AMINOCICLOHEXANO QUINOLINAS Y SUS ANALOGOS AZAISOSTERICOS CON ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA.

Un compuesto de fórmula (I) o un derivado farmacéuticamente aceptable del mismo:

(Ver fórmula) en la que: uno de Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 y Z 5 es N, uno es CR 1a y el resto son CH o uno de Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 y Z 5 es CR 1a y el resto son CH; R 1 y R 1a se seleccionan independientemente de hidrógeno; hidroxi; alcoxi (C1 - 6) opcionalmente sustituido por alcoxi (C1 - 6), amino, piperidilo, guanidino o amidino, cualquiera de los cuales está opcionalmente N-sustituido por uno o dos grupos alquilo (C1 - 6), acilo o [alquil (C1 - 6)]sulfonilo, CONH2, hidroxi, [alquil (C1 - 6)]tio, heterocicliltio, heterocicliloxi, ariltio, ariloxi, aciltio, aciloxi o [alquil (C1 - 6)]sulfoniloxi; alquilo (C 1 - 6) sustituido por alcoxi (C 1 - 6); halógeno; alquilo (C 1 - 6); alquil (C 1 - 6)tio; trifluorometilo; nitro; azido; acilo; aciloxi; aciltio; [alquil (C1 - 6)]sulfonilo; alquil (C1 - 6)sulfóxido; arilsulfonilo; arilsulfóxido o un grupo amino, piperidilo, guanidino o amidino N-sustituido opcionalmente por uno o dos grupos alquilo(C1 - 6), acilo o alquil(C1 - 6)sulfonilo, o cuando Z 1 es CR 1a , R 1 y R 1a pueden representar juntos alquilen (C1 - 2)dioxi, o cuando Z 5 es CR 1a , R 1a puede ser incluso, ciano, hidroximetilo o carboxi, con tal que cuando Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 y Z 5 son CR 1a o CH, entonces R 1 no es hidrógeno; R 2 es hidrógeno o alquilo (C1 - 4) o alquenilo (C2 - 4) opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos seleccionados de: amino opcionalmente sustituido por uno o dos grupos alquilo (C1 - 4); carboxi; alcoxi (C1 - 4)carbonilo; alquil (C1 - 4) carbonilo; [alquenil (C2 - 4)]oxicarbonilo; alquenil (C2 - 4)carbonilo; aminocarbonilo en el que el grupo amino está opcionalmente sustituido por hidroxi, alquilo (C1 - 4), hidroxialquilo (C1 - 4), aminocarbonilalquilo (C1 - 4), alquenilo (C2 - 4), [al-quil (C1 - 4)]sulfonilo, trifluorometilsulfonilo , [alquenil (C2 - 4)]sulfonilo, [alcoxi (C1 - 4)]carbonilo, [alquil (C1 - 4)]carbo-nilo, [alquenil (C2 - 4)]oxicarbonilo o [alquenil (C2 - 4)]carbonilo; ciano; tetrazolilo; 2-oxo-oxazolidinilo opcionalmente sustituido por R 10 ; 3-hidroxi-3-ciclobuten-1 , 2-dion-4-ilo; 2, 4-tiazolidinodion-5-ilo; tetrazol-5-ilaminocarbonilo; 1, 2, 4-triazol-5-ilo opcionalmente sustituido por R 10 5-oxo-1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo; halógeno; [alquil (C1 - 4)]tio; trifluorometilo; hidroxi opcionalmente sustituido por alquilo (C1 - 4), alquenilo (C2 - 4), [alcoxi (C1 - 4)]carbonilo, [alquil (C1 - 4)]carbonilo, [alquenil (C2 - 4)]oxicarbonilo, [alquenil (C2 - 4)]carbonilo; oxo; [alquil (C1 - 4)]sulfonilo; [alquenil (C2 - 4)]sulfonilo o aminosulfonilo (C1 - 4) en el que el grupo amino está opcionalmente sustituido por alquilo (C1 - 4) o alquenilo (C2 - 4); R 3 es hidroxi opcionalmente sustituido por alquilo (C1 - 6), alquenilo (C2 - 6), [alcoxi (C1 - 6)]carbonilo, [al-quil (C1 - 6)]carbonilo, [alquenil (C2 - 6)]oxicarbonilo, [alquenil (C2 - 6)]carbonilo o aminocarbonilo en el que el grupo amino está opcionalmente sustituido por alquilo (C1 - 6), alquenilo (C2 - 6), [alquil (C1 - 6)]carbonilo o [alquenil (C2 - 6)]carbonilo; R 10 está seleccionado de alquilo (C1 - 4) y alquenilo (C2 - 4), ambos de los cuales puede estar opcionalmente sustituido por un grupo R 12 como se define anteriormente; carboxi; aminocarbonilo en el que el grupo amino está opcionalmente sustituido por hidroxi, alquilo (C1 - 6), alquenilo (C2 - 6), [alquil (C1 - 6)]sulfonilo, trifluorometilsulfonilo , [alquenil (C2 - 6)]sulfonilo, [alcoxi (C1 - 6)]carbonilo, [alquil (C1 - 6)]carbonilo, [alquenil (C2 - 6)]oxicarbonilo o [alquenil (C2 - 6)]carbonilo y opcionalmente además sustituido por alquilo (C1 - 6) o alquenilo (C2 - 6); [alquil (C1 - 6)]sulfonilo; trifluorometilsulfonilo; [alquenil (C2 - 6)]sulfonilo alcoxi (C1 - 6)carbonilo; [alquil (C1 - 6)]carbonilo; [alquenil (C2 - 6)] oxicarbonilo y [alquenil (C2 - 6)]carbonilo; R 4 es un grupo -CH2-R 5 1 en el que R 5 1 se selecciona entre: alquilo (C4 - 8); hidroxialquilo (C4 - 8); alcoxi (C1 - 4)alquilo (C4 - 8); alcanoil (C1 - 4)oxialquilo (C4 - 8); cicloalquil (C3 - 8) alquilo (C4 - 8); hidroxi-, alcoxi (C1 - 6)- o alcanoil (C1 - 6)oxi-cicloalquil (C3 - 8)alquilo (C4 - 8); cianoalquilo (C4 - 8); alquenilo (C4 - 8); alquinilo (C4 - 8); tetrahidrofurilo; mono- o di-alquil (C1 - 6)aminoalquilo (C4 - 8); acilaminoalquilo (C4 - 8); alquil (C1 - 6)- o acil-aminocarbonilalquilo (C4 - 8); mono- o di-alquil (C1 - 6)amino(hidroxi)alquilo (C4 - 8).

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: INFINEON TECHNOLOGIES AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ST.-MARTIN-STRASSE 53,81669 MUNCHEN.

Inventor/es: HALIK, MARCUS, KLAUK, HAGEN, SCHMID, GUNTER.

Fecha de Publicación: 1 de Abril de 2007.

Fecha Solicitud PCT: 28 de Enero de 2003.

Clasificación Internacional de Patentes:

A61K47/48
C07K5/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07K PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas C07D; ipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina diones-2,5, C07D; alcaloides del cornezuelo del centeno de tipo péptido cíclico C07D 519/02; proteínas monocelulares, enzimas C12N; procedimientos de obtención de péptidos por ingeniería genética C12N 15/00). › C07K 5/00 Péptidos con hasta cuatro aminoácidos en una secuencia totalmente determinada; Sus derivados. › Dipéptidos.

Clasificación PCT:

A61K31/33 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Compuestos heterocíclicos.
A61P31/04 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Agentes antibacterianos.
C07D471/00 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00.
C07D498/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00).
C07D513/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00.
C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes.

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