PROCEDIMIENTO PARA LA SINTESIS DE N-(4-CIANO-3-TRIFLUOROMETIL-FENIL)-3-(4-FLUOROFENIL-SULFONIL)-2-HIDROXI-2-METIL-PROPIONAMIDA.

Un nuevo procedimiento para la síntesis de R-(-)- y S-(+)-N-[4-ciano-3-trifluorometil-fenil]-3-[4fluorofenil-sulfonil]-2-hidroxi-2-metil-propionamida racémica u ópticamente pura de fórmula (I),

(Ia) y (Ib), respectivamente, caracterizado por: hacer reaccionar el ácido 2, 3-dihidroxi-2-metil-propiónico racémico u ópticamente puro de fórmula (VII) con cloruro de tionilo en un hidrocarburo halogenado o en un disolvente aromático, en presencia de una amina aromática como base, hacer reaccionar la 4-cloro-carbonil-4-metil-1 , 3, 2-dioxatiolan-2-ona racémica u ópticamente pura de fórmula (VI), con 4-ciano-3-trifluorometil-anilina en un disolvente inerte, en presencia de una amina terciaria como base, entre -40 y 0°C, hidrolizar la 4-{[4-ciano-3-(trifluorometil)-anilino]-carbonil}-4-metil-1 , 3, 2-dioxatiolan-2-ona de fórmula (V), bajo condiciones acuosas básicas, sulfonilar la N-[4-ciano-3-(trifluorometil)-fenil]-2 , 3-dihidroxi-2-metil-propionamida de fórmula (IV) con un haluro de sulfonilo de fórmula R-SO2-X - en la que el significado de R era un grupo metilo, p-tolilo o p-bromo-fenilo y X representa un átomo de halógeno - en un hidrocarburo halogenado como disolvente, en presencia de una amina terciaria como base, hacer reaccionar el derivado de éster sulfónico racémico u ópticamente puro obtenido de fórmula (III) - en la que R representa un grupo metilo, p-tolilo o p-bromo-fenilo - con 4-fluorotiofenol, en presencia de una base, y finalmente oxidar el derivado de tioéter racémico u ópticamente puro obtenido de fórmula (II) i) con una sal peróxido inorgánico en una mezcla de agua y un disolvente miscible o no miscible con agua, en el último caso en presencia de un catalizador de transferencia de fase, o ii) con peróxido de hidrógeno acuoso alpha) en un ácido carboxílico alifático C1-C4, o beta) bajo condiciones acuosas básicas, en su caso en presencia de un disolvente orgánico miscible con agua, o gamma) en un disolvente orgánico no miscible con agua, en presencia de un catalizador de transferencia de fase y una sal de un metal perteneciente al grupo del vanadio o del cromo.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T..

Nacionalidad solicitante: Hungría.

Dirección: GYIMRII UT 19-21,1103 BUDAPEST X.

Inventor/es: TRISCHLER, FERENC, TUBA, ZOLT N, BRLIK, J NOS, SIRIS, BELA, GALIK, GYIRGY;, BOR, AD M;, DEMETER, AD M, HORVATH, J NOS.

Fecha de Publicación: 1 de Julio de 2003.

Fecha Solicitud PCT: 26 de Mayo de 2000.

Fecha Concesión Europea: 12 de Marzo de 2003.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07C253/30 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 253/00 Preparación de nitrilos de ácidos carboxílicos (de cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › por reacciones que no implican la formación de grupos ciano.
C07C303/28 C07C […] › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › por reacción de compuestos hidroxi con ácidos sulfónicos o sus derivados.
C07C309/66 C07C […] › C07C 309/00 Acidos sulfónicos; Sus halogenuros, ésteres o anhídridos. › Metanosulfonatos.
C07C315/02 C07C […] › C07C 315/00 Preparación de sulfonas; Preparación de sulfóxidos. › por formación de grupos sulfona o sulfóxido por oxidación de sulfuros o por formación de grupos sulfona por oxidación de sulfóxidos.
C07C317/46 C07C […] › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › en que la estructura carbonada está sustituida además por átomos de oxígeno unidos por enlaces sencillos.
C07C319/14 C07C […] › C07C 319/00 Preparación de tioles, de sulfuros, de hidropolisulfuros o de polisulfuros. › de sulfuros.
C07C323/60 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › con el átomo de carbono de al menos uno de los grupos carboxilo unido a átomos de nitrógeno.
C07D327/10 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 327/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › dos átomos de oxígeno y un átomo de azufre, p. ej. sulfatos cíclicos.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Mozambique, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, República Unida de Tanzania, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.

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