COMPUESTO DE ESTER Y SU USO.
Un compuesto de éster representado por la fórmula (1):
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2007/050859.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU,TOKYO 104-8260.
Inventor/es: MORI,TATSUYA.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 28 de Julio de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N53/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados.
- C07C255/31 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › que tienen grupos ciano unidos a átomos de carbono acíclicos de una estructura carbonada que contiene ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
Clasificación PCT:
- A01N53/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados.
- A01P7/04 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › A01P 7/00 Artropodicidas. › Insecticidas.
- C07C255/31 C07C 255/00 […] › que tienen grupos ciano unidos a átomos de carbono acíclicos de una estructura carbonada que contiene ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
Fragmento de la descripción:
Compuesto de éster y su uso.
La presente invención se refiere a un compuesto de éster y a su uso.
El documento EP 0196156 A1 describe ciertos compuestos de fluorobencil éster como un principio activo de insecticidas. Sin embargo, la actividad insecticida de los compuestos de fluorobencil éster no es necesariamente suficiente.
El documento US 2003/0195119 A se refiere a un compuesto de éster específico y a su uso como un pesticida. El documento EP 0638543 A se refiere a ésteres específicos obtenidos a partir de ácido 2,2-dimetil-3-(3,3,3-trifluoro-1-propenil)ciclopropanocarboxílico y a su uso como pesticidas.
Como resultado del intenso estudio para encontrar un compuesto que tuviera una excelente actividad para el control de plagas, el presente inventor ha descubierto que un compuesto representado por la fórmula (1) tiene excelente actividad para el control de plagas y ha completado la presente invención. Es decir, la presente invención proporciona un compuesto de éster representado por la fórmula (1):
(en lo sucesivo en este documento denominado presente compuesto), un agente para el control de plagas que comprende el presente compuesto como un principio activo, y un método para controlar plagas mediante la aplicación de una cantidad eficaz del presente compuesto a plagas o a un sitio en el que habitan plagas.
Hay isómeros del presente compuesto, originados a partir de dos átomos de carbono asimétricos en el anillo de ciclopropano, y a partir del doble enlace. La presente invención incluye cada isómero activo y una mezcla activa de los isómeros en cualquier proporción de los mismos.
Los ejemplos de la forma existente del presente compuesto incluyen los que se describen a continuación:
un compuesto de la fórmula (1), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R;
un compuesto de la fórmula (1), en la que la configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
un compuesto de fórmula (1), en la que la configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de fórmula (1), en la que la configuración relativa del doble enlace del sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z;
un compuesto de fórmula (1), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
un compuesto de fórmula (1), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de fórmula (1), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R, la configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans y la configuración relativa del doble enlace de los sustituyentes de la posición 3 del anillo de ciclopropano en la configuración Z;
un compuesto de fórmula (1), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R, la configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis y la configuración relativa del doble enlace de los sustituyentes de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z;
un compuesto de fórmula (1) rico en un isómero, en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
un compuesto de fórmula (1) que contiene el 80% o más de un isómero, en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans; y
un compuesto de fórmula (1) que contiene el 90% o más de un isómero, en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans.
El presente compuesto puede prepararse, por ejemplo, por el siguiente método de producción. El método comprende hacer reaccionar un compuesto de alcohol representado por la fórmula (2)
con un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3)
o un derivado reactivo del mismo (por ejemplo, haluro ácido, anhídrido ácido etc.).
Esta reacción se realiza normalmente en un disolvente en presencia de un agente de condensación o una base.
Los ejemplos del agente de condensación incluyen diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etil-carbodiimida.
Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N,N-dietilanilina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, etc.
Los ejemplos del disolvente incluyen hidrocarburos tales como benceno, tolueno, hexano, etc.; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, etc.; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, 1,2-dicloroetano, clorobenceno, etc.; y similares.
El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 5 minutos a 72 horas.
La temperatura de reacción está normalmente en el intervalo de -20ºC a 100ºC (con la condición de que, cuando un disolvente usado tiene un punto de ebullición inferior a 100ºC, -20ºC con respecto al punto de ebullición del disolvente), preferiblemente de -5ºC a 100ºC (con la condición de que, cuando un disolvente usado tiene un punto de ebullición inferior a 100ºC, -5ºC con respecto al punto de ebullición del disolvente).
La reacción puede realizarse a cualquier proporción molar del compuesto de alcohol de la fórmula (2) con respecto al compuesto de ácido carboxílico de la fórmula (3) o un derivado reactivo del mismo, pero preferiblemente a una proporción de un mol a un mol o alrededor de esta proporción.
El agente de condensación o la base pueden usarse en cualquier proporción, normalmente en un intervalo de un mol a una cantidad en exceso, preferiblemente de uno a cinco moles, con respecto a un mol del compuesto de alcohol de la fórmula (2). El agente de condensación o la base se selecciona apropiadamente dependiendo de un tipo particular del compuesto de ácido carboxílico de la fórmula (3) o un derivado reactivo del mismo.
Después de que se haya completado la reacción, el presente compuesto puede aislarse realizando una operación de post-tratamiento convencional tal como filtración de una mezcla de reacción, seguido de concentración del filtrado, o vertiendo una mezcla de reacción en agua, seguido de extracción con un disolvente orgánico y concentración del extracto. El presente compuesto aislado puede purificarse adicionalmente por cromatografía, destilación o similar.
El compuesto de alcohol de la fórmula (2) se describe, por ejemplo, en el documento EP 0196156 A1, y puede prepararse de acuerdo con el método descrito en este documento.
El compuesto de ácido carboxílico de la fórmula (3) se describe, por ejemplo, en Agr. Biol. Chem., 34, 1119 (1970) y puede prepararse de acuerdo con el método descrito en este documento.
Los ejemplos de pestes controladas por el presente compuesto incluyen artrópodos tales como insectos, ácaros y similares. Son ejemplos específicos los descritos posteriormente.
Lepidoptera...
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de éster representado por la fórmula (1):
2. Un agente para el control de plagas que comprende el compuesto de éster de la fórmula (1) como un principio activo.
3. Un método no terapéutico para el control de plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de éster de la fórmula (1) a plagas o a un sitio en el que habitan plagas.
4. Uso del compuesto de éster de la fórmula (1) como un principio activo de un agente para el control de plagas.
Patentes similares o relacionadas:
Derivados de merocianina, del 24 de Junio de 2020, de BASF SE: Compuestos de formula **(Ver fórmula)** y/o sus formas isomericas geometricas E/E, E/Z o Z/Z; en los que R1 y R'2 independientemente entre si son hidrogeno; […]
Nitrilo alifático con olor a rosa, del 14 de Marzo de 2019, de FIRMENICH SA: Un compuesto de fórmula**Fórmula** en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en la que R1 y R1', independientemente uno de […]
Compuesto de nitrilo, método de preparación del mismo, y composición de fragancia que comprende el compuesto de nitrilo, del 24 de Agosto de 2016, de KAO CORPORATION: Un compuesto de nitrilo representado por la fórmula (I-3), fórmula (I-2) o fórmula (I-1),**Fórmula** en la que el enlace representado por una línea ondulada en […]
Derivados de merocianina para uso cosmético, del 20 de Abril de 2016, de BASF SE: Uso de un compuesto de la fórmula (1a)**Fórmula** en donde R2 es hidrógeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido […]
Nuevos aldehídos y nitrilos procedentes de la isoforona, así como su utilización en perfumería, del 22 de Julio de 2015, de V.MANE FILS: Compuesto de fórmula (I):**Fórmula** en la que: R es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6 o un grupo ≥CH2; Z […]
Compuestos de éster de ciclopropano carboxílico y su uso en el control de plagas, del 17 de Junio de 2015, de SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED: Un compuesto éster representado por la fórmula :**Fórmula** donde R representa un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquenilo C3-C4 y A representa un enlace sencillo […]
Fármacos anticancerosos biodisponibles por vía oral relacionados con ácido cafeico, del 31 de Diciembre de 2014, de THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM: Un compuesto seleccionado del grupo constituido por:**Fórmula** en la que R1 es -H o ciano y R2 es cicloalquilo C3-C7 sustituido con heteroátomo;**Fórmula** en […]
Ésteres de tipo piretrinoide como pesticidas, del 24 de Diciembre de 2014, de SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED: Un compuesto éster representado por la fórmula :**Fórmula** donde R1 representa hidrógeno, flúor, C1-C4 alquilo, C1-C4 alcoxi, C1-C4 alcoximetilo o C1-C4 alquiltiometilo; […]