COMPOSICIONES PARA EL CUIDADO DEL CABELLO Y/O EL CUERO CABELLUDO QUE INCORPORAN COMPUESTOS AMINO-OXO-INDOL-ILIDENO.

Una composición para el cuidado del cabello y/o el cuero cabelludo, que comprende un compuesto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula general (I)

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/001825.

Solicitante: UNILEVER PLC
UNILEVER N.V.
.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: UNILEVER HOUSE 100 VICTORIA EMBANKMENT,LONDON EC4Y 0DY.

Inventor/es: BHOGAL,RANJIT,UNILEVER R & D COLWORTH, CHUGH,JASVEEN, MELDRUM,HELEN,CONOPCO INC. D/B/A UNILEVER.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 7 de Julio de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/49C2C
  • A61Q5/00 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.Preparaciones para el cuidado del cabello.
  • A61Q5/00F
  • A61Q5/02 A61Q […] › A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones para la limpieza del cabello.

Clasificación PCT:

  • A61K8/49 A61 […] › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen compuestos heterocíclicos.
  • A61Q5/00 A61Q […] › Preparaciones para el cuidado del cabello.
  • A61Q5/02 A61Q 5/00 […] › Preparaciones para la limpieza del cabello.

Fragmento de la descripción:

Composiciones para el cuidado del cabello y/o el cuero cabelludo que incorporan compuestos amino-oxo-indol-ilideno.

Esta invención se refiere a composiciones para el cuidado del cabello y/o el cuero cabelludo que incorporan ciertos compuestos amino-oxo-indol-ilideno. La invención se refiere también al uso de estos compuestos amino-oxo-indol-ilideno para el tratamiento y/o la prevención de afecciones inflamatorias de la piel tales como picor de la piel del cuero cabelludo y formación de escamillas asociada a la caspa.

Antecedentes

Se cree ampliamente que las levaduras Malassezia, tales como Malassezia furfur, son la causa principal de la caspa. Sin embargo, no está claro por qué algunas personas tienen esta afección mientras que otras no la tienen. Lo que se sabe es que el aumento del nivel de Malassezia en el cuero cabelludo no conduce automáticamente a la caspa. Esto sugiere que la Malassezia es necesaria pero no suficiente para causar la afección.

Estudios recientes han demostrado que la caspa está asociada a cambios en el estado de la piel del cuero cabelludo. Se ha demostrado que la piel del cuero cabelludo con caspa tiene niveles reducidos de lípidos de estrato corneal, tales como ceramidas, una susceptibilidad incrementada a la aplicación de histamina tópica y un balance perturbado en los niveles de marcadores inflamatorios de citosinas en el estrato corneal. Estos hallazgos demuestran claramente que la caspa está asociada con cambios en el estado de la piel del cuero cabelludo y que la caspa es multifactorial. Se cree que la barrera de la piel del cuero cabelludo debilitada y el estado perturbado de la piel del cuero cabelludo hacen que el individuo sea susceptible a la provocación de factores tales como Malassezia.

La estrategia de intervención principal, si no la única, usada actualmente en el mercado para el tratamiento de la caspa es la aplicación tópica de antihongos tales como piritiona de zinc (ZnPTO), octopirox y cetoconazol que normalmente se suministran con un champú. Estos agentes antifúngicos eliminan (o al menos reducen el nivel de) Malassezia en el cuero cabelludo y proporcionan un tratamiento eficaz de la afección de caspa.

Aunque clínicamente se ha comprobado que es eficaz en el tratamiento de los síntomas clínicos de la caspa en un período de dos a cuatro semanas, sigue habiendo necesidad de tratar los síntomas principales de la caspa más eficaz y rápidamente. Los síntomas principales de la caspa son escamillas de la piel visibles en el cabello y hombros y picor en el cuero cabelludo. El picor en el cuero cabelludo se percibe como un problema particular en ciertas partes del mundo, por ejemplo, es el síntoma principal de caspa en China, Sureste de Asia e India.

Al igual que es necesario tratar clínicamente las señales clínicas de la caspa, también se necesario proporcionar a los que lo padecen una mitigación rápida del picor del cuero cabelludo.

El documento WO 04/00085 describe cómo pueden ser útiles los activantes de receptores cannabinoides (CBR) en composiciones para el tratamiento del cabello con el fin de tratar y/o prevenir síntomas de caspa tales como picor de la piel del cuero cabelludo y formación de escamillas.

Los presentes inventores han encontrado que ciertos compuestos amino-oxo-indol-ilideno son capaces de actuar como activantes de CBR y que, por tanto, se pueden usar para el tratamiento y/o la prevención de síntomas de caspa tales como picor del cuero cabelludo y formación de escamillas.

En el documento WO 04/00085 no se sugiere que estos compuestos tengan esa actividad. Su estructura es inusual en comparación con las de clases conocidas de activantes de receptores cannabinoides (CBR), según la recapitulación de Howlett y otros, en Pharmacol. Rev. 54(2): 161-202, 2002.

(Esquema pasa a página siguiente)

Sumario de la invención

De acuerdo con la invención, se proporciona una composición para el cuidado del cabello y/o el cuero cabelludo que comprende un compuesto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula general (I):


en la que

R1, R2, R3 y R4 son, cada uno independientemente, hidrógeno o un grupo orgánico monovalente seleccionado entre alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, alquilenarilo, cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo.

En otro aspecto, la invención proporciona un procedimiento para tratar y/o prevenir afecciones inflamatorias de la piel tales como picor de la piel del cuero cabelludo, y formación de escamillas asociada con caspa, procedimiento que comprende aplicar tópicamente una composición de acuerdo con la invención al cabello y/o la piel, preferiblemente al cabello y/o el cuero cabelludo.

Descripción detallada de la invención y realizaciones preferentes

Tal como se usa aquí, el término "alquilo" incluye grupos de hidrocarburo saturado de cadena lineal y ramificada, típicamente metilo, etilo, y grupos propilo y butilo de cadena lineal y ramificada. Generalmente, el grupo hidrocarburo puede contener hasta 16 átomos de carbono, como puede ser de 1 a 6 átomos de carbono. El término "alquilo" incluye también "alquilo puenteado", tal como un grupo hidrocarburo C6-16 bicíclico o policíclico, por ejemplo, norbornilo, adamantilo, biciclo[2.2.2]octilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[3.2.1]octilo y decahidronaftilo.

El término "cicloalquilo" se define como un grupo hidrocarburo saturado cíclico, típicamente de 3 a 8 átomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclohexilo o ciclopentilo.

Los términos "alquenilo" y "alquinilo" incluyen grupos de hidrocarburo insaturado de cadena lineal y ramificada, que contiene un doble enlace carbono-carbono o un triple enlace carbono-carbono, respectivamente. Generalmente, el grupo hidrocarburo contiene hasta 16 átomos de carbono, como puede ser de 2 a 6. "Cicloalquenilo" se define análogamente a cicloalquilo, excepto que en el anillo está presente un doble enlace carbono-carbono.

El término "alquileno" se refiere a un grupo alquilo que tiene un sustituyente. Por ejemplo, el término "alquilen C1-3 arilo" se refiere a un grupo alquilo que contiene de uno a tres átomos de carbono y sustituido con un grupo arilo.

El término "halo" o "halógeno" se define aquí para incluir flúor, cloro, bromo y yodo.

El término "arilo", solo o en combinación, se define aquí como un grupo aromático monocíclico o policíclico, preferiblemente un grupo aromático monocíclico o bicíclico tal como fenilo o naftilo. Un grupo "arilo" puede ser no sustituido o sustituido, por ejemplo, con uno o varios sustituyentes tales como halo, alquilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, haloalquilo, haloalcoxi, ciano, nitro, amino, alquilamino, acilamino, tio, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo.

El término "heterociclilo" se define aquí como un sistema monocíclico o bicíclico saturado o parcial o totalmente insaturado que contiene como mínimo un heteroátomo seleccionado entre oxígeno, nitrógeno o azufre. Un grupo "heterociclilo" puede ser no sustituido o sustituido, por ejemplo, con uno o varios sustituyentes tales como halo, alquilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, haloalquilo, haloalcoxi, ciano, nitro, amino, alquilamino, acilamino, tio, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo. Un grupo "heterociclilo" puede contener también un grupo oxo (=O) unido al anillo.

R1 y R4, en la fórmula general (I), preferiblemente se seleccionan independientemente entre hidrógeno y alquilo C1-6, más preferiblemente entre hidrógeno y alquilo C1-3. Muy preferiblemente, R1 y R4, ambos, son hidrógeno.

R2, en la fórmula general (I), preferiblemente es un grupo arilo, más preferiblemente un grupo aromático bicíclico. Muy preferiblemente, R2 es un grupo naftilo.

R3, en la fórmula general (I), preferiblemente es un grupo alquilenarilo, más preferiblemente un grupo alquilen C1-3 arilo. Muy preferiblemente, R3 es un grupo fenetilo (C6H5CH2CH2-).

Un ejemplo específico de un compuesto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula general (I) es un compuesto que tiene la fórmula estructural (II)

 


Reivindicaciones:

1. Una composición para el cuidado del cabello y/o el cuero cabelludo, que comprende un compuesto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula general (I)


en la que R1, R2, R3 y R4 son, cada uno independientemente, hidrógeno o un grupo orgánico monovalente seleccionado entre alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, alquilenarilo, cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo.

2. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada porque el compuesto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula general (I) es (naftalen-1-ilamino)-ácido acético (2-oxo-1-fenetil-1,2-dihidro-indol-3-ilideno)-hidrazida.

3. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, caracterizada porque comprende de 0,01 a 30% en peso de un agente anticaspa.

4. Una composición de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizada porque el agente anticaspa comprende un compuesto seleccionado entre piritiona de zinc, climbazol, cetoconazol, octopirox y mezclas de los mismos.

5. Una composición de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, caracterizada porque es una composición de champú que comprende un tensioactivo limpiador aniónico en una cantidad de 5 a 30% en peso.

6. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque es una composición acondicionadora que comprende un tensioactivo acondicionador catiónico en una cantidad de 0,01 a 10% en peso.

7. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque es un aceite o una loción para el cabello.

8. Una composición de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, caracterizada porque la cantidad del compuesto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula general (I) es de 0,05 a 20% en peso y, preferiblemente, de 0,1 a 10% en peso.

9. Uso de un compuesto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula general (I) en la fabricación de una composición para tratar y/o prevenir afecciones inflamatorias de la piel tales como picor de la piel del cuero cabelludo y formación de escamillas asociadas con caspa.

10. Uso según la reivindicación 9, en el que la composición es una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.


 

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