Procesos para la producción de buprenorfina con formación de impurezas reducida.

Un proceso para la preparación de un compuesto de Fórmula (VII) de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:

**Fórmula**

donde:

R es alquilo o alquilo sustituido;

R1 es ciclopropilmetilo;

cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, hidrocarbilo e hidrocarbilo sustituido;

cada uno de R4 y R5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, hidrocarbilo, hidrocarbilo sustituido, halógeno, {-}OH, {-}NH2, {-}SH, {-}SR10, y {-}OR10;

cada uno de R6 y R7 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, un grupo protector, hidrocarbilo, e hidrocarbilo sustituido;

R8 es metilo;

R9 y R10 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste de hidrocarbilo e hidrocarbilo sustituido; M se ha seleccionado del grupo que consiste de un catión metálico que tiene una carga de +2, y un grupo catiónico metálico que tiene una carga de +2;

X es un heteroátomo; y

X1 es un halógeno;

comprendiendo el proceso:

(a) poner en contacto un compuesto de Fórmula (I) con metil vinil cetona como dienófilo en presencia de un disolvente seleccionado entre el grupo que consiste de metanol, etanol, isopropanol, n-propanol, isobutanol, t-butanol, n-butanol, o una de sus combinaciones, que comprende de 10 % a 35 % (v/v) de agua, donde la mezcla de reacción se calienta a una temperatura de 50 ºC a 100 ºC durante un periodo de tiempo que es suficiente para la conversión de una parte sustancial del compuesto de Fórmula (I) en el compuesto de Fórmula (II);

(b) poner en contacto el compuesto de Fórmula (II) con un disolvente aprótico y un catalizador que cataliza la adición de hidrógeno para formar un compuesto de Fórmula (III);

(c) poner en contacto el compuesto de Fórmula (III) con R9MgX1 para formar del compuesto de Fórmula (IV);

(d) poner en contacto el compuesto de Fórmula (IV) con X1CN para formar del compuesto de Fórmula (V);

(e) poner en contacto el compuesto de Fórmula (V) con un agente de hidrólisis para formar el compuesto de Fórmula (VI); y

(f) poner en contacto el compuesto de Fórmula (VI) con MCO3, un aditivo catalítico seleccionado del grupo que consiste de yoduro de potasio, yoduro de sodio y yoduro de cesio, y R1X1, siendo la cantidad de impureza de alquenilo en R1X1 inferior al 0,15 % en peso, y calentar la mezcla de reacción a una temperatura inferior a 60 ºC para formar el compuesto de Fórmula (VII), donde la impureza de alquenilo es una impureza de butenilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2009/005375.

Solicitante: MALLINCKRODT INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 675 MCDONNELL BOULEVARD HAZELWOOD, MO 63042 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: JARVI, ESA, T., KALOTA, DENNIS, J., MANNINO, ANTHONY, ORR,BRIAN, ALLEN,BRENDA E, MEYER,JAMES R, TOMAZI,KEITH G.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D489/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 489/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos 4 aH-8,9 c-imino-etano-fenantro [4, 5-b, c, d] furano, p. ej. derivados de 4,5-epoxi morfinano de fórmula:. › conteniendo el puente solamente dos átomos de carbono.

PDF original: ES-2560778_T3.pdf

 

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