Acetales como ingredientes perfumantes.

Como un compuesto 2-[(1Z)-2,5,6-trimetil-1,5-heptadienil]-1,3-dioxolano

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2009/055025.

Solicitante: FIRMENICH S.A..

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES P.O. BOX 239 1211 GENEVA 8 SUIZA.

Inventor/es: LEM,GEORGE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > A61Q13/00 (Formulaciones o aditivos para la preparación de perfumes (aceites esenciales o perfumes per se C11B 9/00))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D317/12 (con solamente átomos de hidrógeno o radicales que contienen solamente átomos de hidrógeno y carbono, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)

PDF original: ES-2448600_T3.pdf

 

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Acetales como ingredientes perfumantes.

Fragmento de la descripción:

Acetales como ingredientes perfumantes

Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, concierne a algunos derivados de acetal del 3-metil citral. La presente invención concierne al uso de dichos compuestos en la industria de la perfumería así como a las composiciones o artículos que contienen dichos compuestos.

Técnica anterior

A nuestro mejor saber yentender, 2-[ (1Z) -2, 5, 6-trimetil-1, 5-heptadienil]-1, 3-dioxolano es un nuevo compuesto.

El etilacetal de 3, 6, 7-trimetiloctadien-2, 6-al ya se conoce y se reportó en el documento GB 819771 sin ninguna descripción de olor. Los acetales alifáticos como odorantes se describieron ya en el documento GB 1167776. Sin embargo, la estructura y la descripción organoléptica difieren de la mencionada en la presente solicitud.

Los compuestos con la estructura química más cercana y que son descritos teniendo propiedades organolépticas valiosas son algunos acetales del citral reportados en el libro de S. Arctander (Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EE.UU.) , y específicamente los acetales de dietilo (Nº. 651) , dimetilo (Nº. 652) y propilenglicol (Nº. 656) . Podemos también citar citronelal-ciclomonoglicolacetal (Nº. 659) como que tiene una estructura química más cercana. Estos compuestos se usaron como ingredientes perfumantes en el documento JP 2003137758. Sin embargo, estos compuestos de la técnica anterior se reportaron como que tienen siempre una nota cítrica del tipo del limón, en otras palabras una nota completamente diferente de los compuestos de la presente invención. Nada en la técnica anterior sugiere que los compuestos de la invención podrían tener su olor específico (como se reporta a continuación de manera adicional) o aún nada de olor.

Descripción de la invención Ahora los inventores handescubierto, sorprendentemente, que 2-[ (1Z) -2, 5, 6-trimetil-1, 5-heptadienil]-1, 3-dioxolano (compuesto (I) ) puede ser utilizado como un ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir notas de olor del tipo de hierba fresca.

Dicho compuesto posee un olor herbal, de hierba fresca, que evoca la salvia clarea con, un lado aterciopelado agradable y un subtono de hoja de violeta. Este compuesto está totalmente libre de notas cítricas de limón.

El olor de los compuestos de la invención carece, o no posee notas cítricas de limón significativas, que son una característica de los compuestos de la técnica anterior y en particular de los acetales de citral mencionados anteriormente. Dichas diferencias conducen a los compuestos de la invención y a los compuestos de la técnica anterior a que cada uno sea adecuados para diferentes usos, es decir para impartir diferentes impresiones organolépticas.

Como se mencionó anteriormente, la invención concierne al uso del compuesto (I) como el ingrediente perfumante. En otras palabras concierne a un procedimiento para conferir, mejorar, actualizar o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, tal procedimiento comprende agregar a dicha composición o artículo una cantidad efectiva de un compuesto (I) . Por “el uso del compuesto (I) ”, se debe entender en el presente documento también el uso de cualquier composición que contiene el compuesto (I) y que puede ser empleada ventajosamente en la industria de la perfumería como los ingredientes activos.

Dichas composiciones, que en efecto pueden ser empleadas ventajosamente como ingredientes perfumantes, también son un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i) como un ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se definió anteriormente;

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste de un portador para perfumería y una base para perfumería; y

iii) opcionalmente al menos un adyuvante para perfumería.

Por “portador para perfumería” los inventores pretenden significar en el presente documento un material que es prácticamente neutral desde un punto de vista de la perfumería, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes de perfumería. Dicho portador puede ser un líquido o un sólido.

Como portador líquido se pueden citar, como ejemplos no limitativos, un agente emulsionante, es decir un sistema de un solvente y un agente tensioactivo, o un solvente utilizado comúnmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo de los solventes utilizados comúnmente en perfumería puede no ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos no limitativos los solventes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2- (2-etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo, que son los utilizados más comúnmente.

Como portador sólido se pueden citar, como ejemplos no limitativos, gomas o polímeros absorbentes, o también materiales de encapsulación. Los ejemplos de tales materiales pueden comprender materiales plastificantes y formadores de una pared, tales como mono, di o tri-sacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, proteínas o pectinas, o aún los materiales citados en los textos de referencia, tales como H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs – und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreibe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualität, Behr’s Verlag GmbH & Co., Hamburgo, 1996. La encapsulación es un proceso bien conocido para una persona experta en la técnica, y puede ser efectuado, por ejemplo, utilizando técnicas tales como secado por rociado, aglomeración o aún la extrusión; o consiste de una encapsulación de recubrimiento, incluyendo técnicas de coacervación y de coacervación compleja.

Por “base de perfumería” los inventores pretenden significar en el presente documento una composición que comprende al menos un co-ingrediente perfumante.

Dicho co-ingrediente perfumante no es compuesto (I) . Además, por “co-ingrediente perfumante” se entiende en el presente documento un compuesto, que es utilizado en una preparación o composición perfumante para impartir un efecto hedónico. En otras palabras, tal co-ingrediente, que va a ser considerado que es solo uno perfumante, debe ser reconocido por una persona experta en la técnica como uno que es capaz de impartir o modificar de una manera positiva o agradable el olor de una composición, y no solo como una que tiene un olor.

La naturaleza y el tipo de los co-ingredientes perfumantes presentes en la base no garantiza una descripción más detallada en el presente documento, que en cualquier caso podría ser no exhaustiva, la persona experta es capaz de seleccionarlas con base en su conocimiento general y de acuerdo con el uso o aplicación propuesta y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos co-ingredientes perfumantes pertenecen a clases químicas tan variadas como los alcoholes, lactonas, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compuestos heterocíclicos nitrogenosos o sulfurosos y aceites esenciales, y dichos co-ingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético. Muchos de estos co-ingredientes están en cualquier caso listados en textos de referencia tales como el libro por S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EE.UU., o sus versiones más recientes, o en otras palabras de una naturaleza semejante, así como en la abundante literatura de patentes en el campo de la perfumería. También se... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Como un compuesto 2-[ (1Z) -2, 5, 6-trimetil-1, 5-heptadienil]-1, 3-dioxolano.

2. El uso como un ingrediente perfumante de 2-[ (1Z) -2, 5, 6-trimetil-1, 5-heptadienil]-1, 3-dioxolano.

3. Una composición perfumante, que comprende:5 i) 2-[ (1Z) -2, 5, 6-trimetil-1, 5-heptadienil]-1, 3-dioxolano; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un portador para perfumería y una base para perfumería; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante para perfumería.

4. Un artículo perfumado, que comprende:

i) 2-