UN PROCEDIMIENTO PARA PRODUCIR AMINOCARNITINA.

Se han descubierto en esta invención aminocarnitinas aciladas que resisten la metabolización y son altamente estables y fijan fuertemente las correspondientes carnitina-aciltransferasas y funcionan como excelentes inhibidores competitivos de éstas y por tanto proporcionan excelentes instrumentos de investigación para investigar el papel que desempeñan las transferasas en el cuerpo,

esto es, para evaluar la especifidad de las carnitina-aciltransferasas. Los compustos acetilados son útiles para investigar el papel que desempeña la carnitina-acetil-transferasa en el cuerpo, por ejemplo para investigar la especificidad de la carnitina-acetiltransferasa. Los compuestos acilo de cadena larga son útiles para investigar el papel que desempeña el catabolismo de ácido graso en la diabetes y reprimir la cetogénesis como un suplemento o sustituto de la insulina para reprimir las complicaciones de la diabetes.
Los compuestos haloacilados en esta invención fijan de un modo no reversible a las correspondientes carnitina-aciltransferasas y por tanto son de más larga duración que los compuestos acilo no sustituidos. Más aún, los compuestos haloacilados son estables y por tanto subsanan las deficiencias de las carnitinas bromoaciladas con respecto al tratamiento "in vivo" de la tripanosomiasis.
Las aminocarnitinas no aciladas en esta invención son intermediarios para los compuestos acilados y tienen el potencial para fijar ácidos grasos en mamíferos de modo que aquéllos sean excretados.
Los compuestos en esta invención estan caracterizados generalmente como aminocarnitinas y tienen la fórmula estructural
***fórmula***
en que Y se selecciona del grupo que consisten -H,H2 Z- en el que Z- es un contra-ion no tóxico, -CR en el que R se seleccionar del grupo que consiste en -H y grupos alifáticos que contienen desde 1 a 19 átomos de carbono, -CCHX'R', en el que X' se selecciona del grupo que consiste en cloro, bromo y yodo y R' se selecciona del grupo que consiste en -H y grupos alifáticos que contienen desde 1 a 18 átomos de carbono y en el que X- es un contra-ion no tóxico.
Compuestos adicionales en esta invención son los ésteres y sales de los ácidos descritos en el párrafo anterior no tóxicos.
Compuestos adiconales es esta invención son los compuestos de ion híbrido producidos separando H del grupo COOH, con lo cual el -COO- sirve como el contra-ión X- ó Z-.
Compuestos de esta invención incluyen hidratos, y en tales X- se proporciona mediante OH- en el agua de hidratación.
Compuestos preferidos en esta invención incluyen ácido 3-acetamido-4-trimetilaminobutírico.H2O ( que puede denominarse acetilaminocarnitina y es en lo que sigue algunas veces denominado AAC) y ácido 3-amino-4-trimetil-aminobutírico.HCl2 (que puede denominarse aminocarnitina y en lo que sigue algunas veces denominado AC).
Usualmente se sintetitza en esta invención la forma D,L. Si se desea más potencia para un peso dado, se puede aislar el L-isómero por resolución, por ejemplo, usando sales de alcaloide.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: CORNELL RESEARCH FOUNDATION, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: EAST HILL PLAZA, ITHACA, NY 14850.

Fecha de Solicitud: 3 de Noviembre de 1986.

Fecha de Publicación: .

Fecha de Concesión: 12 de Junio de 1987.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C103/44
UN PROCEDIMIENTO PARA PRODUCIR AMINOCARNITINA.

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