Derivados tetracíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

donde

A es CH o N;



X es S, SO o SO2

R1 es alquilo C1-C6 , alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4; o es cicloalquilo C3-C6 mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C1-C4 y alquilo C1-C4; o es cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 monoo poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C1-C4 y alquilo C1-C4;

R2 es hidrógeno, halógeno, haloalquil C1-C4sulfanilo, haloalquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo, O(haloalquilo C1-C4), -SF5, -C(O)haloalquilo C1-C4, ciano, haloalquilo C1-C6 o es haloalquilo C1-C6 sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxilo, metoxi y ciano; o es cicloalquilo C3-C6, que puede estar mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C1-C4 y alquilo C1-C4;

G1 es NR4 y G2 es C(Y); o

G1 es C(Y) y G2 es NR5;

Y es O o S;

G3 es NR6;

R6 es alquilo C1-C4, que puede estar mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquil C1-C2sulfinilo;

R4 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, o son cicloalquilo C3-C6, que puede estar mono- o poli-sustituido con R7; o es cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, que puede estar mono- o poli-sustituido con R7; o

R4 es alquilo C1-C4 sustituido con ciano, alquil C1-C4sulfanilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfinilo,

alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o con fenilo que, por sí mismo, puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y

alcoxi C1-C4; o

R4 es alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C6sulfanilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C6sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfanilo, haloalquil C1-C6sulfonilo, haloalquil C1-C6sulfinilo, amina o hidroxilo; o

R4 es alquenilo C2-C6 sustituido con R11 o alquinilo C2-C6 sustituido con R11; o

R4 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros, aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado, dicho sistema de anillo puede estar mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4sulfanilo, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo y -C(O)alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4sulfanilo, haloalquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo y -C(O)haloalquilo C1-C4; y dicho sistema de anillo puede contener 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, en que dicho sistema de anillo puede no contener más de un átomo de oxígeno y no más de un 5 átomo de azufre;

R4 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, o son cicloalquilo C3-C6, que puede estar mono- o poli-sustituido con R7; o son cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, que puede estar mono- o poli-sustituido con R7; o

R5 es alquilo C1-C4 sustituido con ciano, alquil C1-C4sulfanilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfinilo, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o con fenilo que, por sí mismo, puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4; o

R4 es alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C6sulfanilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C6sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfanilo, haloalquil C1-C6sulfonilo, haloalquil C1-C6sulfinilo, amina o hidroxilo; o

R5 es alquenilo C2-C6 sustituido con R11 o alquinilo C2-C6 sustituido con R11; o

R4 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros, aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado, dicho sistema de anillo puede estar mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4sulfanilo, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo y -C(O)alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4sulfanilo, haloalquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo y -C(O)haloalquilo C1-C4; y dicho sistema de anillo puede contener 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, en que dicho sistema de anillo puede no contener más de un átomo de oxígeno y no más de un átomo de azufre;

R7 es ciano, halógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C4;

L1, L2, L3 y L4 forman, junto con los dos átomos de carbono a los que L1 y L4 están unidos, un sistema de anillo aromático parcialmente saturado carbocídico o heterocídico o totalmente saturado; en donde

L1 es nitrógeno, S(O)n, oxígeno, N-R10a o C(R10a)m;

L2 es nitrógeno, S(O)n, oxígeno, N-R10b o C(R10b)m;

L3 es nitrógeno, S(O)n, oxígeno, N-R10c o C(R10c)m;

L4 es nitrógeno, S(O)n, oxígeno, un enlace directo, N-R10d o C(R10d)m; con las condiciones de que no más de 2 sustituyentes seleccionados de L1, L2, L3 y L4 pueden ser oxígeno o azufre; y si dos grupos L son oxígeno, no son adyacentes entre sí y no más de tres grupos L pueden ser nitrógeno;

n es 0, 1 o 2;

m es 1 o 2;

R10a, R10b, R10c y R10d, independientemente uno de otro, son hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, alquilo C1- C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6tio, alquil C1-C6sulfinilo, alquil C1-C6sulfonilo, haloalquil C1-C6tio, haloalquil C1-C6sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfonilo, alquil C2-C6carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, haloalquil C2-C6 carbonilo, haloalcoxi C2-C6carbonilo, (alquil C1-C6)NH, (alquil C1-C6)2N, (cicloalquil C1-C6)NH, (cicloalquil C1-C6)2N, alquil C1-C6carbonilamino, cicloalquil C1-C6 carbonilamino o -SF5;

adicionalmente, uno de R10a, R10b, R10c y R10d puede ser oxo; o

R10a, R10b, R10c, y R10d, independientemente uno de otro, son cicloalquilo C3-C6mono- a poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-C4 , alquilo C1-C4 y ciano; o R10a, R10b, R10c, y R10d, independientemente uno de otro, son fenilo que puede estar mono- a poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-C4 , alquilo C1-C4 y ciano; y R11 es nitro, fenilo, ciano, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, alquil C1-C4sulfanilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfanilo, haloalquil C1-C4sulfonilo o haloalquil C1-C4sulfinilo;

y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de esos compuestos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2016/054757.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: Rosentalstrasse 67 4058 Basel SUIZA.

Inventor/es: EDMUNDS, ANDREW, HALL, ROGER, GRAHAM, MUEHLEBACH,MICHEL, JUNG,PIERRE,JOSEPH,MARCEL, HUETER,Ottmar,Franz, CASSAYRE,Jérôme Yves.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/90 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07D471/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.

PDF original: ES-2731078_T3.pdf

 

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