comprende una fracción de óxido de fosfina; y la exposición de la mezcla de monómeros en el molde a una fuente luminosa que comprende luz en la región visible del espectro y la filtración de la luz UV desde la fuente de luminosa que incide en la mezcla de monómeros para polimerizar la mezcla de monómeros y formar la lente.

Descripción detallada de los modos de realización preferibles

Las mezclas de monómeros empleadas en la invención incluyen monómeros de formación de lente convencionales, agentes de absorción de UV y agentes colorantes.

Los monómeros de formación de lentes son monómeros que se pueden polimerizar por polimerización por radicales libres, que incluyen generalmente un radical insaturado activado, siendo sobre todo preferible un radical etilénicamente insaturado. (Tal como se utiliza aquí, el término "monómero" se refiere a compuestos de peso molecular relativamente bajo que se pueden polimerizar por polimerización de radicales libres, así como compuestos de peso molecular más alto, también denominados "prepolímeros", "macromonómeros" y términos relacionados.

Una clase especialmente preferible de monómeros de formación de lente son aquellos que forman copolímeros de hidrogel. Un hidrogel es un sistema polimérico reticulado que puede absorber y retener agua en un estado de equilibrio. Por consiguiente, para los hidrogeles, la mezcla de monómeros incluirá típicamente un monómero hidrófilo. Entre los monómeros hidrófilos adecuados se incluyen ácidos carboxílicos insaturados, como ácidos metacrílicos y acrílicos; alcoholes sustituidos acrílicos, como metacrilato de 2-hidroxietilo y acrilato de 2-hidroxietilo; vinil lactamas, como N-vinil pirrolidona; y acrilamidas, como metacrilamida y N,N-dimetilacrilamida.

Otra clase preferible de monómeros de formación de lente son los que forman copolímeros de hidrogel de silicona. Dichos sistemas incluyen, además de un monómero hidrófilo, un monómero con contenido en silicona. Una clase adecuada de monómeros que contienen silicona incluye monómeros de polisiloxanilalquilo monofuncionales de bloque representados por la fórmula (I):

en la que:

X representa -COO-, -CONR⁴-, -OCOO-, o -OCONR⁴, siendo R⁴ H, o alquilo inferior; R³ representa hidrógeno o metilo, h es de 1 a 10; y cada R² representa independientemente un alquilo inferior o un radical alquilo halogenado, un radical fenilo o un radical...

1. Un método para polimerizar una mezcla de monómeros para formar una lente que comprende:

la carga en un molde de una mezcla que comprende monómeros de formación de lente, que se polimerizan por polimerización por radicales libres, un compuesto de absorción de UV que, cuando se incorpora en la lente, es capaz de reducir al menos un 70% de la luz en la región de 200 a 400 nm, un agente colorante, y un iniciador de polimerización que comprende una fracción de óxido de fosfina, y

exposición de la mezcla de monómeros en el molde a una fuente luminosa que comprende luz en la región visible del espectro y la filtración de la luz UV de la fuente luminosa que incide sobre la mezcla de monómeros para polimerizar la mezcla de monómeros y formar la lente.

2. Un método según la reivindicación 1 en el que el iniciador incluye un compuesto de fórmula general:

en la que Ar y Ar' son independientemente un radical aromático sustituido opcionalmente, y R es un alquilo o un radical aromático opcionalmente sustituido, y n es cero o uno.

3. Un método según la reivindicación 2, en el que n es uno.

4. Un método según la reivindicación 2 en el que el iniciador comprende un compuesto seleccionado entre óxido de bis(2,6-dimetoxibenzoíl)-2,4,4-trimetilpentilfosfina; y óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoíl)fenilfosfina.

5. Un método según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la lente es una lente de contacto.

6. Un método según la reivindicación 5 en el que la mezcla de monómeros se polimeriza en la cavidad de molde comprendida entre una primera sección de molde que tiene la superficie configurada para proporcionar una superficie de lente de contacto posterior y una segunda sección de molde que tiene una superficie de molde configurada para proporcionar una superficie de lente de contacto anterior.

7. Un método según la reivindicación 5 ó 6 en la que la lente es una lente de contacto de hidrogel.

8. Un método según la reivindicación 7, en la que la lente es una lente de contacto de hidrogel.