Sellantes de poliacrilato resistente al aceite curado con tiol-eno para aplicaciones de juntas de estanqueidad in situ.

Uso de una composición para formar una junta de estanqueidad, comprendiendo dicha composición:

(a) un polímero de vinilo que porta al menos un grupo funcional terminal que tiene la fórmula I o II:**Fórmula**

en la que:

R1 y R2 se seleccionan, de manera independiente, entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C4-8;

X se selecciona entre el grupo que consiste en hidrocarbilo C1-12, oxígeno y azufre, en el que dicho hidrocarbilo C1-12 comprende opcionalmente uno o más grupos seleccionados entre éter, tioéter, acetal, tioacetal, éster, tioéster, uretano, urea, tiourea, amina, amida, tioamida, carbamato y carbonato;

Y se selecciona entre el grupo que consiste en hidrocarbilo C1-17 que comprende opcionalmente uno o más grupos seleccionados entre éter, tioéter, acetal, tioacetal, éster, tioéster, uretano, urea, tiourea, amina, amida, tioamida, carbamato y carbonato;

x es de 1 a 3;

(b) un agente de reticulación que comprende uno o más de:

(i) un agente de reticulación de tiol cuando dicho polímero de vinilo de (a) porta al menos un grupo funcional que tiene la fórmula I; o

(ii) un agente de reticulación de vinilo cuando dicho polímero de vinilo de (a) porta al menos un grupo funcional que tiene la fórmula II; y

(c) un sistema de curado.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2009/039256.

Solicitante: Henkel US IP LLC.

Inventor/es: WOODS, JOHN, G., SCHALL,Joel,D, ANGUS,RICHARD O. JR.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08F20/38 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 20/00 Homopolímeros o copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo cada uno solamente un enlace doble carbono-carbono, y estando solamente uno terminado por un radical carboxilo o una sal, anhídrido, éster, amida, imida o nitrilo del mismo. › Esteres que contienen azufre.
  • C08F220/38 C08F […] › C08F 220/00 Copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y estando solamente terminado por un radical carboxi o una sal, anhídrido, éster, amida, imida o nitrilo del mismo. › Esteres que contienen azufre.
  • C08F8/34 C08F […] › C08F 8/00 Modificación química por tratamiento posterior (polímeros injertados, polímeros en bloque, reticulados con monómeros insaturados o con polímeros C08F 251/00 - C08F 299/00; de cauchos de dieno conjugados C08C). › Introducción de átomos de azufre o grupos que contienen azufre.
  • C08J3/24 C08 […] › C08J PRODUCCION; PROCESOS GENERALES PARA FORMAR MEZCLAS; TRATAMIENTO POSTERIOR NO CUBIERTO POR LAS SUBCLASES C08B, C08C, C08F, C08G o C08H (trabajo, p. ej. conformado, de plásticos B29). › C08J 3/00 Procesos para el tratamiento de sustancias macromoleculares o la formación de mezclas. › Reticulación, p. ej. vulcanización de macromoléculas (aspectos mecánicos B29C 35/00; agentes de reticulación C08K).
  • C08L33/06 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos C09; filamentos o fibras artificiales D01F; composiciones para el tratamiento de textiles D06). › C08L 33/00 Composiciones de homopolímeros o copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y estando solamente uno terminado por un solo radical carboxilo, o sus sales, anhídridos, ésteres, amidas, imidas o nitrilos; Composiciones de los derivados de tales polímeros. › de ésteres que contienen solamente carbono, hidrógeno y oxígeno, estando los átomos de oxígeno solamente presentes como parte de un radical carboxilo.
  • C08L33/08 C08L 33/00 […] › Homopolímeros o copolímeros de ésteres de ácido acrílico.
  • C08L33/14 C08L 33/00 […] › de ésteres que contienen átomos de halógeno, nitrógeno, azufre u oxígeno además del oxígeno del carboxi.
  • G02F1/1339 SECCION G — FISICA.G02 OPTICA.G02F DISPOSITIVOS O SISTEMAS CUYO FUNCIONAMIENTO OPTICO SE MODIFICA POR EL CAMBIO DE LAS PROPIEDADES OPTICAS DEL MEDIO QUE CONSTITUYE A ESTOS DISPOSITIVOS O SISTEMAS Y DESTINADOS AL CONTROL DE LA INTENSIDAD, COLOR, FASE, POLARIZACION O DE LA DIRECCION DE LA LUZ, p. ej. CONMUTACION, APERTURA DE PUERTA, MODULACION O DEMODULACION; TECNICAS NECESARIAS PARA EL FUNCIONAMIENTO DE ESTOS DISPOSITIVOS O SISTEMAS; CAMBIO DE FRECUENCIA; OPTICA NO LINEAL; ELEMENTOS OPTICOS LOGICOS; CONVERTIDORES OPTICOS ANALOGICO/DIGITALES. › G02F 1/00 Dispositivos o sistemas para el control de la intensidad, color, fase, polarización o de la dirección de la luz que llega de una fuente de luz independiente, p. ej. conmutación, apertura de puerta o modulación; Optica no lineal. › Juntas; Elementos de separación; Sellado de la celda.

PDF original: ES-2537817_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Sellantes de poliacrilato resistente al aceite curado con tiol-eno para aplicaciones de juntas de estanqueidad in situ Antecedentes de la invención Campo de la invención La presente invención proporciona composiciones curables que se curan tras la exposición a la luz ultravioleta ("UV")

y/o al calor mediante un mecanismo de tiol-eno. Las composiciones incluyen componentes que tienen funcionalidad alquenilo (o "eno") y componentes que tienen funcionalidad tiol, que se someten al curado por tiol-eno. También se proporcionan métodos de preparación de las composiciones.

Breve descripción de la tecnología relacionada Los elastómeros curables por UV se usan para una variedad de aplicaciones tales como, por ejemplos, adhesivos y sellantes. Los elastómeros curables por UV conocidos, incluyendo los elastómeros acrílicos, en particular, los elastómeros derivados de mezclas de polímeros comercializados con el nombre comercial VAMAC (disponibles en el mercado en Dupont) y monómeros de acrilato, a menudo implican una serie de problemas de procesamiento. En particular, dichos elastómeros curables por UV normalmente requieren el uso de molinos de caucho para la preparación de compuestos y un equipo de fusión en caliente para la distribución y la aplicación. La temperatura de aplicación puede variar de 90 a 170 ºC. Por otra parte, dichos sistemas son inhibidos por aire y requieren largas exposiciones a la luz de alta intensidad para garantizar el curado. Estos requisitos encarecen el proceso y también evitan el uso del curado de iniciación térmica.

Por lo tanto, existe la necesidad de elastómeros curables por UV y/o por calor que prosiguen a través de un mecanismo de curado diferente. En particular, existe la necesidad de composiciones curables basadas en la química de tiol-eno que se pueden usar para una variedad de aplicaciones, particularmente, como sellantes para aplicaciones de juntas de estanqueidad in situ.

Sumario de la invención La presente invención proporciona una clase de composiciones curables basadas en la química de tiol-eno, que pueden ser útiles como sellantes. En los sistemas de fotocurado por tiol-eno, en general, la reacción transcurre mediante la adición inducida por UV de politioles a polienos, que participa en los sistemas de curado por tiol-eno que se pueden encontrar en C. R. Morgan et al., “Tiol/Ene Photocurable Polymers”, J. Polymer Science, vol. 15, 627-645 (1977) .

Las composiciones de curado por tiol-eno descritas en el presente documento no implican las consideraciones de procesamiento indicadas anteriormente en proporción con algunos sistemas acrílicos. Los sistemas curables por tioleno no se ven comprometidos por la inhibición del aire, lo que permite la curación por luz UV de baja intensidad y/o calor para obtenerse superficies curadas. Además, estos sistemas son líquidos de viscosidad relativamente baja, lo que facilita la dispensación y la aplicación. Las composiciones se curan rápidamente sin emisiones volátiles. Los productos curados son elastoméricos, fuertes y resistentes a los aceites y disolventes, haciendo a las composiciones 45 particularmente adecuadas para las aplicaciones de juntas de estanqueidad y otras aplicaciones de sellado.

En un aspecto, la presente invención proporciona una composición para su uso en la formación de una junta de estanqueidad que incluye:

(a) un polímero de vinilo que porta al menos un grupo funcional terminal que tiene la fórmula I o II:

R1 y R2 se seleccionan, de manera independiente, entre H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C4-8;

X se selecciona entre hidrocarbilo C1-12, oxígeno y azufre, en el que el hidrocarbilo C1-12 incluye opcionalmente uno o más grupos seleccionados entre éter, tioéter, acetal, tioacetal, éster, tioéster, uretano, urea, tiourea, amina, amida, tioamida, carbamato y carbonato; Y se selecciona entre hidrocarbilo C1-17 que incluye opcionalmente uno o más grupos seleccionados entre éter, tioéter, acetal, tioacetal, éster, tioéster, uretano, urea, tiourea, amina, amida, tioamida, carbamato y carbonato; x es de 1 a 3;

(b) un agente de reticulación que incluye uno o más de:

(i) un agente de reticulación de tiol cuando el polímero de vinilo de (a) porta al menos un grupo funcional que tiene la fórmula I; o

(ii) un agente de reticulación de vinilo cuando el polímero de vinilo de (a) porta al menos un grupo funcional que tiene la fórmula II; y

(c) un sistema de curado.

En otro aspecto de la presente invención, se proporciona un método de formación de una junta de estanqueidad que comprende las etapas de:

(a) aplicar la composición de acuerdo con la presente invención a un sustrato que formará parte de una junta de estanqueidad;

(b) curar o al menos curar parcialmente dicha composición, y luego unirla a un segundo sustrato para formar una junta de estanqueidad.

Además, en otro aspecto de la presente invención, se proporciona una junta de estanqueidad formada por la composición de acuerdo con la presente invención.

Descripción detallada de la invención La presente invención se dirige a composiciones curables que incluyen tanto componentes que tienen funcionalidad tiol como componentes que tienen funcionalidad alquenilo o eno. Basándose en estos grupos funcionales, las composiciones se curan mediante un mecanismo de tiol-eno y, por lo tanto, no son inhibidas por el aire. Las composiciones se pueden curar mediante el uso de luz UV de intensidad relativamente baja o calentamiento, obteniéndose una superficie completamente curada. Además, las composiciones tienen una viscosidad relativamente baja, y se pueden procesar y dispensar fácilmente a temperaturas ambiente. Por ejemplo, las composiciones pueden tener viscosidades de aproximadamente 1.000 a 5.000.000, más concretamente de 10.000 a 500.000 mPas a 23 ºC, en algunas realizaciones. Se pueden añadir agentes de refuerzo convencionales a las composiciones, y que estas sigan manteniendo buenas propiedades de procesamiento. Esto mejora la resistencia mecánica y reduce el hinchamiento en aceite del producto curado.

Estas composiciones de la invención son útiles en una variedad de aplicaciones finales, incluyendo aplicaciones adhesivas, de sellado, de recubrimiento y de encapsulado, así como otros usos de los mercados de la electrónica, de la automoción y del consumo. Por ejemplo, las composiciones son adecuadas como sellantes para aplicaciones de junta de estanqueidad in situ, tales como las aplicaciones de juntas de estanqueidad para la automoción.

El término "curar" o "curado", como se usa en el presente documento, se refiere a un cambio de estado, condición y/o estructura de un material que generalmente, pero no necesariamente, es inducido por al menos una variable tal como el tiempo, la temperatura, la humedad, la radiación, la presencia y la cantidad en dicho material de un catalizador o acelerador de curado, o similar. Los términos engloban el curado tanto parcial como total.

Las composiciones de la presente invención incluyen un componente que tiene funcionalidad tiol, un componente que tiene funcionalidad alquenilo y un sistema de curado. En algunas realizaciones, las composiciones incluyen un polímero de vinilo que porta uno o varios grupos funcionales terminales alquenilo o tiol. Dependiendo del tipo de grupo/s funcional/es terminal/es del polímero, es decir, alquenilo o tiol, la composición también incluye un agente de reticulación que tiene la funcionalidad opuesta. La expresión “funcionalidad opuesta” pretende significar un agente de reticulación que tiene funcionalidad tiol en realizaciones en las que el polímero de vinilo tiene uno o varios grupos funcionales terminales alquenilo y un agente de reticulación que tiene funcionalidad alquenilo, donde el polímero de vinilo tiene uno o varios grupos funcionales terminales tiol.

Más concretamente, el polímero de vinilo porta al menos un grupo funcional terminal que tiene la fórmula I o II:

donde:

R1 y R2 se seleccionan, de manera independiente, entre H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C4-8;

X se selecciona entre hidrocarbilo C1-12, oxígeno y azufre, en el que dicho hidrocarbilo C1-12 comprende opcionalmente uno o más grupos seleccionados entre éter, tioéter, acetal, tioacetal, éster, tioéster, uretano, urea, tiourea, amina, amida, tioamida, carbamato y carbonato; Y se selecciona entre hidrocarbilo C1-17 que comprende opcionalmente uno o más grupos seleccionados entre éter, tioéter, acetal, tioacetal, éster, tioéster, uretano, urea, tiourea, amina, amida, tioamida, carbamato y

carbonato; x es de 1 a 3;

En la definición de R1 y R2 anterior, el anillo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Uso de una composición para formar una junta de estanqueidad, comprendiendo dicha composición:

(a) un polímero de vinilo que porta al menos un grupo funcional terminal que tiene la fórmula I o II:

en la que:

R1 y R2 se seleccionan, de manera independiente, entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C4-8; X se selecciona entre el grupo que consiste en hidrocarbilo C1-12, oxígeno y azufre, en el que dicho hidrocarbilo C1-12 comprende opcionalmente uno o más grupos seleccionados entre éter, tioéter, acetal, tioacetal, éster, tioéster, uretano, urea, tiourea, amina, amida, tioamida, carbamato y carbonato; Y se selecciona entre el grupo que consiste en hidrocarbilo C1-17 que comprende opcionalmente uno o más grupos seleccionados entre éter, tioéter, acetal, tioacetal, éster, tioéster, uretano, urea, tiourea, amina, amida, tioamida, carbamato y carbonato; x es de 1 a 3;

(b) un agente de reticulación que comprende uno o más de: 20

(i) un agente de reticulación de tiol cuando dicho polímero de vinilo de (a) porta al menos un grupo funcional que tiene la fórmula I; o

(ii) un agente de reticulación de vinilo cuando dicho polímero de vinilo de (a) porta al menos un grupo

funcional que tiene la fórmula II; y 25

(c) un sistema de curado.

2. El uso de la reivindicación 1, en el que la proporción en peso equivalente de dicho polímero de vinilo con respecto a dicho agente de reticulación es de aproximadamente 0, 5:1 a 1, 5:1. 30

3. El uso de la reivindicación 1, en el que la proporción en peso equivalente de dicho polímero de vinilo con respecto a dicho agente de reticulación es de aproximadamente 1:1.

4. El uso de la reivindicación 1, en el que dicho polímero de vinilo de (a) que tiene la fórmula I comprende uno o más

grupos alquenilo y dicho agente de reticulación de tiol de (b) comprende uno o más grupos tiol, y en el que la funcionalidad media de dichos grupos alquenilo y tiol en dicha composición es superior a 2.

5. El uso de la reivindicación 1, en el que dicho polímero de vinilo de (a) que tiene la fórmula II comprende uno o más grupos tiol y dicho agente de reticulación de vinilo de (b) comprende uno o más grupos alquenilo, y en el que la 40 funcionalidad media de dichos grupos tiol y alquenilo en dicha composición es superior a 2.

6. El uso de la reivindicación 1, en el que dicho polímero de vinilo se selecciona entre el grupo que consiste en poli (met) acrilatos, poliestirenos, polibutadienos, cloruros de polivinilideno, poliacrilamidas y combinaciones de los mismos.

7. El uso de la reivindicación 1, en el que dicho polímero de vinilo tiene la fórmula III:

en la que A es una cadena principal de polímero de vinilo; y n es de 1 a 64.

8. El uso de la reivindicación 7, en el que n es 2 y A se selecciona entre las fórmulas V y VI:

en las que:

R3 se selecciona entre alquilo C1-6, -CH2OCH3 y -CH2CH2OCH3;

R4 se selecciona entre alquilo C1-6; R5 se selecciona, de manera independiente, entre -OC (O) -CH2-CH3; -OC (O) -CH2-CH2-OCH3; y-OC (O) - (CH2) 3-CH3; m es 10 a 10.000; y p es 5 a 5.000.

en la que A es una cadena principal de polímero de vinilo; y 20 n es de 1 a 64.

10. El uso de la reivindicación 9, en el que n es 2 y A se selecciona entre las fórmulas V y VI:

en las que:

R3 se selecciona entre alquilo C1-6, -CH2OCH3 y -CH2CH2OCH3; R4 se selecciona entre alquilo C1-6;

R5 se selecciona, de manera independiente, entre -OC (O) -CH2-CH3; -OC (O) -CH2-CH2-OCH3 y-OC (O) - (CH2) 3- CH3; m es 10 a 10.000; y p es 5 a 5.000.

11. El uso de la reivindicación 1, en el que dicho agente de reticulación de tiol se selecciona entre el grupo que consiste en tetraquis (3-mercaptopropionato) de pentaeritritol, tetraquis (3-mercaptopropionato) de pentaeritritol etoxilado, polidimetilsiloxanos funcionalizados con tiol, polisulfuros con terminación tiol, hexaquis-tioglicolato de dipentaeritritol, tris (2-mercaptoacetato) de trimetilolpropano, tetraquis (2-mercaptoacetato) de pentaeritritol, octaquis

tioglicolato de tripentaeritritol, glicerol propoxilado con terminación mercaptano (Capcure 3-800) , bis (3mercaptopropionato) de etilenglicol, tris (tioglicolato) de trimetilolpropano y combinaciones de los mismos.

12. El uso de la reivindicación 1, en el que dicho agente de reticulación de vinilo se selecciona entre el grupo que consiste en 1, 3, 5-trialil-1, 3, 5-triazin-2, 4, 6 (1H, 3H, 5H) -triona, cianurato de trialilo, dialil-bisfenol A, dialiléter-bisfenol A,

diviniléter de trietilenglicol, diviniléter de ciclohexanodimetanol, monómeros de norborneno multifuncionales preparados mediante la reacción de acrilatos multifuncionales con ciclopentadieno, norbornadieno, tris[4 (eteniloxi) butil]éster de ácido 1, 2, 4-bencenotricarboxílico, vinilciclohexeno, 1, 2, 4-trivinilciclohexano y combinaciones de los mismos.

13. El uso de la reivindicación 1, en el que dicho polímero de vinilo porta al menos un grupo funcional terminal que tiene la fórmula II (a) :

14. Un método de formación de una junta de estanqueidad, que comprende las etapas de:

(a) aplicar la composición de la reivindicación 1 a un sustrato que formará parte de una junta de estanqueidad;

(b) curar o curar al menos parcialmente dicha composición y luego unirla a un segundo sustrato para formar una junta de estanqueidad.

15. Una junta de estanqueidad formada mediante la composición como se usa en la reivindicación 1.


 

Patentes similares o relacionadas:

Membranas para cromatografía formadas por reacciones de polimerización clic de tiol-eno o tiol-ino, del 10 de Junio de 2020, de Merck Millipore Ltd: Un material compuesto, que comprende: un miembro de soporte, que comprende una pluralidad de poros que se extienden a través del miembro de […]

Elemento polimérico flexible como agente endurecedor en preimpregnados, del 13 de Mayo de 2020, de CYTEC TECHNOLOGY CORP.: Una composición curable que comprende un elemento polimérico flexible y un componente de matriz de resina en donde el elemento polimérico […]

Vida útil mejorada de mezclas de polioles que contienen olefinas halogenadas mediante encapsulación de componentes activos, del 8 de Abril de 2020, de ARKEMA INC.: Una premezcla de espuma que exhibe una vida útil/estabilidad prolongada que comprende un componente formador de espuma seleccionado entre […]

Método para fabricar material compuesto, del 4 de Marzo de 2020, de Oy Lunawood Ltd: Un método para fabricar material compuesto, comprendiendo el método moler el material de madera hasta un tamaño de partícula de 0,8 mm o inferior, mezclar el material […]

Electrolito polimérico de alta estabilidad, y su uso en los sistemas electroquímicos, del 8 de Enero de 2020, de HYDRO-QUEBEC: Electrolito polimérico para un generador electroquímico que presenta una estabilidad al ciclado superior a 4 Voltios, determinándose la estabilidad al ciclado […]

Inserción de catalizador dentro de fibras secas antes de la impregnación con la resina, del 1 de Enero de 2020, de THE BOEING COMPANY: Un método para obtener una preforma para una parte compuesta, en el que el método comprende los pasos de: obtención de un lote de fibras secas; […]

Composición que comprende nanopartículas de polímero para el control de tasas de reacción y procedimiento de fabricación, del 4 de Septiembre de 2019, de THE BOEING COMPANY: Una composición que comprende: una resina termoendurecible; caracterizada porque la composición comprende además: una pluralidad […]

Sistema de reticulación a alta velocidad, del 4 de Septiembre de 2019, de ARKEMA FRANCE: Composición que comprende al menos: -un copolímero de etileno y un monómero etilénico que porta una función polar, comprendiendo este monómero […]

Utilizamos cookies para mejorar nuestros servicios y mostrarle publicidad relevante. Si continua navegando, consideramos que acepta su uso. Puede obtener más información aquí. .