COMPUESTO DE PIRIDAZONA Y SU USO COMO HERBICIDAS.
Un compuesto de piridazinona representado por la fórmula (I)
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2007/055579.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU,TOKYO 104-8260.
Inventor/es: KIJI, TOSHIYUKI, FUSAKA,TAKAFUMI.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 3 de Marzo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/58 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazinas; 1,2-Diazinas hidrogenadas.
- C07C251/76 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 251/00 Compuestos que contienen átomos de nitrógeno, unidos por enlaces dobles a una estructura carbonada (compuestos diazo C07C 245/12). › a átomos de carbono de una estructura carbonada saturada.
- C07D237/16 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 237/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,2 o diazina-1,2 hidrogenada. › Dos átomos de oxígeno.
Clasificación PCT:
- A01N43/58 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazinas; 1,2-Diazinas hidrogenadas.
- C07C251/76 C07C 251/00 […] › a átomos de carbono de una estructura carbonada saturada.
- C07D237/16 C07D 237/00 […] › Dos átomos de oxígeno.
Fragmento de la descripción:
Compuesto de piridazona y su uso como herbicidas.
Campo técnico
La presente invención se refiere a compuestos de piridazinona y herbicidas que comprenden los mismos.
Técnica antecedente
Un cierto tipo de compuesto de piridazinona se conoce en J. Heterocycl. Chem., vol. 42, pp. 427-435(2005).
Sin embargo, dicho compuesto de piridazinona no tiene suficiente efecto de control de maleza.
El objeto de la presente invención es proporcionar el compuesto con un excelente efecto de control de maleza.
Descripción de la invención
Después de una investigación exhaustiva, los inventores de la presente invención descubrieron que los compuestos de piridazinona representados por la fórmula (I) tienen un excelente efecto sobre el control de malezas para completar la presente invención.
La presente invención es como se describe a continuación.
(1) Un compuesto de piridazinona representado por la fórmula (I) (de aquí en adelante denominado el presente compuesto),
en donde en la fórmula,
R1 representa un grupo alquilo C1-6 o un grupo (alquil C1-6 oxi) alquilo C1-6,
R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6,
G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
un grupo representado por la fórmula
o un grupo representado por la fórmula
(en donde en la fórmula, L representa un átomo de oxígeno o de azufre,
R3 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C1-6, un grupo arilo C6-10, un grupo (aril C6-10) alquilo C1-6, un grupo alquil C1-6 oxi, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo alquenil C2-6 oxi, un grupo alquinil C2-6 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un grupo (arilo C6-10) alquil C6-10 oxi, un grupo amino, un grupo alquil C1-6 amino, un grupo alquenil C2-6 amino, un grupo aril C6-10 amino, un grupo di(alquil C6-10)amino, un grupo di(alquenil C2-6)amino, un grupo (alquil C1-6) (aril C6-10)amino o un grupo de anillo heterocíclico de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno,
R4 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo arilo C6-10, un grupo alquil C1-6 amino o un grupo di(alquil C1-6)amino y
R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo alquil C1-6 oxi, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi, un grupo alquil C1-6 tio, un grupo alquil C1-6 amino o un grupo di(alquil C1-6)amino,
aquí, cualquier grupo representado por R3, R4, R5 y R6 puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un resto arilo de un grupo (aril C6-10) alquilo C1-6, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un resto arilo de un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi, un resto arilo de un grupo aril C6-10 amino, un resto arilo de un grupo (alquil C1-6) (aril C6-10)amino y un grupo de anillo heterocíclico de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo C1-6,
Z1 representa un grupo alquilo C1-6,
Z2 representa un grupo alquilo C1-6, n representa 0, 1, 2, 3 ó 4 y cada Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa un número entero de 2 o más,
y una suma de la cantidad de átomos de carbono en el grupo representado por Z1 y la del grupo representado por Z2 es igual a 2 o más.
(2) El compuesto de piridazinona de acuerdo con (1), en donde n es un número entero igual a 1 o más.
(3) El compuesto de piridazinona de acuerdo con (1), en donde n es 0 y Z1 es un grupo alquilo C2-6.
(4) El compuesto de piridazinona de acuerdo con (1), en donde n es 1 ó 2 y Z2 es uno o más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno.
(5) El compuesto de piridazinona de acuerdo con (1), (2) ó (4), en donde Z1 es un grupo alquilo C1-3 y Z2 es un grupo alquilo C1-3.
(6) El compuesto de piridazinona de acuerdo con cualquiera de (1) a (5), en donde G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
un grupo representado por la fórmula
o un grupo representado por la fórmula
en donde en la fórmula,
R3b representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo (aril C6-10) alquilo C1-6, un grupo alquil C1-6oxi, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi, un grupo alquil C1-6 amino, un grupo aril C6-10 amino o un grupo di(alquil C1-6)amino,
R4b representa un grupo alquilo C1-6 o un grupo arilo C6-10 y R5b y R6b pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-6, un grupo alquil C1-6 oxi, un grupo aril C6-10 oxi o un grupo alquil C1-6 tio,
aquí, cualquier grupo representado por R3b, R4b, R5b y R6b puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un resto arilo de un grupo (aril C6-10) alquilo C1-6, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un resto arilo de un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi y un resto arilo de un grupo aril C6-10 amino puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo C1-6.
(7) El compuesto de piridazinona de acuerdo con cualquiera de (1) a (5), en donde G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
o un grupo representado por la fórmula
en donde en la fórmula,
R3a representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo alquil C1-6 oxi o un grupo di(alquil C1-6)amino y
R4a representa un grupo alquilo C1-6,
aquí, cualquier grupo representado por R3a y R4a puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8 y un grupo arilo C6-10 puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo C1-6.
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de piridazinona representado por la fórmula (I)
en donde en la fórmula, R1 representa un grupo alquilo C1-6 o un grupo (alquil C1-6 oxi) alquilo C1-6,
R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6,
G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula,
un grupo representado por la fórmula,
o un grupo representado por la fórmula,
(en donde en la fórmula, L representa un átomo de oxígeno o de azufre,
R3 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo (arilo C6-10) alquilo C1-6, un grupo alquil C1-6 oxi, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo alquenil C2-6 oxi, un grupo alquinil C2-6 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi, un grupo amino, un grupo alquil C1-6 amino, un grupo alquenil C2-6 amino, un grupo aril C6-10 amino, un grupo di(alquil C6-10)amino, un grupo di(alquenil C2-6)amino, un grupo (alquil C1-6) (aril C6-10)amino o un grupo de anillo heterocíclico de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno,
R4 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo arilo C6-10, un grupo alquil C1-6 amino o un grupo di(alquil C1-6)amino y
R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo alquil C1-6 oxi, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi, un grupo alquil C1-6 tio, un grupo alquil C1-6 amino o un grupo di(alquil C1-6)amino,
aquí, cualquier grupo representado por R3, R4, R5 y R6 puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un resto arilo de un grupo (aril C6-10) alquilo C1-6, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un resto arilo de un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi, un resto arilo de un grupo aril C6-10 amino, un resto arilo de un grupo (alquil C1-6) (aril C6-10) amino y un grupo de anillo heterocíclico de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo C1-6),
Z1 representa un grupo alquilo C1-6,
Z2 representa un grupo alquilo C1-6, n representa 0, 1, 2, 3 ó 4 y cada Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa un número entero de 2 o más,
y una suma de la cantidad de átomos de carbono en el grupo representado por Z1 y la del grupo representado por Z2 es igual a 2 o más.
2. El compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde n es un número entero igual a 1 o más.
3. El compuesto de piridazinona en la Reivindicación 1, en donde n es 0 y Z1 es un grupo alquilo C2-6.
4. El compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde n es 1 ó 2 y Z2 es uno o más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno.
5. El compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde Z1 es un grupo alquilo C1-3 y Z2 es un grupo alquilo C1-3.
6. El compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula,
un grupo representado por la fórmula,
o un grupo representado por la fórmula,
en donde en la fórmula,
R3b representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo (aril C6-10) alquilo C1-6, un grupo alquil C1-6 oxi, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi, un grupo alquil C1-6 amino, un grupo aril C6-10 amino o un grupo di(alquil C1-6)amino,
R4b representa un grupo alquilo C1-6 o un grupo arilo C6-10 y
R5b y R6b pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-6, un grupo alquil C1-6 oxi, un grupo aril C6-10 oxi o un grupo alquil C1-6 tio,
aquí, cualquier grupo representado por R3b, R4b, R5b y R6b puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un resto arilo de un grupo (aril C6-10) alquilo C1-6, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un resto arilo de un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi y un resto arilo de un grupo aril C6-10 amino puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo C1-6.
7. El compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula,
o un grupo representado por la fórmula,
en donde en la fórmula,
R3a representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo alquil C1-6 oxi o un grupo di(alquil C1-6)amino y
R4a representa un grupo alquilo C1-6,
aquí, cualquier grupo representado por R3a y R4a puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8 y un grupo arilo C6-10 puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo C1-6.
8. El compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3.
9. El compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
10. El compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde R1 es un grupo alquilo C1-3 o un grupo (alquil C1-3 oxi) alquilo C1-3.
11. Un herbicida que comprende el compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1 como ingrediente activo.
12. Un método para control de malezas que comprende una etapa, en la cual se aplica una cantidad efectiva del compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1 a las malezas o al suelo donde crecen las malezas.
13. Uso del compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1 para control de malezas.
14. Un compuesto representado por la fórmula (II):
en donde en la fórmula, R7 representa un grupo alquilo C1-6, R1, R2, Z1, Z2 y n tienen el mismo significado que se definió en la Reivindicación 1.
15. Un compuesto representado por la fórmula (VI):
en donde en la fórmula, R9 representa un grupo alquilo C1-6, R1, R2, Z1, Z2 y n tienen el mismo significado que se definió en la Reivindicación 1.
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