Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales.
Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos de fórmula (I):
**Fórmula**
en la que Het es Het-1 a **Fórmula**
o Het-11 a 5 en la que
representa el enlace en la fórmula (I), y en la que
R6a se selecciona entre hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-C4;
X es S, R1, R2 son ambos hidrógeno;
R3 se selecciona entre hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, OR15, S(O)nR16, NR17aR17b, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo 1, 2 o 3 sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo 1, 2 o 3 sustituyentes R10, seleccionados independientemente entre sí, y en la que el átomo o átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados.
R4 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, en la que cada uno de los cuatro últimos radicales mencionados está sin sustituir, parcial o completamente halogenado;
R6 se selecciona entre hidrógeno, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4 o alquilo C1-C4, en la que los átomos de carbono de los dos últimos radicales pueden estar parcial o totalmente halogenados; R10 se selecciona cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF5, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, en la que los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados anteriormente pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más R15, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR16, OS(O)nR16, S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(≥O)R15, C(≥S)R15, C(≥O)OR16, -C(≥NR17a)R15, C(≥O)NR17aR17b, C(≥S)NR17aR17b, fenilo, opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, 30 haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, ciano, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6, y en la que el átomo o átomos de nitrógeno y/o azufre de anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados; o dos R10 presentes conjuntamente en un átomo de un heterocíclico parcialmente saturado pueden ser ≥O, ≥CR13R14; ≥S(O)nR16; ≥S(O)nNR17aR17b, ≥NR17a, ≥NOR16 o ≥NNR17a; o, dos R10 en átomos de carbono adyacentes pueden ser un puente seleccionado entre CH2CH2CH2CH2, CH≥CH-CH≥CH, N≥CH-CH≥CH, CH≥N-CH≥CH, N≥CH-N≥CH, OCH2CH2CH2, OCH≥CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH≥CHCH2, CH2CH2O, CH≥CHO, CH2OCH2, CH2C(≥O)O, C(≥O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH≥CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH≥CHS, CH2SCH2, CH2C(≥S)S, C(≥S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR17a, CH2CH≥N, CH≥CH-NR17a, OCH≥N, SCH≥N y forman junto con los átomos de carbono a los que están unidos los dos R10 un anillo carbocíclico o heterocíclico parcialmente saturado o insaturado, aromático de 5 miembros o 6 miembros, en la que el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados entre ≥O, OH, CH3, OCH3, halógeno, ciano, halometilo o halometoxi;
R11, R12 (se seleccionan cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxialquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alcoxialquilo C1-C6, haloalcoxialquilo C1-C6 y fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18; que se seleccionan independientemente entre sí;
R13, R14 se seleccionan cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C1-C6, alcoxialquilo C1-C4, fenilo y bencilo; R15 se selecciona cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, OH, SH, SCN, SF5, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C8, en la que los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados entre alcoxi C1-C4; fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en la que los cuatro últimos radicales pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, (alcoxi C1-C6)carbonilo, (alquil C1-C6)amino o di-(alquil C1-C6)amino, o dos R15 presentes en el mismo átomo de carbono pueden ser conjuntamente ≥O, ≥CH(C1-C4), ≥C(alquil C1-C4)alquilo C1-C4, ≥N(alquil C1-C6) o ≥NO(alquilo C1-C6);
R16 se selecciona cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, en la que los cuatro últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados entre alcoxi C1-C4, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en la que los cuatro últimos radicales pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o (alcoxi C1- C6)carbonilo;
R17a, R17b se seleccionan cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, en la que los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados entre alcoxi C1-C4, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en la que los cuatro últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o (alcoxi C1-C6)carbonilo, o, R17a y R17b pueden ser conjuntamente una cadena de alquileno C2-C6 que forma un anillo saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos R17a y R17b, en la que la cadena de alquileno puede contener 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre o nitrógeno, y puede estar opcionalmente sustituida con halógeno, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, y en la que el átomo o átomos de nitrógeno y/o azufre de anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados; n es un número entero seleccionado independientemente entre sí entre 0, 1 o 2;
y/o un enantiómero, diastereómero, isómero E/Z o sales de los mismos aceptables desde un punto de vista agrícola o veterinario.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/056540.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: Carl-Bosch-Strasse 38 67056 Ludwigshafen am Rhein ALEMANIA.
Inventor/es: DICKHAUT, JOACHIM, PAULINI,RALPH, KAISER,FLORIAN, KÖRBER,KARSTEN, BANDUR,NINA GERTRUD, NARINE,ARUN.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
- A01P7/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Artropodicidas.
- C07D213/46 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomos de oxígeno.
- C07D401/06 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
PDF original: ES-2626360_T3.pdf
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