Síntesis de amidinas cíclicas.

Procedimiento para la preparación de amidinas cíclicas de fórmula general I**Fórmula**

en la que R1,

R2, R3, R4, R5, R6, R7 = H, alquilo, cicloalquilo, arilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, ariloxialquilo o ariltioalquilo

con las siguientes etapas:

- bromación de una lactona de fórmula general II**Fórmula**

para dar el compuesto de dibromo de fórmula general III**Fórmula**

- esterificación del compuesto de dibromo III para dar el compuesto IV**Fórmula**

- aminación del compuesto de dibromo IV para dar el compuesto de diamino V**Fórmula**

- obtención de un enantiómero del compuesto V mediante las subetapas

• acilación del compuesto V en las dos funciones amino para dar el compuesto de diacilo

• monodesacilación estereoselectiva de un enantiómero del compuesto de diacilo en la posición α mediante el uso de una aminoacilasa para dar el compuesto de monoacilo

• separación del compuesto de diacilo que no se ha desacilado

• hidrólisis del compuesto de monoacilo para dar el enantiómero del compuesto V

- reacción del enantiómero del compuesto V con un ortoéster de fórmula general R1-C(OR18)3, en la que R1 tiene el significado indicado anteriormente y R18 = alquilo, en particular alquilo C1 - C6, o un imidato de fórmula general**Fórmula**

en la que R1, R18 tienen el significado indicado anteriormente, o un tioimidato de fórmula general**Fórmula**

en la que R1, R18 tienen el significado indicado anteriormente, para dar la amidina cíclica de fórmula general I.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/005175.

Solicitante: BITOP AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Stockumer Strasse 28 58453 Witten ALEMANIA.

Inventor/es: LENTZEN,Georg, NEUHAUS,THORSTEN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D233/26 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › Radicales sustituidos por átomos de carbono que tienen 3 enlaces a heteroátomos.
  • C07D239/06 C07D […] › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D243/04 C07D […] › C07D 243/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de siete miembros que tienen dos átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › que tienen los átomos de nitrógeno en las posiciones 1, 3.

PDF original: ES-2700613_T3.pdf

 

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