Composiciones acuosas que contienen sales de monoéster.

Composición acuosa clara, que comprende:

(a) de 55% a 98% en peso de agua;

(b) de 0,1% a 10% en peso de un compuesto orgánico hidrófobo; y

(c) de 2% a 50% en peso de una sal de metal alcalino o alcalinotérreo de un monoéster de un alcohol C6-C20saturado y un ácido dicarboxílico saturado.

Composiciones acuosas que contienen sales de monoéster

Campo de la invención La presente invención se refiere a composiciones acuosas claras que contienen un compuesto orgánico hidrófobo solubilizado. Dichas composiciones son útiles para la formulación de aromas, agentes refrescantes o de calentamiento fisiológicos, productos agroquímicos, fragancias, cosméticos y productos farmacéuticos.

Antecedentes de la invención A menudo resulta deseable preparar composiciones acuosas claras que incorporan componentes orgánicos insolubles o muy poco solubles en agua. Este problema aparece con mucha frecuencia al formular, por ejemplo, determinadas aplicaciones farmacéuticas o de aromas y fragancias. Algunas referencias de la técnica relacionada se refieren a dichas composiciones acuosas como soluciones, mientras otras las describen como microemulsiones claras de aceite en agua. Sea como sea, el objetivo es esencialmente el mismo: solubilizar compuestos orgánicos en agua con el fin de obtener una mezcla clara.

Se han identificado muchos solubilizantes. En un método bien conocido, simplemente se añade un codisolvente miscible en agua (etanol, acetona, propilenglicol, dimetilsulfóxido, éteres de glicol o similares) . Para un ejemplo, véase la patente US nº 5.081.104. Desgraciadamente, a menudo resulta inaceptable la presencia incluso de trazas de codisolventes en el producto final.

Los complejos de inclusión con ciclodextrinas (véase, por ejemplo, la patente US nº 4.596.795) constituyen otra manera de solubilizar los componentes hidrófobos. Sin embargo, esta estrategia requiere una fatigosa investigación a fin de identificar ciclodextrinas con el tamaño adecuado para aceptar los sustratos hidrófobos, así como exige que el complejo de inclusión sea soluble en agua. Por otra parte, debido a su elevado peso molecular, generalmente es necesaria una gran proporción de ciclodextrina.

Otros solubilizantes para preparar composiciones acuosas claras que contienen un componente hidrófobo son, entre otros: tensioactivos o mezclas de tensioactivos (véase, por ejemplo, las patentes US nº 5.374.614 o nº 5.320.863) ; el documento WO 9811867 da a conocer composiciones orales que contienen un compuesto de cinc y agentes hidrófobos, tales como aceites esenciales solubilizados mediante tensioactivos; productos de reacción epóxido-glicol (patente US nº 4.299.737) ; productos de reacción de tipo éster de un alcohol C1-C4 y un derivado de ácido succínico sustituido con alquileno C8-C16 (patente alemana DE 2 915 948) ; citratos de monoalquilo (patente US nº 5.635.190) ; y combinaciones de un tensioactivo y un agente solubilizante, que puede ser un ácido dicarboxílico C2-C7 o una sal del mismo (publicación de solicitud de patente US nº 2006/0084589) . Ninguna de estas referencias da a conocer composiciones acuosas claras que contengan una sal de monoéster del tipo descrito y reivindicado en la presente memoria.

Resultan conocidas las sales de monoésteres derivados de un alcohol C6-C20 saturado y un ácido dicarboxílico saturado (por ejemplo, ácido glutárico, ácido succínico, ácido adípico) . Se ha dado a conocer su utilización en la fabricación de productos de panadería (patente US nº 3.762.932) , barras de jabón (patente canadiense 1.329.104) y detergentes de ropa líquidos concentrados que contienen menos del 50% en peso de agua (patente US nº 4.714.565) . En la industria de los aromas y fragancias, dichas sales se han identificado como refrescantes fisiológicos que se pueden utilizar en cantidades de partes por millón en composiciones acuosas tales como enjuagues bucales y bebidas (véanse las patentes US nº 5.725.865, nº 6.121.315 y nº 6.365.215) . Ninguna de las referencias da a conocer la utilización, como mínimo, del 2% en peso de la sal de monoéster para solubilizar un compuesto orgánico hidrófobo en una composición acuosa que contiene, como mínimo, el 55% en peso de agua.

En resumen, numerosas industrias se beneficiarían de la disponibilidad de más formas de solubilizar compuestos orgánicos hidrófobos en agua para obtener composiciones acuosas claras. En particular, la industria farmacéutica y de los aromas y fragancias busca continuamente mejores modos de solubilizar vitaminas, agentes refrescantes o de calentamiento fisiológicos, medicinas, suplementos dietéticos, cosméticos, aromas, fragancias o combinaciones de los mismos, en medios acuosos. Las composiciones preferentes deben evitar los codisolventes y las ciclodextrinas. Idealmente, las composiciones deben ser claras, estables, económicas y fáciles de formular.

Características de la invención En un aspecto, la presente invención es una composición acuosa clara. Dicha composición comprende agua, un compuesto orgánico hidrófobo y un solubilizante. En particular, la composición comprende entre 55% y 98% en peso de agua, entre 0, 1% y 10% en peso del compuesto orgánico hidrófobo y entre 2% y 50% en peso de un agente solubilizante. El solubilizante es una sal de metal alcalino o alcalinotérreo de un monoéster de un alcohol C6-C20 saturado y un ácido dicarboxílico saturado. La presente invención incluye procedimientos para preparar las composiciones acuosas claras.

En el contexto de la presente invención se ha descubierto, sorprendentemente, que las sales de monoéster descritas en la presente memoria son significativamente eficaces para solubilizar una amplia variedad de compuestos orgánicos hidrófobos en agua. Cuando se utilizan en una cantidad comprendida entre 2% y 50% en peso, las sales de monoéster proporcionan composiciones acuosas con una excelente estabilidad y una nitidez excepcional. Las composiciones resultan útiles para una amplia gama de aplicaciones industriales, en particular en las industrias cosmética, agroquímica, de revestimientos, farmacéutica y de aromas y fragancias.

Descripción detallada de la invención Las composiciones acuosas según la presente invención comprenden mayoritariamente agua. En particular, dichas composiciones comprenden entre 55% y 98% en peso, más preferentemente entre aproximadamente 60% y aproximadamente 90% en peso, y más preferentemente entre aproximadamente 65% y aproximadamente 85% en peso, de agua. Las composiciones acuosas claras incluyen un compuesto orgánico hidrófobo. La expresión “compuesto orgánico hidrófobo” se refiere a un compuesto insoluble o, como mucho, ligeramente soluble, en agua. Preferentemente, la solubilidad es menor del 1% en peso, más preferentemente menor del 0, 1% en peso. El compuesto orgánico hidrófobo presenta, por lo menos, cinco átomos de carbono y puede tener una o más de entre una variedad de diferentes funcionalidades. Puede ser aromático o alifático, lineal, ramificado o cíclico, y saturado o insaturado. Por consiguiente, el compuesto orgánico hidrófobo puede ser un hidrocarburo, un haluro de alquilo o arilo, un alcohol, un fenol, un éter, un éster, una cetona, un aldehído, un nitrilo, una amina, una amida, un compuesto nitro, un heterociclo o similares, siempre que sea, como mucho, escasamente soluble en agua.

Los compuestos orgánicos hidrófobos particularmente preferidos son útiles en las industrias agroquímica, farmacéutica, de los aceites esenciales, de revestimientos, sanitaria, cosmética, de suplementos dietéticos o de aromas y fragancias. Otros son biológicamente activos. Las composiciones comprenden entre 0, 1% y 10% en peso del compuesto orgánico hidrófobo. Las composiciones más preferidas comprenden entre aproximadamente 0, 2% y aproximadamente 5% en peso del compuesto orgánico hidrófobo.

Los compuestos orgánicos hidrófobos útiles en la industria de los aromas y fragancias comprenden perfumes, agentes aromatizantes y agentes refrescantes o de calentamiento fisiológicos. A continuación se presentan algunos ejemplos: d-limoneno, p-cimeno, citronelol, l-mentol, nitrilo de citronelilo, l-carvona, lactato de l-mentilo, N-etil-pmentano-3-carboxamida (WS-3) , N, 2, 3-trimetil-2- (1-metiletil) -butanamida (WS-23) , N-etoxicarbonilmetil-p-mentano-3carboxamida (WS-5) , cetal de glicerilo de mentona, 3-l-mentoxi-1, 2-propanodiol (TK-10) , glutarato de monomentilo (MMG) , succinato de monomentilo (MMS) , isopulegol, mentol, mentona, p-mentano-3, 8-diol, éter butílico de vanililo (VBE) , capsaicina, vitamina E, linalol, acetato de linalilo y similares. Pueden utilizarse mezclas de compuestos orgánicos hidrófobos (véase, por ejemplo, el siguiente ejemplo 10) .

Es importante destacar que las composiciones acuosas claras incluyen una sal de monoéster como solubilizante. Son solubilizantes adecuados las sales de metales alcalinos o alcalinotérreos de monoésteres de un alcohol C6-C20 saturado y un ácido dicarboxílico saturado. Del modo más conveniente,... [Seguir leyendo]

1. Composición acuosa clara, que comprende: 5 (a) de 55% a 98% en peso de agua;

(b) de 0, 1% a 10% en peso de un compuesto orgánico hidrófobo; y

(c) de 2% a 50% en peso de una sal de metal alcalino o alcalinotérreo de un monoéster de un alcohol C6-C20 10 saturado y un ácido dicarboxílico saturado.

2. Composición según la reivindicación 1, en la que la sal de monoéster se produce a partir de un anhídrido cíclico seleccionado de entre el grupo que consiste en anhídrido glutárico, anhídrido succínico y anhídrido adípico.

3. Composición según la reivindicación 1, en la que el alcohol C6-C20 se selecciona de entre el grupo que consiste en l-mentol y 1-octanol.

4. Composición según la reivindicación 1, en la que la sal de monoéster se selecciona de entre el grupo que consiste en sales de metales alcalinos de glutarato de monooctilo, glutarato de monomentilo, 3-metilglutarato de monomentilo, 2-metilglutarato de monomentilo, succinato de monomentilo, 2-metilsuccinato de monomentilo, adipato de monomentilo, y mezclas de los mismos.

5. Composición según la reivindicación 1, en la que la sal de monoéster presenta la fórmula Mn+[A-]n, en la que M es en la que R es un grupo alquilo C8-C20 lineal, ramificado o cíclico, y cada R’ o R’’ es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C8, o arilo C6-C8.

6. Composición según la reivindicación 1, en la que el compuesto orgánico hidrófobo es un agente refrescante fisiológico, un agente de calentamiento fisiológico, una vitamina, un agente farmacéutico o medicinal, un suplemento dietético, un ingrediente cosmético, un agente aromatizante, un ingrediente de fragancia o una mezcla de los mismos.

7. Composición según la reivindicación 1, en la que el compuesto orgánico hidrófobo es uno o más compuestos 35 biológicamente activos.

8. Producto de consumo que se prepara a partir de o que comprende la composición según la reivindicación 1.

9. Procedimiento que comprende combinar el compuesto orgánico hidrófobo con una solución acuosa de la sal de 40 monoéster para producir la composición según la reivindicación 1.