COMPOSICIONES DE FRAGANCIA Y SABORIZANTES.
Composición de fragancia o saborizante que comprende un compuesto de fórmula (I).
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/CH02/00352.
Solicitante: GIVAUDAN SA.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: CHEMIN DE LA PARFUVERIE 5,CH-1214 VERNIER.
Inventor/es: GOEKE, ANDREAS.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 16 de Junio de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C11B9/00F
Clasificación PCT:
- A61K8/46 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen azufre (A61K 8/44 tiene prioridad).
Clasificación antigua:
- A61K7/46
- C11B9/00 QUIMICA; METALURGIA. › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS. › C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes.
Fragmento de la descripción:
Composiciones de fragancia y saborizanes.
La presente invención se refiere a aril-cicloalcanos, en particular fenil-cicloalcanos, que tienen notas olfativas picantes y de anís y a composiciones de fragancia y saborizantes que contienen uno o más de los compuestos.
Los compuestos que tienen notas olfativas picantes y de anís son de interés en la industria de fragancias y de saborizantes.
Sin embargo, se ha observado que ciertas moléculas, por ejemplo eugenol y anetol, a pesar de tener estas notas olfativas interesantes, son desventajosas, por ejemplo, muestran una propensión a decoloración una vez almacenados, y, por lo tanto, su uso es limitado para ciertas aplicaciones.
La modificación estructural de estas moléculas, sin embargo, resulta en la imposibilidad de mantener las propiedades olfativas picantes y de anís o se mantienen las propiedades olfativas pero éstas son mucho menos intensas y ricas.
Así, en el Journal of Agric. Food Chem., Vol. 30, No. 6, 1215-1218, la cadena lateral propenilo de eugenol y ciertos compuestos relacionados se convierten en un grupo ciclopropilo. Se describe que estos compuestos sustituidos por ciclopropilo tienen propiedades florales y picantes y se especula que pueden utilizarse como saborizantes.
En el documento EP 334005 la hidrogenación del anillo aromático de eugenol produce 2-metoxi-4-propil-1-ciclohexanol, que se describe que tiene propiedades odorizantes verdes similares a perejil.
Finalmente, el grupo propenilo de eugenol y anetol se convierte en grupo propilo para obtener dihidro-eugenol y 4-propil-anisol. Sin embargo, estas moléculas fueron menos fuertes que sus contrapartes sustituidas por propenilo (S. Arctander, Perfume and Flavour Chemicals, 1982).
Por consiguiente, aún existe la necesidad de proporcionar moléculas que no posean las desventajas de las moléculas de la técnica anterior, pero que mantengan sus notas olfativas picantes y de anís y sean difusivas y sustantivas.
Se ha encontrado que se pueden desarrollar ciertos compuestos que son estables a la decoloración y aún son sustantivos, difusivos y poseen las notas olfativas picantes y de anís deseadas.
Por consiguiente, la presente invención da a conocer en uno de sus aspectos una composición saborizante o de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I)
en la que
R1 es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono
R2 es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono
con la condición de que los compuestos de fórmula (I), en los que R1 y R2 son ambos hidrógeno están excluidos, o R1 y R2 en conjunto es un radical divalente -O-CH2-O-,
R3 es hidrógeno, o -CH3,
R4 es hidrógeno, o -CH3, o
R3 y R4 en conjunto es un radical divalente (CH2)n, C(CH3)2 o CH(CH3) que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido,
R5 es hidrógeno, o -CH3,
R6 es hidrógeno, o -CH3, o
R5 y R6 en conjunto es un radical divalente (CH2)n, (CH2)n-1CH(CH3) o (CH2)n-1C(CH3)2 que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido,
n es un número entero 1, 2 ó 3, y
en la que, como mínimo, está presente un anillo cicloalcano.
Los compuestos de fórmula (I) empleados en una composición según la presente invención muestran buena difusión y alta sustantividad, que conllevan a la persistencia del olor. Por ejemplo, 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno tiene un valor de umbral de olor por olfactómetro 80 veces inferior que estragol, medido por analogía divulgado en el Journal of Agr. Food Chem., Vol. 19, No. 6, 1971, 1049-1056.
Una composición particularmente preferente según la presente invención puede comprender un compuesto de fórmula (I) seleccionado entre 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno, 4-ciclopropilmetil-2-metoxi-fenol, 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxibenceno, 2-metoxi-4-(2-metil-ciclopropil)-fenol, 1-ciclobutilmetil-4-metoxi-benceno y 1-ciclopentilmetil-4-metoxi-benceno. La composición más preferente comprende 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno.
Algunos de los compuestos de fórmula (I) son nuevos, de esta manera, la presente invención en otro de sus aspectos da a conocer un compuesto de fórmula (I) en el que
R1 es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono
R2 es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono
con la condición de que los compuestos de fórmula (I), en los que
están excluidos, o
R1 y R2 en conjunto es un radical divalente -O-CH2-O-,
R3 es hidrógeno,
R4 es hidrógeno,
R3 y R4 en conjunto es un radical divalente -CH2- que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido,
R5 es hidrógeno,
R6 es hidrógeno, o
R5 y R6 en conjunto es un radical divalente -CH2- que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido, y
en la que, como mínimo, está presente un anillo cicloalcano.
Compuestos de fórmula (I) particularmente preferentes son 4-ciclopropilmetil-2-metoxifenol, 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxi-benceno y 2-metoxi-4-(2-metilciclopropil)-fenol.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden sintetizar a partir de materiales de partida y reactivos comúnmente disponibles según protocolos de síntesis conocidos en la técnica. Los compuestos de benceno-ciclopropilmetil de fórmula (I) (es decir, R5 y R6 juntos = -CH2-) se pueden sintetizar a partir del (2-propenil)-benceno correspondiente, por ejemplo, 1-metoxi-4-(2-propenil)-benceno) y bromuro de metileno en presencia de dietileter y polvo de cinc y cloruro de cobre, según protocolos de síntesis estándar conocidos en la técnica.
Los compuestos de benceno-(2-alquil-ciclopropilo) de fórmula (I) (es decir, R3 y R4 juntos = -CH2-) se pueden sintetizar a partir del (1-propenil)-benceno correspondiente, por ejemplo, 1-metoxi-4-(1-propenil)-benceno, utilizando los reactivos descritos anteriormente según un protocolo de síntesis análogo.
Los compuestos benceno-cicloalquil-metilo de fórmula (I) (es decir, R5 y R6 juntos = (CH2)3) se pueden sintetizar a partir del benceno correspondiente, por ejemplo, 1,2-metilendioxi-benceno, y el ácido carboxílico correspondiente, por ejemplo, ácido ciclopentilcarboxílico, seguido de reducción de las cetonas intermediarias, por ejemplo, benzo[1,3]dioxol-5-il-ciclopentil-metanona.
Los compuestos de benceno-alquil-cicloalquilo de fórmula (I) (es decir, R3 y R4 juntos = (CH2)2) se pueden sintetizar por analogía con los métodos que se dan a conocer en J. Organomet. Chem. (1986), 302(1), 5-17, que se incorpora en el presente documento como referencia.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar solos o como una mezcla en una composición según la presente invención. Además, los compuestos se pueden utilizar en combinación con otras moléculas saborizantes u odorizantes conocidas seleccionadas entre la extensa gama de moléculas naturales y sintéticas actualmente disponibles y/o mezclados con uno o más ingredientes o excipientes convencionalmente utilizados en conjugación con odorizantes y saborizantes en composiciones de fragancia o saborizantes, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares comúnmente utilizados en la técnica.
En una realización, los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar en aplicaciones de fragancia, por ejemplo, en cualquier sector de la perfumería fina y funcional, tales...
Reivindicaciones:
1. Composición de fragancia o saborizante que comprende un compuesto de fórmula (I).
en la que
R1 es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono
R2 es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono
con la condición de que los compuestos de fórmula (I), en los que R1 y R2 son ambos hidrógeno están excluidos, o R1 y R2 en conjunto es un radical divalente -O-CH2-O-,
R3 es hidrógeno, o -CH3,
R4 es hidrógeno, o -CH3, o
R3 y R4 en conjunto es un radical divalente (CH2)n, C(CH3)2 o CH(CH3) que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido,
R5 es hidrógeno, o -CH3,
R6 es hidrógeno, o -CH3, o
R5 y R6 en conjunto es un radical divalente (CH2)n, (CH2)n-1CH(CH3) o (CH2)n-1C(CH3)2 que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido,
n es un número entero 1, 2 ó 3, y
en la que, como mínimo, está presente un anillo cicloalcano.
2. Composición, según la reivindicación 1, en la que R3 y R4 en conjunto es un radical divalente -CH2-, que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido, R5 y R6 en conjunto es un radical divalente -CH2-, que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido.
3. Composición, según la reivindicación 1, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona del grupo que comprende 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno, 4-ciclopropilmetil-2-metoxi-fenol, 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxibenceno, 2-metoxi-4-(2-metil-ciclopropil)-fenol, 1-ciclobutilmetil-4-metoxi-benceno y 1-ciclopentilmetil-4-metoxi-benceno.
4. Composición, según la reivindicación 1, en la que el compuesto de fórmula (I) es 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno.
5. Producto de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I), tal como se define en la reivindicación 1, presente en una cantidad que varía desde 0,001% al 10%, preferentemente desde 0,1% al 5%.
6. Producto de fragancia, según la reivindicación 5, que comprende un compuesto de fórmula (I) seleccionado del grupo que comprende 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno, 4-ciclopropilmetil-2-metoxi-fenol, 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxibenceno, 2-metoxi-4-(2-metil-ciclopropil)-fenol, 1-ciclobutilmetil-4-metoxi-benceno y 1-ciclopentilmetil-4-metoxi-benceno.
7. Producto de fragancia, según la reivindicación 5, que comprende 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno.
8. Producto saborizante que comprende un compuesto de fórmula (I), tal como se define en la reivindicación 1, presente en una cantidad que varía desde 0,001 a 1000 mg/kg, más preferentemente desde 0,05 a 500 mg/kg.
9. Método para mejorar una composición saborizante o de fragancia que comprende la etapa de adición a la misma de uno o más compuestos de fórmula (I).
10. Método para mejorar una composición saborizante o de fragancia que comprende la etapa de adición a la misma de uno o más compuestos de fórmula (I) seleccionado del grupo que comprende 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno, 4-ciclopropilmetil-2-metoxi-fenol, 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxibenceno, 2-metoxi-4-(2-metil-ciclopropil)-fenol, 1-ciclobutilmetil-4-metoxi-benceno y 1-ciclopentilmetil-4-metoxi-benceno.
11. Método para mejorar una composición saborizante o de fragancia que comprende la etapa de adición a la misma de 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno.
12. Compuesto de fórmula (I) en la que
R1 es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono
R2 es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono
con la condición de que los compuestos de fórmula (I), en los que
están excluidos,
o R1 y R2 en conjunto es un radical divalente -O-CH2-O-,
R3 es hidrógeno,
R4 es hidrógeno,
R3 y R4 en conjunto es un radical divalente -CH2- que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido,
R5 es hidrógeno,
R6 es hidrógeno, o
R5 y R6 en conjunto es un radical divalente -CH2- que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido, y
en la que, como mínimo, está presente un anillo cicloalcano.
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