COMPUESTOS DE 3-AMINO-1,2-BENZISOTIAZOL PARA COMBATIR LAS PLAGAS DE ANIMALES.

Compuestos de 3-Amino-1,2-benzisotiazol de la fórmula I

que se representa por las siguientes dos fórmulas isoméricas

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W07052738EP.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN, DE.

Inventor/es: RACK, MICHAEL, VON DEYN, WOLFGANG, BAUMANN, ERNST, VAN TUYL COTTER,HENRY, CULBERTSON,DEBORAH L, ANSPAUGH,DOUGLAS D, KAISER,FLORIAN, POHLMAN,MATTHIAS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/80 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
  • C07D275/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 275/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,2 o tiazol-1,2 hidrogenado. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D275/06 C07D 275/00 […] › con heteroátomos unidos directamente al átomo de azufre del ciclo.
  • C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.

Clasificación PCT:

  • A01N43/80 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
  • C07D275/04 C07D 275/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D275/06 C07D 275/00 […] › con heteroátomos unidos directamente al átomo de azufre del ciclo.
  • C07D417/06 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.

Fragmento de la descripción:

Compuestos de 3-amino-1,2-benzisotiazol para combatir las plagas de animales.

La presente invención se relaciona con los compuestos de 3-amino-1,2-benzisotiazol y con sus derivados imino isoméricos, así como con los enantiómeros, diastereómeros y sales de estos y con las composiciones que comprenden tales compuestos. La invención también se relaciona con el uso de los compuestos de 3-amino-1,2-benzisotiazol, de sus sales o de las composiciones que los comprenden para combatir las plagas de animales. Adicionalmente la invención se relaciona también con los métodos de aplicación de tales compuestos.

Las plagas de animales destruyen el crecimiento y cultivos de cosechas y atacan viviendas de madera y estructuras comerciales, causando grandes pérdidas económicas al suministro de alimentos y a la propiedad. Mientras que un gran número de agentes pesticidas se conocen, debido a la capacidad de las plagas objetivo para desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad continua de nuevos agentes para combatir plagas de animales. En particular, las plagas de animales tales como insectos y ácaros son difíciles de ser controladas de manera efectiva.

Es por consiguiente un objeto de la presente invención proporcionar los compuestos que tienen una buena actividad pesticida, especialmente contra la dificultad para controlar insectos y ácaros.

Se ha encontrado que estos objetivos se resuelven por los derivados de 3-amino-1,2-benzisotiazol de la fórmula general I representada por las siguientes dos fórmulas isoméricas:


en donde

n es 0,

R1 se selecciona de alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, en donde los radicales mencionados pueden ser sustituidos o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales, seleccionados del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinil C1-C4, alquilsulfonil C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, (alcoxi C1-C4)carbonil, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, aminocarbonil, (alquilo C1-C4)aminocarbonil, di(alquilo C1-C4)aminocarbonil, cicloalquilo C3-C8 y fenil, siendo posible para el fenil que no sea sustituido, parcial o completamente halogenado y/o lleve 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4 y

R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinil C1-C4, alquilsulfonil C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, (alcoxi C1-C4)carbonil, amino, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, aminocarbonil, (alquilo C1-C4)aminocarbonil, di(alquilo C1-C4)aminocarbonil, sulfonil, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfanilamino y C(=O)-R2a o C(=O)-R3a o C(=O)-R4a, y en donde,

R2a o R3a o R4a se seleccionan del grupo que consiste de hidrógeno, hidroxi, alcoxi C1-C8, amino, alquilo C1-C6, aril, aril-alquilo C1-C6, (alquilo C1-C6)-amino, di-(alquilo C1-C6)-amino, heteroarilo de 3- a 7-miembros o heteroarilo-alquilo C1-C4, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 o NR2b o NR3b o NR4b, y en donde R2b o R3b o R4b son hidrógeno, alquilo C1-C6 o (alquilo C1-C6)-carbonil;

R5 se selecciona del grupo que consiste de OR5a, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, cicloalquilo C3-C10, aril-alquilo C1-C4, heteroarilo-alquilo C1-C4, heterociclo-alquilo C1-C4, en donde estos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1-4 radicales seleccionados del grupo que consiste de alcoxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinil C1-C10, alquilsulfonil C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, (alcoxi C1-C10)carbonil, ciano, nitro, amino, (alquilo C1-C10) amino, di-(alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3-C10 y fenil, siendo posible para el fenil que no sea sustituido, parcial o completamente halogenado y/o que lleve 1-3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de CN, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, y en donde

R5a se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-C10, acil C1-C10, cicloalquilo C3-C10, alquenilo C2- C10, alquinilo C2-C10, aril, aril-alquilo C1-C4, heteroarilo y heteroarilo-alquilo C1-C4, heterociclil o heterociclil-alquilo C1-C4 y en donde todos los radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales, seleccionados del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinil C1-C4, alquilsulfonil C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, (alcoxi C1-C4)carbonil, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1- C4)amino y cicloalquilo C3-C8;

o los enantiómeros, distereómeros o sales de estos,

con la condición

que el compuesto de 3-amino-1,2-benzisotiazol de fórmula I no sea el 4-Metoxi-N-(2-metil-2-fenilpropil)benzo[d]isotiazol-3-amina, ni el 4-Metoxi-N-(2-metil-2-(6-metilpiridin-2-il)propil)benzo[dlisotiazol-3-amina o ni el N1-(4-Metilbenzo[dlisotiazol-3-il)propano-1,3-diamina.

Dependiendo del patrón de sustitución, los compuestos de fórmula I pueden contener uno o más centros quirales, en cuyo caso están presentes como mezclas de enantiómeros o diastereómeros. El objeto importante de esta invención no son solo las composiciones que contienen estas mezclas sino también aquellas que contienen los enantiómeros o diastereómeros puros.

Algunos compuestos de fórmula I han sido descritos inter alia en DE-A 1915387, W003/87072, JP-A 06220030, DE-A 1670920 y DE-A 1545842. Sin embargo, una actividad insecticida, acaricida o nematicida de los compuestos de fórmula I no han sido revelados aún.

Los compuestos 1,2-benzisotiazol amino- y amino-acilados han sido descritos por Drabek para una actividad insecticida en EP-A 207891, EP-A 191734, DE-A 3544436, EP-A 138762, EP-A 133418 y EP-A 110829, o 3-Amidinobenzisotiazol 1,1-dióxidos para el mismo uso en EP-A 86748 o 1,2-benzisotiazoles 3-amino...

 

Reivindicaciones:

1. Compuestos de 3-Amino-1,2-benzisotiazol de la fórmula I

que se representa por las siguientes dos fórmulas isoméricas


en donde

n es 0;

R1 se selecciona de alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, en donde los radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales, seleccionados del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinil C1-C4, alquilsulfonil C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, (alcoxi C1-C4)carbonil, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, aminocarbonil, (alquilo C1-C4)aminocarbonil, di(alquilo C1-C4)aminocarbonil, cicloalquilo C3-C8 y fenil, siendo posible para el fenil que no sea sustituido, parcial o completamente halogenado y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4 y

R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinil C1-C4, alquilsulfonil C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, (alcoxi C1-C4)carbonil, amino, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, aminocarbonil, (alquilo C1-C4)aminocarbonil, di(alquilo C1-C4)aminocarbonil, sulfonil, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfanilamino y C(=O)-R2a o C(=O)-R3a o C(=O)-R4a, y en donde,

R2a o R3a o R4a se seleccionan del grupo que consiste de hidrógeno, hidroxi, alcoxi C1-C6, amino, alquilo C1-C6, aril, aril-alquilo C1-C6, (alquilo C1-C6)-amino, di-(alquilo C1-C6)-amino, 3- a 7-miembros heteroarilo o heteroarilo-alquilo C1-C4, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 o NR2b o NR3b o NR4b, y en donde R2b o R3b o R4b son hidrógeno, alquilo C1-C6 o (alquilo C1-C6)-carbonil;

R5 se selecciona del grupo que consiste de OR5a, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, cicloalquilo C3-C10, aril-alquilo C1-C4, heteroarilo-alquilo C1-C4, heterociclil-alquilo C1-C4, en donde estos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1-4 radicales seleccionados del grupo que consiste de alcoxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinil C1-C10, alquilsulfonil C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, (alcoxi C1-C10)carbonil, ciano, nitro, amino, (alquilo C1-C10)amino, di-(alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3-C10 y fenil, siendo posible para el fenil que no sea sustituido, parcial o completamente halogenado y/o llevar 1-3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de CN, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, y en donde

R5a se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-C10, acil C1-C10, cicloalquilo C3-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, aril, aril-alquilo C1-C4, heteroarilo y heteroarilo-alquilo C1-C4, heterociclil o heterociclil-alquilo C1-C4 y en donde todos los radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales, seleccionados del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinil C1-C4, alquilsulfonil C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, (alcoxi C1-C4)carbonil, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino y cicloalquilo C3-C8;

o los enantiómeros, diastereómeros o sales de estos,

con la condición

que el compuesto de 3-amino-1,2-benzisotiazol de la fórmula I no sea 4-Metoxi-N-(2-metil-2-fenilpropil)benzo[d]isotiazol-3-amina, no se 4-Metoxi-N-(2-metil-2-(6-metilpiridin-2-il)propil)benzo[d]isotiazol-3-amina o no sea N1-(4-Metilbenzo[d]isotiazol-3-il)propano-1,3-diamina.

2. Compuestos de 3-Amino-1,2 benzisotiazol de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R1 se selecciona de alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6.

3. Compuestos de 3-Amino-1,2 benzisotiazol de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R1 se selecciona de fluoroalcoxi C1-C6 o cloroalcoxi C1-C6.

4. Compuestos de 3-Amino-1,2 benzisotiazol de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, F, Cl, Br o J.

5. Compuestos de 3-Amino-1,2 benzisotiazol de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro hidrógeno o flúor.

6. Compuestos de 3-Amino-1,2 benzisotiazol de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2, R3 y R4 son hidrógeno.

7. Compuestos de 3-Amino-1,2 benzisotiazol de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R5 se selecciona de alquilo C1-C6, que puede ser no sustituido, parcial o completamente halogenado y/o puede llevar 1-4 radicales seleccionados del grupo que consiste de alcoxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinil C1-C10, alquilsulfonil C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, (alcoxi C1-C10)carbonil, ciano, nitro, amino, (alquilo C1-C10)amino, di-(alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3-C10 y fenil, siendo posible para el fenil que no sea sustituido, parcial o completamente halogenado y/o llevar 1-3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de CN, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6.

8. Compuestos de 3-Amino-1,2 benzisotiazol de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R1 se selecciona de alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6 y

R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, F, Cl, Br o J.

9. Compuestos de 3-Amino-1,2 benzisotiazol de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R1 se selecciona de alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6 y

R2, R3 y R4 son hidrógeno.

10. Compuestos de 3-Amino-1,2 benzisotiazol de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R1 se selecciona de alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6;

R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, F, Cl, Br o J; y

R5 se selecciona de alquilo C1-C6, que puede ser no sustituido, parcial o completamente halogenado y/o puede llevar 1-4 radicales seleccionados del grupo que consiste de alcoxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinil C1-C10, alquilsulfonil C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, (alcoxi C1-C10)carbonil, ciano, nitro, amino, (alquilo C1-C10)amino, di-(alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3-C10 y fenil, siendo posible para el fenil que no sea sustituido, parcial o completamente halogenado y/o llevar 1-3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de CN, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6.

11. Una composición que comprende al menos un compuesto de 3-amino-1,2-benzisotiazol de la fórmula I, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, o el enantiómero, diastereómero o sal de estos y al menos un líquido inerte y/o portador sólido.

12. Un método para combatir o controlar plagas de animales que comprenden el contacto de las plagas de animales o su suministro de alimentos, hábitat o zonas de cría con una cantidad efectiva pesticidamente de al menos un compuesto de 3-amino-1,2-benzisotiazol de la fórmula I, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, o los enantiómeros, diastereómeros o sales de estos o con una composición que comprende al menos dicho compuesto, en donde se excluye un método terapéutico del cuerpo animal.

13. Un método para proteger las plantas en crecimiento, del ataque o infestación por plagas de animales, que comprende el contacto de una planta, o el suelo o el agua en la que la planta está creciendo, con una cantidad efectiva pesticidamente de al menos un compuesto de 3-amino-1,2-benzisotiazol de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, o los enantiómeros, diastereómeros o sales de estos o con una composición que comprende al menos dicho compuesto.

14. Un método para la protección de semillas de los insectos de suelo y de los brotes y raíces de semilleros del insectos foliares y del suelo, que comprende el contacto de las semillas antes de la siembra y/o después de la pre-germinación con al menos un compuesto de 3-amino-1,2-benzisotiazol de la fórmula I, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, o los enantiómeros, diastereómeros o sales de estos o una composición que comprende al menos dicho compuesto de la fórmula I.

15. Semillas que comprenden un compuesto de 3-amino-1,2-benzisotiazol de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, o el enantiómero, diastereómero o sal de estos aceptables en agricultura, en una cantidad de entre 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla.


 

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