Nuevos di-metilendioxi-bencenos catiónicos, su utilización para el tinte por oxidación de las fibras queratínicas.
Compuestos de fórmula (I) siguiente, y sus sales de adición con un ácido:
en la cual : B es un brazo de enlace que representa una cadena alquilo que comprende de preferencia de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada que puede ser interrumpida por uno o varios grupos Z tales como se definen a continuación y/o por uno o varios heteroátomos tales como átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno, y eventualmente sustituida por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi de C1-C6, y que pueden llevar una o varias funciones cetona; Ra, Rb, R'a y R'b, idénticos o diferentes, pueden representar un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C6, un radical hidroxialquilo de C1-C6, o forman dos a dos, conjuntamente con el átomo de carbono al cual están unidos, un ciclo carbonado saturado de 5, 6 ó 7eslabones; R1, R'1, R2, R'2, R3 y R'3, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; una de las dos valencias de un brazo de enlace B, un grupo Z tal como se define a continuación; un grupo A2 tal como se define a continuación; un grupo A'2 tal como se define a continuación; un radical alquil(C1-C6) carbonilo; un radical aminoalquil(C1-C6)carbonilo; un radical N-Z-aminoalquil(C1-C6)carbonilo; un radical N-alquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilo; un radical N,N-dialquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilo; un radical aminoalquil(C1-C6)carbonilalquilo(C1-C6); un radical N-Z-aminoalquil(C1-C6)carbonilalquilo(C1-C6); un radical N-alquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilalquilo(C1-C6); un radical N,N-dialquil(C1C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilalquilo(C1-C6); un radical carboxi; un radical alquil(C1-C6)carboxi; un radical alquil(C1-C6) sulfonilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-Z-aminosulfonilo; un radical N-alquil(C1-C6)aminosulfonilo; un radical N,N-dialquil(C1-C6)aminosulfonilo; un radical aminosulfonilalquilo(C1-C6); un radical N-Z-aminosulfonilalquilo(C1-C6); un radical N-alquil(C1C6)aminosulfonilalquilo(C1-C6); un radical N,N-dialquil(C1-C6)aminosulfonilalquilo(C1-C6); un radical carbamilo; un radical N-alquil(C1-C6)carbamilo; un radical N,N-dialquil(C1-C6)carbamilo; un radical carbamilalquilo(C1-C6); un radical N-alquil(C1-C6)carbamilalquilo(C1-C6); un radical N,Ndialquil(C1-C6)carbamilalquilo(C1-C6); un radical alquilo de C1-C6; un radical monohidroxialquilo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un radical alcoxi(C1-C6)alquilo de C1-C6; un radical trifluoralquilo de C1-C6; un radical ciano; un grupo OR6, OR'6, SR6 o SR'6; un radical aminoalquilo de C1-C6 cuyo alquilo está sustituido o no sustituido por uno o varios radicales hidroxi; un radical aminoalquilo(C1-C6) cuyo alquilo está sustituido o no sustituido por uno o varios radicales hidroxi y cuya amina está sustituida por uno o dos radicales, idénticos o diferentes, seleccionados entre los radicales alquilo, monohidroxialquilo de C1-C6, polihidroxialquilo de C2-C6, alquil(C1-C6)carbonilo , carbamilo, N-alquil(C1-C6)carbamilo o N,N-dialquil(C1-C6)carbamilo , alquil(C1-C6)sulfonilo , formilo, trifluoralquil(C1-C6)carbonilo , alquil(C1-C6)carboxi , tiocarbamilo, o entre los grupos Z tales como se definen a continuación, o que pueden formar juntos, con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo de 5 ó 6 eslabones, carbonado, o que contiene uno o varios heteroátomos; R6 y R'6 que pueden ser idénticos o diferentes, designan una de las dos valencias de un brazo de enlace B; un radical alquilo de C1-C6; un radical monohidroxialquilo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un grupo Z tal como se define a continuación; un radical alcoxi(C1-C6)alquilo de C1-C6; un radical arilo; un radical bencilo; un radical carboxialquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)carboxialquilo de C1-C6; un radical cianoalquilo de C1-C6; un radical carbamilalquilo de C1-C6; un radical N-alquil(C1-C6)carbamilalquilo de C1-C6; un radical N,N-dialquil(C1C6)carbamilalquilo de C1-C6; un radical trifluoralquilo de C1-C6; un radical aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical N-Z-aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical N-alquil(C1-C6)aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical N,N-dialquil(C1-C6)aminosulfonialquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)sulfinilalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)sulfonilalquilo de C1-C6: un radical alquil(C1-C6)carbonilalquilo de C1-C6; un radical aminoalquilo de (C1-C6); un radical aminoalquilo de (C1-C6) cuyo alquilo está sustituido o no sustituido por uno o varios radicales hidroxi y cuya amina está sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo(C1-C6), monohidroxialquilo(C1-C6) , polihidroxialquilo(C2-C6) , alquil(C1-C6)carbonilo , formilo, trifluoralquil(C1-C6)carbonilo , alquil(C1-C6)carboxi , carbamilo, N-alquil(C1-C6)carbamilo , N,N-dialquil(C1-C6)carbamilo , tiocarbamilo, alquil(C1-C6)sulfonilo , y entre los grupos Z tales como se definen a continuación; o pudiendo formar, juntos con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo de 5 ó 6 eslabones carbonado o conteniendo uno o varios heteroátomos; A1 representa un grupo -NR4R5 o un radical hidroxilo; A'1 representa un grupo -NR'4R'5 o un radical hidroxilo; A2 representa un grupo -NR"4R"5 o un radical hidroxilo; A'2 representa un grupo -NR"'4R"'5 o un radical hidroxilo; R4, R5, R'4, R'5, R"4, R"5, R"'4, yR"'5 idénticos o diferentes, representan una de las dos valencias de un brazo de enlace B; un átomo de hidrógeno; un grupo Z tal como se define a continuación; un radical alquilo de C1-C6; un radical monohidroxialquilo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un radical alcoxi(C1-C6)alquilo de C1-C6; un radical arilo; un radical bencilo; un radical cianoalquilo de C1-C6; un radical carbamilalquilo de C1-C6; un radical N-alquil(C1C6)carbamilalquilo de C1-C6; un radical N,N-dialquil(C1-C6)carbamilalquilo de C1-C6; un radical tiocarbamilalquilo de C1-C6; un radical trifluoralquilo de C1-C6; un radical sulfoalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)carboxialquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)sulfinilalquilo de C1-C6; un radical aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical N-Z-aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical N-alquil(C1-C6)aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical N,N-dialquil(C1-C6)aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)carbonilalquilo de C1-C6; un radical aminoalquilo de C1-C6 cuyo alquilo está sustituido o no sustituido por uno o varios radicales hidroxi; un radical aminoalquilo de C1-C6 cuyo alquilo está sustituido o no sustituido por uno o varios radicales hidroxi y cuya amina está sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo de C1-C6, monohidroxialquilo de C1-C6, polihidroxialquilo de C2-C6, alquil(C1-C6)carbonilo , carbamilo, N-alquil(C1-C6)carbamilo; N,N-dialquil(C1-C6)carbamilo , alquil(C1C6)sulfonilo , formilo, trifluoralquil(C1-C6)carbonilo , alquil(C1-C6)carboxi , tiocarbamilo o entre los grupos Z tales como se definen a continuación, o que pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo de 5 ó 6 eslabones carbonado o conteniendo uno o varios heteroátomos; Z es elegido entre los grupos catiónicos insaturados de fórmulas (II) y (III) siguientes, y los grupos catiónicos saturados de fórmula (IV) siguiente: en las cuales : D es un brazo de enlace que representa una cadena alquilo que comprende de preferencia de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramifiicado que puede estar interrumpido por uno o varios heteroátomos tales como átomos de oxígeno, de azufre o nitrógeno, y que puede estar sustituida por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi de C1-C6, y que puede llevar una o varias funciones cetona; los eslabones E, G, J, L y M, idénticos o diferentes, representan un átomo de carbono, de oxígeno, de azufre o de nitrógeno; n es un número entero comprendido entre 0 y 4 inclusive; m es un número entero comprendido entre 0 y 5 inclusive; los radicales R, idénticos o diferentes, representan una de las dos valencias de un brazo de enlace B; un segundo grupo Z idéntico o diferente del primer grupo Z; un átomo de halógeno; un radical hidroxilo; un radical alquilo de C1-C6; un radical monohidroxialquilo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un radical nitro; un radical ciano; un radical cianoalquilo de C1-C6; un radical alcoxi de C1-C6; un radical trialquil(C1-C6)silanoalquilo de C1-C6; un radical amido; un radical aldehido; un radical carboxilo; un radical alquilcarbonilo de C1-C6; un radical tio; un radical tioalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)tio; un radical amino; un radical amino protegido por un radical alquil(C1-C6)carbonilo , carbamilo o alquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo NHR" o NR"R"' en los cuales R" y R"', idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C1-C6, un radical monohidroxialquilo de C1-C6 o un radical polihidroxialquilo de C2-C6; R7 representa un radical alquilo de C1-C6; una de las dos valencias de un brazo de enlace B; un radical monohidroxialquilo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un radical cianoalquilo de C1-C6; un radical trialquil(C1-C6)silanoalquilo de C1-C6; un radical alcoxi(C1-C6)alquilo de C1-C6; un radical carbamilalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)carboxialquilo de C1-C6; un radical bencilo; o un segundo grupo Z idéntico o diferente del primer grupo Z; R8, R9 y R10, idénticos o diferentes, representan una de las dos valencias de un brazo de enlace B; un radical alquilo de C1-C6; un radical monohidroxialquilo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un radical alcoxi(C1-C6)alquilo de C1-C6; un radical cianoalquilo de C1-C6; un radical arilo; un radical bencilo; un radical amidoalquilo de C1-C6; un radical trialquil(C1-C6)silanoalquilo de C1-C6; o un radical aminoalquilo de C1-C6 cuya amina está protegida por un radical alquil(C1-C6)carbonilo , carbamilo, o alquil(C1-C6)sulfonilo; dos de los radicales R8, R9 y R10 pueden igualmente formar juntos, con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones carbonado o que contienen uno o varios heteroátomos, pudiendo el indicado ciclo ser o no sustituido por un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo de C1-C6, un radical monohidroxialquilo de C1-C6, un radical polihidroxialquilo de C2-C6, un radical nitro, un radical ciano, un radical cianoalquilo de C1-C6, un radical alcoxi de C1-C6, un radical trialquil(C1C6) silanoalquilo de C1-C6, un radical amido, un radical aldehido, un radical carboxilo, un radical cetoalquilo de C1-C6, un radical tio, un radical tioalquilo de C1-C6, un radical alquil(C1-C6)tio, un radical amino, un radical amino protegido por un radical alquil(C1-C6)carbonilo , carbamilo o alquil(C1-C6)sulfonilo; uno de los radicales R8, R9 y R10 puede igualmente representar un segundo grupo Z, idéntico o diferente del primer grupo Z; R11 representa una de las dos valencias de un brazo de enlace B, un radical alquilo de C1-C6; un radical monohidroxialquilo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un radical arilo; un radical bencilo; un radical aminoalquilo de C1-C6, un radical aminoalquilo de C1-C6 cuya amina está protegida por un radical alquil(C1-C6)carbonilo , carbamilo o alquil(C-C6)sylfonilo; un radical carboxialquilo de C1-C6; un radical cianoalquilo de C1-C6; un radical carbamilalquilo de C1-C6; un radical trifluoralquilo de C1-C6; un radical trialquil(C1-C6)silanoalquilo de C1-C6; un radical sulfonamidoalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)carboxialquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)sulfinilalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)sulfonilalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)cetoalquilo de C1-C6; un radical N-alquil(C1-C6)carbamilalquilo de C1-C6; un radical N-alquil(C1-C6)sulfonamidoalquilo de C1-C6; á e y son números enteros iguales a 0 ó 1; con las condiciones siguientes: en los grupos catiónicos insaturados de fórmula (II): cuando a = 0, el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno, cuando a = 1, el brazo de enlace D está unido a uno de los eslabones E, G, J o L, y solo puede tomar el valor 1 cuando: 1) los eslabones E, G, J y L representan simultáneamente un átomo de carbono, y cuando el radical R7 es llevado por el átomo de nitrógeno del ciclo insaturado; o bien 2) cuando al menos uno de los eslabones E, G, J y L representa un átomo de nitrógeno sobre el cual el radical R7 se ha fijado; en los grupos catiónicos insaturados de fórmula (III): cuando a = 0, el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno, cuando a = 1, el brazo de enlace D está unido a uno de los eslabones E, G, J, L o M, y solo puede tomar el valor de 1 cuando al menos uno de los eslabones E, G, J, L y M representa un átomo divalente, y cuando el radical R7 es llevado por el átomo de nitrógeno del ciclo insaturado; en los grupos catiónicos de fórmula (IV): cuando a = 0, entonces el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno que lleva los radicales R8 a R10, cuando a = 1, entonces dos de los radicales R8 a R10 forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones tal como se ha definido anteriormente, y el brazo de enlace D es llevado por un átomo de carbono de dicho ciclo saturado; X representa un anión monovalente o divalente; entendiéndose que: el número de grupos catiónico Z es al menos igual a 1.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: L'OREAL.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 14, RUE ROYALE,75008 PARIS.
Inventor/es: LAGRANGE, ALAIN, GENET, ALAIN.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 14 de Enero de 2000.
Fecha Concesión Europea: 7 de Noviembre de 2001.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K7/13
- C07D317/66 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Atomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
- C07D405/14 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, República Unida de Tanzania, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.
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